Novel benztropine [3α-(Diphenylmethoxy)tropane] analogs as probes for the dopamine transporter

Current Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 1998, Pages 305-319

  Newman, Amy Hauck ^a   Agoston, Gregory E ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE ON DRUG ABUSE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZATROPINE; COCAINE; DOPAMINE TRANSPORTER; DOPAMINE UPTAKE INHIBITOR; TROPANE DERIVATIVE; VANOXERINE; CARRIER PROTEIN; DRUG DERIVATIVE; MEMBRANE PROTEIN; NERVE PROTEIN; PIPERAZINE DERIVATIVE;

BEHAVIOR; BINDING AFFINITY; DRUG ABUSE; DRUG DEPENDENCE; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ADDICTION; DRUG EFFECT; STEREOISOMERISM;

BENZTROPINE; CARRIER PROTEINS; COCAINE; DOPAMINE PLASMA MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; DOPAMINE UPTAKE INHIBITORS; DRUG DESIGN; HUMANS; MEMBRANE GLYCOPROTEINS; MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; NERVE TISSUE PROTEINS; PIPERAZINES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTANCE-RELATED DISORDERS;

EID: 0032140618     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (55)

1. Kleber, H. D. Clin. Neuropharmacol. 1995, 18, S96-S109.
2. Mendelson, J. H.; Mello, N. K. New Eng. J. Med. 1996, 334, 965-972.
3. Ritz, M. C.; Lamb, R. J.; Goldberg, S. R.; Kuhar, M. J. Science, 1987, 237, 1219-1223.
4. Kuhar, M. J.; Ritz, M. C.; Boja, J. W. Trends Neurosci. 1991, 14, 299-302
5. Self, D. W.; Nestler, E . J. Annu. Rev. Neurosci. 1995, 18, 463-495.
6. Borowsky, B.; Hoffman, B. J. Int. Rev. Neurobiol. 1995, 38, 139-199.
7. Moghaddam, B.; Bolinao, M. L. Synapse, 1994, 18, 337-342.
8. Kalivas, P. W. Drug Alc. Depend. 1995, 37, 95-100.
9. Ranaldi, R.; Bauco, R. A.; Wise, R. A. Brain Res. 1997, 760, 231-237.
10. Whitton, P. S. Neurosci. Biobehav. Rev. 1997, 21, 481-488.
11. Morgan, A. E.; Porter, S. P.; Clarkson, F. A.; Volkow, N. D.; Fowler, J. S., Dewey, S. L. Synapse, 1997, 26, 423-427.
12. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Kuhar, M. A. In Neurotransmitter Transporters: Structure, Function and Regulation; M. E. A. Reith, Ed.; Human Press Inc.; Totowa, N. J., 1997, pp. 263-295.
13. Rothman, R. B.; Glowa, J. R. Mol. Neurobiol. 1995, 11, 1-19.
14. Kityama, S.; Shimada, S.; Xu, H.; Markham, L. Donovan, D. M.; Uhl, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 7782-7785.
15. Simoni, D.; Stoelwinder, J.; Kozikowski, A. P.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1993, 36, 3975-3977.
16. Slusher, B. S.; Tiffany, C. W.; Olkowski, J. L.; Jackson, P. F. Drug Alc. Depend. 1997, 48, 43-50.
17. Deutsch, H. M.; Shi, Q.; Gruszecka-Kowalik, E., Schweri, M. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1201-1209.
18. Madras, B. K.; Spealman, R. D.; Fahey, M. A.; Neumeyer, J. L.; Saha, J. K.; Milius, R. A. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 518-524.
19. Izenwasser, S.; Terry, P.; Heller, B.; Witkin, J. M.; Katz, J. L. Eur. J. Pharmacol. 1994, 263, 277-283.
20. Katz, J L., Izenwasser, S.; Newman, A. H. Pharmacol. Biochem. Behav. 1997, 57, 505-512.
21. Husbands, S. M.; Izenwasser, S.; Loeloff, R. J.; Katz, J. L.; Bowen, W. D.; Vilner, B. J.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 4340-4346.
22. Stathis, M.; Scheffel, U.; Lever, S. Z.; Boja, J. W.; Carroll, F. I.; Kuhar, M. J. Psychopharmacology 1995, 119, 376-384.
23. Glowa, J. R.; Fantegrossi, W. E.; Lewis, D. B.; Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4689-4691.
24. van der Zee, P.; Koger, H. S.; Gootjes, J.; Hespe, W. Eur. J Med. Chem. 1980, 15, 363-370.
25. Church, W. H.; Justice, J. B ; Byrd, L. D. Eur. J. Pharmacol. 1987, 139, 345-348.
