Nickel-catalyzed sp2 C-H bonds arylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents at room temperature

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 39, 2011, Pages 11140-11142

  Qu, Gui Rong ^a   Xin, Peng Yang ^a   Niu, Hong Ying ^b   Wang, Dong Chao ^a   Ding, Rui Fang ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; GRIGNARD REAGENT; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; NICKEL; PURINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 80053311828     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14558d     Document Type: Article

References (54)

1. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
2. D. Alberico M. Scott E. M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
3. D. K. Dalvie A. S. Kalgutkar S. C. Khojasteh-Bakht R. S. Obach J. P. O'Donnell Chem. Res. Toxicol. 2002 15 269
4. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337
5. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835
6. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508
7. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
8. Y. Hatanaka T. Hiyama J. Org. Chem. 1988 53 918
9. E. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979
10. R. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144a
11. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374
12. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
13. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
14. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
15. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
16. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
17. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
18. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
19. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949
20. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050
21. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
22. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
23. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447
24. K. Godula B. Sezen D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3648
25. J. C. Lewis A. M. Berman R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2493
26. P. Gandeepan K. Parthasarathy C.-H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8569
27. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
28. L. Ackermann A. Althammer R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2619
29. T. Watanabe S. Ueda S. Inuki S. Oishi N. Fujii H. Ohno Chem. Commun. 2007 4516
30. D. R. Stuart E. Villemure K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12072
31. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11904
32. B.-J. Li S.-L. Tian Z. Fang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1115
33. Y. Wei W. Su J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16377
34. C.-Y. He S. Fan X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12850
35. S. Potavathri A. S. Dumas T. A. Dwight G. R. Naumiec J. M. Hammann B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14676
36. Y. Kita K. Morimoto M. Ito C. Ogawa A. Goto T. Dohi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1668
37. P. Xi F. Yang S. Qin D. Zhao J. Lan G. Gao C. Hu J. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1822
38. G. Brasche J. García-Fortanet S. L. Buchwald Org. Lett. 2008 10 2207
39. J. A. Ashenhurst Chem. Soc. Rev. 2010 39 540
40. J. Norinder A. Matsumoto N. Yoshikai E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5858
41. N. Yoshikai A. Matsumoto J. Norinder E. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2925
42. M. Tobisu I. Hyodo N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12070
43. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677
44. Y. Fujiwara V. Domingo I. Seiple R. Gianatassio M. Del Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292
45. F. Kakiuchi S. Kan K. Igi N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1698
46. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S.-P. Breazzano L.-B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
47. D.-H. Wang T.-S. Mei J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17676
48. B. Li Z.-H. Wu Y.-F. Gu C.-L. Sun B.-Q. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1109
49. L. Ilies S. Asako E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7672
50. H. M. Guo T. F. Yuan H. Y. Niu J. Y. Liu R. Z. Mao D. Y. Li G. R. Qu Chem.-Eur. J. 2011 17 4095
51. H. M. Guo L. L. Jiang H. Y. Niu W. H. Rao L. Liang R. Z. Mao D. Y. Li G. R. Qu Org. Lett. 2011 13 2008
52. H. M. Guo W. H. Rao H. Y. Niu L. L. Jiang G. Meng J. J. Jin X. N. Yang G. R. Qu Chem. Commun. 2011 47 5608
53. H. M. Guo C. Xia H. Y. Niu X. T. Zhang S. N. Kong D. C. Wang G. R. Qu Adv. Synth. Catal. 2011 353 53
54. G. R. Qu Z. J. Mao H. Y. Niu D. C. Wang C. Xia H. M. Guo Org. Lett. 2009 11 1745