Chemistry, Design, and Structure-Activity Relationship of Cocaine Antagonists

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 3, 2000, Pages 925-1024

  Singh, Satendra ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA HEALTH SCIENCES CENTER   (United States)

^b Peninsula Laboratories Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001384546     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9700538     Document Type: Article

References (445)

1. Gawin, F. H.; Ellinwood, E. H. N. Engl. J. Med. 1988, 318, 1173.
2. (a) National Institute on Drug Abuse, Division of Epidemiology and Prevention Research. National Household Survey on Drug Abuse: Population Estimates 1990; Department of Health and Human services: Rockville, MD, 1991.
3. (b) Blaine, J. D.; Ling, W. Psychopharmacol. Bull. 1992, 28, 11.
4. (c) Substance Abuse and Mental Health Services Administration. National Household Survey on Drug Abuse: Main Findings 1997; Department of Health and Human Services: Washington, DC, 1998.
5. (a) Jeffcoat, A. R.; Perz-Reyes, M.; Hill, J. M.; Dadler, B. M.; Cook, C. E. Drug Metab. Disp 1989, 17, 153.
6. (b) Gatley, S. J. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 1249.
7. Johanson, C. E.; Fischman, M. W. Pharmacol. Rev. 1989, 41, 3.
8. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Abraham, P.; Parham, K. Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 883.
9. Gatley, S. J.; MacGregor, R. R.; Fowler, J. S.; Wolf, A. P.; Dewey, S. L.; Schlyer, D. J. J. Neurochem. 1990, 54, 720.
10. Griffiths, R. R.; Bigelow, G. E.; Henningfield, J. E. In Advances in Substance Abuse; Mello, N. K., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1980; Vol. 1, pp 1.
11. Robinson, T. E.; Berridge, K. C. Brain Res. Rev. 1993, 18, 247 and references therein.
12. Wise, R. A. Drug Alcohol Depend. 1998, 51, 13.
13. Volkow, N. D.; Ding, Y.-S.; Fowler, J. S.; Wang, G. J. J. Addict. Dis. 1996, 15, 55.
14. Kuhar, M. J.; Ritz, M. C.; Boja, J. W. Trends Neurosci. 1991, 14, 299.
15. Ritz, M. C.; Lamb, R. J.; Goldberg, S. R.; Kuhar, M. J. Science 1987, 237, 1219.
16. Xu, M.; Hu, X. T.; Cooper, D. C.; Moratalla, R.; Graybiel, A. M.; White, F. J.; Tonegaw, S. Cell 1994, 79, 945.
17. Neisewander, J. L.; O'Dell, L. E.; Redmond, J. C. Brain Res. 1995, 671, 201.
18. Ritz, M. C.; Kuhar, M. J. Biochem. Soc. Symp. 1993, 59, 51.
19. Wise, R. A.; Bozarth, M. A. Pharmacol. Rev. 1987, 94, 469.
20. Reith, M. E. A.; Meisler, B. E.; Sershen, H.; Lajtha, A. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 1123.
21. Kuhar, M. J.; Ritz, M. C.; Boja, J. W. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 14, 299.
22. Boja, J. W.; Vaughan, R.; Patel, A.; Shaya, E. K.; Kuhar, M. J. The Dopamine Transporter. In Dopamine Receptors and Transporters; Niznik, H. B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; p 611.
23. Giros, B.; Jaber, M.; Jones, S. R.; Whitman, R. M.; Caron, M. G. Nature 1996, 379, 606.
24. Schultz, W.; Dayan, P.; Montague, P. R. Science 1997, 275, 1593.
25. Ritz, M. C.; Lamb, R. J.; Goldberg, S. R.; Kuhar, M. J. Science 1987, 237, 1219.
26. Koob, G. F.; Bloom, F. E. Science 1988, 242, 715.
27. Gyros, B.; El Mestkawy, S.; Godinot, N.; Zheng, K.; Han, H.; Yang-Feng, T.; Caron, M. G. Mol. Pharmacol. 1992, 42, 383.
28. Giros, B.; Caron, M. G. Trends Pharmacol. Sci. 1993, 14, 43.
29. Kitayama, S.; Shimada, S.; Xu, H.; Markham, L.; Donovan, D. M.; Uhl, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7782.
30. Taylor, D.; Ho, B. T. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1978, 21, 67.
31. Zimanyi, I.; Lajtha, A.; Reith, M. E. A. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1989, 340, 626.
32. Krueger, B. K. J. Neurochem. 1990, 55, 260.
33. Rothman, R. B. Life Sci. 1990, 46, PL17.
34. Buck, K.; Amara, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12584.
35. Giros, B.; Wang, Y. M.; Suter, S.; McLeskey, S.; Piff, C.; Caron, M. J. Biol. Chem. 1994, 23, 15985.
36. Johnson, K.; Bergmann, J.; Kozikowski, A. Eur. J. Pharmacol. 1992, 227, 411.
37. Bonnet, J.-J.; Benmansour, S.; Costenin, J.; Parker, E. M.; Cubeddu, L. X. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 253, 1206.
38. George, F. R. Psychopharmacology 1991, 104, 307.
39. Ritz, M. C.; George, F. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 264, 1333.
40. Ritz, M. C.; George, F. R. Psychopharmacology 1997, 129, 299.
41. Schechter, M. D.; Meehan, S. M. Pharmacol. Biochem. Behav. 1995, 51, 521.
42. Ritz, M. C.; George, F. R. Psychopharmacology 1997, 129, 311.
43. Terry, P.; Witkin, J. M.; Katz, J. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 1041.
44. Callahan, P. M.; de la Garza, R. III.; Cunningham, K. A. Pharmacol. Biochem. Behav. 1997, 57, 601.
45. Koe, B. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1976, 199, 649.
46. Reith, M. E. A.; Shershan, H.; Allen, D. L.; Lajtha, A. Mol. Pharmacol. 1983, 23, 600.
47. Elsworth, J. D.; Taylor, J. R.; Jatlow, P.; Roth, R. H. Drug Dev. Res. 1993, 30, 189.
48. Javitch, J. A.; Blanstein, R. O.; Snyder, S. H. Mol. Pharmacol. 1984, 26, 35.
49. Reith, M. E. A.; Meisler, B. E.; Lajtha, A. Pharmacol. Biochem. Behav. 1985, 23, 831.
50. Reith, M. E. A.; Kim, S. S.; Lajtha, A. J. Biol. Chem. 1986, 267, 7300.
51. Mathew, J. C.; Collins, A. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 455.
52. Sharkey, J.; Ritz, M. C.; Sehenden, J. A.; Hanson, R. C.; Kuhar, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 246, 1048.
