Prodrug approaches to the improved delivery of peptide drugs

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 4, 1999, Pages 265-287

  Wang, W ^a   Jiang, J ^a   Ballard, C E ^a   Wang, B ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE; PRODRUG;

BIOAVAILABILITY; BIOTECHNOLOGY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG STABILITY; HYDROLYSIS; MEMBRANE PERMEABILITY; PRIORITY JOURNAL; RECEPTOR BINDING; REVIEW; SOLUBILITY;

ANIMALS; HUMANS; PEPTIDES; PRODRUGS;

EID: 0033006069     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (169)

1. Peptide-Based Drug Design: Controlling Transport and Metabolism; Taylor, M. D.; Amidon, G. L., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1995.
2. Gangwar, S.; Pauletti, G. M.; Wang, B.; Siahaan, T.; Stella, V. J.; Borchardt, R. T. Drug Discovery Today 1997, 2, 148-155.
3. Humphrey, M. J.; Ringrose, P. S. Drug Metab. Rev. 1986, 17, 283-310.
4. Catnach, S. M.; Fairclough, P. D.; Hammond, S. M. Gut 1994, 35, 441-444.
5. Matthews, D. M. Physiol. Rev. 1975, 55, 537-608.
6. Stewart, B. H.; Taylor, M. D. In Peptide-Based Drug Design: Controlling Transport and Metabolism; M. D. Taylor and G. L. Amidon, Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1995; pp 199-217.
7. Pardridge, W. M. Adv. Drug Del. Rev. 1995, 15, 109-146.
8. White, S. H.; Wimley, W. C. Current Opinion in Structural Biology 1994, 4, 79-86.
9. Pardridge, W. M. Peptide Drug Delivery to the Brain: Raven Press: New York, 1991.
10. Pardridge, W. M. In Peptide-Based Drug Design: Controlling Transport and Metabolism; M. D. Taylor and G. L. Amidon, Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1995; pp 265-296.
11. Pardridge, W. M.; Boado, R. J.; Black, K. L.; Cancilla, P. A. West. J. Med. 1992, 156, 281-286.
12. Lee, V. H. L.; Traver, R. D.; Taub, M. E. In Peptide and Protein Drug Delivery; V. H. L. Lee, Ed.; Marcel Dekker: New York, 1991; pp 303-356.
13. Collington, G. K.; Hunter, J.; Allen, C. N.; Simmons, N. L.; Hirst, B. H. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 417-424.
14. Hsing, S.; Gatmaitan, Z.; Arias, I. M. Gastroenterology 1992, 102, 8789-885.
15. Burton, P. S.; Conradi, R. A.; Hilgers, R. A.; Ho, N. F. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 190, 760-766.
16. Griffiths, N. M.; Hirst, B. H.; Simmons, N. L. Br. J. Pharmacol. 1993, 108, 575-576.
17. Hunter, J.; Hirst, B. H.; Simmons, N. L. Pharm. Res. 1993, 10, 743-749.
18. Audus, K.; Ng, L.; Wang, W.; Borchardt, R. T. In Model Systems Used for Biopharmaceutical Assessment of Drug Absorption and Metabolism; R. T. Borchardt, G. Wilson and P. Smith, Eds.; Plenum Press: New York, 1995.
19. Audus, K. L.; Chikhale, P. J.; Miller, D. W.; Thompson, S. E.; Borchardt, R. T. Adv. Drug Res. 1992, 23, 1-64.
20. Chikhale, E. G.; Ng, K. Y.; Burton, P. S.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1994, 11, 412-419.
21. Cordon-Cardo, C.; O'Brien, J. P.; Casals, D.; Rittman-Grauer, L.; Bielder, J. L.; Melamed, M. R.; Bertino, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 695-698.
22. Hegmann, E. J.; Bauer, H. C.; Kerbel, R. S. Cancer Res. 1992, 52, 6969-6975.
23. Pardridge, W. M.; Golden, P. L.; Kang, Y. S.; Bickel, U. J. Neurochem. 1997, 68, 1278-1285.
24. Tsuji, A.; Terasabi, T.; Takabatake, Y.; Tenda, Y.; Tamai, I.; Yamashima, T.; Moritani, S.; Tsuruo, T.; Yamashita, J. Life Sci. 1992, 51, 1427-1437.
