Benzimidazolin-2-ylidene complexes of palladium(II) featuring a thioether moiety: Synthesis, characterization, molecular dynamics, and catalytic activities

Organometallics

Volumn 33, Issue 5, 2014, Pages 1266-1275

  Bernhammer, Jan C ^a   Huynh, Han Vinh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; FLUXIONALITY; HYDROAMINATIONS; METAL-SULFUR BONDS; NHC LIGANDS; PALLADIUM COMPLEXES; THIOETHER MOIETIES; TRIFLIC ACIDS;

CATALYST ACTIVITY; MOLECULAR DYNAMICS; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84896747207     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500083r     Document Type: Article

References (121)

1. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
2. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
3. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
4. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
5. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
6. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
7. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
8. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
9. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
10. Mata, J. A.; Poyatos, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3309
11. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
12. Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 19
13. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
14. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973
15. Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894
16. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
17. Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8161
18. Yang, C.-H.; Beltran, J.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Fröhlich, R.; Bizzarri, C.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 9891
19. Zhang, X.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.; Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664
20. Oehninger, L.; Rubbiani, R.; Ott, I. Dalton Trans. 2013, 3269
21. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
22. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
23. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
24. Frenking, G.; Solà, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178
25. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
26. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705
27. Huynh, H. V.; Frison, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 328
28. Bernhammer, J. C.; Frison, G.; Huynh, H. V. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12892
29. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
30. Lee, H. M.; Lee, C. C.; Cheng, P. Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491
31. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
32. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340
33. Danopoulos, A. A.; Cole, P.; Downing, S. P.; Pugh, D. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3369
34. Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Pearson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912
35. Liu, Q.-X.; Yu, J.; Zhao, X.-J.; Liu, S.-W.; Yang, X.-Q.; Li, K.-Y.; Wang, X.-G. CrystEngComm 2011, 13, 4086
36. Yoshimura, M.; Kamisue, R.; Sakaguchi, S. J. Organomet. Chem. 2013, 740, 26
37. DePasquale, J.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2013, 32, 966
38. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R.; Houghton, J.; Kariuki, B. M.; Simonovic, S. Dalton Trans. 2004, 3528
39. Mungur, S. A.; Blake, A. J.; Wilson, C.; McMaster, J.; Arnold, P. L. Organometallics 2006, 25, 1861
40. Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J.; Bartolomé, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008, 27, 224
41. Warsink, S.; Hauwert, P.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 225
42. Warsink, S.; Chang, I.-H.; Weigand, J. J.; Hauwert, P.; Chen, J.-T.; Elsevier, C. J. Organometallics 2010, 29, 4555
43. del Pozo, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2011, 30, 2180
44. Cross, W. B.; Daly, C. G.; Boutadla, Y.; Singh, K. Dalton Trans. 2011, 9722
45. Fernández, F. E.; del Carmen Puerta, M.; Valerga, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 6502
46. Hahn, F. E.; Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T. Organometallics 2010, 29, 5283
47. Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. Organometallics 2011, 30, 5859
48. Hill, A. F.; McQueen, C. M. A. Organometallics 2012, 31, 8051
49. Nägele, P.; Herrlich, U.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2013, 32, 181
50. Liu, X.; Braunstein, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 7367
51. Brill, M.; Kühnel, E.; Scriban, C.; Rominger, F.; Hofmann, P. Dalton Trans. 2013, 12861
52. Cabeza, J. A.; Del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G.; Suarez, M. Organometallics 2006, 25, 1831
53. Roseblade, S. J.; Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernandez, R. Organometallics 2007, 26, 2570
54. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069
55. Fliedel, C.; Schnee, G.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 2474
56. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
57. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614
58. Bierenstiel, M.; Cross, E. D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574
59. Yuan, D.; Huynh, H. V. Molecules 2012, 17, 2491
60. Canovese, L.; Visentin, F.; Levi, C.; Santo, C.; Bertolasi, V. J. Organomet. Chem. 2013, 732, 27
61. Tato, F.; García-Domínguez, A.; Cárdenas, D. J. Organometallics 2013, 32, 7487
62. Huynh, H. V.; Yuan, D.; Han, Y. Dalton Trans. 2009, 7262
63. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Chew, Y. X. Organometallics 2010, 29, 1479
64. Huynh, H. V.; Chew, Y. X. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1979
65. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020
66. Yuan, D.; Tang, H.; Xiao, L.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 8788
67. Yuan, D.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 40, 11698
68. Yuan, D.; Huynh, H. V. Inorg. Chem. 2013, 52, 6627
69. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233
70. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680
71. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833
72. Gu, S.; Chen, C.; Qiu, H.; Chen, W. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3291
73. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2014, 33, 172
74. Pearson, R. G. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 403
75. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
76. Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26, 6447
77. Huynh, H. V.; Teng, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 4244
78. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395
79. Guo, S.; Sivaram, H.; Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2013, 32, 3685
80. Krishnan, D.; Wu, M.; Chiang, M.; Li, Y.; Leung, P.-H.; Pullarkat, S. A. Organometallics 2013, 32, 2389
81. Han, Y.; Huynh, H. V.; Koh, L. L. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3606
82. DogÌan, Ö.; Gürbüz, N.; Özdemir, IÌ.; Çetinkaya, B.; Şahin, O.; Büyükgüngör, O. Dalton Trans. 2009, 7087
83. Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675
84. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
85. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Top. Organomet. Chem. 2013, 43, 115
86. Burling, S.; Field, L. D.; Li, H. L.; Messerle, B. A.; Turner, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3179
87. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241
88. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 5303
89. Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175
90. Kinder, R. E.; Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2008, 10, 3157
91. Ogata, K.; Nagaya, T.; Fukuzawa, S. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1675
92. Seo, H.; Roberts, B. P.; Abboud, K. A.; Merz, K. M.; Hong, S. Org. Lett. 2010, 12, 4860
93. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Butcher, R. J.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 4972
94. Cao, P.; Cabrera, J.; Padilla, R.; Serra, D.; Rominger, F.; Limbach, M. Organometallics 2012, 31, 921
95. Zhang, R.; Xu, Q.; Mei, L.-Y.; Li, S.-K.; Shi, M. Tetrahedron 2012, 68, 3172
96. Gischig, S.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4745
97. Houghton, J.; Dyson, G.; Douthwaite, R. E.; Whitwood, A. C.; Kariuki, B. M. Dalton Trans. 2007, 3065
98. Huynh, H. V.; Seow, H. X. Aust. J. Chem. 2009, 62, 983
99. Chen, Q.; Lv, L.; Yu, M.; Shi, Y.; Li, Y.; Pang, G.; Cao, C. RSC Adv. 2013, 3, 18359
100. Penzien, J.; Su, R. Q.; Müller, T. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182, 489
101. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
102. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
103. Seregina, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
104. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
105. Gryko, D. T.; Vakuliuk, O.; Gryko, D.; Koszarna, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 9517
106. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
107. René, O.; Fagnou, K. Org. Lett. 2010, 12, 2116
108. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 405
109. Chen, F.; Min, Q.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2992
110. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 5121
111. Yan, T.; Chen, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 4177
112. Bensaid, S.; Doucet, H. ChemSusChem 2012, 5, 1559
113. Ghosh, D.; Lee, H. M. Org. Lett. 2012, 14, 5534
114. Özdemir, I.; Gürbüz, N.; KalogÌlu, N.; DogÌan, Ö.; KalogÌlu, M.; Bruneau, C.; Doucet, H. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 303
115. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
116. Gorelsky, S. I. Organometallics 2012, 31, 4631
117. Huynh, H. V.; Han, Y.; Ho, J. H. H.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 3267
118. SMART version 5.628; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
119. SAINT+ version 6.22a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
120. Sheldrick, G. W. SADABS version 2.10; University of Göttingen, 2001.
121. SHELXTL version 6.14; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.