53. Sharkey, J.; Glen, K. A.; Wolfe, S.; Kuhar, M. J. Eur. J. Pharmacol. 1988, 149, 171.
54. Witkin, J. M. Neurosci. Behav. Rev. 1994, 18, 121.
55. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Biswas, J. Pharmaceut. News 1994, 1, 11-16.
56. Tutton, C. S.; Crayton, J. W. J. Addict. Dis. 1993, 12, 109.
57. Withers, N. W.; Pulvirenti, L.; Koob, G. F.; Gillian, J. C. J. Clin. Psychopharmcol. 1995, 15, 63.
58. Carroll, F. I.; Howell, L. L.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 2721.
59. Smith, M. P.; Hoeping, A.; Johnson, K. M.; Trzcinska, M.; Kozikowski, A. P. Drug Discuss. Today 1999, 4, 322.
60. Rockhold, R. W.; Oden, G.; Ho, I. K.; Andrew, M.; Farley, J. M. Brain Res. Bull. 1991, 27, 721.
61. Karler, R.; Calder, L. D. Brain Res. 1992, 582, 143.
62. Svingos, A. L.; Hitzemann, R. Pharmcol. Biochem. Behav. 1992, 43, 871.
63. Suzuki, T.; Shiozaki, Y.; Masukawa, Y.; Misawa, M. Jpn. J. Psychopharmacol. 1992, 12, 33.
64. Koob, G. F. Science 1993, 18, 1814.
65. Piercey, M. F.; Lum, J. T.; Hoffmann, W. E.; Carlsson, A.; Ljung, E.; Svensson, K. Brain Res. 1992, 588, 217.
66. Witkin, J. M.; Newman, A. H.; Nowak, G.; Katz, J. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 266.
67. Pulvirenti, L.; Koob, G. F. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 374.
68. Rothaman, R. B.; Glowa, J. R. Mol. Neurobiol. 1995, 11, 1-19.
69. Self, D. W.; Barnhart, W. J.; Lehman, D. A.; Nestler, E. J. Science 1996, 271, 1586.
70. Ujike, H.; Kuroda, S.; Otsuki, S. Eur. J. Pharmacol. 1996, 296, 123.
71. Menkel, M.; Terry, P.; Pontecorvo, M.; Katz, J. L.; Witkin, J. M. Eur. J. Pharmacol. 1991, 201, 251.
72. Heidbreder, C. A.; Goldberg, S. R.; Shippenberg, T. S. Brain Res. 1993, 616, 335.
73. Jones, D. N.; Bowen, W. D.; Portoghese, P. S.; Holtzman, S. G. Eur. J. Pharmacol. 1993, 249, 167.
74. Reid, L. D.; Hubbell, C. L.; Glaccum, M. B.; Bilsky, E. J.; Portoghese, P. S.; Porreca, F. Life Sci. 1993, 52, PL67.
75. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 969.
76. Kozikowski, A. P.; Saiah, M. K. E.; Bergman, J. S.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3440.
77. Stoelwinder, J.; Roberti, M.; Kozikowski, A. P.; Johnson, K. M.; Bergman, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 303.
78. Madras, B. K.; Pristupa, Z. B.; Niznik, H. B.; Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzalez, M. D.; Meltzer, P. C. Synapse 1996, 24, 340.
79. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzalez, M. D.; Chen, Z.; George, C.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 2661.
80. Meltzer, P. C.; Blundell, P.; Madras, B. K. Med. Chem. Res. 1998, 8, 12.
81. Meltzer, P. C.; Blundell, P.; Chen, Z.; Yong, Y. F.; Madras, B. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 857.
82. Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Xiang, L.; Bergman, J. S.; Callahan, P. M.; Patrick, M.; Cunningham, K. A.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4764.
83. Kozikowski, A. P.; Xiang, L.; Tanaka, J.; Bergman, J. S.; Johnson, K. M. Med. Chem. Res. 1991, 1, 312.
84. Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Johnson, K. M.; Bergman, J. S.; Ball, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1327.
85. Wang, S.; Gao, Y.; Laruelle, M.; Baldwin, R. M.; Scanley, B. E.; Innis, R. B.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 1914.
86. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2001.
87. Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Terry, P. D.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 4406.
88. Smith, M. P.; Johnson, K. M.; Zhang, M.; Flippen-Anderson, J. L.; Kozikowski, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9072.
89. Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Boja, J.; Meil, W. M.; Johnson, K. M.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Saiah, E. J. Med. Chem. 1998, 41, 1962.
90. Reith, M. E. A.; Sershen, H.; Lajtha, A. Life Sci. 1980, 27, 1055.
91. Kennedy, L. T.; Hanbauer, I. J. Neurochem. 1983, 41, 172.
92. Calligaro, D. O.; Eldefrawi, M. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 243, 61.
93. Boja, J. W.; Patel, A.; Carroll, F. I.; Rahman, M. A.; Phillip, A.; Lewin, A. H.; Kopajtic, T. A.; Kuhar, M. J. Eur. J. Pharmacol. 1991, 194, 133.
94. Javitch, J. A.; Blaustein, R. O.; Snyder, S. H. Mol. Pharmacol. 1984, 26, 35.
95. Anderson, P. H. J. Neurochem. 1987, 48, 1887.
96. Janowski, J. A.; Berger, P.; Vocci, F.; Labarca, R.; Skolnick, P.; Paul, S. M. J. Neurochem. 1986, 46, 1272.
97. Janowski, J. A.; Schweri, M. M.; Berger, P.; Long, R.; Skolnick, P.; Paul, S. M. Eur. J. Pharmacol. 1985, 108, 187.
98. Dubocovich, M. L.; Zahniser, N. R. Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 1137.
99. Ritz, M. C.; Boja, J. W.; Grigoriadis, D.; Zaczek, R.; Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Kuhar, M. J. J. Neurochem. 1990, 55, 1556.
100. Madras, B. K.; Spealman, R. D.; Fahey, M. A.; Neumeyer, J. L.; Saha, J. K.; Milius, R. A. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 518.
