Base promoted direct C4-arylation of 4-substituted-pyrazolin-5-ones with diaryliodonium salts

RSC Advances

Volumn 5, Issue 46, 2015, Pages 36390-36393

  Mao, Song ^a   Geng, Xu ^a   Yang, Yang ^a   Qian, Xiaofei ^a   Wu, Shengying ^a   Han, Jianwei ^b   Wang, Limin ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS;

4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE; ARYLATIONS; DIARYLIODONIUM SALTS; METAL FREE; ROOM TEMPERATURE;

SALTS;

EID: 84928565779     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra03819g     Document Type: Article

References (71)

1. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
2. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
3. E. A. Merritt B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052
4. L. F. Silva B. Olofsson Nat. Prod. Rep. 2011 28 1722
5. M. S. Yusubov V. V. Zhdankin Curr. Org. Synth. 2012 9 247
6. S. Yanagisawa K. Ueda T. Taniguchi K. Itami Org. Lett. 2008 10 4673
7. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
8. E. Shirakawa K. Itoh T. Higashino T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15537
9. C. L. Sun H. Li D. G. Yu M. Yu X. Zhou X. Y. Lu K. Huang S. F. Zheng B. J. Li Z. J. Shi Nat. Chem. 2010 2 1044
10. P. Q. Norrby T. B. Petersen M. Bielawski B. Olofsson Chem.-Eur. J. 2010 16 8251
11. Z. Chai B. Wang J. N. Chen G. S. Yang Adv. Synth. Catal. 2014 356 2714
12. Y. Kita K. Morimoto M. Ito C. Ogawa A. Goto T. Dohi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1668
13. T. Dohi M. Ito N. Yanaoka K. Morimoto H. Fujioka Y. Kita Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 3334 Angew. Chem. 2010 122 3406
14. N. Yamaoka K. Sumida I. Itani H. Kubo Y. Ohnishi S. Sekiguchi T. Dohi Y. Kita Chem.-Eur. J. 2013 19 15004
15. L. Ackermann M. Dell'Acqua S. Fenner R. Vicente R. Sandmann Org. Lett. 2011 13 2358
16. J. Wen R. Y. Zhang S. Y. Chen J. Zhang X. Q. Yu J. Org. Chem. 2012 77 766
17. S. Castro J. J. Fernández R. Vicente F. J. Fañanás F. Rodríguez Chem. Commun. 2012 48 9089
18. D. W. Wang B. Y. Ge L. Li J. Shan Y. Q. Ding J. Org. Chem. 2014 79 8607
19. N. Jalalian E. E. Ishikawa L. F. Siva Jr B. Olofsson Org. Lett. 2011 13 1552
20. T. B. Petersen R. Khan B. Olofsson Org. Lett. 2011 13 3462
21. N. Jalalian T. B. Petersen B. Olofsson Chem.-Eur. J. 2012 18 14140
22. R. Ghosh E. Lindstedt N. Jalalian B. Olofsson ChemistryOpen 2014 3 54
23. R. Ghosh B. Olofsson Org. Lett. 2014 16 1830
24. L. Chan A. McNally Q. Y. Toh A. Mendoza M. J. Gaunt Chem. Sci. 2015 6 1277
25. B. Q. Xiong X. F. Feng L. Z. Zhu T. Q. Chen Y. B. Zhou C. T. Au S. F. Yin ACS Catal. 2015 5 537
26. H. Gao Q. Xu C. Keene L. Kürti Chem.-Eur. J. 2014 20 8883
27. R. Ghosh E. Stridfeldt B. Olofsson Chem.-Eur. J. 2014 20 8888
28. M. A. Carroll R. A. Wood Tetrahedron 2007 63 11349
29. J. Li L. Liu RSC Adv. 2012 2 10485
30. Y. Yang X. S. Wu J. W. Han S. Mao X. F. Qian L. M. Wang Eur. J. Org. Chem. 2014 6854
31. N. Umierski G. Manolikakes Org. Lett. 2013 15 188
32. A. Ozanne-Beaudenon S. Quideau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7065 Angew. Chem. 2005 117 7227
33. K. P. Landge K. S. Jang S. Y. Lee D. Y. Chi J. Org. Chem. 2012 77 5705
34. R. H. Wiley and P. Wiley, Pyrazolones, Pyrazolidones, and Derivatives, ed., A. Weissberger, Interscience, New York, 1964, ch. VIII, vol. 20 of the series The Chemistry of Heterocyclic Compounds
