Pd(OAc)2-catalyzed regioselective arylation of indoles with arylsiloxane in acidic medium

Organic Letters

Volumn 12, Issue 14, 2010, Pages 3185-3187

  Liang, Zunjun ^a   Yao, Bangben ^a   Zhang, Yuhong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954547364     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101147b     Document Type: Article

References (49)

1. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
2. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
3. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
4. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
5. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404
6. Roy, A. H.; Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082
7. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
8. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
9. Zhao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7075
10. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045
11. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
12. Torssell, K. G. B. Natural Product Chemistry; Wiley: Chichester, 1983.
13. Thomson, R. H. The Chemistry of Natural Products; Blackie and Son: Glasgow, 1985.
14. Yamamura, K.; Ono, S.; Ogoshi, H.; Masuda, H.; Kuroda, Y. Synlett 1989, 18
15. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711
16. Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stolz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179
17. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
18. Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897
19. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 6, 137-9
20. Toure, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979
21. Wang, X.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 1476
22. Zhang, Z.; Hu, Z.; Yu, Z.; Lei, P.; Chi, H.; Wang, Y.; He, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2415
23. Bellina, F.; Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970
24. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
25. Yang, S.-D.; Sun, C.-L.; Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473
26. Zhao, J.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428
27. Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1711
28. Gouda, K.-I.; Hagiwara, E.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7232
29. Hiyama, T. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; p 421.
30. Hiyama, T.; Shirakawa, E. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 61
31. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
32. Nakao, Y.; Chen, J.; Tanaka, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11694
33. Lee, J.-Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616
34. Zhang, L.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12250
35. Denmark, S. E.; Smith, R. C.; Chang, W.-T.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3104
36. Yang, S.-D.; Li, B.-J.; Wan, X.-B.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066
37. Zhou, H.; Xu, Y.-H.; Chung, W.-J.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355
38. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202
39. Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097
40. Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996
41. Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148
42. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926
43. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
44. Saulnier, M. G.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 757
45. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
46. Hatanaka, Y.; Goda, K.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 97
47. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8294
48. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1684
49. Riggleman, S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8106