25. Nellins, H. Adv. Drug Deliv. Res. 1991, 7, 339-364.
26. Madara, J. L.; Trier, J. S. Physiology of the Gastrointestinal Tract 1987, 2, 1209-1249.
27. Pardridge, W. M.; Kang, Y. S.; Buciak, J. L. Pharm. Res. 1994, 11, 738-746.
28. Burton, P. S.; Conradi, R. A.; Hilgers, R. A. Adv. Drug Deliv. Res. 1991, 4, 171-207.
29. Bundgaard, H. Design of Prodrugs; Elsevier: Amsterdam, 1985.
30. Bodor, N.; Prokai, L.; Wu, W. M.; Farag, H.; Jonalagadda, S.; Kawamura, M.; Simpkins, J. Science 1992, 257, 1698-1700.
31. Taylor, H. E.; Sloan, K. B. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 5-20.
32. Shan, D.; Nicolaou, M. G.; Borchardt, R. T.; Wang, B. J. Pharm. Sci. 1997, 86, 765-767.
33. Wiedhaup, K. In Topics in Pharmaceutical Sciences; D. D. Briemer and P. Speiser, Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1981; pp 307-324.
34. Bodor, N. Adv. Drug Delivery Rev. 1994, 14, 157-166.
35. Lee, V. H. L.; Yamamoto, A. Adv. Drug Del. Rev. 1990, 4, 171-207.
36. Oliyai, R. Adv. Drug Del. Rev. 1996, 19, 275-286.
37. Sanders, L. M. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1990, 15, 95-102.
38. Bundgaard, H. Adv. Drug. Delivery Rev. 1992, 8, 1-38.
39. Oliyai, R.; Stella, V. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1993, 32, 521-544.
40. Bickel, U.; Pardridge, W. M. NIDA Res. Monogr. 1995, 154, 28-46.
41. Mousa, S. A.; Bozarth, J. M.; Forsythe, M. S.; Jackson, S. M.; Leamy, A.; Diemer, M. M.; Kapil, R. P.; Knabb, R. M.; Mayo, M. C.; Piercer, S. K.; DeGrado, W. F.; Thoolen, M. J.; Reilly, T. M. Circulation 1994, 89, 3-12.
42. Mousa, S. A.; DeGrado, W. F.; Mu, D. X.; Kapil, R. P.; Lucchesi, B. R.; Reilly, T. M. Circulation 1996, 93, 537-543.
43. Lefkovits, J.; Plow, E. F.; Topol, E. J. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 1553-1559.
44. Braunwald, E.; Maseri, A.; Armstrong, P. W.; Califf, R. M.; Gibler, W. B.; Hamm, C. W.; Simoons, M. L.; Van de Werf, F. Am. Heart J. 1998, 135, s56-66.
45. Austel, V.; Himmelsbach, F.; Muller, T. Drugs of the Future 1984, 19, 757-764.
46. Aungst, B. J.; Saitoh, H. Pharm. Res. 1996, 13, 114-119.
47. Friis, G. J.; Bak, A.; Larsen, B. D.; Frokjær, S. Int. J. Phamaceutics 1996, 136, 61-69.
48. Bundgaard, H.; Rasmussen, G. J. Pharm. Res. 1991, 8, 313-322.
49. Bundgaard, H.; Rasmussen, G. J. Pharm. Res. 1991, 8, 1238-1242.
50. Buur, A.; Bundgaard, H. Int. J. Pharm. 1988, 46, 159-167.
51. Schiller, P. W. Handbook Exp. Pharmacol. 1993, 104, 681-710.
52. Hruby, V. J.; Gehrig, C. A. Med. Res. Rev. 1989, 9, 343-401.
53. Patel, D.; McKinley, B. D.; Davis, T. P.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Bioconjug. Chem. 1997, 8, 434-441.
54. Greene, D. L.; Hau, V. S.; Abbruscato, T. J.; Bartosz, H.; Misicka, A.; Lipkowski, A. W.; Hom, S.; Gillespie, T. J.; Hruby, V. J.; Davis, T. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 1366-1375.
