Transition Metal-Free Direct C-H (Hetero)arylation of Heteroarenes: A Sustainable Methodology to Access (Hetero)aryl-Substituted Heteroarenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 18, 2015, Pages 3777-3814

  Rossi, Renzo ^a   Lessi, Marco ^a   Manzini, Chiara ^a   Marianetti, Giulia ^b   Bellina, Fabio ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

Author keywords

direct C H (hetero)arylation; heteroarenes; regioselectivity; sustainable chemistry; transition metal free reactions

Indexed keywords

EID: 84954350305     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201500799     Document Type: Review

References (280)

1. H. Zelová, Z. Hanáková, Z. Cermáková, K. Smejkal, S. DallAcqua, P. Babula, J. Cvacka, J. Hosek, J. Nat. Prod. 2014, 77, 1297-1303;
2. L. C. Patiño, C. Muniain, M. E. Knott, L. Puricelli, J. A. Palermo, J. Nat. Prod. 2014, 77, 1170-1178;
3. H. Kim, I. Yang, A. S. Patil, S. Kang, J. Lee, H. Choi, M.-S. Kim, S.-J. Nam, H. Kang, J. Nat. Prod. 2014, 77, 2716-2719;
4. X. Zhou, H. Huang, Y. Chen, J. Tan, Y. Song, J. Zou, X. Tian, Y. Hua, J. Ju, J. Nat. Prod. 2012, 75, 2251-2255;
5. A. Herrmann, H. Hedman, J. Rosén, D. Jansson, B. Haraldsson, K.-E. Hellenäs, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1690-1696;
6. P. Fu, S. Wang, K. Hong, X. Li, P. Liu, Y. Wang, W. Zhu, J. Nat. Prod. 2011, 74, 1751-1756;
7. J. J. Mason, J. Bergman, T. Janosik, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1447-1450.
8. C.-S. Jiang, Y. Fu, L. Zhang, J.-X. Gong, Z.-Z. Wang, W. Xiao, H.-Y. Zhang, Y.-W. Guo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 216-220;
9. P. Alper, M. Azimioara, C. Cow, D. Mutnick, V. Nikulin, P.-Y. Michellys, Z. Wang, E. Reding, M. Paliotti, J. Li, D. Bao, J. Zoll, Y. Kim, M. Zimmerman, T. Groessel, T. Tuntland, S. B. Joseph, P. McNamara, H. M. Sedel, R. Epple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2383-2387;
10. C. Sakata, T. Kawasaki, Y. Kato, M. Abe, K.-i. Suzuki, M. Ohmiya, T. Funatsu, Y. Morita, M. Okadi, Thromb. Res. 2013, 132, 56-62;
11. W. Sinko, Y. Wang, W. Zhu, Y. Zhang, F. Feixas, C. L. Cox, D. A. Mitchell, E. Oldfield, J. A. McCammon, J. Med. Chem. 2014, 57, 5693-5701;
12. A. Aguilar, H. Zhou, J. Chen, L. Liu, L. Bai, D. McEachern, C. Y. Yang, J. Meagher, J. Stuckey, S. Wang, J. Med. Chem. 2013, 56, 3048-3067;
13. G. D. Reddy, S.-J. Park, H. M. Cho, T.-J. Kim, M. E. Lee, J. Med. Chem. 2012, 55, 6438-6444.
14. M. M. Rahman, G. Liu, K. Furuta, F. Ozoe, Y. Ozoe, J. Pest. Sci. 2014, 39, 133-143;
15. V. V. Dabholkar, V. Vijay, N. Shinde, A. Karekar, P. Naik, Heterocycl. Lett. 2013, 3, 525-531;
16. M. Gaur, M. Goel, L. Sridhar, T. D. S. Ashok, S. Prabhakar, P. Dureja, P. Raghiathan, S. V. Eswaran, Monatsh. Chem. 2012, 143, 283-288;
17. G. P. Lahm, D. Cordova, J. D. Barry, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4127-4133;
18. Modern Crop Protection Compounds, (Eds.,; W. Kramer, U. Schirmer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
19. X.-R. Liu, H. Wu, Z.-Y. He, Z.-Q. Ma, J.-T. Feng, X. Zhang, Molecules 2014, 19, 14036-14051;
20. Y. Xie, H.-W. Chi, A.-Y. Guan, C.-L. Liu, H.-J. Ma, D.-L. Cui, J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 12491-12496.
