Palladium-catalyzed direct C-2 arylation of indoles with potassium aryltrifluoroborate salts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 18, 2008, Pages 7428-7431

  Zhao, Jinlong ^a   Zhang, Yuhong ^a   Cheng, Kai ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS;

ARYLATION; CHEMICAL EQUATIONS; MILD CONDITIONS; PD(OAC)2;

PALLADIUM;

BORANE DERIVATIVE; COPPER ACETATE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; REACTION ANALYSIS;

BORATES; CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; POTASSIUM; SALTS; STEREOISOMERISM;

EID: 52449115659     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801371w     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873-2920.
2. (b) Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stolz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179-13184.
3. (a) Chauder, B.; Larkin, A.; Snieckus, V. Org. Lett. 2002, 4, 815-817.
4. (b) Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org. Lett. 2003, 5, 1899-1902.
5. (c) Dandu, R.; Tao, M.; Josef, K. A.; Bacon, E. R.; Hudkins, R. L. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 437-440.
6. (d) Bennacef, I.; Haile, C. N.; Schmidt, A.; Koren, A. O.; Seibyl, J. P.; Staley, J. K.; Bois, F.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7582-7591.
7. (e) Cai, X.; Snieckus, V. Org. Lett. 2004, 6, 2293-2295.
8. (f) Vedejs, E.; Barda, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 1033-1035.
9. (g) Merlic, C. A.; You, Y.; McInnes, D. M.; Zechman, A. L.; Miller, M. M.; Deng, Q. Tetrahedron 2001, 57, 5199-5212.
10. (h) Liu, Y. B.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8717-8721.
11. For a few recent reviews on this subject, see: (a) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
12. (b) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193.
13. (c) Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichim. Acta 2007, 40, 35-41.
14. (d) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72.
15. (e) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175.
16. (f) Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200-205.
17. (a) Stuard, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072-12073.
18. (b) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301.
19. (c) Li, B. J.; Tian, S. L.; Fang, Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1115-1118.
20. (d) Brasche, G.; Garciìa-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207-2210.
21. (e) Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139.
22. (a) Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897-2890.
23. (b) Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996-4997.
24. (a) Wang, X.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 1476-1479.
25. (b) Zhang, Z.; Hu, Z.; Yu, Z.; Lei, P.; Chi, H.; Wang, Y.; He, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2415-2419.
26. (c) Bellina, F.; Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970-1980.
27. (d) Toure, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979-1982.
28. (e) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 137, 9-1382.
29. (f) Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050-8057.
30. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972-4973.
31. Yang, S. D.; Sun, C. L.; Fang, Z.; Li, B. J.; Li, Y. Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473-1476.
32. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
33. (b) Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59.
34. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
35. (d) Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234-245.
36. (e) Hassan, J.; Sevigon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1470.
37. (f) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695.
38. (g) Li, J. H.; Li, J. L.; Wang, D. P.; Pi, S. F.; Xie, Y. X.; Zhang, M. B.; Hu, X. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 2053-2057.
39. (h) Liu, L. F.; Zhang, Y. H.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6122-6215.
40. (i) Xin, B. W.; Zhang, Y. H.; Liu, L. F.; Wang, Y. G. Synlett 2005, 20, 3083-3086.
41. (j) Liu, L.; Zhang, Y.; Xin, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3994-3997.
42. (k) Xin, B.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5725-5731.
43. (a) Molander, G. A.; Jean-Gerard, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 8422-8426.
44. (b) Molander, G. A.; Petrillo, D. E. Org. Lett. 2008, 10, 1795-1798.
45. (c) Molander, G. A.; Gormisky, P. E.; Sandrock, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 2052-2057.
46. (d) Molander, G. A.; Petrillo, D. E. Org. Synth. 2007, 84, 317-324.
47. (e) Molander, G. A.; Sandrock, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 1597-1600.
48. (f) Park, Y. H.; Ahn, H. R.; Canturk, B.; Jeon, S. I.; Lee, S.; Kang, H.; Molander, G. A.; Ham, J. Org. Lett. 2008, 10, 1215-1218.
49. (g) Molander, G. A.; Brown, A. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 9681-9686.
50. (h) Molander, G. A.; Vargas, F. Org. Lett. 2007, 9, 203-206.
51. (i) Molander, G. A.; Ham, J.; Seapy, D. G. Tetrahedron 2006, 63, 768-775.
52. (j) Molander, G. A.; Fumagalli, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5743-5747.
53. (k) Molander, G. A.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 2493-2498.
54. (l) Molander, G. A.; Sommers, E. M.; Baker, S. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1563-1568.
55. (m) Molander, G. A.; Felix, L. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3950-3956.
56. (a) Zhang, L.; Meng, T. H.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9346-9349.
57. (b) Masllorens, J.; González, I.; Roglans, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4, 5-52.
58. (c) Harker, R. L.; Crouch, R. D. Synthesis 2007, 25-27.
59. (d) O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadel, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748.
60. (e) Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Mack, T. L.; Kormos, C. M. Tetrahedron Lett. 2005, 47, 217-220.
61. (f) Cella, R.; Cunha, R. L. O. R.; Reis, A. E. S.; Pimenta, D. C.; Klitzke, C. F.; Stefani, H. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 244-250.
62. (g) Cella, R.; Stefani, H. A. Tetrahedron 2006, 62, 5656-5662.
63. (h) Steinhuebel, D.; Baxter, J. M.; Palucki, M.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 10124-10127.
64. (i) Kabalka, G. W.; Al-Masum, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6329-6331.
65. (a) Hartwig, J. F.; Lawrence, J. D.; Takahashi, M.; Bae, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15334-15335.
66. (b) Vedejs, E.; Clay, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5766-5767.
67. (c) Vedejs, E.; Chapman, R. W.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3020-3027.
68. Cheng, K.; Zhang, Y. H.; Zhao, J. L.; Xie, C. S. Synlett 2008, 1325-1330.
69. (a) Batey, R. A.; Thadani, A. N.; Smil, D. V. Org. Lett. 1999, 1, 1683-1686.
70. (b) Batey, R. A.; Thadani, A. N.; Smil, D. V.; Lough, A. J. Synthesis 2000, 990-998.
71. (c) Molander, G. A.; Elia, M. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9198-9202.
72. Grimser, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129.
73. (a) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Chem. Rev 2002, 102, 1359-1469.
74. (b) Moreno-Manas, M.; Pe'rez, M.; Pleixats, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2346-2351.
75. (c) Aramendia, M. A.; Lafont, F.; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R.; Roglans, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3592-3594.