Geiparvarin analogues: Synthesis and anticancer evaluation of α- methylidene-γ-butyrolactone-bearing coumarins

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 2, 1999, Pages 191-197

  Chen, Yeh Long ^a   Wang, Tai Chi ^a   Tzeng, Cherng Chyi ^a   Chang, Nein Chen ^b  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 [(2,3,4,5 TETRAHYDRO 4 METHYLIDENE 5 OXO 2 PHENYLFURAN 2 YL)METHOXY] 2H 1 BENZOPYRAN 2 ONE; ALPHA METHYLIDENE GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE; GEIPARVARIN; GEIPARVARIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL; CANCER GROWTH; CANCER INHIBITION; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOTOXICITY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL;

EID: 0032998025     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990210)82:2<191::AID-HLCA191>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (37)

1. F. N. Lakey, J. E. McLeod, Aust. J. Chem. 1967, 20, 1943.
2. K. Padmawinata, Acta Pharm. 1973, 4, 1.
3. a) J. P. Jerris, A. B. Smith, J. Org. Chem. 1981, 46, 577;
4. b) T. Sakai, H. Ito, A. Yamawaki, A. Takeda, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2987;
5. c) K. M. Chen, J. E. Semple, M. M. Joullie, J. Org. Chem. 1985, 50, 3997;
6. d) S. H. Kang, C. Y. Hong, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 675;
7. c) P. G. Baraldi, A. Barco, S. Benetti, A. Casolari, S. Manfredini, G. P. Pollini, D. Simoni, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5319.
8. a) P. G. Baraldi, M. Guarneri, S. Manfredini, D. Simoni, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1989, 32, 284;
9. b) D. Simoni, S. Manfredini, M. A. Tabrizi, R Bazzanini, P. G. Baraldi, J. Balzarini, E. De Clercq. ibid. 1991, 34, 3172;
10. c) P. G. Baraldi, S. Manfredini, D. Simoni, M. A. Tabrizi, J. Balzarini, E. De Clercq. ibid. 1992, 35, 1877;
11. d) S. Manfredini, P. G. Baraldi, R. Bazzanini, M. Guarneri, D. Simoni, J. Balzarini, E. De Clercq. ibid. 1994, 37, 2401.
12. Y. L. Chen, T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 651.
13. Y. L. Chen, T. C. Wang, S. C. Liang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1591.
14. T. C. Wang, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, S. S. Liou, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1620.
15. C. C. Tzeng, Y. I. Chen, C. J. Wang, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1161.
16. S. S. Liou, Y. L. Zhao, Y. L. Chang. C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1777.
17. C. C. Tzeng, Y. L. Zhao, Y. L. Chen, S. S. Liou, T. C. Wang, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2337.
18. T. C. Wang, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, S. S. Liou, W. F. Tzeng, Y. L. Chang, C. M. Teng, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1038.
19. Y. L. Chen, T. C. Wang, N. C. Chang, Y. L. Chang, C. M. Teng, C. C. Tzeng, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 962.
20. Y. L. Chen, T. C. Wang, K. C. Fang, N. C. Chang, C. C. Tzeng, Heterocycles 1999, 50, 453.
21. S. M. Kupchan, D. C. Fessler, M. A. Eakin, T. J. Giacobbe, Science 1970, 168, 376.
22. H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 94.
23. N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157.
24. K. H. Lee, G. K. Rice, I. H. Hall, V. Amarnath, J. Med. Chem. 1987, 30, 586.
25. U. Sanyal, S. Mitra, P. Pal, S. K. Chakraborti, J. Med. Chem. 1986, 29, 595.
26. B. R. Huang, K. H. Lee, L. C. Hwang, C. H. Han, Y. L. Chen, C. C. Tzeng, C. F. Chen, Chin. Pharm. J. 1991, 43, 447.
27. B. R. Huang, K. H. Lee, T. L. Tseng, H. M. Wang, C. F. Chen, C. C. Tzeng, Kaoshiung J. Med. Sci. 1993, 22, 2206.
28. J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. H. Kim, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1996, 19, 235.
29. J. C. Kim, J. A. Kim, S. H. Kim, S. H. Kim, J. H. Park, S. K. Choi, W. W. Park, Arch. Pharmacol. Res. 1997, 20, 253.
30. T. C. Wang, K. H. Lee, Y. L. Chen, S. S. Liou, C. C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2773.
31. T. Harayama, K. Katsuno, H. Nishioka, M. Fujii, Y. Nishita, H. Ishii, Y. Kancko, Heterocycles 1994, 39, 613.
32. H. Nakata, Y. Saahida, H. Shimomura, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4554; D. Hamerski, R. C. Beier, R. F. Kneusel, U. Matern, K. Himmelspach, Phytochemistry 1990, 29, 1137; H. Saimoto, T. Hiyama, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4975; Y. Inoue, K. Ohuchi, S. Imaizumi, H. Hagiwara, H. Uda, Synth. Commun. 1990, 20, 3063.
33. H. Nakata, Y. Saahida, H. Shimomura, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4554; D. Hamerski, R. C. Beier, R. F. Kneusel, U. Matern, K. Himmelspach, Phytochemistry 1990, 29, 1137; H. Saimoto, T. Hiyama, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4975; Y. Inoue, K. Ohuchi, S. Imaizumi, H. Hagiwara, H. Uda, Synth. Commun. 1990, 20, 3063.
34. H. Nakata, Y. Saahida, H. Shimomura, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4554; D. Hamerski, R. C. Beier, R. F. Kneusel, U. Matern, K. Himmelspach, Phytochemistry 1990, 29, 1137; H. Saimoto, T. Hiyama, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4975; Y. Inoue, K. Ohuchi, S. Imaizumi, H. Hagiwara, H. Uda, Synth. Commun. 1990, 20, 3063.
35. H. Nakata, Y. Saahida, H. Shimomura, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4554; D. Hamerski, R. C. Beier, R. F. Kneusel, U. Matern, K. Himmelspach, Phytochemistry 1990, 29, 1137; H. Saimoto, T. Hiyama, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4975; Y. Inoue, K. Ohuchi, S. Imaizumi, H. Hagiwara, H. Uda, Synth. Commun. 1990, 20, 3063.
36. S. Lassak, Aust. J. Chem. 1972, 25, 2491.
37. A. Monks, D. Scuderio, P. Skehan, R. Shoemaker, K. Paull, D. Vistica, C. Hose, J. Langlay, P. Cronise, A. Vaigro-Wolff, M. Gray-Goodrich, H. Campbell, J. Mayo, M. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757.