26. Newman, A. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 2285-2291.
27. Lewin, A. H.; Gao, Y.; Abraham, P.; Boja, J.; Kuhar, M.J.; Carroll, F. I J. Med. Chem. 1992, 35, 135-140.
28. Kozikowski, A.P.; Saiah, M. K. E.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3086-3093.
29. Kotian, P.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 2753-2763.
30. Xu, L.; Kelkar, S. V.; Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kline, R. H.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 858-863.
31. Bennett, B. A ; Wichems, C. H.; Hollingsworth, C. K.; Davies, H. M. L.; Thornley, C.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 272, 1176-1186.
32. Chang, A.-C.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1247-1251.
33. van der Zee, P.; Hespe, W. Neuropharmacology, 1978, 17, 483-490
34. Newman, A. H.; Kline, R. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3933-3940.
35. Kline, R. H.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 851-857.
36. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2001-2010.
37. Carroll, F. I ; Lewin, A. H.; Boja, J., W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 969-981.
38. Holmquist, C. R.; Keverline-Frantz, K. I.; Abraham, P.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 4139-4141.
39. Carroll, F. I.; Kotian, P.; Dehghani, A.; Gray, J. L.; Kuzemko, M. A.; Parham, K.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1995, 38, 379-388.
40. Cline, E. J.; Terry, P.; Carroll, F. I.; Kuhar, M. J.; Katz, J. L. Behav. Pharmacol. 1992, 3, 113-116.
41. Koetzner, L.; Riley, A. L.; Glowa, J. R. Pharmacol. Biochem. Behav. 1996, 54, 517-523.
42. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 371-379.
43. Agoston, G. E.; Wu, J. H.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J.; Kline, R. H.; Newman, A. H. J. Med. Chem 1997, 40, 4329-4339.
44. Kozikowski, A. P.; Saiah, M. K. E.; Bergmann, J. S.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3440-3442.
45. Madras, B. K.; Pristupa, Z. B.; Niznik, H. B.; Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzales, M. D.; Meltzer, P. C. Synapse, 1997, 24, 340-348.
46. Meltzer, P. C. Liang, A. Y.; Blundell, P.; Gonzales, M. D.; Chen, A.; George, C.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 2661-2673.
47. Abraham, P.; Pitner, J. B.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1992, 35, 141-144.
48. Volkow, N. D.; Wang, G.-J.; Fischman, M. W.; Foltin, R. W.; Fowler, J. S.; Abumrad, N. N.; Vitkun, S.; Logan, J.; Gatley, S. J.; Pappas, N.; Hitzemann, R.; Shea, C. E. Nature, 1997, 386, 827-830.
49. Volkow, N. D.; Wang, G.-J.; Fowler, J. S.; Gatley, S. J.; Ding, Y.-S.; Logan, J.; Dewey, S. L.; Hitzemann, R.; Lieberman, J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 10388-10392.
50. Volkow, N. D.; Gatley, S. J.; Fowler, J. S.; Logan, J.; Fischman, M.; Gifford, A. N ; Pappas, N.; King, P.; Vitkun, S.; Ding, Y.-S; Wang, G.-J. Synapse, 1996, 24, 399-402.
51. Agoston, G. E.; Vaughan, R.; Lever, J. R.; Izenwasser, S.; Terry, P. D.; Newman, A. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3027-3032.
52. Giros, B., Jaber, M.; Jones, S. R.; Wightman, R. M.; Caron, M. G. Nature, 1996, 379, 606-612.
53. Rowlett, J. K.; Weed, M. R.; Woolverton, W. L. 58th Annual Scientific Meeting of the College on Drug Dependence, Abstracts, 1996, p. 118.
54. Rowlett, J. K ; Kline, R. H.; Katz, J. L.; Newman, A.H.; Woolverton, W. L. 59th Annual Scientific Meeting of the College on Drug Dependence, Abstracts, 1997, p. 131.
55. Tolliver, B. K.; Ho, L. B.; Hsu, K.; Newman, A.H.; Katz, J. L.; Berger, S. P. 59th Annual Scientific Meeting of the College on Drug Dependence, Abstracts, 1997, p. 153.