101. Scheffel, J.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. Synapse 1989, 4, 390.
102. Deutsch, H. M.; Schweri, M. M. Pharmacol. Lett. 1994, 55, PL 115.
103. Coffey, L. L.; Reith, M. E. A. J. Neurosci. Methods 1994, 51, 23.
104. Reith, M. E. A.; Coffey, L. L. J. Neurosci. Methods 1994, 51, 23.
105. Xu, C.; Coffey, L. L.; Reith, M. E. A. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 339.
106. Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Prakash, K. R. C.; Zhang, M.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4973.
107. Rothman, R. B.; Becketts, K. M.; Radesca, L. R.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Carroll, F. I.; Dersch, C. M. Life Sci. 1993, 53, 267.
108. Slusher, B. S.; Tiffany, C. W.; Olkowski, J. L.; Jackson, P. F. Drug Alcohol Depend. 1997, 48, 43.
109. Willstatter, R.; Wolfes, O.; Mader, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1923, 434, 111.
110. Fodor, G. Tetrahedron 1957, 1, 86.
111. (b) Tufariello, J. J.; Mullen, G. B.; Tegeler, J. J.; Trybulski, E. J.; Wong, S. C.; Ali, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2435.
112. Lazer, E. S.; Aggarwal, N. D.; Hite, G. J.; Neiforth, K. A.; Kelleher, R. T.; Spealman, R. D.; Schuster, C. R.; Wolverton, W. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 1656.
113. Atkinson, E. R.; McRitchie, D. D. J. Org. Chem. 1971, 36, 3240.
114. Lounasmaa, M. The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1988; Vol. 33, p 1.
115. (b) Lounasmaa, M.; Tamminen, T. The Alakaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1993; Vol. 44, p 1.
116. Clarke, R. L.; Daum, S. J.; Gambino, A. J.; Aceto, M. D.; Pearl, J.; Levitt, M.; Cumiskey, W. R.; Bogado, E. F. J. Med. Chem. 1973, 16, 1260.
117. Clarke, R. L. The Alkaloids; Manske R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1977; Vol. 16, p 82.
118. Carroll, F. I.; Philip, A.; Lewin, A. H. NIDA Res. Monogr. 1990, 97, 112.
119. (b) Carroll, F. I.; Lewin, A. H. NIDA Res. Monogr. 1991, 112, 284.
120. (c) Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 969.
121. (d) Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. Drug Design for Neuroscience; Kozikowski, A. P., Ed.; Raven Press: New York, 1993; pp 149.
122. DeJong, A. W. K. Recl. Trav. Chim. 1937, 57, 186.
123. Matchett, J. R.; Levine, J. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2444.
124. Bell, M. R.; Archer, S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4642.
125. Casale, J. F. Forensic Sci. Int. 1987, 33, 275.
126. Carroll, F. I.; Coleman, M. L.; Lewin, A. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 13 and references therein.
127. Findlay, S. P. J. Org. Chem. 1957, 22, 1385.
128. Lewin, A. H.; Naseree, T.; Carroll, F. I. J. Hetereocycl. Chem. 1987, 24, 19.
129. Zirkle, C. L.; Geissman, T. A.; Bloom, M.; Craig, P. N.; Gerns, F. R.; Indik, Z. K.; Pavloff, A. M. J. Org. Chem., 1962, 27, 1269.
130. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696.
131. Davies, H. M. L.; Young, W. B.; Smith, H. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4653.
132. Kline, R. H., Jr.; Wright, J.; Fox, K. M.; Eldefrawi, M. E. J. Med. Chem. 1990, 33, 2024.
133. Milius, R. A.; Saha, J. K.; Madras, B. K.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1991, 34, 1728.
134. Carroll, F. I.; Gao, Y.; Rahman, M. A.; Abraham, P.; Parham, K.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2719.
135. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Brownell, A.-L.; Elmaleh, D. R.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 855.
136. Xu, L.; Trudell, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 2037.
137. Neumeyer, J. L.; Wang, S.; Milius, R. A.; Baldwin, R. M.; Zeoponce, Y.; Hoffer, P. B.; Sybirska, E.; Al-Tikriti, M.; Charney, D. S.; Malison, R. T.; Laruelle, M.; Innis, R. B. J. Med. Chem. 1991, 34, 3144.
138. Carroll, F. I.; Rahman, M. A.; Abraham, P.; Parham, K.; Lewin, A. H.; Dannals, R. F.; Shaya, E.; Scheffel, U.; Wong, D. F.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. Med. Chem. Res. 1991, 1, 289.
139. Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Kuzemko, M. A.; Gao, Y.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2865.
140. Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
141. (b) McKean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422.
142. Blough, B. E.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Kuhar, M. J.; Boja, J. W.; Carrol, F. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 4027.
143. Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 301.
144. Leiske, S. F.; Yang, B.; Eldefrawi, M. E.; Mackerrel, A. D., Jr.; Wright, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 864.
145. Carroll, F. I.; Kuzemko, M. A.; Gao, Y.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. Med. Chem. Res. 1992, 1, 382.
146. Carroll, F. I.; Gao, Y.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Lew, R.; Patel, A.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1813.
147. Brown, G. B. Organic Synthesis; Horning, E. C., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1955; Collect, Vol. III, pp 615.
148. Holmquist, C. R.; Keverline-Frantz, K. I.; Abraham, P.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 4139.
149. Keverline, K. I.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3099.
150. Aronson, B.; Enmon, J. L.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kelkar, S. V.; Luo, L.; Nolan, S. P.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1560.
151. Own, Z. Y.; Wang, S. M.; Chung, J. F.; Miller, D. W.; Fu, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 152.
152. Fagan, P. J.; Ward, M. D.; Calabrese, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698.
153. Izenwasser, S.; Terry, P.; Heller, B.; Witkin, J. M.; Katz, J. L. Eur. J. Pharmacol. 1994, 263, 277.
154. White, D.; Coville, N. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 95.
155. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Parham, K. A.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2497.
156. Carroll, F. I.; Kotian, P.; Dehaghni, A.; Gray, J. L.; Kuzemko, M. A.; Parham, K. A.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 379.
157. Carroll, F. I.; Kotian, P.; Gray, J. L.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. Med. Chem. Res. 1993, 3, 468.
158. Carroll, F. I.; Gray, J. L.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2886.
159. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Gray, J. L.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 44.
