Copper-mediated dehydrogenative biaryl coupling of naphthylamines and 1,3-azoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 11045-11052

  Odani, Riko ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION SYSTEMS; CROSS-COUPLINGS; DIRECTING GROUPS; TRANSITION METAL CATALYSTS;

AMINES;

COPPER;

1,3 AZOLE DERIVATIVE; AMINE; COORDINATION COMPOUND; COPPER; N,N BIDENTATE; NAPHTHYLAMINE DERIVATIVE; PICOLINAMIDE; PYRROLE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION;

EID: 84887082570     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402078q     Document Type: Article

References (119)

1. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
2. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
3. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichchim. Acta 2007, 40, 35
4. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
5. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
6. Lewis, L. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
7. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
8. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
9. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
10. Chen, X.; Engle, K. M; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
11. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
12. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
13. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
14. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
15. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
16. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866
17. Hirano, K.; Miura, M. Synlett 2011, 294
18. Liu, C.; Zhang, H.; Sui, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
19. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
20. Li, R.; Jiang, L.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973
21. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
22. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
23. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
24. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
25. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
26. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
27. Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207
28. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
29. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
30. He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
31. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
32. Li, H.; Liu, J.; Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2011, 13, 276
33. Han, W.; Mayer, P.; Ofial, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2178
34. Malakar, C. C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Beifuss, U. Org. Lett. 2011, 13, 1378
35. Gong, X.; Song, G.; Zhang, H.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 1766
36. Campbell, A. N.; Meyer, E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257
37. Wang, Z.; Li, K.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365
38. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864
39. Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 40, 555
40. Mandal, D.; Yamaguchi, A. D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19660
41. He, C.-Y.; Min, Q.-Q.; Zhang, X. Organometallics 2012, 31, 1335
42. Khoobi, M.; Alipour, M.; Zarei, S.; Jafarpour, F.; Shafiee, A. Chem. Commun. 2012, 48, 2985
43. Kim, K. H.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2761
44. Shao, J.; Chen, W.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A.; Yu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5452
45. Wu, G.; Zhou, J.; Zhang, M.; Hu, P.; Su, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8964
46. Dong, J.; Huang, Y.; Qin, X.; Cheng, Y.; Hao, J.; Wan, D.; Li, W.; Liu, X.; You, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6158
47. Fu, X.-P.; Xuan, Q.-Q.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J.; Li, C.-J. Tetrahedron 2013, 69, 4436
48. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
49. Morimoto, K.; Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5359
50. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8230
51. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001
52. Qin, X.; Liu, H.; Qin, D.; Wu, Q.; You, J.; Zhao, D.; Guo, Q.; Huang, X.; Lan, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1964
53. Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1365
54. Reddy, V. P.; Qiu, R.; Iwasaki, T.; Kambe, N. Org. Lett. 2013, 15, 1290
55. Reddy, V. P.; Iwasaki, T.; Kambe, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2249
56. Dong, J.; Long, D.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 580
57. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
58. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993
59. Hirano, K.; Miura, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10704
60. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4457
61. Mao, Z.; Wang, Z.; Xu, Z.; Huang, F.; Yu, Z.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 3854
62. Fan, S.; Chen, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 4950
63. Qin, X.; Feng, B.; Dong, J.; Li, X.; Xue, Y.; Lan, J.; You, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 7677
64. Zou, L.-H.; Mottweiler, J.; Priebbenow, D. L.; Wang, J.; Stubenrauch, J. A.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3302
65. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
66. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
67. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342
68. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
69. Uemura, T.; Imoto, S.; Chatani, N. Chem. Lett. 2006, 35, 842
70. Mizuhara, T.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, M.; Ohno, H. Chem. Commun. 2009, 3413
71. Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
72. Chu, L.; Yue, X.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 1644
73. Wang, W.; Luo, F.; Zhang, S.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2415
74. Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321
75. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
76. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667
77. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
78. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
79. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070
80. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
81. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
82. Dieu, L.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188
83. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
84. Corbet, M.; De Campo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896
85. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
86. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
87. Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414
88. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192
89. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076
90. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507
91. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
92. Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
93. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944
94. Zhao, Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2948
95. Qi reported a palladium-catalyzed direct arylation of naphthylamines with aryl iodides by using the same picolinamide directing group: Huang, L.; Li, Q.; Wang, C.; Qi, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 3030
96. Vyskočil, Š.; Meca, L.; Tišlerová, I.; Císařová, I.; Polášek, M.; Harutyunyan, S. R.; Belokon, Y. N.; Stead, R. M. J.; Farrugia, L.; Lockhart, S. C.; Mitchell, W. L.; Kočovský, P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4633
97. Jurok, R.; Cibulka, R.; Dvořáková, H.; Hampl, F.; Hodačová, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5217
98. Wigglesworth, A.; Wu, Y.; Liu, P. DE 102012201973A1, 2012.
99. Kim, B. Y.; Ahn, J. B.; Lee, J. S.; Kang, J. S.; Ahn, D. H.; Park, N. G.; Han, G. H.; Min, B. U. KR 2012095765A, 2012.
100. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Nakamura, M. WO 2010104047A1, 2010.
101. Kim, T. H.; Kim, H. M.; Baek, Y. M.; Kim, Y. B. KR 2012095832A, 2012.
102. Shen, K.; Fu, Y.; Li, J.-N.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron 2007, 63, 1568
103. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052
104. Monguchi, D.; Yamamura, A.; Fujikawa, T.; Somete, T.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 850
105. Zhu, M.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Chem. Commun. 2011, 47, 12876
106. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
107. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
108. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
109. Recently, Stahl reported that the C-H cleavage of a similar bidentate quinolinamide substrate occurred on a Cu(II) center rather than a Cu(III) center, which was supported by DFT calculation. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797
110. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537
111. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc. 1985, 2629
112. GóMez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539
113. Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffer, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171
114. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
115. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
116. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118 and references therein
117. Chi, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
118. van Leusen, A. M.; Hoogenboom, B. E.; Sinderius, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2369
119. Bayh, O.; Awad, H.; Mongin, F.; Hoarau, C.; Bischoff, L.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 5190