Catalytic arylation of a C-H bond in pyridine and related six-membered N-heteroarenes using organozinc reagents

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 6, 2012, Pages 1357-1365

  Hyodo, Isao ^a   Tobisu, Mamoru ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

cross coupling; heterocycles; homogeneous catalysis; nickel; zinc

Indexed keywords

ARYLATION REACTIONS; ARYLATIONS; C-H BOND; COMPLEMENTARY METHODS; CROSS-COUPLINGS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTROPHILIC SITE; HETEROARENES; HETEROCYCLES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; NICKEL CATALYSIS; ORGANOZINC REAGENTS; PYRAZINES; QUINOLONES;

NICKEL; ORGANOMETALLICS; PYRIDINE; REACTION KINETICS; TOPOGRAPHY; ZINC;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84861535830     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100971     Document Type: Article

References (107)

1. F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013
2. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
4. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
5. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
6. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
7. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293
8. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
9. T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212.
10. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
11. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200
12. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
13. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269
14. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
16. K. Hirano, M. Miura, Synlett 2011, 294.
17. B. Shao, S. Victory, V. I. Ilyin, R. R. Goehring, Q. Sun, D. Hogenkamp, D. D. Hodges, K. Islam, D. Sha, C. Zhang, P. Nguyen, S. Robledo, G. Sakellaropoulos, R. B. Carter, J. Med. Chem. 2004, 47, 4277
18. R. W. Friesen, C. Brideau, C. C. Chan, S. Charleson, D. Deschênes, D. Dubé, D. Ethier, R. Fortin, J. Y. Gauthier, Y. Girard, R. Gordon, G. M. Greig, D. Riendeau, C. Savoie, Z. Wang, E. Wong, D. Visco, L. J. Xu, R. N. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2777
19. F. Buron, N. Plé, A. Turck, G. Queguiner, J. Org. Chem. 2005, 70, 2616
20. P. W. Smith, P. A. Wyman, P. Lovell, C. Goodacre, H. T. Serafinowska, A. Vong, F. Harrington, S. Flynn, D. M. Bradley, R. Porter, S. Coggon, G. Murkitt, K. Searle, D. R. Thomas, J. M. Watson, W. Martin, Z. Wu, L. A. Dawson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 837
21. J. M. Brown, D. I. Hulmes, T. P. Layzell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1673
22. M. Uchida, T. Izumizawa, T. Nakano, S. Yamaguchi, K. Tamao, K. Furukawa, Chem. Mater. 2001, 13, 2680.
23. A comprehensive discussion on these two mechanisms:, B. Liégault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826.
24. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
25. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. a. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
26. A. Larivée, J. J. Mousseau, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 52
27. T. J. A. Graham, J. D. Shields, A. G. Doyle, Chem. Sci. 2011, 2, 980.
28. N. Gürbüz, I. Özdemir, B. Çetinkaya, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273
29. M. Wasa, B. T. Worrell, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2010, 122, 1297
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1275
31. P. Guo, J. M. Joo, S. Rakshit, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16338.
32. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20
33. L. Basolo, E. M. Beccalli, E. Borsini, G. Broggini, Tetrahedron 2009, 65, 3486.
34. Several transformations other than arylation via catalytic C-H bond activation of pyridines have been reported:, Y. Nakao, Synthesis 2011, 3209 and references therein.
35. A. M. Berman, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926
36. A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2010, 75, 7863.
37. S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett. 2008, 10, 4673
38. O. Kobayashi, D. Uraguchi, T. Yamakawa, Org. Lett. 2009, 11, 2679
39. M. Li, R. Hua, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1478
40. J. Wen, S. Qin, L.-F. Ma, L. Dong, J. Zhang, S.-S. Liu, Y.-S. Duan, S.-Y. Chen, C.-W. Hu, X.-Q. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2694
41. I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194.
42. J. Kwak, M. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3780.
43. M. Ye, G.-L. Gao, A. J. F. Edmunds, P. A. Worthington, J. A. Morris, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090.
44. A. J. Boulton, A. McKillop, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2 (Eds.:, A. R. Katrizky, C. W.,), Pergamon, New York, 1984, pp. 262-270
45. T. A. Geissman, M. J. Schlatter, I. D. Webb, J. D. Roberts, J. Org. Chem. 1946, 11, 741
46. P. J. Pijper, H. van der Goot, H. Timmerman, W. T. Nauta, Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 399
47. S. W. Goldstein, P. Dambek, Synthesis 1989, 221