21. S. M. Park, Y. Yoon, C. W. Jeon, H. Kim, M. J. Ko, D.-K. Lee, J. Y. Kim, H. J. Son, S.-K. Kwon, Y.-H. Kim, A. S. Kim, J. Polym. Sci. Part A 2014, 52, 796-803;
22. J. Huang, B. Xiao, J. Wang, Y. Wang, X. Peng, X. Miao, Q. Pan, Y. Mo, W. Deng, H. Wu, Y. Cao, Org. Electron. 2014, 15, 2311-2321;
23. C. Y. K. Chan, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, H. H. Y. Sung, J. D. Williams, B. Z. Tang, Macromolecules 2013, 46, 2494-9506;
24. Y. J. Kim, Y.-J. Lee, J.-W. Jang, H. Cha, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, C. E. Park, J. Polym. Sci. Part A 2013, 51, 4742-4751;
25. Y. Zhang, J. Zou, H.-L. Yip, K.-S. Chen, J. A. Davies, Y. Sun, A. K.-Y. Jen, Macromolecules 2011, 44, 4752-4758;
26. W. Elsawy, H. Kang, K. Yu, E. Elbarbary, K. Lee, J.-S. Lee, J. Polym. Sci. Part A 2010, 52, 2926-2933;
27. A. Kira, Y. Shibano, S. Kang, H. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Lett. 2010, 39, 448-450;
28. E. Zhou, L. Yang, S. Liu, W. You, Macromolecules 2010, 43, 10390-10396.
29. K. Manabe, M. Yamaguchi, Catalyst 2014, 4, 307-320;
30. J. Koubachi, S. ElKazzouli, M. Bousmina, G. Guillaumet, Eur. J. Org. Chem. 2014, 5119-5138;
31. A. R. Kapdi, D. Prajapati, RSC Adv. 2014, 4, 41245-41259;
32. N. I. Nikishkin, J. Huskens, W. Verboom, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3583-3602;
33. M. J. Mpashahlele, L. G. Lesenyeho, J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 1-16;
34. T. J. Delia, J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 735-745;
35. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1181-1255;
36. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1058-1068.
37. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, C. Manzini, L. A. Perego, Synthesis 2014, 46, 2833-2883;
38. L. Djakovitch, F.-X. Felpin, ChemCatChem 2014, 6, 2175-2187;
39. R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, C. Manzini, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 17-117;
40. A. Lei, H. Zhang, RSC Catal. 2013, 11, 310-327;
41. S. Kowalski, S. Allard, Z. Zilberberg, T. Riedl, U. Scherf, Progr. Polym. Sci. 2013, 38, 1805-1814;
42. A. Sharma, D. Vacchani, E. VanderEycken, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1158-1168;
43. F. Shibahara, T. Murai, Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 624-636;
44. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918;
45. L. Ackermann, A. R. Kapdi, H. K. Potuchi, S. I. Kozhushkov, in: Handbook of Green Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, Vol. 7, pp- 305;
46. Y.-X. Su, L. P. Sun, Mini-Rev. Org. Chem. 2012, 9, 87-117;
47. M. Livendáhl, A. M. Echavarren, Isr. J. Chem. 2010, 50, 630-651;
48. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20-40;
49. O. Daugulis, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57-84;
50. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310;
51. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826;
53. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774-790;
54. I. J. S. Fairlamb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045;
55. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 1173-1193;
56. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193;
57. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238;