55. Misicka, A.; Maszczynska, I.; Lipkowski, A. W.; Stropova, D.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. Life Sci. 1996, 58, 905-911.
56. Toth, G.; Kramer, T. H.; Knapp, R.; Lui, G.; Davis, P.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 249-253.
57. Griffith, O. W.; Bridges, R. J.; Meister, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6319-6322.
58. Tate, S. S.; Meister, A. Methods Enzymol. 1985, 113, 400-419.
59. Taniguchi, N.; Ikeda, Y. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1998, 72, 239-278.
60. Risau, W.; Dingler, A.; Albrecht, U.; Dehouck, M. P.; Cecchelli, R. J. Neurochem. 1992, 58, 667-672.
61. Nagasawa, H. T.; Elberling, J. A.; Shirota, F. N. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 1022-1025.
62. Minard, F. N.; Grant, D. S.; Cain, J. C.; Jones, P. H.; Kyncl, J. Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 69-75.
63. Magnan, S. D.; Shirota, F. N.; Nagasawa, H. T. J. Med. Chem. 1982, 25, 1018-1021.
64. Prezioso, J. A.; Hughey, R. P.; Wang, N.; Damodaran, K. M.; Bloomer, W. D. Int. J. Cancer 1994, 56, 874-879.
65. Drieman, J. C.; Thijssen, H. H.; Struyker-Boudier, H. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 252, 1255-1260.
66. Barthelmebs, M.; Caillette, A.; Ehrhardt, J. D.; Velly, J.; Imbs, J. L. Kidney Int. 1990, 37, 1414-1422.
67. Bai, J. P. F. Pharm. Res. 1995, 12, 1101-1104.
68. Fournié-Zaluski, M.-C.; Coric, P.; Turcaud, S.; Lucas, E.; Noble, F.; Maldonado, R.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 2473-2481.
69. Xie, J.; Soleilhac, J. M.; Schmidt, C.; Peyroux, J.; Roques, B. P.; Fournié-Zaluski, M. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 1497-1503.
70. Schmidt, C.; Peyroux, J.; Noble, F.; Fournié-Zaluski, M. C.; Roques, B. P. Eur. J. Pharmacol. 1991, 192, 253-262.
71. Fournie-Zaluski, M. C.; Coric, P.; Turcaud, S.; Bruetschy, L.; Lucas, E.; Noble, F.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 1259-1266.
72. Dauge, V.; Mauborgne, A.; Cesselin, F.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P. J. Neurochem. 1996, 67, 1301-1308.
73. Ortega-Alvaro, A.; Chover-Gonzalez, A. J.; Lai-Kuen, R.; Mico, J. A.; Gibert-Rahola, J.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P.; Maldonado, R. Eur. J. Pharmacol. 1998, 356, 139-148.
74. Jayaram, A.; Singh, P.; Noreuil, T.; Fournie-Zaluski, M. C.; Carp, H. M. Anesth. Analg. 1997, 84, 355-358.
75. Noble, F.; Soleilhac, J. M.; Soroca-Lucas, E.; Turcaud, S.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 261, 181-90.
76. Noble, F.; Turcaud, S.; Fournie-Zaluski, M. C; Roques, B. P. Eur. J. Pharmacol. 1992, 223, 83-89.
77. Bodor, N.; Prokai, L. In Peptide-Based Drug Design: Controlling Transport and Metabolism; M. D. Taylor and G. L. Amidon, Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1995; pp 317-337.
78. Chen, P.; Bodor, N.; Wu, W.; Prokai, L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3773-3781.
79. Prokai, L.; Ouyang, X. D.; Wu, M. M.; Bodor, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2643-2644.
80. Prokai-Tatrai, K.; Prokai, L.; Bodor, N. J. Med. Chem. 1996, 39, 4775-4782.
81. Takagi, H.; Shiomi, H.; Ueda, H.; Amano, H. Nature 1979, 282, 410-412.
82. Takagi, H.; Satoh, M.; Shiomi, H.; Akaike, A.; Ueda, H.; Kawajiri, S.; Yamamoto, M.; Amano, H. In Endogenous and Exogenous Opiate Agonists and Antagonists; E. L. Way, Ed.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1980; pp 201-204.
