Synthesis and cytotoxicity evaluation of certain α-methylidene-γ- butyrolactones bearing coumarin, flavone, xanthone, carbazole, and dibenzofuran moieties

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 5, 2000, Pages 989-994

  Chen, Yeh Long ^a   Chen, I Li ^a   Tzeng, Cherng Chyi ^a   Wang, Tai Chi ^b  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TAJEN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE DERIVATIVE; COUMARIN ANTICOAGULANT; DIBENZOFURAN DERIVATIVE; FLAVONE DERIVATIVE; LACTONE; XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; CYTOTOXICITY; DERIVATIZATION; DNA ALKYLATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; GROWTH INHIBITION; INTERCALATION COMPLEX; TUMOR GROWTH;

EID: 0034120205     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(20000510)83:5<989::AID-HLCA989>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (33)

1. K. H. Lee, I. H. Hall, E. C. Mar, C. O. Starnes, S. A. Elgebaly, T. G. Waddell, R. I. Hadgraft, C. G. Ruffner, I. Weidner, Science 1977, 196, 533; N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94; M. W. P. C. van Rossum, M. Alberda, L. H. W. van der Plas, Phytochemistry 1998, 49, 723; I. S. Chen, I. L. Lai-Yuan, C. Y. Duh, I. L. Tsai, Phytochemistry 1998, 49, 745; G. Maiti, C. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 403.
2. K. H. Lee, I. H. Hall, E. C. Mar, C. O. Starnes, S. A. Elgebaly, T. G. Waddell, R. I. Hadgraft, C. G. Ruffner, I. Weidner, Science 1977, 196, 533; N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94; M. W. P. C. van Rossum, M. Alberda, L. H. W. van der Plas, Phytochemistry 1998, 49, 723; I. S. Chen, I. L. Lai-Yuan, C. Y. Duh, I. L. Tsai, Phytochemistry 1998, 49, 745; G. Maiti, C. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 403.
3. K. H. Lee, I. H. Hall, E. C. Mar, C. O. Starnes, S. A. Elgebaly, T. G. Waddell, R. I. Hadgraft, C. G. Ruffner, I. Weidner, Science 1977, 196, 533; N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94; M. W. P. C. van Rossum, M. Alberda, L. H. W. van der Plas, Phytochemistry 1998, 49, 723; I. S. Chen, I. L. Lai-Yuan, C. Y. Duh, I. L. Tsai, Phytochemistry 1998, 49, 745; G. Maiti, C. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 403.
4. K. H. Lee, I. H. Hall, E. C. Mar, C. O. Starnes, S. A. Elgebaly, T. G. Waddell, R. I. Hadgraft, C. G. Ruffner, I. Weidner, Science 1977, 196, 533; N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94; M. W. P. C. van Rossum, M. Alberda, L. H. W. van der Plas, Phytochemistry 1998, 49, 723; I. S. Chen, I. L. Lai-Yuan, C. Y. Duh, I. L. Tsai, Phytochemistry 1998, 49, 745; G. Maiti, C. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 403.
5. K. H. Lee, I. H. Hall, E. C. Mar, C. O. Starnes, S. A. Elgebaly, T. G. Waddell, R. I. Hadgraft, C. G. Ruffner, I. Weidner, Science 1977, 196, 533; N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94; M. W. P. C. van Rossum, M. Alberda, L. H. W. van der Plas, Phytochemistry 1998, 49, 723; I. S. Chen, I. L. Lai-Yuan, C. Y. Duh, I. L. Tsai, Phytochemistry 1998, 49, 745; G. Maiti, C. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 403.
6. K. H. Lee, I. H. Hall, E. C. Mar, C. O. Starnes, S. A. Elgebaly, T. G. Waddell, R. I. Hadgraft, C. G. Ruffner, I. Weidner, Science 1977, 196, 533; N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157; H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94; M. W. P. C. van Rossum, M. Alberda, L. H. W. van der Plas, Phytochemistry 1998, 49, 723; I. S. Chen, I. L. Lai-Yuan, C. Y. Duh, I. L. Tsai, Phytochemistry 1998, 49, 745; G. Maiti, C. Roy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 403.
7. S. M. Kupehan, D. C. Fessler, M. A. Eakin, T. J. Giacobbe, Science 1970, 168, 376.
8. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
9. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
10. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
11. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
12. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
13. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
14. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
15. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
16. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
17. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595; K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586; K. H. Lee, Y. S. Wu, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1977, 20, 911; K. H. Lee, T. Ibuka, S. H. Kim, B. R. Vestal, I. H. Hall, J. Med. Chem. 1975, 18, 812; G. Schlewer, J. L. Stampf, C. Benezra, J. Med. Chem. 1980, 23, 1031; B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447; B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshsiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206; J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235; J. C. Kim, J. A. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253; K. H. Lee, B. R. Huang, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 241.
18. H. J. Creech, R. K. Preston, R. M. Peck, A. P. O'Connell, B. N. Ames, J. Med. Chem. 1972, 15, 739.
19. H. J. Creech, E. Breuninger, R. F. Hankwitz, G. Polsky, M. L. Wilson, Cancer Res. 1960, 20, 471.