160. Singh, S.; Avor, K. S.; Pouw, B.; Seale, T. W.; Basmadjian, G. P. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1501.
161. Kotian, P.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Mascarella, S. W.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1995, 38, 3451.
162. Rodriguez, J.; Manaut, F.; Sanz, F. J. Comput. Chem. 1993, 14, 922.
163. Murray, J. S.; Rangnathan, S.; Politzer, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3734.
164. (b) Kollman, P.; McKelvey, J.; Johansson, A.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 955.
165. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Kuhar, M. J. Med. Chem. Res. 1998, 8, 59.
166. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Huby, N. J. S.; Gilliatt, V. J.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1262.
167. Davies, H. M. L.; Kuhn, L. A.; Thornley, C.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2554.
168. Bennet, B. A.; Wichems, C. H.; Hollingsworth, C. K.; Davies, H. M. L.; Thornley, C.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 272, 1176.
169. Kozikowski, A. P.; Eddine Saiah, M. K.; Johnson, K. M.; Bergman, J. S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3086.
170. Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Xiang, L.; Bergman, J. S.; Callahan, P. M.; Cunninghan, K. A.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4764.
171. Marx, M.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 788.
172. Weissman, P. M.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1966, 31, 283.
173. Zakharvin, L. I.; Khorlina, I. M. Tetrahedron Lett. 1962, 619.
174. Zakharvin, L. I.; Gavrikenko, V. V.; Maslin, D. N.; Khorlina, I. M. Tetrahedron Lett. 1963, 2087.
175. Muraki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, 8, 875.
176. Cha, J. S.; Kwon, S. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 5486.
177. Zhang, X.-P.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1925.
178. Pinder, A. R. Synthesis 1980, 425.
179. Commins, D. L.; Stroud, E. D. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1419.
180. Reetz, M. T.; Kindler, A. J. Organomet. Chem. 1995, 502, C5.
181. Araldi, G. L.; Prakash, K. R. C.; George, C.; Kozikowski, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1875.
182. Kelkar, S. V.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Klein, C. L.; Zhu, N.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 3875.
183. Xu, L.; Kelkar, S. V.; Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kline, R. H.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 858.
184. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
185. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfield, A. P.; Masamune, S.; Rousch, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
186. Walsh, S. L.; Cunningham, K. A. Psychophamacology 1997, 130, 41.
187. Spealman, R. D. Psychopharmacology 1993, 112, 93.
188. Carroll, M. E.; Loc, S. T.; Asencio, M.; Krugh, R. Pharmacol. Biochem. Behav. 1990, 35, 237.
189. Richardson, N. R.; Roberts, D. C. S. Life Sci. 1991, 49, 833.
190. Porrino, L. J.; Ritz, M. C.; Goodman, N. L.; Sharpe, L. C.; Kuhar, M. J.; Goldberg, S. Life Sci. 1989, 45, 1529.
191. Wolf, W. A.; Kuhn, D. M. Neurochem. Int. 1991, 18, 33.
192. Fuller, R. W. Prog. Drug Res. 1995, 45, 167.
193. Keverline-Frantz, K. I.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Abraham, P.; Burgess, J. P.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1998, 41, 247.
194. Chang, A.-C.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1247.
195. Jian, S.; Chang, A.-C.; Abraham, P.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3689.
196. Daum, S. J.; Aceto, M. D.; Clarke, R. L. J. Med. Chem. 1973, 16, 667.
197. Wong, P. B.; Innis, R. B.; Dannals, R. F.; Shaya, E. K.; Ravert, H. T.; Chen, C. A.; Chan, B.; Folio, T.; Scheffel, U.; Ricaurte, G. A.; Neumeyer, J. L.; Wagner, H. N., Jr.; Kuhar, M. J. Synapse 1993, 15, 130.
198. Seibyl, J. P.; Laruelle, M. A.; Van Dyck, C. H.; Wallace, E.; Baldwin, R. M.; Zoghbi, S. S.; Zea-Ponce, Y.; Neumeyer, J. L.; Charney, D. S.; Hoffer, P. B.; Innis, R. B. J. Nucl. Med. 1996, 37, 222.
199. (b) Tamagnan, G.; Gao, Y.; Baldwin, R. M.; Zhoghbi, S. M.; Neumeyer, J. L Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4353.
200. Meegalla, S. K.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, D. A.; Kushner, S. A.; McElgin, W. T.; Mozley, P. D.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 9.
201. Meegalla, S. K.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Stevenson, D. A.; Mu, M.; Kushner, S.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 428.
202. Hoepping, A.; Reisgys, M.; Brust, P.; Seifert, S.; Spies, H.; Alberto, R.; Johannsen, B. J. Med. Chem. 1998, 41, 4429.
203. Srivastava, S.; Crippen, G. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 3572.
204. (b) Crippen, G. M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 486.
205. Yang, B.; Wright, J.; Eldefrawn, M. E.; Pou, S., Mackerell, A. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8722.
206. Searle, M. S.; William, D. H.; Gerhard, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10697.
207. Searle, M. S.; William, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690.
208. Howell, L. L.; Byrd, L. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 276, 1551.
209. Ritz, M. C.; Cone, E. J.; Cone, M. J. Life Sci. 1990, 46, 635.
210. Madras, B. K.; Fahey, M. A.; Bergman, J.; Canfield, D. R.; Spealman, R. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 251, 132.
211. Olofson, R. A.; Martz, J. T.; Senet, J. P.; Piteau, M.; Malfroof, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 2081.
212. Dong, Q.; Anderson, C. E.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5681.
213. Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Kopajtic, T.; Yang, E.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J Med. Chem. 1994, 37, 1220.
214. Neumeyer, J. L.; Wang, S.; Gao, Y.; Milius, R. A.; Kula, N. S.; Campbell, A.; Baldessarini, R. J.; Zea-Ponce, Y.; Balwin, R. M.; Innis, R. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 1558.
215. Neumeyer, J. L.; Tamagnan, G.; Wang, S.; Gao, Y.; Milius, R. A.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 543.
216. Tamagnan, G.; Neumeyer, J. L.; Gao, Y.; Wang, S.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 337.
217. Emond, P.; Carreau, L.; Chalon, S.; Boazi, M.; Caillet, M.; Bricard, J.; Frangin, Y.; Mauclaire, L.; Besnard, J.-C.; Guilloteau, D. J. Med. Chem. 1997, 40, 1366.
