Transition-Metal-Free C-3 Arylation of Quinoline-4-ones with Arylhydrazines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 10, 2015, Pages 5369-5376

  Ravi, Makthala ^a   Chauhan, Parul ^a   Kant, Ruchir ^a   Shukla, Sanjeev K ^a   Yadav, Prem P ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; SCAFFOLDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLATIONS; ARYLHYDRAZINES; CHEMICAL EQUATIONS; PREFUNCTIONALIZATION; QUINOLONES; RADICAL SOURCE; ROOM TEMPERATURE;

TRANSITION METALS;

2 (4 BROMOPHENYL) 3 (3,4 DICHLOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 (2,4 DIFLUOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 (3 FLUOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 (3,4 DICHLOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 (3,4 DIMETHYLPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 (4 METHOXYPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 (4 NITROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 CHLOROPHENYL) 3 PHENYLQUINOLIN 4(1H)ONE; 2 (4 FLUOROPHENYL) 3 PHENYLQUINOLIN 4(1H)ONE; 2,3 BIS(4 CHLOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 2,3 BIS(4 FLUOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (2 BROMOPHENYL) 2 (4 CHLOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (3 FLUOROPHENYL) 2 (4 FLUOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (3,4 DICHLOROPHENYL) 2 (4 ETHYLPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (3,4 DICHLOROPHENYL) 2 (4 FLUOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (3,4 DICHLOROPHENYL) 2 (P TOLYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (3,4 DICHLOROPHENYL) 2 PHENYLQUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (4 BROMOPHENYL) 2 (4 CHLOROPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3 (4 FLUOROPHENYL) 2 (P TOLYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 3-(3,4 DICHLOROPHENYL) 2 (3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)QUINOLIN 4(1H)ONE; 4 (3 (3,4 DICHLOROPHENYL) 4 OXO 1,4 DIHYDROQUINOLIN 2 YL)BENZONITRILE; 4 [2 (4 CHLOROPHENYL) 4 OXO 1,4 DIHYDROQUINOLIN 3 YL]BENZONITRILE; 4 [2 (4 FLUOROPHENYL) 4 OXO 1,4 DIHYDROQUINOLIN 3 YL]BENZONITRILE; 6 (4 CHLOROPHENYL)BENZOFURO[3,2 C]QUINOLINE; HYDRAZINE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; QUINOLINE; QUINOLONE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; METAL; QUINOLONE DERIVATIVE;

AIR; ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; ROOM TEMPERATURE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HYDRAZINES; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLONES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84929581587     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00739     Document Type: Article

References (70)

