Anti-cocaine catalytic antibodies: A synthetic approach to improved antibody diversity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 25, 1996, Pages 5881-5890

  Yang, G ^a   Chun, J ^a   Arakawa Uramoto, H ^a   Wang, X ^a   Gawinowicz, M A ^a   Zhao, K ^a,b   Landry, D W ^a  

^a New York Presbyterian Columbia University Medical Center   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COCAINE ANTIBODY; MONOCLONAL ANTIBODY; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG MANUFACTURE; ENZYME ACTIVITY; PROTEIN ANALYSIS;

EID: 0030018803     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953077+     Document Type: Article

References (58)

1. (1)(a) Goeders, N. E.; Smith J. E. Science 1983, 221, 773.
2. (b) Kubar, M. J.; Zargin, M. A. J. Neurochem. 1975, 31, 251.
3. (c) Horn, A. S. Prog. Neurobiol. 1990, 34, 387.
4. (d) Ritz, M. C.; Lamb, R. J.; Goldberg, S. R.; Kuhar, M. J. Science 1987, 237, 1219.
5. (e) Shimada, S.; et al. Science 1991, 254, 576.
6. (f) Kitty, J. E.; Lorang, D.; Amara, S. G. Science 1991, 254, 578.
7. Fischman, M. W. J. Clin. Psychiatry, 1988, 49, 7.
8. Bonese, K. F.; Wainer, B. H.; Fitch, F. W.; Rothberg R. M.; Schuster, C. R. Nature 1974, 252, 708.
9. (a) Tramontane, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
10. (b) Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570.
11. (c) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Nature 1991, 252, 659.
12. Misra, A. L.; Nayak, P. K.; Bloch, R.; Mule, S. J. J. Pharm. Pharmacol. 1975, 27, 784.
13. Gatley, S. J. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 1249.
14. (a) Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Weinhouse, M. I.; Lerner, R. A.; Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Hilhorst, R.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc: 1991, 113, 291.
15. (b) Iverson, B. I.; Lerner, R. A. Science 1989, 243, 1184.
16. (c) Wade, W. S.; Ashley, J. A.; Jahangiri, G. K.; McElhaney, G.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4906.
17. (d) Roberts, V. A.; Stewart, J.; Benkovic, S. J.; Getzoff, E. D. J. Mol. Biol. 1994, 235, 1098.
18. (e) Baldwin, E.; Schultz, P. G. Science 1989, 245, 1104.
19. (f) Jacobsen, J. R.; Prudent, J. R.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Schultz, P. G. Science 1992, 256, 365.
20. (g) Miyashita, H.; Karaki, Y.; Iruchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1993, 90, 5337.
21. (h) Martin, M. T.; Napper, A. D.; Schultz, P. G.; Ress, A. R. Biochemistry 1991, 30, 9757.
22. (i) Zhou, G. W.; Guo, J.; Huang, W.; Fletterick, R. J.; Scanlan, T. S. Science 1994, 265, 1059.
23. (j) Nakatani, T.; Hiratake, J.; Shinzaki, A.; Umeshita, R.; Suzuki, T.; Nishioka, T.; Nakajima, H.; Oda, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4945.
24. (k) Janda, K. D.; Schloeder, D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1988, 241, 1188.
25. (l) Tramontano, A.; Janda, K D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 6736.
26. (m) Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1989, 244, 437.
27. (n) Suga, H.; Ersoy, O.; Tsumuraya, T.; Lee, J.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
28. (a) Benkovic, S. J.; Adams, J. A.; Borders, C. C., Jr.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1990, 250, 1135.
29. (b) Tramontane, A.; Ammann, A. A.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2282.
30. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899.
31. Miyashita, H.; Hara, T.; Tanimura, R.; Tanaka, F.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6045.
32. Janda, K. D.; Weinhouse, M. L; Danon, T.; Pacelli, K. A.; Schloeder, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5427.
33. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Lerner, R. A. Tetrahedron 1991, 47, 2503.
34. Fowler, J. J.; et al. Synapse 1989, 4, 371.
35. Zhao, K.; Landry, D. W. Tetrahedron 1993, 49, 363.
36. McKenna, C. E.; Higa, M. T.; Cheung, N. H.; McKenna, M.-C. Tetrahedron Lett. 1977, 155.
37. Bhongle, N. N.; Notter, R. H.; Turcotte, J. G. Synth. Commun. 1987, 1071.
38. Goding, J. W. Monoclonal Antibodies Principles and Practice; Academic Press: London, 1986.
39. Stewart, D. J.; Inaba, T.: Tang, B.; Kalow, M. Life Sci. 1977, 20, 1557.
40. Benkovic, S. J.; Napper, A. D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5355.
41. (a) Rath, S.; Stanley, C. M.; Steward, M. W. J. Immunol. Methods 1988, 106, 245.
42. (b) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199.
43. (a) Kubota, K.; Horai, Y.; Kushida, K.; Ishizaki, T. J. Chromatogr. 1988, 425, 67.
44. (b) Kubota, K.; Ishizaki, T. J. Clin. Pharmacol. 1991, 41, 363.
45. Ambre, J. J. Anal. Toxicol. 1985, 9, 241.
46. Suga, H.; Ersoy, O.; Williams, S. F.; Tsumuraya, T.; Margolies, M. N.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6025.
47. Kabat, E. A.; Wu, T. T.; Reid-Miller, M.; Perry, H. M.; Gottsman, K. S. Sequences of Proteins of Immunological Interest, 4th ed.; U.S. Department of Health and Human Services; U.S. Public Health Service: Bethesda, MD, 1987.
48. Rocio, M.; Carrera, A.; Ashley, J. A.; Parsons, L. H.; Wirsching, P.; Koob, G. F.; Janda, K. D. Nature 1995, 378, 727.
49. Tawfik, D. S.; Green, B. S.; Chap, R.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1993, 90, 373.
50. (a) Stewart, J. D.; Roberts, V. A.; Thomas, N. R.; Getzoff, E. D.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 33, 1994.
51. (b) Baldwin, E.; Schultz, P. G. Science 1989, 245, 1104.
52. (c) Benkovic, C. J. Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 29.
53. (d) Jackson, D. Y.; Prudent, J. R.; Baldwin, E. P.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 58.
54. Chandrakumar, N. S.; Carron, C. P., Meyer, D. M.; Beardsley, P. M.; Nash, S. A.; Tam, L. L.; Rafferty, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 309.
55. Still, W. C.; Kahn, J.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
56. Matsudaira, P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10035.
57. Fernandez, J.; Andrews, L.; Mische, S. Anal. Biochem. 1994, 218, 112.
58. Chirgwin, J. M.; Przybyla, A. E.; MacDonald, R. J.; Rutter, W. J. Biochemistry 1979. 18, 5294.