Structure activity relationships of inhibition of the dopamine transporter by 3-arylbicyclo[3.2.1]octanes

Medicinal Chemistry Research

Volumn 8, Issue 1-2, 1998, Pages 12-34

  Meltzer, Peter C ^a   Blundell, Paul ^a   Madras, Bertha K ^b  

^a ORGANIX INC   (United States)

^b HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ARYLBICYCLO[3.2.1]OCTANE; 3BETA (4 FLUOROPHENYL) 2BETA TROPANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; CITALOPRAM; COCAINE; DOPAMINE TRANSPORTER; DOPAMINE UPTAKE INHIBITOR; SEROTONIN TRANSPORTER; TROPANE DERIVATIVE; TROPARIL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING COMPETITION; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; LIGAND BINDING; MOLECULAR RECOGNITION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031833849     PISSN: 10542523     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (57)

1. Kennedy, L. T.; Hanbauer, I. J. Neurochem. 1983, 34, 1137.
2. Schoemaker, H.; Pimoule, C.; Arbilla, S.; Scatton, B.; Javoy-Agid, F.; Langer, S. Z. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1985, 329, 227.
3. Reith, M. E. A.; Meisler, B. E.; Sershen, H.; Lajtha, A. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 1123.
4. Ritz, M. C.; Lamb, R. J.; Goldberg, S. R.; Kuhar, M. J. Science 1987, 237, 1219.
5. Madras, B. K.; Fahey, M. A.; Bergman, J.; Canfield, D. R.; Spealman, R. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 251, 131.
6. Kuhar, M. J.; Ritz, M. C.; Boja, J. W. Trends Neurosci. 1991, 14, 299.
7. Madras, B. K.; Kamien, J. B.; Fahey, M.; Canfield, D.; Milius, R. A.; Saha, J. K.; Neumeyer, J. L.; D., S. R. Pharmacol Biochem. Behav. 1990, 35, 949.
8. Clarke, R. L.; Daum, S. J.; Gambino, A. J.; Aceto, M. D.; Pearl, J.; Levitt, M.; Cumiskey, W. R.; Bogado, E. F. J. Med. Chem. 1973, 16, 1260.
9. Madras, B. K.; Spealman, R. D.; Fahey, M. A.; Neumeyer, J. L.; Saha, J. K.; Milius, R. A. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 518.
10. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 969.
11. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Brownell, A.-L.; Elmaleh, D. R.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 855.
12. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2001.
13. Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Kuzemko, M. A.; Gao, Y.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2865.
14. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 371.
15. Carroll, F. I.; Gao, Y.; Rahman, M. A.; Abraham, P.; Parham, K.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2719.
16. Davies, H. M. L.; Kuhn, L. A.; Thornley, C.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2554.
17. Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 503.
18. Chen, Z.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 4744.
19. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzalez, M. D.; Chen, Z.; George, C.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 2661.
20. Madras, B. K.; Pristupa, Z. B.; Niznik, H. B.; Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzalez, M. D.; Meltzer, P. C. Synapse 1996, 24, 340.
21. Ritz, M. C.; Cone, E. J.; Kuhar, M. J. Life Sciences 1990, 46, 635.
22. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Lewin, A.; Parham, K. A.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2497.
23. Boja, J. W.; McNeill, R. M.; Lewin, A.; Abraham, P.; Carroll, F. I.; Kuhar, M. J. Mol. Neurosci. 1992, 3, 984.
24. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Sexton, T.; Childers, S. R. Eur. J. Pharmacol. Mol. Pharm. 1993, 244, 93.
25. Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Xiang, L.; Bergmann, J. S.; Callahan, P. M.; Cunningham, K. A.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4764.
26. Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S.; Ball, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1327.
27. Kitayama, S.; Shimada, S.; Xu, H.; Markham, L.; Donovan, D. H.; Uhl, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 89, 7782.
28. Kozikowski, A. P.; Saiah, M. K. E.; Bergmann, J. S.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3440.
29. Madras, B. K.; Jones, A. G.; Mahmood, A.; Zimmerman, R. E.; Garada, B.; Holman, B. L.; Davison, A.; Blundell, P.; Meltzer, P. C. Synapse 1996, 22, 239.
30. Chen, Z.; Meltzer, P. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1121.
31. Meltzer, P. C.; Blundell, P.; Jones, A. G.; Mahmood, A.; Garada, B.; Zimmerman, R. E.; Davison, A.; Holman, B. L.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1835.
32. Rosenzweig-Lipson, S.; Bergman, J.; Spealman, R. D.; Madras, B. K. Psychopharm. 1992, 107, 1186.
33. Xu, L.; Kelkar, S. V.; Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kline, R. H.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 858.
34. Kelkar, S. V.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Klein, C. L.; Zhu, N.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 3875.
35. van der Zee, P.; Koger, H. S.; Gootjes, J.; Hespe, W. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 363.
36. Kline, R. H.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Joseph, D. B.; Bowen, W. D.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 851.
37. Newman, A. H.; Kline, R. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3933.
38. Efange, S. M. N.; Kamath, A. P.; Khare, A. B.; Kung, M.-P.; Mach, R. H.; Parsons, S. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 3905.
39. Meegalla, S. K.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, D. A.; Kushner, S. A.; McElgin, W. T.; Mozley, P. D.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 9.
40. Tamagnan, G.; Gai, Y.; Baldwin, R. M.; Zoghbi, S. S.; Neumeyer, J. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4353.
41. Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Terry, P. D.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 4406.
42. Bøgesø, K. P.; Christensen, A. V.; Hyttel, J.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1985, 28, 1817.
43. Edvardsen, Ø.; Dahl, S. G. Molec. Brain Res. 1994, 27, 265.
44. Newman, A. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; Katz, J. L. J. Med Chem. 1994, 37, 2258.
45. Abraham, P.; Pitner, J. B.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1992, 35, 141.
46. Elmaleh, D. R.; Madras, B. K.; Shoup, T. M.; Byron, C.; Hanson, R. N.; Liang, A. Y.; Meltzer, P. C.; Fischman, A. J. J. Nucl. Chem. 1996, 1197.
47. Fischman, A. J.; Bonab, A. A.; Babich, J. W.; Alpert, N. M.; Elmaleh, D. R.; Barrow, S. A.; Graham, W.; Meltzer, P. C.; Hanson, R. N.; Madras, B. K. Neuroscience-Net 1997, 1, 00010.
48. Milius, R. A.; Saha, J. K.; Madras, B. K.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1991, 34, 1728.
49. Elmaleh, D. A.; Fischman, A. J.; Shoup, T. M.; Byon, C.; Hanson, R. N.; Liang, A. Y.; Meltzer, P. C.; Madras, B. K. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1197.
50. Agoston, G. E.; Wu, J. H.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J.; Kline, R. H.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 4329.
51. Holmquist, C. R.; Keverline-Frantz, K. I.; Abraham, P.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem 1996, 39, 4139.
52. Meltzer, P. C.; Madras, B. K. Unpublished data.
53. Deutsch, H. M.; Shi, Q.; Gruszecka-Kowalik, E.; Schweri, M. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1201.
54. Xu, C.; Reith, M. E. P. Pharm. Exp. Ther. 1996, 278,
55. Chen, N. H.; Ding, J. H.; Wang, Y. L.; Reith, M. E. J. Neurosci. Methods 1997, 75, 179.
56. Wall, S. C.; Innis, R. B.; Rudnick, G. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 264.
57. Hitri, A.; Hurd, Y. L.; Wyatt, R. J.; Deutsch, S. I. Clin. Neuropharmacol. 1994, 17, 1.