58. L.-C. Campeau, R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta 2007, 40, 35-41.
59. A. Suresh, S. Mathusubramian, R. S. Kumaran, G. Manickam, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 604-608;
60. F. Chen, N. W. Y. Wong, P. Forgione, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1725-1730;
61. X. Li, D. Zou, F. Leng, C. Sun, J. Li, Y. Wu, Y. Wu, Chem. Commun. 2013, 49, 312-314;
62. A. Carrër, J.-D. Brion, S. Messaoudi, M. Alami, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2044-2054;
63. S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Org. Lett. 2012, 14, 1496-1499;
64. N. Nandi, Y.-M. Jhou, J.-Y. Lee, B.-C. Kuo, C.-Y. Liu, R.-W. Huang, H. M. Lee, J. Org. Chem. 2012, 77, 9384-9390;
65. R. Shang, L. Liu, Sci. China 2011, 54, 1670-1687;
66. F. Zhang, M. F. Greaney, Org. Lett. 2010, 12, 4745-4747.
67. Y. Shang, X. Jie, H. Zhao, W. Su, Org. Lett. 2014, 16, 416-419;
68. W. Liu, X. Yu, Y. Li, C. Kuang, Chem. Commun. 2014, 50, 9291-9294;
69. S.-W. Yang, Y.-X. Su, L.-P. Sun, Tetrahedron 2014, 70, 3730-3734;
70. N. J. Willis, J. M. Smith, RSC Adv. 2014, 4, 11059-11063;
71. R. Odani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 11045-11052;
72. S. Fan, Z. Chen, X. Zhang, Org. Lett. 2012, 14, 4950-4953;
73. X. Qin, B. Feng, J. Dong, X. Li, Y. Xue, J. Lan, J. You, J. Org. Chem. 2012, 77, 7677-7783;
74. C.-Y. He, Q.-Q. Min, X. Zhang, Organometallics 2012, 31, 1335-1340;
75. X. Bugaut, F. Glorius, Angew. Chem. 2011, 123, 7618-7620;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7479-7481;
77. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292;
78. K. Hirano, M. Miura, Chem. Commun. 2012, 48, 10704-10714.
79. J. M. French, J. R. Griffiths, S. T. Diver, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 361-365;
80. J. Recho, R. J. G. Black, C. North, J. E. Ward, R. D. Wilkes, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 6726-6635;
81. J.-P. Huang, X.-X. Chen, S.-X. Gu, L. Zhao, W.-X. Chen, F.-E. Chen, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 939-941;
82. K. M. Bullock, M. B. Mitchell, J. F. Toczko, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 896-899;
83. C. J. Pink, H.-to. Wong, F. C. Ferreira, A. G. Livingston, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 589-595;
84. N. Galaffu, S. P. Man, R. D. Wilkes, J. R. H. Wilson, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 406-413.
85. M. E. Budén, J. F. Guastavino, R. A. Rossi, Org. Lett. 2013, 15, 1174-1177;
86. M. Tobisu, T. Furukawa, N. Chatani, Chem. Lett. 2013, 42, 1203-1205;
87. J. M. O'Connell, E. Mararty, F. Aldabbagh, Synthesis 2012, 44, 3371-3377;
88. A. M. Lisenmeier, C. M. Williams, S. Bräse, J. Org. Chem. 2011, 76, 9127-9132;
89. S. A. Rodríguez, M. T. Baumgartner, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5322-5324;
90. V. Nair, D. A. Young, J. Org. Chem. 1984, 49, 4340-4344.
91. S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett. 2008, 10, 4673-4676;
92. S. Yanagisawa, K. Itami, ChemCatChem 2011, 3, 827-829.
93. R. A. D. Arancon, C. S. K. Lin, C. Vargas, R. Luque, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 10-35;
94. V. P. Mehta, P. Punji, RSC Adv. 2013, 3, 11957-11986;
95. S. Roscales, A. G. Csáky, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8215-8225;
96. C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2014, 114, 9219-9280;
97. A. B. Bhunia, S. R. Yetra, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140-3152;
98. E. Shirakawa, T. Hayashi, Chem. Lett. 2012, 41, 130-134;
99. S. Yanagisawa, K. Itami, ChemCatChem 2011, 3, 827-829;
100. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1904-1913.