35. Agents and Actions Supplements. 100 Years of Pyrazolone Drugs. An Update, ed., K. Brune, BirkhaeuserVerlag, Basel, Switzerland, 1986, vol. 19, p. 355
36. G. Varvounis, Pyrazol-3-ones. Part IV: Synthesis and Applications, Adv. Heterocyclic Chem., ed., A. R. Katritzky, Academic Press, 2009, vol. 98, p. 143
37. N. Yokoyama B. Ritter A. D. Neubert J. Med. Chem. 1982 25 337
38. R. I. Fryer P. Zhang R. Rios Z. Q. Gu A. S. Basile P. Skolnick J. Med. Chem. 1993 36 1669
39. L. Savini P. Massarelli C. Nencini C. Pellerano G. Biggio A. Maciocco G. Tuligi A. Carrieri N. Cinone A. Carotti Bioorg. Med. Chem. 1998 6 389
40. M. G. Ferlin G. Chiarelotto S. D. Acqua E. Maciocco M. P. Mascia M. G. Pisu G. Biggio Bioorg. Med. Chem. 2005 13 3531
41. A. Kimata H. Nakagawa R. Ohyama T. Fukuuchi S. Ohta T. Suzuki N. Miyata J. Med. Chem. 2007 50 5053
42. O. A. Attanasi P. Filippone B. Guidi T. Hippe F. Mantellini L. F. Tietze Tetrahedron Lett. 1999 40 9277
43. F. Lehmann M. Holm S. Laufer J. Comb. Chem. 2008 10 364
44. F. Caruso M. Rossi J. Tanski R. Sartori R. Sariego S. Moya S. Diez E. Navarrete A. Cingolani F. Marchetti C. Pettinari J. Med. Chem. 2000 43 3665
45. F. Caruso C. Pettinari F. Marchetti P. Natanti C. Phillips J. Tanski M. Rossi Inorg. Chem. 2007 46 7553
46. Y. Li S. Zhang J. Yang S. Jiang Q. Li Dyes Pigm. 2008 76 508
47. A. A. Metwally M. E. Khalifa F. A. Amer Dyes Pigm. 2008 76 379
48. T. Watanabe S. Yuki M. Egawa H. Nishi J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994 268 1597
49. H. Kawai H. Nakai M. Suga S. Yuki T. Watanabe K. I. Saito J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997 281 921
50. A. Graul J. Castaner Drugs Future 1996 21 1014
51. J. B. Field E. C. Dolendo A. Mireles B. H. Ershoff Cancer Res. 1966 26 1371
52. B. Foth Cancer Res. 1972 32 804
53. C. K. Ghosh K. K. Mukhopadhyay Synthesis 1978 779
54. B. Chantegrel S. Gelin Synthesis 1985 548
55. V. Colotta L. Cecchi F. MeLani G. Palazzino G. Filacchioni Tetrahedron Lett. 1987 28 5165
56. V. Colotta L. Cecchi F. Melani G. Palazzino G. Filacchioni C. Martini G. Giannaccini A. Lucacchini J. Pharm. Sci. 1989 78 239
57. R. K. Boeckman Jr J. E. Reed P. Ge Org. Lett. 2001 3 3651
58. M. Abass B. B. Mostafa Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6133
59. M. S. Chande P. A. Barve V. Suryanarayan J. Heterocycl. Chem. 2007 44 49
60. G. Mariappan B. P. Saha N. R. Bhuyan P. R. Bharti D. Kumar J. Adv. Pharm. Technol. Res. 2010 1 260
61. R. Ma J. Zhu J. Liu L. Chen X. Shen H. Jiang J. Li Molecules 2010 15 3593
62. Y. H. Liao W. B. Chen Z. J. Wu X. L. Du L. F. Cun X. M. Zhang W. C. Yuan Adv. Synth. Catal. 2010 352 827
63. S. Gogoi C. G. Zhao Tetrahedron Lett. 2009 50 2252
64. S. Gogoi C. G. Zhao D. Ding Org. Lett. 2009 11 2249
65. A. N. Alba A. Zea G. Valero T. Calbet M. Font-Bardía A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2011 1318
66. A. Zea A. N. R. Alba A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Org. Biomol. Chem. 2011 9 6519
67. A. Mazzanti T. Calbet M. Font-Bardía A. Moyano R. Rios Org. Biomol. Chem. 2012 10 1645
68. M. Šimek M. RemeŠ J. Veselý R. Rios Asian J. Org. Chem. 2013 2 64
69. Z. G. Yang Z. Wang S. Bai X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Org. Lett. 2011 13 596
70. Z. Wang Z. G. Yang D. H. Chen X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 123 5030 Angew. Chem. 2011 123 5030
71. Z. Wang Z. L. Chen S. Bai W. Li X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2776 Angew. Chem. 2012 124 2830