1. Meijere, A. D.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
2. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
3. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
4. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
5. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
6. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194
7. Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Bel, M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292
8. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 14411
9. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
10. O'Brien, A. G.; Maruyama, A.; Inokuma, Y.; Fujita, M.; Baran, P. S.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11868
11. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4673
12. Shirakawa, E.; Itoh, K.-I.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537
13. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044
14. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737
15. Dickschat, A.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 3972
16. Castro, S.; Fernandez, J. J.; Vicente, R.; Fananas, F. J.; Rodriguez, F. Chem. Commun. 2012, 48, 9089
17. Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765
18. Demir, A. S.; Reis, O.; Ozgul-Karaaslan, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2001, 3042
19. Demir, A. S.; Reis, O.; Emrullahoglu, M. Tetrahedron 2002, 58, 8055
20. Jasch, H.; Scheumann, J.; Heinrich, M. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 10699
21. Li, Y.; Liu, W.; Kuang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 7124
22. Hofmann, J.; Jasch, H.; Heinrich, M. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 2314
23. Patil, P.; Nimonkar, A.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2014, 79, 2331
24. Ravi, M.; Anand, D.; Maurya, R.; Chauhan, P.; Naikade, N. K.; Shukla, S. K.; Yadav, P. P. Synlett 2013, 24, 173
25. Maurya, R.; Soni, A.; Anand, D.; Ravi, M.; Raju, K. S. R.; Taneja, I.; Naikade, N. K.; Puri, S. K.; Kanojiya, S.; Yadav, P. P. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 165
26. Chauhan, P.; Ravi, M.; Singh, S.; Raju, K. S. R.; Bajpai, V.; Kumar, B.; Wahajuddin; Yadav, P. P. RSC Adv. 2014, 4, 43336
27. LaCrue, A. N.; Saenz, F. E.; Cross, R. M.; Udenze, K. O.; Monastyrskyi, A.; Stein, S.; Mutka, T. S.; Manetsch, R.; Kyle, D. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 417
28. Cross, R. M.; Namelikonda, N. K.; Mutka, T. S.; Luong, L.; Kyle, D. E.; Manetsch, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 8321
29. Nilsen, A.; Miley, G. P.; Forquer, I. P.; Mather, M. W.; Katneni, K.; Li, Y.; Pou, S.; Pershing, A. M.; Stickles, A. M.; Ryan, E.; Kelly, J. X.; Doggett, J. S.; White, K. L.; Hinrichs, D. J.; Winter, R. W.; Charman, S. A.; Zakharov, L. N.; Bathurst, I.; Burrows, J. N.; Vaidya, A. B.; Riscoe, M. K. J. Med. Chem. 2014, 57, 3818
30. Cross, R. M.; Flanigan, D. L.; Monastyrskyi, A.; LaCrue, A. N.; Saenz, F. E.; Maignan, J. R.; Mutka, T. S.; White, K. L.; Shackleford, D. M.; Bathurst, I.; Fronczek, F. R.; Wojtas, L.; Guida, W. C.; Charman, S. A.; Burrows, J. N.; Kyle, D. E.; Manetsch, R. J. Med. Chem. 2014, 57, 8860
31. Zhang, Y.; Guiguemde, W. A.; Sigal, M.; Zhu, F.; Connelly, M. C.; Nwaka, S.; Guy, R. K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2756
32. Zhang, Y.; Clark, J. A.; Connelly, M. C.; Zhu, F.; Min, J.; Guiguemde, W. A.; Pradhan, A.; Iyer, L.; Furimsky, A.; Gow, J.; Parman, T.; Mazouni, F. E.; Phillips, M. A.; Kyle, D. E.; Mirsalis, J.; Guy, R. K. J. Med. Chem. 2012, 55, 4205
33. Leung, S. C.; Gibbons, P.; Amewu, R.; Nixon, G. L.; Pidathala, C.; Hong, W. D.; Pacorel, B.; Berry, N. G.; Sharma, R.; Stocks, P. A.; Srivastava, A.; Shone, A. E.; Charoensutthivarakul, S.; Taylor, L.; Berger, O.; Mbekeani, A.; Hill, A.; Fisher, N. E.; Warman, A. J.; Biagini, G. A.; Ward, S. A.; Neill, P. M. O. J. Med. Chem. 2012, 55, 1844
34. Pidathala, C.; Amewu, R.; Pacorel, B.; Nixon, G. L.; Gibbons, P.; Hong, W. D.; Leung, S. C.; Berry, N. G.; Sharma, R.; Stocks, P. A.; Srivastava, A.; Shone, A. E.; Charoensutthivarakul, S.; Taylor, L.; Berger, O.; Mbekeani, A.; Hill, A.; Fisher, N. E.; Warman, A. J.; Biagini, G. A.; Ward, S. A.; Neill, P. M. O. J. Med. Chem. 2012, 55, 1831