101. Q. Chen, T. Leon, P. Knochel, Angew. Chem. 2014, 126, 8891-8895;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8746-8750;
103. J. Xu, L.-D. Shao, D. Li, X. Deng, Y.-C. Liu, Q.-S. Zhao, C. Xia, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17962-17965;
104. X. Chen, X. Cui, F. Yang, Y. Wu, Org. Lett. 2015, 17, 1445-1448;
105. D. Beukeaw, K. Udomsasporn, S. Yotphan, J. Org. Chem. 2015, 80, 3447-3454.
106. D. Crich, M. Patel, Tetrahedron 2006, 62, 7824-7837;
107. D. C. Harrowven, B. J. Sutton, S. Coulton, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4047-4057;
108. D. Crich, M. Patel, Heterocycles 2004, 64, 499-504.
109. M. Li, P. Hua, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1478-1481.
110. C. Liu, W. Yang, Chem. Commun. 2009, 6267-6269.
111. Q. Song, D. Zhang, Q. Zhu, Y. Xu, Org. Lett. 2014, 16, 5272-5274.
112. J. Cuthbertson, V. J. Gray, D. Wilden, Chem. Commun. 2014, 50, 2575-2578.
113. T. Truong, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4243-4245.
114. B, Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834.
115. J. Roger, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1977-1990.
116. G.-Y-J. Im, S. M. Bronner, A. E. Goetz, R. S. Paton, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, N. K. Gary, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933-17944;
117. P. M. Tadross, C. D. Gilmore, P. Bugga, S. C. Virgil, B. M. Stoitz, Org. Lett. 2010, 12, 1224-1227;
118. R. Huisgen, J. Sauer, Angew. Chem. 1960, 72, 91-108.
119. O. Vakuliuk, B. Koszarna, D. T. Gryko, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2833-2837.
120. O. Vakuliuk, B. Koszarna, D. T. Gryko, Synthesis 2011, 471-483.
121. O. Vakuliuk, D. T. Gryko, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2854-2859.
122. E. T. Nadres, A. Lazareva, O. Daugulis, J. Org. Chem. 2011, 76, 471-483.
123. L. Chen, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, H. Doucet, ChemCatChem 2013, 5, 1956-1963;
124. C. B. Bheeter, J. K. Bera, H. Doucet, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 509-513.
125. C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromeck, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159-1162;
126. B. Liu, Z. Wang, N. Wu, M. Li, J. You, J. Lan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1599-1603.
127. Yu. L. Frolov, I. V. Guchik, V. A. Shagun, A. V. Vashchenko, J. Struct. Chem. 2005, 46, 979-984;
128. Yu. L. Frolov, I. V. Guchik, V. A. Shagun, A. V. Vashchcnko, B. A. Trofimov, J. Struct. Chem. 2003, 44, 977-981.
129. L. Filippini, M. Gusmeroli, A. Riva, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1755-1758;
130. R. D. Roeth, N. P. Mankad, E. Calimano, J. P. Sadighi, Org. Lett. 2004, 6, 3981-3983.
131. F. Jafarpour, S. Rahiminejadan, H. Hazrati, J. Org. Chem. 2010, 75, 3109-3112.
132. C. B. Bheeter, J. K. Bera, H. Doucet, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 509-513.
133. T. Truong, M. Mesgar, K. K. A. Le, C. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8568-8576.
134. L. Loukotova, K. Yuan, H. Doucet, ChemCatChem 2014, 6, 1306-1309;
135. T. Dao-Huy, M. Haider, F, Glatz, M. Schnürch, M. D. Mihovilovic, Eur. J. Org. Chem. 2014, 8119-8125.
136. L. Loukotova, K. Yuan, H. Doucet, ChemCatChem 2014, 6, 1303-1309.
137. K. Yuan, H. Doucet, ChemCatChem 2013, 5, 3495-3496;
138. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20-40.
