Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with cyclohexanones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1618-1621

  Chen, Shanping ^a   Liao, Yunfeng ^a,b   Zhao, Feng ^a   Qi, Hongrui ^a   Liu, Saiwen ^a   Deng, Guo Jun ^a  

^a XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN INSTITUTE OF ENGINEERING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLOHEXANONES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84896980233     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500231c     Document Type: Article

References (77)

1. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: San Diego, CA, 1996.
2. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970.
3. Chen, F. R.; Huang, J. Chem. Rev. 2005, 105, 4671
4. Colletti, S. L.; Li, C.; Fisher, M. H.; Wyvratt, M. J.; Meinke, P. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7825
5. Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stolz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179
6. Zhang, Y. X.; Chen, Y.; Guo, X. N.; Zhang, X. W.; Zhao, W. M.; Zhong, L.; Zhou, J.; Xi, Y.; Lin, L. P.; Ding, J. Anti-Cancer Drugs 2005, 16, 515
7. Brabcale, A.; Silvestri, R. Med. Res. Rev. 2007, 27, 209
8. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045
9. Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2491
10. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
11. Hunphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
12. Ackermann, L. Synlett 2007, 507
13. Krüger, K.; Tillack, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153
14. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
15. Joucla, L.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 673
16. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
17. Inman, M.; Moody, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 29
18. Yip, K. T.; Nimje, R. Y.; Leskinen, M. V.; Pihko, P. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12590
19. Leskinen, M. V.; Yip, K. T.; Valkonen, A.; Pihko, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5750
20. Yu, J. Q.; Shi, Z. J. C-H Activation; Springer: Berlin, Germany, 2010.
21. Copéret, C. Chem. Rev. 2010, 110, 656
22. Mkhalid, I.; Barnard, J.; Marder, T.; Murphy, J.; Hartwig, J. Chem. Rev. 2010, 110, 890
23. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
24. Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897
25. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
26. Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148
27. Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996
28. Touré, B. B.; Lane, B. B.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979
29. Wang, X.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 1476
30. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926
31. Bellina, F.; Benelli, F.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5529
32. Roger, J.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1977
33. Join, B.; Yamamoto, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3644
34. Joucla, L.; Batail, N.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2929
35. Shibahara, F.; Yamaguchi, E.; Murai, T. Chem. Commun. 2010, 46, 2471
36. Wang, L.; Yi, W. B.; Cai, C. Chem. Commun. 2011, 47, 806
37. Huang, Y. B.; Lin, Z. J.; Cao, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12706
38. Truong, T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4243
39. Yang, S. D.; Sun, C. L.; Fang, Z.; Li, B. J.; Li, Y. Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473
40. Zhao, J. L.; Zhang, Y. H.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428
41. Kirchberg, S.; Fröhlich, R.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4235
42. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
43. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
44. Liang, Z. J.; Yao, B. B.; Zhang, Y. H. Org. Lett. 2010, 12, 3185
45. Chen, Y. X.; Guo, S. B.; Li, K. N.; Qu, J. P.; Yuan, H.; Hua, Q. R.; Chen, B. H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 711
46. Mochidu, K.; Shimizu, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8350
47. Cornella, J.; Lu, P. F.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506
48. Zhou, J.; Hu, P.; Zhang, M.; Huang, S. J.; Wang, M.; Su, W. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5876
49. Wu, M. Y.; Luo, J. Y.; Xiao, F. H.; Zhang, S. F.; Deng, G. J.; Luo, H. A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 335
50. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
51. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
52. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
53. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
54. He, C. Y.; Fan, S. L.; Zhang, X. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
55. Liang, Z.; Zhao, J.; Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 170
56. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1209
57. For a selected review on the CDC reaction, see: Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
58. Musser, M. T. Cyclohexanol and Cyclohexanone in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
59. Rizzo, J. R.; Alt, C. A.; Zhang, T. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6749
60. Izawa, Y.; Pun, D.; Stahl, S. S. Science 2011, 333, 209
61. Diao, T. N.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14566
62. Izawa, Y.; Zheng, C. W.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3672
63. Pun, D.; Diao, T. N.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8213
64. Diao, T. N.; Pun, D.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8205
65. Hong, W. P.; Iosub, A. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13664
66. Bailey, D. M.; DeGrazia, G. D.; Alexander, E. J.; Powles, R. G.; Johnson, R. E.; Patrick, R. A.; Heerdt, B. G.; Fairbain, M. E.; Pruden, D. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 160
67. Xie, Y.; Liu, S.; Liu, Y.; Wen, Y.; Deng, G. J. Org. Lett. 2012, 14, 1692
68. Girard, S.; Hu, X.; Knauber, T.; Zhou, F.; Simon, M.; Deng, G. J.; Li, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 5606
69. Hajra, A.; Wei, Y.; Yoshika, N. Org. Lett. 2012, 14, 5488
70. Barros, M.; Dey, S.; Maycock, C.; Rodrigues, P. Chem. Commun. 2012, 48, 10901
71. Zhao, J. W.; Huang, H. W.; Wu, W. Q.; Chen, H. J.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2013, 15, 2604
72. Simon, M.; Girard, S. A.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7537
73. Liao, Y. F.; Jiang, P. C.; Chen, S. P.; Xiao, F. H.; Deng, G. J. RSC Adv. 2013, 3, 18605
74. Liao, Y. F.; Chen, S. P.; Jiang, P. C.; Qi, H. R.; Deng, G. J. Green Chem. 2013, 15, 3302
75. Ge, W. L.; Zhu, X.; Wei, Y. Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3014
76. For an example of indole alkylation with alcohols promoted by a Bronsted acid: Han, X. P.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4637
77. Cao, L. L.; Wang, D. S.; Jiang, G. F.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2837