35. Biagini, G. A.; Fisher, N.; Shone, A. E.; Mubaraki, M. A.; Srivastava, A.; Hill, A.; Antoine, T.; Warman, A. J.; Davies, J.; Pidathala, C.; Amewu, R. K.; Leung, S. C.; Sharma, R.; Gibbons, P.; Hong, D. W.; Pacorel, B.; Lawrenson, A. S.; Charoensutthivarakul, S.; Taylor, L.; Berger, O.; Mbekeani, A.; Stocks, P. A.; Nixon, G. L.; Chadwick, J.; Hemingway, J.; Delves, M. J.; Sinder, R. E.; Zeeman, A. M.; Kocken, C. H. M.; Berry, N. G.; Neil, P. M. O.; Ward, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 8298
36. Bueno, J. M.; Manzano, P.; Garcia, M. C.; Chicharro, J.; Puente, M.; Lorenzo, M.; Garcia, A.; Ferrer, S.; Gomez, R. M.; Fraile, M. T.; Lavendera, J. L.; Fiandor, J. M.; Vidal, J.; Herreros, E.; Gargallo-Viola, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5214
37. Yeates, C. L.; Batchelor, J. F.; Capon, E. C.; Cheesman, N. J.; Fry, M.; Hudson, A. T.; Pudney, M.; Trimming, H.; Woolven, J.; Bueno, J. M.; Chicharro, J.; Fernandez, E.; Fiandor, J. M.; Gargallo-Viola, D.; Heras, F. G.; Herreros, E.; Leon, M. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 2845
38. Cappera, M. J.; O'Neill, P. M.; Fisher, N.; Strange, R. W.; Moss, D.; Ward, S. A.; Berry, N. G.; Lawrenson, A. S.; Hasnain, S. S.; Biagini, G. A.; Antonyuk, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 755
39. Nilsen, A.; LaCrue, A. N.; White, K. L.; Forquer, I. P.; Cross, R. M.; Marfurt, J.; Mather, M. W.; Delves, M. J.; Shackleford, D. M.; Saenz, F. E.; Morrisey, J. M.; Steuten, J.; Mutka, T.; Li, Y.; Wirjanata, G.; Ryan, E.; Duffy, S.; Kelly, J. X.; Sebayang, B. F.; Zeeman, A.-M.; Noviyanti, R.; Sinden, R. E.; Kocken, C. H. M.; Price, R. N.; Avery, V. M.; Angulo-Barturen, I.; Jiménez-Díaz, M. B.; Ferrer, S.; Herreros, E.; Sanz, L. M.; Gamo, F.-J.; Bathurst, I.; Burrows, J. N.; Siegl, P.; Guy, R. K.; Winter, R. W.; Vaidya, A. B.; Charman, S. A.; Kyle, D. E.; Manetsch, R.; Riscoe, M. K. Sci. Transl. Med. 2013, 5, 177ra37
40. Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7494
41. Romek, A.; Opatz, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5841
42. Luo, F.-T.; Ravi, V. K.; Xue, C. Tetrahedron 2006, 62, 9365
43. Monastyrskyi, A.; Namelikonda, N. K.; Manetsch, R. J. Org. Chem. 2015, 80, 2513
44. Cross, R. M.; Manetsch, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 8654
45. Mphahlele, M. J.; Nwamadi, M. S.; Mabeta, P. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 255
46. Mphahlele, M. J.; Mtshemla, V. J. Chem. Res. 2008, 4, 437
47. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 243
48. Zhao, T.; Xu, B. Org. Lett. 2010, 12, 212
49. Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Org. Lett. 2012, 14, 1496
50. Shin, S.; Kim, Y.; Kim, K.; Hong, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5719
51. Huang, P.-K. C.; Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2354
52. Huang, P.-K. C.; Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2362
53. Huang, P.-K. C.; Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2367
54. Smith, M. R., III; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4066
55. Meyers, A. G.; Movassaghi, M.; Zheng, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6569
56. Chandrasekhar, S.; Vijeender, K.; Sridhar, Ch. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4935
57. Dhiman, R.; Sharma, S.; Singh, G.; Nepali, K.; Bedi, P. M. S. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 7
58. Mphahlele, M. J.; Oyeyiola, F. A. Tetrahedron 2011, 67, 6819
59. Conrad, M.; Limpach, L. Chem. Ber. 1887, 20, 944
60. Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
61. Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 69
62. Walsh, J. J.; Bell, A. Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 2970
63. Cavalli, A.; Bolognesi, M. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 7339
64. Bellot, F.; Cosledan, F.; Vendier, L.; Brocard, J.; Meunier, B.; Robert, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 4103
65. Ji, F.; Li, X.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 11246
66. Kawai, H.; Okusu, S.; Yuan, Z.; Tokunga, E.; Yamano, A.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2221
67. Liu, J.-B.; Nie, L.; Yan, H.; Jiang, L.-H.; Weng, J.; Lu, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8014
68. Curran, D. P.; Keller, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13706
69. Xia, Z.; Zhu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 4110
70. Li, L.; Zhao, Y.-L.; Wang, Q.; Lin, T.; Liu, Q. Org. Lett. 2015, 17, 370