A fluorescence-based assay for high-throughput screening of coupling reactions. Application to Heck chemistry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 10, 1999, Pages 2123-2132

  Shaughnessy, Kevin H ^a   Kim, Paul ^a   Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; FERROCENE DERIVATIVE;

ACCURACY; ARTICLE; ASSAY; CATALYSIS; CENTRIFUGATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; FILTRATION; FLUORESCENCE ANALYSIS; MATERIALS TESTING; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033577277     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983419m     Document Type: Article

References (74)

1. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
2. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
3. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann./ Recl. 1997, 637-647.
4. Liu, G.; Ellman, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712-7713.
5. Gilbertson, S. R.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6475-6478.
6. Francis, M. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8983-8984.
7. Cole, B. M.; Shimizu, K. D.; Krueger, C. A.; Harrity, J. P. A.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1668-1671.
8. Shimizu, K. D.; Cole, B. M.; Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1704-1707.
9. Porte, A. M.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9180-9187.
10. Gennari, C.; Ceccarelli, S.; Piarulli, U.; Montalbetti, C. A. G. N.; Jackson, R. F. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 5312-5313.
11. Burgess, K.; Lim, H.-J.; Porte, A. M.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220-222.
12. Taylor, S. J.; Morken, J. P. Science 1998, 280, 267-270.
13. Holzwarth, A.; Schmidt, H.-W.; Maier, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2644-2647.
14. Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Kühling, K. M.; Holzwarth, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2647-2650.
15. Reddington, E.; Sapienza, A.; Gurau, B.; Viswanathan, R.; Sarangapani, S.; Smotkin, E. S.; Mallouk, T. E. Science 1998, 280, 1735-1737.
16. Cooper, A. C.; McAlexander, L. H.; Lee, D.-H.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9971-9972.
17. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-86.
18. Ohlmeyer, M. H. J.; Sivanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, C. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922-10926.
19. Boyce, R.; Li, G.; Nestler, H. P.; Suenaga, T.; Still, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7955-7956.
20. Gennari, C.; Nestler, P.; Salom, B.; Still, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765-1768.
21. Nestler, H. P. Mol. Diversity 1996, 2, 35-40.
22. Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1995, 2, 53-60.
23. Chen, J. K.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 953-969.
24. Wu. J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833.
25. Kassarjian, A.; Schellenberger, V.; Turck, C. W. Pept. Res. 1993, 6, 129-133.
26. Nestler, H. P.; Wennemers, H.; Sherlock, R.; Dong, D. L.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1327-1330.
27. Yu, K.-L.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8919-8922.
28. Hiroshige, M.; Hauske, J. R.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4567-4570.
29. Arumugam, V.; Routledge, A.; Abell, C.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6473-6476.
30. Collini, M. D.; Ellingboe, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7963-7966.
31. Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 1804-1809.
32. Ruhland, B.; Bombrun, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7820-7826.
33. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844-1848.
34. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357-1364.
35. Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 481-483.
36. Shaw, B. L.; Perera, S. D.; Staley, E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1361-1362.
37. Spencer, A. J. Organomet. Chem, 1983, 258, 101-108.
38. de Meijere, A.; Meyer, F. E Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411.
39. Filter bottom96-well plates are sold by Whatman (Clifton, NJ, phone 973-773-5800).
40. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
41. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218.
42. Hayashi, T.; Knoishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1979, 21, 1871-1874.
43. Scott, R. H.; Balasubramanian, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 7, 1567-1572.
44. Shen, W. Tetrahedron Lett. 1997, 39, 5575-5578.
45. Firooznia, F.; Gude, C.; Chan, K.; Satoh, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3985-3988.
46. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
47. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369-7370.
48. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370.
49. Nishiyama, M., Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617-620.
50. Kanbara, T.; Izumi, K.; Narise, T.; Hasegawa, K. Polym. J. (Tokyo) 1998, 30, 66-68.
51. Kanbara, T.; Izumi, K.; Nakadani, Y.; Narise, T.; Hasegawa, K. Chem. Lett. 1997, 1185-1186.
52. Geissler, H.; Gross, P.; Guckes, B.; Klimpel, M. Ger. Offen. DE 19647582, 1998.
53. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357-1364.
54. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10-11.
55. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 3387-3388.
56. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
57. Rettig, M. F.; Maitlis, P. M. Inorganic Syntheses; Vol. 28, pp 110-111.
58. Culcasi, M.; Berchadsky, Y.; Gronchi, G.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3537-3542.
59. Neilan, J. P.; Laine, R. M.; Cortese, N.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3455-3460.
60. Terfort, A.; Brunner, H. J. Chem. Soc., Perkins Trans. I 1996, 1467-1479.
61. Tunney, S. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 748-753.
62. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694-3703.
63. Yamaguchi, M.; Kido, Y.; Omata, K.; Hirama, M. Synlett 1995, 1181-1182.
64. Unruh, J. D.; Christensen, J. R. J. Mol. Catal. 1982, 14, 19-34.
65. Cullen, W. R.; Tae-Jeong, K.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. Organometallics 1983, 2, 714-719.
66. Kalck, P.; Randrianalimanana, C.; Ridmy, M.; Thorez, A.; tom Dieck, H.; Ehlers, J. New J. Chem. 1988, 12, 679-686.
67. Jackson, R. D.; James, S.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. J. Organomet. Chem. 1993, 458, C3-C4.
68. van Soolingen, J.; de Lang, R.-J.; den Besten, R.; Klusener, P. A. A.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1995, 25, 1741-1744.
69. Kranenberg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081-3089.
70. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 1995, 14, 3030-3039.
71. Corfield, J. R.; De'ath, N. J.; Trippett, S. J. Chem. Soc., C 1971, 1930-1933.
72. Cheney, A. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 754-763.
73. Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkins Trans. I 1990, 2207-2211.
74. Sihler, R.; Werz, U.; Brune, H.-A. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 213-221.