218. Goodman, M. M.; Kung, M.-P.; Kabalka, G. W.; Kung, H. F.; Switzer, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1535.
219. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851.
220. Lipshutz, B. H.; Ellsworth, E. L.; Dimock, S. H.; Reuter, D. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2065.
221. Meltzer, P. C.; Blundell, P.; Jones, A. G.; Mahmood, A.; Garada, B.; Zimmerman, R E.; Davison, A.; Holman, B. L.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1835.
222. Meegalla, S.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Stevenson, D. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Kung, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11037.
223. Abraham, P.; Pitner, J. B.; Lewin, A. H.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1992, 35, 141.
224. Brownbridge, P.; Chan, T.-H. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4437.
225. Molander, G. A.; Kameron, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 830.
226. Nayori, R.; Makino, S.; Okita, T.; Hayakawa, Y. J. Org. Chem. 1975, 40, 806.
227. Hoffman, H. M. R. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 819.
228. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10774.
229. Danishefsky, S.; Kitahara, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807.
230. Chan, T.-H.; Brownbridge, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3534.
231. Thompson, W. J.; Gaudino, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5237.
232. Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201.
233. Meltzer, P. C.; Blundell, P.; Chen, Z.; Yong, Y. F.; Madras, B. K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 9, 857.
234. Simoni, D.; Stoelwinder, J.; Kozikowski, A. P.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1993, 36, 3975.
235. Sheehan, J. C.; Bloom, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3825.
236. Chen, Z.; Meltzer, P. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1121.
237. Zhao, L.; Kozikowski, A. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4961.
238. Katritzky, A. R.; Dennis, N.; Chaillet, M.; Larrieu, C.; El Mouhtadi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 408.
239. (b) Dennis, N.; Katritzky, A. R.; Takeuchi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 1.
240. Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 503.
241. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
242. Tseng, C. C.; Paisley, S. D.; Goering, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2884.
243. Sasaki, N. A.; Dackner, M.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Potier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 765.
244. Little, R. D.; Myong, S. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3339.
245. Prakash, K. R. C.; Araldi, G. L.; Smith, M. P.; Zhang, M.; Johnson, K. M.; Kozikowski, A. P. Med. Chem. Res. 1998, 8, 43.
246. Smith, M. P.; George, C.; Kozikowski, A. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 197.
247. Smith, M. P.; Johnson, K. M.; Zhang, M.; Flippen-Anderson, J. L.; Kozikowski, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9072.
248. Froimowitz, M. J. Comput. Chem. 1993, 14, 934.
249. Chen, Z.; Izenwasser, S.; Katz, J.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 4744.
250. Cope, A. C.; Dryden, H. L.; Howell, C. F. Organic Synthesis; Wiley and Sons: New York, 1955; Collect. Vol. 4, p 816.
251. Stille, J. K.; Echavarren, A. M.; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. Org. Synth. 1993, 71, 97.
252. Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Org. Synth. 1989, 68, 138.
253. Wustrow, D. J.; Wise, L. D. Synthesis, 1991, 993.
254. Zhang, C.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Terry, P. D.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 2430.
255. Leroy, J. A. Synth. Commun. 1992, 24, 567,
256. Gabel, N. W. J. Org. Chem. 1960, 27, 301.
257. Zhang, C.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7189.
258. Chen, Z.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179.
259. Singh, S.; Basmadjian, G. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6829.
260. Clark, R. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 636.
261. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
262. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287.
263. Plati, J. T.; Ingberman, A. K.; Wenner, W. J. Org. Chem. 1957, 22, 261.
264. Law, H.; Lecrec, G. A.; Neumeyer, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 989.
265. Singh, S.; Basmadjian, G. P.; Avor, K. S.; Pouw, B.; Seale, T. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 2474.
266. Willstatter, R. Leibigs Am. Chem. 1903, 326, 23.
267. (b) Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 111, 762.
268. (c) Schopf, C.; Lehman, G. Liebigs Am. 1935, 518, 1.
269. Kozikowski, A. P.; Simoni, D.; Manfredini, S.; Roberti, M.; Stoelwinder, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5333.
270. Davies, H. M. L.; Matasi, J. J.; Hodges, L. M.; Huby, N. J. S.; Thornley, C.; Kong, N.; Houser, J. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1095.
271. Hayakawa, Y.; Baba, Y.; Makino, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1786.
272. Tufariello, J. J.; Mullen, G. B.; Tegeler, J. J.; Trybulski, E. J.; Wong, S. C.; Ali, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2435.
273. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kiyabashi, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 1818.
274. Pham, V. C.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8051.
275. (b) Rumbo, A.; Mourino, A.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6114.
276. Lin, R.; Castells, J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4069.
277. Findlay, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2855.
278. Tolliver, B. K.; Carney, J. M. Pharmacol. Biochem. Behav. 1995, 50, 163.
279. Fleckenstein, A. E.; Kopajtic, T. A.; Boja, J. W.; Carroll, F. I.; Kuhar, M. J. Eur. J. Pharmacol. 1996, 311, 109.
280. Yu, D.-W.; Gatley, S. J.; Wolf, A. P.; MacGregor, R. R.; Dewey, S. L.; Fowler, J. S.; Schlyer, D. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2178.
281. Seale, T. W.; Niekrasz, I.; Chang, F.; Singh, S.; Basmadjian, G. P. NeuroReport 1996, 7, 617.
282. Singh, S.; Basmadjian, G. P.; Avor, K. S.; Pouw, B.; Seale, T. W. Synth. Commun. 1997, 27, 4003.
283. Tamagnan, G.; Gao, Y.; Bhakthvachalam, V.; White, W. L.; Neumeyer, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5861.
284. Seale, T. W.; Avor, K.; Singh, S.; Hall, N.; Chan, H.-M.; Basmadjian, G. P. NeuroReport 1997, 8, 3571.
285. Lewin, A. H.; Gao, Y.; Abraham, P.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1992, 35, 135.
286. Brzezinski, M. R.; Christian, C. D.; Lin, M.-F.; Dean, R. A.; Bosron, W. F.; Harper, E. T. Synth. Commun. 1992, 22, 1027.
