Pd-NHC-catalyzed direct arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with aryl halides

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 4, 2012, Pages 979-984

  He, Tao ^a   Wang, Min ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

1,4 disubstituted 1,2,3 triazole; C(5) arylation; C H activation; N heterocyclic carbene; palladium

Indexed keywords

EID: 84859826154     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201100275     Document Type: Article

References (63)

1. Modern Arylation Methods, Ed.:, Ackermann, L., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009.
2. Handbook of C-H Transformations, Ed.:, Dyker, G., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
3. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094.
4. Kakiuchi, F.; Kochi, T.,. Synthesis, 2008, 3013.
5. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J.,. Synlett, 2008, 949.
6. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.,. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1013.
7. Satoh, T.; Miura, M.,. Chem. Lett., 2007, 36, 200.
8. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M.,. Chem. Rev., 2007, 107, 174.
9. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V.,. Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173.
10. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Echavarren, A. M.,. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2727.
11. Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K.,. Aldrich Acta, 2007, 40, 35.
12. Ackermann, L.,. Synlett, 2007, 507.
13. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Pham, Q. N.; Lazareva, A.,. Synlett, 2006, 3382.
14. Ackermann, L.,. Top. Organomet. Chem., 2007, 24, 35.
15. Satoh, T.; Miura, M.,. Top. Organomet. Chem., 2007, 24, 61.
16. Bergman, R. G.,. Nature, 2007, 446, 391.
17. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X.,. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 4041.
18. Fan, W.-Q.; Katritzky, A. R., In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 4, Eds.:, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Elsevier, Oxford, UK, 1996, pp 1-126.
19. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Silverman, S. M.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin, V. V.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1435.
20. Bourne, Y.; Kolb, H. C.; Radi?, Z.; Sharpless, K. B.; Taylor, P.; Marchot, P.,. Proc. Natl. Acad. Sci., 2004, 101, 1449.
21. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radi?, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1053.
22. Alvarez, R.; Velazques, S.; San, F.; Aquaro, S.; De, C.; Perno, C. F.; Karlesson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J.,. J. Med. Chem., 1994, 37, 4185.
23. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.,. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 4503.
24. Krivopalov, V. P.; Shkurko, O. P.,. Russ. Chem. Rev., 2005, 74, 339.
25. Tome, A. C., In Science of Synthesis, Vol. 13, Eds.:, Stor, R.; Gilchrist, T., Thieme, New York, 2004, pp. 415-601.
26. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596.
27. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M.,. J. Org. Chem., 2002, 67, 3057.
28. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15998.
29. Tullis, J. S.; VanRens, J. C.; Natchus, M. G.; Clark, M. P.; De, B.; Hsieh, L. C.; Janusz, M. J.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1665.
30. Alam, M. S.; Huang, J.; Ozoe, F.; Matsumura, F.; Ozoe, Y.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 15, 5090.
31. Labbe, G.,. Chem. Rev., 1969, 69, 345.
32. Wang, Z.-X.; Qin, H.-L.,. Chem. Commun., 2003, 2450.
33. Kamijo, S.; Jin, T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y.,. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9707.
34. Díez-González, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P.,. Chem. Eur. J., 2006, 12, 7558.
35. Majireck, M.; Weinreb, S. M.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 8680 and references cited therein.
36. Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V.,. Org. Lett., 2007, 9, 2333.
37. Ackermann, L.; Vicete, R.,. Org. Lett., 2009, 11, 4922.
38. Iwasaki, M.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.,. Chem. Asian J., 2007, 2, 1430.
39. Ackermann, L.; Vicente, R.; Born, R.,. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 741.
40. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Landsberg, D.; Viente, R.,. Org. Lett., 2008, 10, 3081.
41. Fukuzawa, S.; Shimizu, E.; Ogata, K.,. Heterocycles, 2009, 78, 645.
42. Herrmann, W. A.; K?cher, C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 2162.
43. Arduengo, A.,. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913.
44. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G.,. Chem. Rev., 2000, 100, 39.
45. Herrmann, W. A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1290.
46. Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L.,. Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1732.
47. Garrison, J. C.; Youngs, W. J.,. Chem. Rev., 2005, 105, 3978.
48. González, S. D.; Nolan, S. P.,. Synlett, 2007, 2158.
49. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H.,. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 18.
50. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2768.
51. Nolan, S. P., N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
52. Wang, M.; Li, P. H.; Wang, L.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 2255.
53. Green, J. C.; Scur, R. G.; Arnold, P. L.; Cloke, G. N.,. Chem. Commun., 1997, 1963.
54. Hahn, E. F.; Jahnke, M. C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3122.
55. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P.,. Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 874.
56. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E.,. Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 841.
57. Gstottmayr, C. W. K.; Bohm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1363.
58. Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P.,. J. Org. Chem., 1999, 64, 3804.
59. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P.,. Org. Lett., 2001, 3, 1511.
60. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Huack, S. I.; Hartwig, J. F.,. Org. Lett., 2000, 2, 1423.
61. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M.,. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 361.
62. Huang, J. H.; Macdonald, S. J. F.; Harrity, J. P. A.,. Chem. Commun., 2009, 436.
63. Huang, J. H.; Macdonald, S. J. F.; Cooper, A. W. J.; Fisher, G.; Harrity, J. P. A.,. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5539.