139. B. B. Touré, B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2006, 8, 1979-1982;
140. I. Özdemir, Y. Gök, Ö. Özeroglu, M. Kaloglu, H. Doucet, C. Bruneau, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1798-1805;
141. S. Demir, I. Özdemir, H. Arslan, D. VanDerveer, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2589-2593;
142. H. Tao, W. Min, L. Pinhwa, W. Lei, Chin. J. Chem. 2012, 30, 979-984;
143. A. R. Martin, A. Chartoire, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1637-1643;
144. I. Özdemir, N. Gürbüz, N. Kaloglu, Ö. Dogan, M. Kaloglu, C. Bruneau, H. Doucet, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 303-312;
145. A. Mariconda, F. Grisi, C. Costabile, S. Falcone, V. Bertolasi, P. Longo, New. J. Chem. 2014, 38, 762-769;
146. J. C. Bernhammer, H. V. Huynh, Organometallics 2014, 33, 1266-1275;
147. S. Akkoc, Y. Gök, M. Akkurt, M. N. Tahir, Inorg. Chim. Acta 2014, 413, 221-230;
148. X.-B. Shen, Y. Zhang, W.-X. Chen, Z.-K. Xiao, T.-T. Hu, L.-X. Shao, Org. Lett. 2014, 16, 1984-1987;
149. Z.-S. Gu, W.-X. Chen, L.-X. Shao, J. Org. Chem. 2014, 79, 5806-5811;
150. S. Guo, H. V. Huynh, Organometallics 2014, 33, 2004-2011;
151. S. Akkoc, Y. Gök, Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 854-860.
152. W.-C. Chen, Y.-C. Hsu, W.-C. Shih, C.-Y. Lee, W.-H. Chuang, Y.-F. Tsai, P.P-Y. Chen, T.-G. Ong, Chem. Commun. 2012, 48, 6702-6704.
153. A. Studer, D. P. Curran, Angew. Chem. 2011, 123, 5122-5127;
154. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5018-5022.
155. E. Shirakawa, K. Itoh, T. Higashino, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537-15539.
156. B. S. Bhakuni, A. Yadav, S. Kumar, S. Kumar, New. J. Chem. 2014, 348, 827-836.
157. A. Dewanji, S. Murarka, D. P. Curran, A. Studer, Org. Lett. 2013, 15, 6102-6105.
158. P. Shkla, N. K. Yadav, P. Singh, F. W. Bansode, R. K. Singh, Int. J. Basic Appl. Sci. 2012, 2, 86-91;
159. J. Berger, J. Appl. Biomed. 2007, 5, 125-130.
160. N. R. Deprez, M. S. Sanford, Inorg. Chem. 2007, 46, 1924-1935;
161. E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem. 2009, 121, 922-924;
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 905-9070;
163. M. S. Yusubov, A. V. Maskaev, V. V. Zhdankin, ARKIVOC 2011, 370-409;
164. S. Rousseaux, E. Vrancken, J.-M. Campagne, Angew. Chem. 2012, 124, 11092-11094;
165. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10934-10935;
166. M. S. Yusubov, D. Yu. Svitich, M. S. Larkina, V. V. Zhdankin, ARKIVOC 2013, 364-395;
167. Y. Kita, K. Morimoto, M. Ito, C. Ogawa, A. Goto, T. Dohi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668-1669;
168. K. Morimoto, N. Yamaoka, C. Ogawa, T. Nakae, H. Fujioka, T. Dohi, Y. Kita, Org. Lett. 2010, 12, 3804-3807.
169. L. Ackermann, M. DellAcqua, S. Fenner, R. Vicente, R. Sandmann, Org. Lett. 2011, 13, 2358-2360.
170. S. Lakhdar, M. Westmaier, F. Ferrier, R. Gaumont, T. Boubaker, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Org. Chem. 2006, 71, 9088-9095.
171. F. Bellina, F. Benelli, R. Rossi, J. Org. Chem. 2008, 73, 5529-5535;
172. E. David, J. Lejeune, S. Pellet-Rostaing, J. Schulz, M. Lemaire, J. Chauvin, A. Deronzier, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1860-1864;
173. Z. Zhang, Z. Hu, Z. Yu, P. Lei, H. Chi, Y. Wang, R. He, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2415-2419;
174. G. Cusati, L. Djakovitch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2499-2502;
175. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050-8057;