20. T. A. Gourdie, K. K. Valu, G. L. Gravatt, T. J. Boritzki, B. C. Baguley, L. P. G. Wakelin, W. R. Wilson, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1177; K. K. Valu, T. A. Gourdie, T. J. Boritzki, G. L. Gravatt, B. C. Baguley, W. R. Wilson, L. P. G. Wakelin, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 3014; G. J. Atwell, J. Y. Fan, K. Tan, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1998, 41, 4744; T. L. Su, C. H. Chen. L. F. Huang, C. H. Chen, M. K. Basu, X. G. Zhang, T. C. Chou, J. Med. Chem. 1999, 42, 4741.
21. T. A. Gourdie, K. K. Valu, G. L. Gravatt, T. J. Boritzki, B. C. Baguley, L. P. G. Wakelin, W. R. Wilson, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1177; K. K. Valu, T. A. Gourdie, T. J. Boritzki, G. L. Gravatt, B. C. Baguley, W. R. Wilson, L. P. G. Wakelin, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 3014; G. J. Atwell, J. Y. Fan, K. Tan, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1998, 41, 4744; T. L. Su, C. H. Chen. L. F. Huang, C. H. Chen, M. K. Basu, X. G. Zhang, T. C. Chou, J. Med. Chem. 1999, 42, 4741.
22. T. A. Gourdie, K. K. Valu, G. L. Gravatt, T. J. Boritzki, B. C. Baguley, L. P. G. Wakelin, W. R. Wilson, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1177; K. K. Valu, T. A. Gourdie, T. J. Boritzki, G. L. Gravatt, B. C. Baguley, W. R. Wilson, L. P. G. Wakelin, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 3014; G. J. Atwell, J. Y. Fan, K. Tan, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1998, 41, 4744; T. L. Su, C. H. Chen. L. F. Huang, C. H. Chen, M. K. Basu, X. G. Zhang, T. C. Chou, J. Med. Chem. 1999, 42, 4741.
23. T. A. Gourdie, K. K. Valu, G. L. Gravatt, T. J. Boritzki, B. C. Baguley, L. P. G. Wakelin, W. R. Wilson, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1177; K. K. Valu, T. A. Gourdie, T. J. Boritzki, G. L. Gravatt, B. C. Baguley, W. R. Wilson, L. P. G. Wakelin, P. D. Woodgate, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 3014; G. J. Atwell, J. Y. Fan, K. Tan, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1998, 41, 4744; T. L. Su, C. H. Chen. L. F. Huang, C. H. Chen, M. K. Basu, X. G. Zhang, T. C. Chou, J. Med. Chem. 1999, 42, 4741.
24. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591; Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651; T. C. Wang, Y. L. Chen, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620; S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777; C. C. Tzeng, T. C. Wang, Y. L. Chen, C. J. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161; C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
25. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591; Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651; T. C. Wang, Y. L. Chen, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620; S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777; C. C. Tzeng, T. C. Wang, Y. L. Chen, C. J. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161; C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
26. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591; Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651; T. C. Wang, Y. L. Chen, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620; S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777; C. C. Tzeng, T. C. Wang, Y. L. Chen, C. J. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161; C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
27. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591; Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651; T. C. Wang, Y. L. Chen, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620; S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777; C. C. Tzeng, T. C. Wang, Y. L. Chen, C. J. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161; C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
28. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591; Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651; T. C. Wang, Y. L. Chen, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620; S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777; C. C. Tzeng, T. C. Wang, Y. L. Chen, C. J. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161; C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
29. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591; Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651; T. C. Wang, Y. L. Chen, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620; S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777; C. C. Tzeng, T. C. Wang, Y. L. Chen, C. J. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161; C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
30. T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chen, S. S. Liou, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2773.
31. G. J. Atwell, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 396.
32. W. K. Anderson, R. Kasliwal, D. M. Houston, Y. S. Wang, V. L. Narayanan, R. D. Haugwitz, J. Plowman, J. Med. Chem. 1995, 38, 3789.
33. A. Monks, D. Scuderio, P. Skehan, R. Shoemaker, K. Paull, D. Vistica, C. Hose, J. Langlay, P. Cronise, A. Vaigro-Wolff, M. Gray-Goodrich, H. Campbell, J. Mayo, M. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757.