287. Basmadjian, G. P.; Seale, T. W.; Cheng, F.; Zhang, Y.; Sastrodjojo, B.; Singh, S.; Avor, K. S.; Mills, S. L. ACS Natl. Meeting, Anaheim, CA.; Div. Med. Chem. Poster No. 208, 1995.
288. Avor, K. S.; Singh, S.; Seale, T. W.; Pouw, B.; Basmadjian, G. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 2380.
289. Shen, M.; Ruble, J. R.; Hite, G. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, B31, 2706.
290. Baldwin, S. W.; Jeffs, P. W.; Natarajan, S. Synth. Commun. 1977, 7, 79.
291. (b) Borne, R. F.; Bedford, J. A.; Buelke, J. L.; Craig, C. B.; Hardin, T. C.; Kibbe, A. H.; Wilson, M. C. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 119.
292. Emmons, W. D.; Ferris, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4623.
293. Acbiwa, K.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2701.
294. Wallace, R. G. Aldrichimica Acta 1980, 13, 3.
295. (b) Fodor, G.; Kovacs, O.; Weisz, I. Nature 1954, 174, 131.
296. Kline, R. H., Jr.; Wright, J.; Eshleman, A. J.; Fox, K. M.; Eldefrawi, M. E. J. Med. Chem. 1991, 34, 702.
297. Kline, R. H., Jr.; Eshleman, A. J.; Wright, J.; Eldefrawi, M. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 2249.
298. Kozikowski, A. P.; Simoni, D.; Baraldi, P. G.; Lampronti, I.; Manfredini, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 441.
299. Simoni, D.; Roberti, M.; Andrisano, V.; Manfredini, M.; Rondanin, R.; Kozikowski, A. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4834.
300. Lomenzo, S. A.; Enmon, J. L.; Troyer, M. C.; Trudell, M. L. Synth. Commun. 1995, 25, 3681.
301. Lomenzo, S. A.; Bradley, A. L.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1139.
302. Zhang, C.; Lomenzo, S. A.; Brallay, C. F.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 7888.
303. Phillips, R. F. U.S. Patent 2,595,405, 1952.
304. Coyle, J. T.; Snyder, S. H. Science 1969, 166, 899.
305. van der Zee, P.; Koger, H. S.; Gootjes, J.; Hespe, W. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 363.
306. Newman, A. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 2258.
307. Newman, A. H.; Kline, R. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3933.
308. Kline, R. H.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Joseph, D. B.; Bowen, W. D.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 851.
309. Katz, J. L.; Izenwasser, S.; Kline, R. H.; Allen, A. C.; Newman, A. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 288, 302.
310. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 371.
311. Dutta, A. K.; Meltzer, P. C.; Madras, B. K. Med. Chem. Res. 1993, 3, 209.
312. Agoston, G. E.; Wu, J. H.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J.; Kline, R. H.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 4329.
313. Newman, A. H.; Agoston, G. E. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 305.
314. Rothman, R. B.; Mele, A.; Reid, A. A.; Akunne, H. C.; Greig, N.; Thurkauf, A.; Rice, K. C.; Pert, A. FEBS Lett. 1989, 257, 341.
315. Rothman, R. B.; Mele, A.; Reid, A. A.; Akunne, H. C.; Greig, N.; Thurkauf, A.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Pert, A. Pharmacol. Biochem. Behav. 1991, 40, 387.
316. (b) Bauman, M. H.; Char, G. U.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 1216.
317. Sogaard, U.; Michalow, J.; Butler, B.; Lund, Laursen, A.; Ingersen, S. H.; Skrumsagar, B. K.; Rafaelsen, O. J. Int. Clin. Psychopharmacol. 1990, 5, 237.
318. Glow, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Matecka, D.; Bacher, J. D.; Mansbach, R. S.; Balster, R. L.; Rice, K. C. Exp. Clin. Psychopharmacol. 1995, 3, 219.
319. (b) Glow, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; de Costa, B. R.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. NIDA Res. Monogr. 1994, 141, 12.
320. Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689.
321. Reith, M. E. A.; de Costa, B.; Rice, K. C.; Jacobson, A. E. Eur. J. Pharmacol.-Mol. Pharmacol. Sect. 1992, 227, 417.
322. Reith, M. E. A.; Coffey, L. L.; Xu, C.; Chen, N.-H. Eur. J. Pharmacol. 1994, 253, 175.
323. Lalancette, J. M.; Brindle, J. R. Can. J. Chem. 1991, 49, 2990.
324. Burke, T. R.; Bajwa, B. S.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1984, 27, 1570.
325. Portoghese, P. S.; Hanson, R. N.; Telang, V. G.; Winger, J. L.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1977, 20, 1020.
326. Deutsch, H. M.; Schweri, M. M.; Culbertson, C. T.; Zalkow, L. H. Eur. J. Pharmacol. 1992, 220, 173.
327. Matecka, D.; Rothman, R. B.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Pert, A.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 4704.
328. Dilling, W. L.; Plepys, R. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 2971.
329. Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B.; de Costa, B. R.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H.; Pert, A.; George, C.; Carroll, F. I.; Silverthorn, M. L.; Dersch, C. M.; Becketts, K. M.; Partilla, J. S. Med. Chem. Res. 1994, 5, 43.
330. Rothman, R. B.; Lewis, B.; Dersch, C. M.; Xu, H.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Kilburn, R. B.; Akunne, H. C.; Pert, A. Synapse 1993, 14, 34.
331. Matecka, D.; Lewis, D.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; Wojnicki, F. H. E.; Glowa, J. R.; De Vries, A. C.; Pert, A.. Rice, K. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 705.
332. Yoon, N. M.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2927.
333. Rothman, R. B.; Cadet, J. L.; Akunne, H. C.; Silverthorn, M. L.; Baumann, M. H.; Carroll, F. I.; Rice, K. C.; de Costa, B. R.; Partilla, J. S.; Wang, J. B.; Uhl, G. U.; Glowa, J. R.; Dersch, C. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 296.
334. Matecka, D.; Radesca, L.; de Costa, B.; Rothman, R. B.; Dersch, C.; Akunne, H.; Lewis, B.; Partella, J.; Xu, H.; Pert, A.; Rice, K. C. NIDA Res. Monogr. 1993, 132, 381.