176. J. Cornells, P. Lu, I. Larrosa, Org. Lett. 2009, 11, 5506-5509;
177. J. Zhou, P. Hu, M. Zhang, S. Huang, M. Wang, W. Su, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5876-5881;
178. S. Chen, Y. Liao, Z. Zhao, H. Qi, S. Liu, G.-J. Deng, Org. Lett. 2014, 16, 1618-1621.
179. A. M. Wagner, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011, 13, 288-291.
180. Y. Zhu, M. Bauer, J. Ploog, L. Ackermann, Chem. Eur. J. 2014, 20, 13099-13102.
181. J. Wen, R.-Y. Zhang, S.-Y. Chen, J. Zhang, X.-Q. Yu, J. Org. Chem. 2012, 77, 766-771.
182. F. M. Beringer, R. A. Falk, M. Karniol, I. Lillien, G. Masullo, M. Mausner, E. Sommer, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 342-351;
183. J. J. Lubinowski, C. G. Arrieche, W. E. McEwen, J. Org. Chem. 1980, 45, 2076-2079;
184. J. L. Dektar, N. P. Hacker, J. Org. Chem. 1990, 55, 639-647;
185. D. Chen, K. Takai, M. Ochiai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8211-8214.
186. K. J. Reszka, C. F. Chignell, Chem. Biol. Interact. 1995, 96, 223-234:
187. U. Costas-Costas, E. Gonzalez-Romero, C. Bravo-Diaz, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 632-648.
188. F. P. Crisõstomo, T. Martin, R. Carrillo, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2181-2185.
189. M. P. Doyle, B. Siegfried, J. F. Dellaria Jr, J. Org. Chem. 1977, 42, 2428-2431;
190. F. Ek, O. Axelsson, L.-G. Wistrand, T. Frejd, J. Org. Chem. 2002, 67, 6736-6738;
191. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun. 2011, 47, 7959-7961;
192. F. LeCallonnec, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Org. Lett. 2011, 13, 2646-2649;
193. R. Joncour, N. Susperregui, N. Pinaud, K. Miqueu, E. Fouquet, J.-M. Sotiropoulos, F.-X. Felpin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9291-9296;
194. C. Matheis, K. Jouvin, L. J. Goossen, Org. Lett. 2014, 16, 5984-5987.
195. N. O. Obushak, A. I. Lesyuk, Yu. I. Gorak, V. S. Matiichuk, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1375-1381.
196. S. E. Vaillard, A. Studer, in: Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, (Eds.:, C. Chatgilialoglu, A. Studer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp 1059-1095.
197. A. Ward, M. O. Chaffman, E. M. Sorkin, Drugs 1986, 32, 130-168.
198. C. I. NDa, A. Petzer, J. P. Petzer, Drug Res. (Stuttg) 2015, 65, 46-51.
199. Y. Li, W. Liu, C. Kuang, Chem. Commun. 2014, 50, 7124-7127.
200. E. M. Kosower, P.-K. C. Huang, T. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2325-2329;
201. A. G. Myers, M. Movassaghi, B. Zheng, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6569-6572.
202. T. Jiang, S.-Y. Chen, H. Zhuang, R.-S. Zeng, J.-P. Zou, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4549-4552;
203. J. Hofmann, H. Jasch, M. R. Heinrich, J. Org. Chem. 2014, 79, 2314-2320, and references cited therein.
204. T. Jiang, S.-Y. Chen, G.-Y. Zhang, R.-S. Zeng, J.-P. Zou, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6922-6926;
205. A. A. S. Briquet, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1577-1584.
206. S. J. Hays, M. J. Rice, D. F. Ortwine, G. Johnson, R. D. Schwarz, D. K. Boyd, L. F. Copeland, M. G. Vartanian, P. A. Boxer, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1425-1432;
207. I. Hutchinson, M. S. Chua, H. L. Browne, V. Trapani, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2001, 44, 1446-1449;
208. H. M. Wang, M. Gao, B. Mock, K. Miller, G. Sledge, G. Hutchins, Q. Zheng, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8599-8607;
209. K. Serdons, T. Verduyckt, D. Vanderghinste, J. Cleynhens, P. Borghgraef, P. Vermaelen, C. Terwinghe, F, VanLeuven, K. VanLaere, H. Kung, G. Bormans, A. Verbruggen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 602-605;
