Facile one-pot direct arylation and alkylation of nitropyridine N -oxides with grignard reagents

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 6102-6105

  Zhang, Fang ^a   Duan, Xin Fang ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80955135889     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202597b     Document Type: Article

References (49)

1. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. Ricci, A.; Fochi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1444
3. Bartoli, G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 109
4. Dalpozzo, R.; Bartoli, G. Cur. Org. Chem. 2005, 9, 163
5. Egris, R.; Villacampa, M.; Menendez, J. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10930
6. Lu, H.; He, K.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5834
7. Sapountzis, I.; Knochel, P. Synlett 2004, 955
8. Makosza, M.; Varvounis, G.; Surowiec, M.; Giannopoulo, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3791
9. Sapountzis, I.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9390
10. Sapountzis, I.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1610
11. Tucker, C. E.; Majid, T. N.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3983
12. Cameron, J. F; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4303
13. Nagaki, A.; Kim, H.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8063
14. Bartoli, G.; Bosco, M.; Cantagalli, G.; Dalpozzo, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 773
15. Blazej, S.; Makosza, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11113
16. Seeliger, F.; Blazej, S.; Bernhardt, S.; Makosza, M.; Mayr, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6108
17. Albini, A.; Pietra, S. Heterocyclic N-oxides; CRC Press: London, 1991.
18. Karwno, L. B. S.; Angerhofer, C. K.; Tsauri, S.; Padmawinata, K.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1360
19. Nicholas, G. M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 341
20. Donnell, G. O.; Poeschl, R.; Zimhony, O.; Gunaratnam, M.; Moreira, J. B. C.; Neidle, S.; Evangelopoulos, D.; Bhakta, S.; Malkinson, J. P.; Boshoff, H. I.; Lenaerts, A.; Gibbons, S. J. Nat. Prod. 2009, 72, 360
21. Oberwinkler, S. M.; Nowicki, B.; Pike, V. W.; Halldin, C.; Sandell, J.; Chou, Y. H.; Gulyas, B.; Brennum, L. T.; Fardec, L.; Wikstroma, H. V. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 883
22. Haginoya, N.; Kobayashi, S.; Komoriya, S.; Yoshino, T.; Nagata, T.; Hirokawab, Y.; Nagaharab, T. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5579
23. Malkov, A. V.; Kocovsky, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 29
24. Takenaka, N.; Sarangthem, R. S.; Captain, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9708
25. Chen, J.; Takenaka, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7268
26. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry; John Wiley & Sons: 2010.
27. Abass, M. Heterocycles 2005, 65, 901
28. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J. P.; Megan, E.; Villemure, B. L.; Sun, H. Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
29. Schipper, D. J.; Mohamed, E. S.; Whipp, C. J.; Fagnou, K. Tetrahedron 2009, 65, 4977
30. Huestis, M. P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357
31. Schipper, D. J.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. Tetrahedron 2009, 65, 3155
32. Wu, J. L.; Cui, X. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
33. Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266
34. Campeau, L. C.; Megan, B. L.; Leclerc, J. P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276
35. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
36. Leclerc, J. P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781
37. Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
38. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
39. Andersson, H.; Olsson, R.; Almqvist, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 337
40. Andersson, H.; Banchelin, T. S. L.; Das, S.; Olsson, R.; Almqvist, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3384
41. Andersson, H.; Banchelin, T. S. L.; Das, S.; Gustafsson, M.; Olsson, R.; Almqvist, F. Org. Lett. 2010, 12, 284
42. Andersson, H.; Gustafsson, M.; Bostrom, D.; Olsson, R.; Almqvist, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3288
43. Andersson, H.; Almqvist, F.; Olsson, R. Org. Lett. 2007, 9, 1335
44. For the alkylation or arylation of acyl- and alkyl-activated pyridines through the addition of organometallic reagents, see: Kuethe, J. T.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2863
45. Hintermann, L.; Xiao, L.; Labonne, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8246
46. Savelev, E. A.; Semenov, P. A.; Kovalevskaya, A. L. Russian Patent 2395498, 2010.
47. Bobrov, D. N.; Tyvorskii, V. I. Tetrahedron 2010, 66, 5432
48. Dash, J.; Reissig, H.-U. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6811
49. Duan, X. F.; Ma, Z. Q.; Zhang, F.; Zhang, Z. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 939