Copper-catalyzed direct C-H arylation of pyridine N-oxides with arylboronic esters: One-pot synthesis of 2-arylpyridines

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 33, 2014, Pages 4292-4295

  Shen, Yan ^a   Chen, Jiuxi ^a   Liu, Miaochang ^a   Ding, Jinchang ^a   Gao, Wenxia ^a   Huang, Xiaobo ^a   Wu, Huayue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; ESTER; PYRIDINE 1 OXIDE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; ELECTRON TRANSPORT; ONE POT SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84897128850     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48767a     Document Type: Article

References (80)

1. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 2010
2. M. Abass, Heterocycles, 2005, 65, 901
3. B. Verdejo, G. Gil-Ramírez, P. Ballester, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3178
4. A. G. Fang, J. V. Mello, N. S. Finney, Org. Lett., 2003, 5, 967
5. S. V. Rocha, N. S. Finney, Org. Lett., 2010, 12, 2598
6. J. R. Fulton, J. E. Glover, L. Kamaraa, G. J. Rowlands, Chem. Commun., 2011, 47, 433
7. A. V. Malkov, S. Stončius, M. Bell, F. Castelluzzo, P. Ramírez-López, L. Biedermannová, V. Langer, L. Rulíšek, P. Kočovský, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 9167
8. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790
9. Y. Matsuura, M. Tamura, T. Kochi, M. Sato, N. Chatani, F. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9858
10. K. Gao, P.-S. Lee, T. Fujita, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12249
11. H. Mizuno, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1251
12. C. Li, T. Yano, N. Ishida, M. Murakami, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 9801
13. Q. Zhang, F. Yang, Y. Wu, Chem. Commun., 2013, 49, 6837
14. A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020
15. A. K. Steib, O. M. Kuzmina, S. Fernandez, D. Flubacher, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 15346
16. L. C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1058
17. Y. Yamamoto, M. Takizawa, X. Q. Yu, N. Miuaura, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 928
18. G. A. Molander, B. Biolatto, J. Org. Chem., 2003, 68, 4302
19. K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4695
20. K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3358
21. J. Z. Deng, D. V. Paone, A. T. Ginnetti, H. Kurihara, S. D. Dreher, S. A. Weissman, S. R. Stauffer, C. S. Burgey, Org. Lett., 2009, 11, 345
22. D. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6961
23. G. R. Dick, D. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, Org. Lett., 2010, 12, 2314
24. G. R. Dick, E. M. Woerly, M. D. Burke, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2667
25. L.-C. Campeau, S. Rousseaux, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 18020
26. J. A. Bull, J. J. Mousseau, G. Pelletier, A. B. Charette, Chem. Rev., 2012, 112, 2642
27. J. Wu, X. Cui, L. Chen, G. Jiang, Y. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13888
28. K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8872
29. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9254
30. C. Liu, J. Luo, L. Xu, Z. Huo, ARKIVOC, 2013, 2013, i, 154
31. Y. Tan, F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3683
32. S. Duric, C. C. Tzschucke, Org. Lett., 2011, 13, 2310
33. B. Xiao, Z. Liu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 616
34. D. J. Schipper, M. El-Salfiti, C. J. Whipp, K. Fagnou, Tetrahedron, 2009, 65, 4977
35. L. Ackermann, S. Fenner, Chem. Commun., 2011, 47, 430
36. L.-C. Campeau, D. J. Schipper, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3266
37. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3291
38. H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou, J. Org. Chem., 2010, 75, 8180
39. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Org. Synth., 2011, 88, 22
40. Y. Mikami, A. Noujima, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 1768
41. B. W. Yoo, J. W. Choi, C. M. Yoon, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 125
42. S. K. Singh, M. S. Reddy, M. Mangle, K. R. Ganesh, Tetrahedron, 2007, 63, 126
43. A. C. Fernandes, C. C. Romão, Tetrahedron, 2006, 62, 9650
44. H.-R. Bjørsvik, C. Gambarotti, V. R. Jensen, R. R. González, J. Org. Chem., 2005, 70, 3218
45. W. Liu, Y. Li, Y. Wang, C. Kuang, Org. Lett., 2013, 15, 4682
46. Y. Fujiwara, J. A. Dixon, F. O'Hara, E. D. Funder, D. D. Dixon, R. A. Rodriguez, R. D. Baxter, B. Herlé, N. Sach, M. R. Collins, Y. Ishihara, P. S. Baran, Nature, 2012, 492, 95
47. M. A. J. Duncton, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 1135
48. F. O'Hara, D. G. Blackmond, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12122
49. I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13194
50. W. Mai, J. Yuan, Z. Li, G. Sun, L. Qu, Synlett, 2012, 145
51. A. Deb, S. Manna, A. Maji, U. Dutta, D. Maiti, Eur. J. Org. Chem., 2013, 5251
52. N. R. Patel, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4672
53. X. Li, D. Zou, F. Leng, C. Sun, J. Li, Y. Wu, Y. Wu, Chem. Commun., 2013, 49, 312
54. H. Andersson, R. Olsson, F. Almqvist, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 337
55. H. Andersson, T. S. L. Banchelin, S. Das, R. Olsson, F. Almqvist, Chem. Commun., 2010, 46, 3384
56. F. Zhang, S. Zhang, X. Duan, Org. Lett., 2012, 14, 5618
57. H. Andersson, M. Gustafsson, D. Bostrom, R. Olsson, F. Almqvist, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3288
58. H. Andersson, F. Almqvist, R. Olsson, Org. Lett., 2007, 9, 1335
59. S. Zhang, L. Liao, F. Zhang, X. Duan, J. Org. Chem., 2013, 78, 2720
60. H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15185
61. J. J. Mousseau, J. A. Bull, A. B. Charette, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1115
62. S. Ding, Y. Yan, N. Jiao, Chem. Commun., 2013, 49, 4250
63. C. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335
64. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
65. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062
66. O. Daugulis, Top. Curr. Chem., 2010, 292, 57
67. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173
68. S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 778
69. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3464
70. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
71. S. I. Kozhushkov, H. K. Potukuchi, L. Ackermann, Catal. Sci. Technol., 2013, 3, 562
72. H. P. Kokatla, P. F. Thomson, S. Bae, V. R. Doddi, M. K. Lakshman, J. Org. Chem., 2011, 76, 7842
73. X. Wang, M. Liu, L. Xu, Q. Wang, J. Chen, J. Ding, H. Wu, J. Org. Chem., 2013, 78, 5273
74. J. Chen, Y. Peng, M. Liu, J. Ding, W. Su, H. Wu, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2117
75. J. Zhang, J. Chen, M. Liu, X. Zheng, J. Ding, H. Wu, Green Chem., 2012, 14, 912
76. X. Zheng, J. Ding, J. Chen, W. Gao, M. Liu, H. Wu, Org. Lett., 2011, 13, 1726
77. W. Lu, J. Chen, M. Liu, J. Ding, W. Gao, H. Wu, Org. Lett., 2011, 13, 6114
78. H. Zheng, Q. Zhang, J. Chen, M. Liu, S. Cheng, J. Ding, H. Wu, W. Su, J. Org. Chem., 2009, 74, 943
79. C. Qin, H. Wu, J. Chen, M. Liu, J. Cheng, W. Su, J. Ding, Org. Lett., 2008, 10, 1537
80. C. Qin, H. Wu, J. Cheng, X. Chen, M. Liu, W. Zhang, W. Su, J. Ding, J. Org. Chem., 2007, 72, 4102