48. J. Saczewski, A. Paluchowska, J. Klenc, E. Raux, S. Barnes, S. Sullivan, B. Duszynska, A. J. Bojarski, L. Strekowski, J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1259.
49. M. Måkosza, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2855
50. M. Måkosza, Synthesis 2011, 2341.
51. M. Tobisu, I. Hyodo, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070
52. I. Hyodo, M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Commun. 2012, 48, 308.
53. F. Kakiuchi, Y. Matsuura, S. Kan, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936
54. X. Chen, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
55. S. Yang, B. Li, X. Wan, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066
56. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
57. D. B. Harden, M. J. Mokrosz, L. Strekowski, J. Org. Chem. 1988, 53, 4137.
58. The reaction of imidazo[1,2-a]pyrazine with an organolithium reagent is reported to occur at the 8-position:, A. Gueiffier, H. Viols, I. Blache, O. Chavignon, J. C. Teulade, A. Aumelas, J.-P. Chapat, Heterocycles 1994, 38, 551.
59. B. B. Touré, B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2006, 8, 1979
60. J. Koubachi, S. El Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Synlett 2006, 3237.
61. L. Jin, C. Liu, J. Liu, F. Hu, Y. Lan, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16656
62. L. Salvi, J. G. Kim, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12483
63. E. Hevia, R. E. Mulvey, Angew. Chem. 2011, 123, 6576
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6448.
65. A. Côté, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2771.
66. C. Bolm, J. Rudolph, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14850
67. S. W. Smith, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12645.
68. D.-G. Yu, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
69. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A.-M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec, Chem. Rev. 2011, 111, 1346
70. B.-J. Li, D.-G. Yu, C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1728
71. G. P. McGlacken, S. L. Clarke, ChemCatChem 2011, 3, 1260
72. M. Tobisu, N. Chatani, ChemCatChem 2011, 3, 1410.
73. E. Wenkert, T. W. Ferreira, E. L. Michelotti, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 637
74. J. Srogl, W. Liu, D. Marshall, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449
75. S. Kanemura, A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima, Synthesis 2008, 2659
76. L. Melzig, A. Metzger, P. Knochel, J. Org. Chem. 2010, 75, 2131
77. K. Ishizuka, H. Seike, T. Hatakeyama, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13117
78. N. Barbero, R. Martin, Org. Lett. 2012, 14, 796.
79. H. Amii, K. Uneyama, Chem. Rev. 2009, 109, 2119
80. A. D. Sun, J. A. Love, Dalton Trans. 2010, 39, 10362. Recent examples
81. M. Takachi, Y. Kita, M. Tobisu, Y. Fukumoto, N. Chatani, Angew. Chem. 2010, 122, 8899
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8717
83. A. D. Sun, J. A. Love, Org. Lett. 2011, 13, 2750
84. M. Ohashi, T. Kambara, T. Hatanaka, H. Saijo, R. Doi, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256
85. M. Tobisu, T. Xu, T. Shimasaki, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19505.
86. V. P. W. Böhm, T. Weskamp, C. W. K. Gstöttmayr, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2000, 112, 1672
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1602
88. Z. Xi, B. Liu, W. Chen, J. Org. Chem. 2008, 73, 3954
89. K. Mitsudo, Y. Doi, S. Sakamoto, H. Murakami, H. Mandai, S. Suga, Chem. Lett. 2011, 40, 936
90. N. Liu, Z.-X. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 10031.
91. K. Masui, A. Mori, K. Okano, K. Takamura, M. Kinoshita, T. Ikeda, Org. Lett. 2004, 6, 2011
92. K. Itami, D. Yamazaki, J.-i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15396
93. A. Mori, A. Sugie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 548
94. S. Yanagisawa, K. Ueda, H. Sekizawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622
95. R. Goikhman, T. L. Jacques, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042
96. J. M. Joo, B. B. Touré, D. Sames, J. Org. Chem. 2010, 75, 4911
97. E. Yamaguchi, F. Shibahara, T. Murai, Chem. Lett. 2011, 40, 939
98. F. Shibahara, E. Yamaguchi, T. Murai, J. Org. Chem. 2011, 76, 2680; see also Ref. [5b].
99. M. Nakamura, L. Ilies, S. Otsubo, E. Nakamura, Angew. Chem. 2006, 118, 958
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 944
101. M. Nakamura, L. Ilies, S. Otsubo, E. Nakamura, Org. Lett. 2006, 8, 2803.
102. M. Ohashi, O. Kishizaki, H. Ikeda, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9160.
103. 2Zn. For a proposal of a similar nickelate intermediate, see:, J. Terao, S. Nii, F. A. Chowdhury, A. Nakamura, N. Kambe, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 905
104. T. P. Forrest, G. A. Dauphinee, S. A. Dreaniyagala, Can. J. Chem. 1985, 63, 412.
105. N. Kudo, P. Mauro, G. C. Fu, Angew. Chem. 2006, 118, 1304
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1282.
107. W. Li, D. P. Nelson, M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, G. J. Javadi, D. Cai, R. D. Larsen, Org. Lett. 2003, 5, 4835.