Enantiospecific Synthesis of Natural (-)-Cocaine and Unnatural (+)-Cocaine from D- And L-Glutamic Acid

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 12, 1998, Pages 4069-4078

  Lin, Ronghui ^a   Castells, Josep ^a   Rapoport, Henry ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COCAINE DERIVATIVE; DEXTRO GLUTAMIC ACID; GLUTAMIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0032511118     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980153t     Document Type: Article

References (65)

1. Lounasmaa, M. Alkaloids 1988, 33, 1.
2. (a) Koob, G. F.; Bloom, F. E. Science 1988, 242, 715.
3. (b) Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 969.
4. (a) Carroll, F. I.; Gray, J. L.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2886.
5. (b) Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Huby, N. J. S.; Gilliatt, V. J.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1262.
6. (c) Kelkar, S. V.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Klein, C. L.; Zhu, N.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 3875.
7. (d) Kozikowski, A. P.; Saiah, M. K. E.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3086.
8. (e) Carroll, F. I.; Kotian, P.; Dehghani, A.; Gray, J. L.; Kuzemko, M. A.; Parham, K. A.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 379.
9. (f) Neumeyer, J. L.; Tamagnan, G.; Wang, S.; Gao, Y.; Milius, R. A.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 543.
10. (a) Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899.
11. (b) Carrera, M. R. A.; Ashley, J. A.; Parsons, L. H.; Wirsching, P.; Koob, G. F.; Janda, K. D. Nature 1995, 378, 727.
12. (c) Sakurai, M.; Wirsching, P.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5479.
13. (d) Berkman, C. E.; Underiner, G. E.; Cashman, J. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5686.
14. (a) Kline, R. H., Jr.; Wright, J.; Fox, K. M.; Eldefrawi, M. E. J. Med. Chem. 1990, 33, 2024.
15. (b) Kozikowski, A. P.; Xiang, L.; Tanaka, J.; Bergmann, J. S.; Johnson, K. M. Med. Chem. Res. 1991, 1, 312.
16. (c) Milius, R. A.; Saha, J. K.; Madras, B. K.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1991, 34, 1728.
17. (d) Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Abraham, P.; Parham, K.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 883.
18. (e) Carroll, F. I.; Gao, Y.; Rahman, M. A.; Abraham, P.; Parham, K.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2719.
19. (f) Carroll, F. I.; Gao, Y.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Lew, R.; Patel, A.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1813.
20. (g) Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Xiang, L.; Bergmann, J. S.; Callahan, P. M.; Cunningham, K. A.; Johnson, K. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4764.
21. (h) Wang, S.; Gao, Y.; Laruelle, M.; Baldwin, R. M.; Scanley, B. E.; Innis, R. B.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 1914.
22. (i) Simoni, D.; Stoelwinder, J.; Kozikowski, A. P.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1993, 36, 3975.
23. (j) Carroll, F. I.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Gray, J. L.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 44.
24. (k) Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Kuzemko, M. A.; Gao, Y.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2865.
25. (l) Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2001.
26. (m) Aronson, B.; Enmon, J. L.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kelkar, S. V.; Luo, L.; Nolan, S. P.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1560.
27. (n) Chen, Z.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 4744.
28. (o) Chang, A.-C.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1247.
29. (p) Thiruvazhi, M.; Abraham, P.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. Chem. Commun. 1997, 555.
30. (q) Kozikowski, A. P.; Simoni, D.; Baraldi, P. G.; Lampronti, I.; Manfredini, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 441.
31. (a) Willstätter, R. Ber. 1896, 29, 936.
32. (b) Willstätter, R. Liebigs Ann. Chem. 1903, 326, 23.
33. (c) Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 111, 762.
34. (d) Schöpf, C.; Lehman, G. Liebigs Ann. 1935, 518, 1.
35. Kozikowski, A. P.; Simoni, D.; Manfredini, S.; Roberti, M.; Stoelwinder, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5333.
36. Lewin, A. H.; Naseree, T.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 19.
37. Davies, H. M. L.; Matasi, J. J.; Hodges, L. M.; Huby, N. J. S.; Thornley, C.; Kong, N.; Houser, J. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1095 and references therein.
38. Hayakawa, Y.; Baba, Y.; Makino, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1786.
39. Tufariello, J. J.; Mullen, G. B.; Tegeler, J. J.; Trybulski, E. J.; Wong, S. C.; Ali, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2435.
40. Iida, H.; Watanabe, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 1818.
41. (a) Pham, V. C.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8051.
42. (b) Lomenzo, S. A.; Enmon, J. L.; Troyer, M. C.; Trudell, M. L. Synth. Commun. 1995, 25, 3681.
43. (c) Rumbo, A.; Mouriño, A.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6114.
44. (d) Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 503.
45. (a) Hernández, A. S.; Thaler, A.; Castells, J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 314.
46. (b) Hernández, A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 1058.
47. (c) Hernández, A.; Marcos, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2683.
48. (d) Sardina, F.; J.; Howard, M. H.; Koskinen, A. M. P.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4654.
49. (e) Petersen, J. S.; Fels, G.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4539 and the related references therein.
50. (f) Koskinen, A. M. P.; Rapoport, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 1301.
51. (g) Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313.
52. Leete, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1403.
53. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Zard, S. Z. Heterocycles 1987, 25, 449.
54. Newcomb, M.; Marquardt, D. J.; Kumar, M. D. Tetrahedron 1990, 46, 2345.
55. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 366.
56. (a) Bell, M. R.; Archer, S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4642.
57. (b) Zhang, C.; Lomenzo, S. A.; Ballay, C. J., II; Trudell, M. L J Org. Chem. 1997, 62, 7888.
58. (c) Zhang, C.; Gyermek, L.; Trudell, M. L.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5619.
59. Findlay, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2855.
60. Stenberg, V. I.; Singh, S. P.; Narain, N. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 223.
61. Keimatsu, S.; Inoue, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1925, 578, 354; Chem. Abstr. 1925, 19, 2671.
62. Keimatsu, S.; Inoue, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1925, 578, 354; Chem. Abstr. 1925, 19, 2671.
63. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Fernandez-Picot, I.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 43, 2733.
64. Sharpless, K. B.; Young, M. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 947.
65. Lasslo, A.; Marine, W. M.; Waller, P. D. J. Org. Chem. 1956, 21, 958.