210. S. Gupta, N. Moorthi, U. Sanyal, Ind. J. Pharmacy Pharm. Sci. 2010, 2, 57-62.
211. J. Huang, J. Chan, Y. Chen, J. Borths, K. D. Baucom, R. D. Larsen, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674-3675;
212. H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449-1451;
213. W. P. Gallagher, R. E. Malecza Jr, J. Org. Chem. 2003, 68, 6775-6779.
214. S. Kirchberg, S. Tani, K. Ueda, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Angew. Chem. 2011, 123, 2435-2439;
215. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2387-2391;
216. S. Ranjit, X. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1105-1108;
217. B. Liu, X. Qin, K. Li, X. Li, Q. Guo, J. Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836-11839.
218. T. Yamamoto, K. Muto, M. Koniyama, J. Canivet, J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10113-10122.
219. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2010, 122, 2248-2251;
220. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2202-2205.
221. S. Liu, R. Chen, X. Guo, H. Yang, G. Deng, C. J. Li, Green Chem. 2012, 14, 1577-1580.
222. Q. Shuai, L. Yang, X. Guo, O. Baslé, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212-12213.
223. Y. Gao, Q. Song, G. Cheng, X. Cui, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1044-1047.
224. R. S. Sánchez, F. A. Zhuravlev, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5824-5825.
225. Y.-X. Chen, L.-F. Qian, W. Zhang, B. Han, Angew. Chem. 2008, 120, 9470-9473;
226. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9330-9333.
227. Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, E. Shi, Y. Xu, X. Wan, Angew. Chem. 2012, 124, 3285-3289;
228. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231-3235.
229. J. Zhao, Y. Zhang, K. Cheng, J. Org. Chem. 2008, 73, 7428-7431;
230. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1495-1498;
231. Angew. Chem. Int. ed. 2008, 47, 1473-1476;
232. M. Tobisu, I. Hyodo, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070-12071;
233. Z. Liang, B. Yao, Y. Zhang, Org. Lett. 2010, 12, 3185-3187;
234. I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194-13196;
235. J. Wen, S. Qin, L.-F. Ma, L. Dong, J. Zhang, S.-S. Liu, Y.-S. Duan, S.-Y. Chen, C.-W. Hu, X.-Q. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2694-2697;