83. Rolka, K.; Oslislok, E.; Krupa, J.; Kruszynski, M.; Baran, L.; Przegailinski, E.; Kupryszewski, G. Pol. J. Pharmacol. Pharm. 1983, 35, 473-480.
84. Szirtes, T.; Kisfaludy, L.; Palosi, E.; Szporny, L. J. Med. Chem. 1984, 27, 741-745.
85. Boler, R.; Enzman, F.; folkers, K.; Bowers, C.; Schally, A. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1969, 37, 705-710.
86. Jackson, I. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1989, 553, 71-75.
87. Richter, K.; Kawashima, E.; Egger, R.; Kriel, G. EMBO J. 1984, 3, 617-621.
88. Docherty, K.; Steiner, D. Annu. Rev. Physiol. 1982, 44, 625-638.
89. Gainer, H.; Russell, J.; Loh, Y. Neuroendocrinology 1985, 40, 171-184.
90. Bradbury, A.; Finnie, M.; Smyth, D. Nature 1982, 298, 686-688.
91. Eipper, B.; Myers, A.; Mains, R. Endocrinology 1985, 116, 2497-2504.
92. Husain, I.; Tait, S. FEBS Lett. 1983, 152, 272-281.
93. Yoo, O.; Powell, C.; Argarwal, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1049-1053.
94. Seeburg, P.; Adelman, J. Nature 1984, 311, 666-668.
95. Fischer, W.; Spiess, J. Proc., Natl. Acad. Sci U.S.A. 1987, 84, 3628-2632.
96. Wilk, S. Life Sci. 1983, 33, 2149-2157.
97. Koida, M.; Walter, R. J. Biol. Chem. 1976, 251, 7593-7599.
98. Yoshimoto, T.; Fischl, M.; Orlowski, R. C.; Walter, R. J. J. Biol. Chem. 1978, 253, 3708-3716.
99. Gray, R.; Vander Velde, D.; Burke, C. J.; Manning, M.; Middaugh, C. R.; Borchardt, R. T. Biochemistry 1994, 37, 293-304.
100. Burton, P. S.; Conradi, R. A.; Hilgers, R. A.; Ho, N. F. H.; Maggiora, L. L. J. Control. Release 1992, 9, 87-98.
101. Burton, P. S.; Conradi, R. A.; Ho, N. F.; Hilgers, A. R.; Borchardt, R. T. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1336-1340.
102. Conradi, R. A.; Hilgers, A. R.; Ho, N. F. H.; Burton, P. S. Pharm. Res. 1992, 9, 435-439.
103. Conradi, R. A.; Hilgers, A. R.; Ho, N. F. H.; Burton, P. S. Pharm. Res. 1991, 8, 1453-1460.
104. Pauletti, G. M.; Gangwar, S.; Okumu, F. W.; Siahaan, T. J.; Stella, V. J.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1996, 13, 1613-1621.
105. Gangwar, S.; Jois, S. D. S.; Siahaan, T. J.; Vander Velde, D.; Stella, V. J.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1996, 13, 1655-1660.
106. Gangwar, S.; Pauletti, G. M.; Siahaan, T. J.; Stella, V. J.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 1356-1362.
107. Borchardt, R. T. J. Drug Targeting 1995, 3, 179-182.
108. Artursson, P.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1997, 14, 1655-1658.
109. Wang, B.; Gangwar, S.; Pauletti, G. M.; Siahaan, T.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 1362-1367.
110. Pauletti, G. M.; Gangwar, S.; Wang, B.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1997, 14, 11-17.
111. Borchardt, R. T.; Cohen, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9175-9182.
112. King, M. M.; Cohen, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2752-2760.
113. Milstein, S.; Cohen, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9158-9165.
114. Wang, B.; Nicolaou, M. G.; Liu, S.; Borchardt, R. T. Bioorg. Chem. 1996, 24, 39-49.
115. Amsberry, K. L.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5867-5877.
116. Amsberry, K. L.; Gerstenberger, A. L.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1991, 8, 455-461.
117. Ueda, Y.; Mikkilineni, A. B.; Knip, J. O.; Rose, W. C.; Casazza, A. M.; Vyas, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1761-1766.