335. Madras, B. K.; Reith, M. E. A.; Meltzer, P. C.; Dutta, A. K. Eur. J. Pharmacol., Mol. Pharmacol. 1994, 267, 167.
336. Dutta, A. K.; Xu, C.; Reith, M. E. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 749.
337. Dutta, A. K.; Coffey, L. L.; Reith, M. E. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 35.
338. Dutta, A. K.; Coffey, L. L.; Reith, M. E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 699.
339. Curtin, D. Y.; Leskowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2897.
340. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
341. Brown, H. C.; Rao, B. C. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2582.
342. Dutta, A. K.; Xu, C.; Reith, M. E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3293.
343. Ho, G.-J.; Emerson, K. M.; Mathre, D. J.; Shuman, R. F.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3569.
344. Anderson, P. H.; Jansen, J. A.; Nielson, E. B. Eur. J. Pharmacol. 1987, 144, 1.
345. Panizzon, L. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 1748.
346. Meier, R.; Gross, F.; Tripod, J. Klin. Wochenschr. 1954, 32, 445.
347. Millichap, J. G. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 205, 321.
348. Swanson, J. M.; Kinsbourne, M. In Attention and Cognitive Development; Hale, G. H., Lewis, M., Eds.; Plenum Press: New York, 1979; p 249.
349. Hartmann, M. U.S. Patent 2,507,631, 1950.
350. Rometsh, R. U.S. Patent 2,835,519, 1958.
351. Rometsh, R. U.S. Patent 2,957,880, 1960.
352. Patrick, K. S.; Caldwell, R. W.; Ferris, R. M.; Breese, G. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 241, 152.
353. Froimowitz, M.; Patrick, K. S.; Cody, V. Pharmaceut. Res. 1995, 12, 1430.
354. McMillen, B. A. Trends Pharmacol. 1983, 4, 429.
355. Schweri, M. M.; Skolnik, P.; Rafferty, M. F.; Rice, K. C.; Janowski, A. J. Neurochem. 1985, 45, 1062.
356. Gawin, F.; Riodan, C.; Kleber, H. Am. J. Alcohol Abuse 1985, 11, 193.
357. Maurice, T.; Barbanel, G.; Kamenka, J. M.; Vignon, J. Neuropharmacology 1991, 30, 591.
358. Pan, D.; Gatley, S. J.; Dewey, S. L.; Chen, R.; Alexoff, D. A.; Ding, Y. S.; Fowler, J. S. Eur. J. Pharmacol. 1994, 264, 177.
359. Patrick, K. S.; Kilts, C. D.; Breese, G. R. J. Med. Chem. 1981, 24, 1237.
360. Gatley, S. J.; Pan, D.; Chen, R.; Chaturvedi, G.; Ding, Y. S. Life Sci. 1996, 58, PL 231.
361. Deutsch, H. M.; Shi, Q.; Gruszecka-Kowalik, E.; Schweri, M. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1201.
362. Thai, D. L.; Sapko, M. T.; Reiter, C. T.; Bierer, D. E.; Perel, J. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 591.
363. Nahm, S.; Weireb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
364. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Godel, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4577.
365. Hyttel, J.; Bogeso, K. P.; Perregaard, J.; Sanchez, C. J. Neural Transm. (Gen. Sect.) 1992, 88, 157.
366. Froimowitz, M.; Deutsch, H. M.; Shi, Q.; Wu, K. M.; Glaser, R.; Adin, I.; George, C.; Schweri, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1213.
367. Axten, J. M.; Krim, L.; Kung, H. F.; Winkler, J. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 9628.
368. Prasad, M.; Kim, H.-Y.; Lu, Y.; Liu, Y.; Har, D.; Repic, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 1750.
369. Chait, L. D.; Uhlenhuth, E. H.; Johanson, C. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 242, 777-783.
370. (b) Chait, L. D.; Uhlenhuth, E. H.; Johanson, C. E. Pharmacol. Biochem. Behav. 1986, 24, 1665.
371. (c) Gotetam, K. G.; Gunne, L. M. Br. J. Addict. 1972, 67, 39.
372. (d) Gotetam, K. G. Curr. Med. Res. Opin. 1979, 6, 125.
373. Bergman, J.; Madras, B. K.; Johnson, S. E.; Spealman, R. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 251, 150.
374. Preston, K. L.; Sullivan, J. T.; Berger, P.; Bigelow, G. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 296.
375. (b) Berger, P.; Gawin, F.; Koster, T. R. Lancet 1989, 283.
376. Silverstone, T. Drugs 1992, 43, 820.
377. Angel, I.; Taranger, M. A.; Claustre, Y.; Scatton., B.; Langer, S. A. Life Sci. 1988, 43, 651.
378. Reith, M. E. A.; Selmeci, G. Naynyn Schmeidesberg's Arch. Pharmacol. 1992, 345, 309.
379. Izenwasser, S.; Terry, P.; Heller, B.; Witkin, J. M.; Katz, J. L. Eur. J. Pharmacol. 1994, 263, 277.
380. Bennet, B. A.; Hyde, C. E.; Pecora, J. R.; Clodfelter, J. E. J. Neurochem. 1993, 60, 1444.
381. Eshleman, A. J.; Henningsen, R. A.; Neve, K. A.; Janowsky, A. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 312.
382. Aeberli, P.; Eden, P.; Gogerty, J. H.; Houlihan, W. J.; Penberthy, C. J. Med. Chem. 1975, 18, 177.
383. Houlihan, W. J.; Boja, J. W.; Parrino, V. A.; Kopajtic, T. A.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 4935.
384. Houlihan, W. J.; Parrino, V. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 5177.
385. Galiner, E.; Garreau, L.; Dognon, A. M.; Ombetta-Goka, J. E.; Frangin, Y.; Chalon, S.; Besnard, J. C.; Guilloteau, D. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 927.
386. Aeberli, P.; Eden, P.; Gogerty, J. H.; Houlihan, W. J.; Penberthy, C. J. Med. Chem. 1975, 18, 182.
387. Pauling, L. Am. Sci. 1948, 36, 51.
388. (b) Kraut, J. Science 1988, 242, 533.
389. Patten, P. A.; Gray, N. S.; Yang, P. L.; Marks, C. B.; Wedemayer, G. J.; Boniface, J. J.; Stevens, R. C.; Schultz, P. G. Science 1996, 271, 1086.
390. (b) Davis, M. M. Science 1996, 271, 1078.
391. Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570.
392. Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
393. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill, New York, 1969; p 228.