236. B. Liu, X. Qin, K. Li, Q. Guo, J. Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836-11839;
237. S. Ranjit, X. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1105-1108;
238. F. Yang, Z. Xu, Z. Wang, Z. Yu, R. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6321-6325;
239. G.-P. Qu, P.-Y. Xin, H.-Y. Nu, D.-C. Wang, R. F. Ding, H.-M. Guo, Chem. Commun. 2011, 47, 11140-11142;
240. J. Wang, S. Wang, G. Wang, J. Zhang, X.-Q. Yu, Chem. Commun. 2012, 48, 11769-11771;
241. A. Deb, S. Manna, A. Maji, U. Dutta, D. Maiti, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5251-5253;
242. M.-Z. Lu, P. Lu, Y.-H. Xu, T.-P. Loh, Org. Lett. 2014, 16, 2614-2617;
243. R. Giri, S. Thapa, A. Kafle, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1395-1411;
244. E. E. Anagnostaki, A. D. Fotiadou, V. Demertzidou, A. L. Zografos, Chem. Commun. 2014, 50, 6879-6882;
245. W.-Y. Hu, P.-P. Wang, S.-L. Zhang, Synthesis 2015, 47, 42-48;
246. A. Modaki, S. Rana, D. Maiti, J. Org. Chem. 2015, 80, 296-303.
247. H. Andersson, F. Almqvist, R. Olsson, Org. Lett. 2007, 9, 1335-1337.
248. H. Andersson, T. S.-L. Banchelin, S. Das, R. Olsson, F. Almqvist, Chem. Commun. 2010, 46, 3384-3386.
249. L.-C. Campeau, F. Fagnou, Org. Synth. 2011, 88, 22-32.
250. Y. Shen, J. Chen, M. Liu, J. Ding, W. Gao, X. Huang, H. Wu, Chem. Commun. 2014, 50, 4292-4295.
251. P. P. Singh, S. K. Aithagani, M. Yadav, V. P. Singh, R. A. Vishwakarma, J. Org. Chem. 2013, 78, 2639-2648.
252. F. Zhang, X.-F. Duan, Org. Lett. 2011, 13, 6102-6105.
253. A. Funk, P. Divekar, Can. J. Microbiol. 1959, 5, 317-321;
254. R. P. Chandran, R. Sankaran, P. V. Divekar, J. Antibiot. 1968, 21, 243.
255. A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. 2004, 116, 3396-3399;
256. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333-3336.
257. A. Krasovskiy, P. Knochel, Synthesis 2006, 890-891.
258. K. Chatterjee, W. Raether, N. Iyer, B. N. Ganguli, Z. Parasitenkd. 1984, 70, 569-573.
259. A. K. Singla, R. K. Gurram, A. Chauhan, N. Khatri, R. M. Vohra, R. S. Jolly, J. N. Agrewala, PLoS ONE 2014, 9, e 107051; doi: 1371 /journal.pone. 0107051.
260. T. Kato, Y. Yamanaka, J. Org. Chem. 1965, 30, 910-913.
261. J. T. vanBergen, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1971, 36, 1705-1708.
262. D. B. Harden, M. J. Mokrosz, L. Strekowski, J. Org. Chem. 1988, 53, 4137-4140;
263. L. Strekowski, D. B. Harden, W. B. Grubb III, S. E. Patterson, A. Czarny, M. J. Mokrosz, M. T. Cegla, R. L. Wydra, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1393-1400.
264. F.-F. Zho, W.-W. Xie, Y.-X. Yang, L. Zhang, P. Wang, R. Yuan, C.-S. Da, J. Org. Chem. 2013, 78, 3243-3249.
265. X. Ren, P. Wen, X. Shi, Y. Wang, J. Li, S. Yang, H. Yan, G. Huang, Org. Lett. 2013, 15, 5194-5197.
266. M. Tobisu, I. Hyodo, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070-12071;
267. I. Hyodo, M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Asian J. 2012, 7, 1357-1365.
268. A. M. Berman, R. G. Bergmann, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2010, 75, 7863-7868.
269. J. Zhang, J. Chen, X. Zhang, X. Lei, J. Org. Chem. 2014, 79, 10682-10688.
270. Q. Chen, X. M. duJourdin, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4958-4961.
271. P. Guo, J. N. Joo, S. Rakshit, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16338-16341.
272. D. E. Stephens, G. Chavez, M. Valdes, M. Dovalina, H. D. Arman, O. V. Larionov, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6190-6199.
273. M. Ravi, P. Chauhan, R. Kant, S. K. Shukla, P. P. Yadav, J. Org. Chem. 2015, 80, 5369-5376;
274. S. Kumar, V. Rathore, A. Verma, Ch. D. Prasad, A. Kumar, A. Yadav, S. Jana, M. Sattar, Meenkshi, S. Kumar, Org. Lett. 2015, 17, 82-85;
275. L. Wang, J. Cao, Q. Chen, M. He, J. Org. Chem. 2015, 80, 4743-4748;
276. S. Mao, X. Geng, Y. Yang, X. Qian, S. Wu, J. Han, L. Wang, RSC Adv. 2015, 5, 36390-36393;
277. M. Kojima, K. Oisaki, M. Kanai, Chem. Commun. 2015, 51, 9718-9721;
278. P. Maity, D. Kundu, B. C. Ranu, Eur. J. Org. Chem. 2015, 1727-1734;
279. A. P. Colleville, R. A. J. Horan, S. Olazabal, N. C. O. Tomkinson, Org. Proc. Res. Dev. DOI: 10./acs.oprd. 5b 00231.
280. For a review on the current debate of whether metal-free reactions are really metal-free, see:, R. A. D. Arancon, C. S. K. Lin, C. Vargas, R. Luque, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 10-35.