118. Wang, B.; Liu, S.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 539-543.
119. Hidalgo, I. J.; Raub, T. J.; Borchardt, R. T. Gastroenterology 1989, 96, 736-749.
120. Wang, B.; Nimkar, K.; Wang, W.; Zhang, H.: Shan, D.; Gudmundsson, O.; Gangwar, S.; Siahaan, T.; Borchardt, R. T. J. Peptide Res. 1999, in press.
121. Gudmundsson, O.; Jois, S. D. S.; Vander Velde, D.; Siahaan, T. J.; Wang, B.; Borchardt, R. T. J. Peptide Res. 1999, in press.
122. Zheng, A.; Wang, W.; Zhang, H.; Wang, B. Tetrahedron 1999, in press.
123. Wang, B.; Zhang, H.; Zheng, A.; Wang, W. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 417-426.
124. Wang, B.; Zhang, H.; Wang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 945-950.
125. Wang, B.; Wang, W.; Zhang, H.; Shan, D.; Smith, T. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2823-2826.
126. Gudmundsson, O.; Pauletti, G. M.; Wang, W.; Zhang, H.; Shan, D.; Wang, B.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1999, in press.
127. Wang, B.; Shan, D.; Wang, W.; Zhang, H.; Gudmundsson, O.; Borchardt, R. T. In Methods in Molecular Medicine; W. Kazmierski, Ed.; Humana Press Inc.: Totiwa, NJ, 1998; Vol. 23; pp 71-85.
128. Wang, B.; Wang, W.; Camenisch, G. P.; Elmo, J.; Zhang, H.; Borchardt, R. Chem. Pharm. Bull. 1999, in press.
129. Wang, B.; Wang, W.; Camenisch, G. P.; Elmo, J.; Zhang, H.; Borchardt, R. Chem. Pharm. Bull. 1999, in press.
130. Camenisch, G. P.; Wang, W.; Wang, B.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1998, 15, 1174-1187.
131. Hershfield, R.; Schmir, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8032-8040.
132. Hershfield, R.; Schmir, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7359-7368.
133. Hartman, G. D.; Egbertson, M. S.; Halczenko, W.; Laswell, W. L.; Duggan, M. E.; Smith, R. L.; Naylor, A. M.; Manno, P. D.; Lynch, R. J.; Zhang, G.; Chang, C. T.-C; Gould, R. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 4640-4642.
134. Peerlinck, K.; De Lepeleire, I.; Goldberg, M.; Farrell, D.; Barrett, J.; Hand, E.; Panebianco, D.; Deckmyn, H.; Vermylen, J.; Arnout, J. Circulation 1993, 88, 1512-1517.
135. Kereiakes, D. J.; Kleiman, N. S.; Sax, F. L. J. Am. Coll. Cardio. 1996, 27, 536-542.
136. Barrett, J. S.; Murphy, G.; Peerlinck, K.; DeLepeleire, I.; Gould, R. J.; Panbianco, D.; Hand, E.; Deckmyn, H.; Vermylen, J.; Arnout, J. Clin. Pharmacol. Ther. 1994, 56, 377-388.
137. Wang, W.; Sane, D. C.; Bai, S. A.; Wheeler, G. L.; Cheng, C. P.; Wang, B. unpublished results.
138. National Toxicology Program "Toxicology and Carcinogenesis Studies of Coumarin," U.S. Department of Health and Human Services: Public Health Service and National Institutes of Health, 1993.
139. Coumarins, Biology, Applications and Mode of Action; O'Kennedy, R.; Thornes, R. D., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1997.
140. Delie, F.; Couvreur, P.; Nisato, D.; Michel, J. B.; Puisieux, F.; Letourneux, Y. Pharmaceut. Res. 1994, 11, 1082-1087.
141. Delie, F.; Letourneux, Y.; Nisato, D.; Puisieux, F.; Couvreur, P. Int. J. Pharmaceut. 1995, 115, 45-52.
142. Guégan, R.; Diaz, J.; Cazaubon, C.; Beaumont, M.; Carlet, C.; Clément, J.; Demarne, H.; Mellet, M.; Richaud, J. P.; Segondy, D.; Vedel, M.; Gagnol, J. P.; Roncucci, R.; Castro, B.; Corvol, P.; Evin, G.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1986, 29, 1152-1159.
