Sandmeyer difluoromethylation of (hetero-)arenediazonium salts

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5984-5987

  Matheis, Christian ^a   Jouvin, Kévin ^a   Goossen, Lukas J ^a  

^a France   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912521156     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5030037     Document Type: Article

References (52)

1. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570
2. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
3. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
4. Yamazaki, T.; Tagauchi, T.;; Ojima, I. In Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, U.K., 2009; p 3.
5. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432
6. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
7. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
8. Yagupolskii, L. M.; Ilchenko, A. Y.; Kondratenko, N. V. Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 32
9. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626
10. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
11. Kaneko, S.; Yamazaki, T.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 2302
12. Goure, W. F.; Leschinsky, K. L.; Wratten, S. J.; Chupp, J. P. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 981
13. Rewcastle, G. W.; Gamage, S. A.; Flanagan, J. U.; Frederick, R.; Denny, W. A.; Baguley, B. C.; Kestell, P.; Singh, R.; Kendall, J. D.; Marshall, E. S.; Lill, C. L.; Lee, W.-J.; Kolekar, S.; Buchanan, C. M.; Jamieson, S. M. F.; Shepherd, P. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 7105
14. Xia, J.-B.; Zhu, C.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17494
15. Xu, P.; Guo, S.; Wang, L.; Tang, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5955
16. Markovskij, L. N.; Pashinnik, V. E.; Kirsanov, A. V. Synthesis 1973, 1973, 787
17. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574
18. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
19. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
20. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744
21. Jin, Z.; Hammond, G. B.; Xu, B. Aldrichimica Acta 2012, 45, 67
22. Liu, X.; Xu, C.; Wang, M.; Liu, Q. Chem. Rev. 2014, 10.1021/cr400473a
23. Liu, T.; Shen, Q. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6679
24. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465
25. Fujikawa, K.; Fujioka, Y.; Kobayashi, A.; Amii, H. Org. Lett. 2011, 13, 5560
26. Ge, S.; Chaadaj, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4149
27. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494
28. Tyutyunov, A. A.; Boyko, V. E.; Igoumnov, S. M. Fluorine Notes 2011, 74, 1 (http://notes.fluorine1.ru/public/2011/1-2011/letters/letter2.html).
29. Hagiwara, T.; Fuchikami, T. Synlett 1995, 717
30. Eujen, R.; Hoge, B.; Brauer, D. J. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 7
31. Burton, D. J.; Hartgraves, G. A. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1198
32. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524
33. Jiang, X.-L.; Chen, Z.-H.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Org. Chem. 2014, 1, 774
34. Prakash, G. K. S.; Ganesh, S. K.; Jones, J.-P.; Kulkarni, A.; Masood, K.; Swabeck, J. K.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12090
35. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G.-V.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2689
36. Khan, B. A.; Buba, A. E.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1577
37. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734
38. Felpin, F.-X.; Nassar-Hardy, L.; Le Callon-nec, F.; Fouquet, E. Tetrahedron 2011, 67, 2815
39. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403
40. Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582
41. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M. F.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972
42. Bayarmagnai, B.; Matheis, C.; Risto, E.; Goossen, L. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2343
43. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M.; Matheis, C.; Risto, E.; Gooßen, L. J. Synthesis 2014, 46, 2283
44. Dai, J.-J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436
45. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330
46. Jiang, D.-F.; Liu, C.; Guo, Y.; Xiao, J.-C.; Chen, Q.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6303
47. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Gruenberg, M. F.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1312
48. Burton, D. J.; Hartgraves, G. A. J. Fluor. Chem. 2007, 128, 1198
49. Zhao, Y.; Huang, W.; Zheng, J.; Hu, J. Org. Lett. 2011, 13, 5342
50. Lishchynskyi, A.; Berthon, G.; Grushin, V. V. Chem. Commun. 2014, 50, 10237
51. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942
52. Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765