394. Kohler, G.; Milstein, C. Nature 1975, 256, 495.
395. Misra, A. L.; Nayak, P. K.; Bloch, R.; Mule, S. J. J. Pharm. Pharmacol. 1975, 27, 784.
396. (b) Ambre, J.; Ruo, T. I.; Nelson, J.; Belknap, S. J. Anal. Toxicol. 1988, 12, 301.
397. Spealman, R. D.; Madras, B. K.; Bergman, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 251, 142.
398. For reviews, see: (a) Schultz, P. G. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 287.
399. (b) Venuti, M. C. Ann. Reports Med. Chem. 1995, 30, 255.
400. (c) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science, 1991, 252, 659.
401. Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Schoeder, D. M.; Weinhouse, M. I.; Lerner, R. A.; Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Hillhorst, R.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 291.
402. (b) Iverson, B. I.; Lerner, R. A. Science 1989, 243, 1184.
403. (c) Wade, W. S.; Ashley, J. A.; Jahangiri, G. K.; McElhaney, G.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4906.
404. (d) Roberts, V. A.; Stewart, J.; Benkovic, S. J.; Getzoff, E. D. J. Mol. Biol. 1994, 235, 1098.
405. (e) Baldwin, E.; Schultz, P. G. Science 1989, 245, 1104.
406. (f) Jacobson, J. R.; Prudent, J. R.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Schultz, P. G. Science 1992, 256, 365.
407. (g) Miyashita, H.; Karaki, Y.; Iruchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5337.
408. (h) Martin, M. T.; Napper, A. D.; Schultz, P. G.; Ress, A. R. Biochemistry 1991, 30, 9757.
409. (i) Zhou, G. W.; Guo, J.; Huang, W.; Fletteric, R. J.; Scanlan, T. S. Science 1994, 265, 1059.
410. (j) Nakatani, T.; Hiratake, J.; Shinzaki, A.; Umeshita, R.; Suzuki, T.; Nishioka, T.; Nakajima, H.; Oda, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4945.
411. (k) Janda, K. D.; Schoeder, D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1988, 241, 1188.
412. (l) Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 6736.
413. (m) Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1989, 244, 437.
414. (n) Suga, H.; Ersoy, O.; Tsumuraya, T.; Lee, J.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
415. (o) Bencovic, S. J.; Adams, J. A.; Borders, C. C., Jr.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1990, 250, 1135.
416. Tramontano, A.; Ammann, A. A.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2282.
417. Bowersox, J. A. NIDA Notes 1995, 10, 1.
418. Bagasra, O.; Forman, L. J.; Howeedy, A.; Whittle P. Immunopharmacology 1992, 23, 173.
419. Ettinger, R. H.; Ettinger, W. F.; Harless, W. E. Pharmacol. Biochem. Behav. 1997, 58, 215.
420. Carrera, M. R. A.; Ashley, J. A.; Parsons, L. H.; Wirshing, P.; Koob, G. F.; Janda, K. D. Nature 1995, 378, 727.
421. Fox, B. S.; Kantak, K. M.; Edwards, M. A.; Black, K. M.; Bolinger, B. K.; Botka, A. J.; French, T. L.; Thompson, T. L.; Schad, V. C.; Greenstein, J. L.; Gefter, M. C.; Exley, M. A.; Swain, P. A.; Briner, T. J. Nature Med. 1996, 2, 1129.
422. Sakurai, M.; Wirshing, P.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5479.
423. Baraldi, P. G.; Simoni, D.; Manfredini, S. Synthesis 1983, 902.
424. Sinnema, A.; Maat, L.; van der Gugten, A. J.; Beyerman, H. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 1027.
425. Liotta, C. L.; Grisdale, E. E.; Hopkins, H. P. J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4205.
426. Lal, B.; Paramanik, B. N.; Manhas, M. S.; Rose, A. K. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1977.
427. Bender, M. L. Chem Rev. 1960, 60, 53.
428. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 559, 1899.
429. Chandrakumar, N. S.; Carron, C. P.; Meyer, D. M.; Beardsley, P. M.; Nash, S. A.; Tam, L. L.; Rafferty, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 309.
430. Basmadjian, G. P.; Singh, S.; Sastrodjojo, B.; Smith, B. T.; Avor, K. S.; Chang, F.; Mills, S. L.; Seale, T. W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1902.
431. Yang, G. Chun, J.; Arkaw-Uramoto, H.; Wang, X.; Gawinowicz, M. A.; Zhao, K.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5881.
432. Mets, B.; Winger, B.; Cabrera, C.; Seo, S.; Jamdar, S.; Yang, G.; Zhao, K.; Briscoe, R. J.; Almonte, R.; Woods, J. H.; Landry, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 10176.
433. Berkman, C. E.; Underiner, G. E.; Cashman, J. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5686.
434. Zhao, K.; Landry, D. W. Tetrahedon 1993, 49, 363.
435. Hernandez, A. S.; Thaler, A.; Castells, J. Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 314.
436. Jackson, A. G.; Kenner, G. W.; Moore, G. A.; Ramage, R.; Thorpe, W. D. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3627.
437. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221.
438. Sherer, E. C.; Turner, G. M.; Lively, T. N.; Landry, D. W.; Shields, G. C. J. Mol. Model. 1996, 2, 62.
439. Friboulet, A.; Izadyar, L.; Avalle, B.; Roseto, A.;Thomas, D. Appl. Biochem. Biotechnol. 1994, 47, 229.
440. (b) Friboulet, A.; Izadyar, L.; Avalle, B.; Roseto, A.; Thomas, D. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1995, 750, 265.
441. Basmadjian, G. P.; Pouw, B.; Singh, S.; Avor, K. S.; Seale, T. W.; Shearer, M. H.; Kennedy, R. C. 214th ACS National Meeting, Las Vegas, NV; Div. Med. Chem. Poster No. 104, 1997.
442. Johnson, G.; Moore, S. W. Eur. J. Immunol. 1995, 25, 25.
443. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H. L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1995, 270, 1775.
444. Mattes, C. E.; Lynch, T. J.; Singh, A.; Bradley, R. M.; Kellaris, P. A.; Brady, R. O.; Dretchen, K. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 145, 372.
445. (b) Lynch, T. J.; Mattes, C. E.; Singh, A.; Bradley, R. M.; Brady, R. O.; Dretchen, K. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 145, 363.