143. Kramer, W. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1257, 230-238.
144. Kramer, W.; Wess, G. Eur. J. Clin. Invest. 1996, 26, 715-732.
145. Kramer, W.; Girbig, F.; Bewersdorf, U.; Kohlrautz, S.; Weyland, C. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1373, 179-194.
146. Kramer, W.; Wess, G.; Neckermann, G.; Schubert, G.; Fink, J.; Girbig, F.; Gutjahr, U.; Knowalewski, S.; Baringhaus, K.-H.; Boger, G.; Enhsen, A.; Falk, E.; Friedrich, M.; Glombik, H.; Hoffmann, A.; Pittius, C.; Urmann, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10621-10627.
147. Wess, G.; Kramer, W.; Schubert, G.; Enhsen, A.; Baringhaus, K.-H.; Glombik, H.; Mullner, S.; Bock, K.; Kleine, H.; John, M.; Neckermann, G.; Hoffmann, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 819-822.
148. Wess, G.; Kramer, W.; Enhsen, A.; Glombik, H.; Baringhaus, K.-H.; Bock, K.; Kleine, H.; Schmitt, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 817-818.
149. Wess, G.; Kramer, W.; Bartmann, W.; Enhsen, A.; Glombik, H.; Mullner, S.; Bock, K.; Dries, A.; Kleine, H.; Schmitt, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 195-198.
150. Kramer, W.; Schneider, S. J. Lipid Res. 1989, 30, 1281-1288.
151. Balkovec, J. M.; Black, R. M.; Hammond, M. L.; Heck, J. V.; Zambias, R. A.; Abruzzo, G.; Bartizal, K.; Kropp, H.; Trainor, C.; Schwartz, R. E.; McFadden, D. C.; Nollstadt, K. H.; Pittarelli, L. A.; Powles, M. A.; Schmatz, D. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 194-198.
152. Powles, M. A.; McFadden, D. C.; Liberator, P.; Anderson, J. W.; Vadas, E. B.; Meisner, D.; Schmatz, D. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1397-1404.
153. Schmatz, D. M.; Powles, M. A.; McFadden, D. C.; Pittarelli, L.; Balkovec, J.; Hammond, M.; Zambias, R.; Liberator, P.; Anderson, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1964-1970.
154. Kurtz, M. B.; Bernard, E. M.; Edwards, F. F.; Marrinan, J. A.; Dropinski, J.; Douglas, C. M.; Armstrong, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1784-1789.
155. Oliyai, R.; Safadi, M.; Meier, P. G.; Hu, M.-K.; Rich, D. H.; V.J., S. Int. J. Peptide Protein. Res. 1994, 43, 239.
156. Oliyai, R.; Stella, V. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2735-2740.
157. Oliyai, R.; Siahaan, T. J.; Stella, V. J. Pharm. Res. 1995, 12, 323-328.
158. Hurley, T. R.; Colson, C. E.; Hicks, G.; Ryan, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1496-1498.
159. Pardridge, W. M. Trends Biotechnol. 1994, 12, 239-245.
160. Pardridge, W. M. J. Neurochem. 1998, 70, 1781-1792.
161. Friden, P. M.; Walus, L. R.; Musso, G. F.; Taylor, M. A.; Malfroy, B.; Starzyk, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4771-4775.
162. Wu, D.; Pardridge, W. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 77-83.
163. Bickel, U.; Yoshikawa, T.; Landaw, E. M.; Faull, K. F.; Pardridge, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2618-2622.
164. Bickel, U.; Kang, Y.-S.; Pardridge, W. M. Bioconjug. Chem. 1995, 6, 211-218.
165. Bickel, U.; Yamada, S.; Pardridge, W. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 268, 791-796.
166. Saito, Y.; Buciak, J.; Yang, J.; Pardridge, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10227-10231.
167. Wu, D.; Yang, J.; Pardridge, W. M. J. Clin. Invest. 1997, 100, 1804-1812.
168. Pardridge, W. M.; Wu, D.; Sakane, T. Pharm. Res. 1998, 15, 576-582.
169. Sakane, T.; Pardridge, W. M. Pharm. Res. 1997, 14, 1085-1091.