Synthesis and characterization of isoindigo-based polymers using CH-arylation polycondensation reactions for organic photovoltaics

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 52, Issue 20, 2014, Pages 2926-2933

  Elsawy, Walaa ^a,b   Kang, Hongkyu ^a   Yu, Kilho ^a   Elbarbary, Ahmed ^b   Lee, Kwanghee ^a   Lee, Jae Suk ^a  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b Tanta University   (Egypt)

Author keywords

conjugated polymers; polycondensation; synthesis

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLLUTANTS; ORGANIC POLYMERS; POLYCONDENSATION; POLYMER SOLAR CELLS; POLYMERIZATION; SOLAR CELLS; SOLAR POWER GENERATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; BULK HETEROJUNCTION PHOTOVOLTAIC DEVICES; DONOR ACCEPTOR DONORS; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POLYCONDENSATION REACTIONS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR-CELL APPLICATIONS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84941125709     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.27328     Document Type: Article

References (82)

1. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791.
2. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
3. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. Brabec, J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
4. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
5. B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 58-77.
6. (a), Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923;
7. (b), C.-W. Ge, C.-Y. Mei, J. Ling, J.-T. Wang, F.-G. Zhao, L. Liang, H.-J. Li, Y.-S. Xie, W.-S. Li, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1200-1215.
8. F. G. Brunetti, R. Kumar, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2934-2948.
9. (a), C. L. Chochos, S. A. Choulis, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1326-1414;
10. (b), X. Xu, P. Cai, Y. Lu, N. S. Choon, J. Chen, X. Hu, B. S. Ong, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 424-434.
11. (a), G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photon. 2012, 6, 153-161;
12. (b), L. Dou, W.-H. Chang, J. Gao, C.-C. Chen, J. You, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 825-831.
13. C. V. Hoven, A. Garcia, G. C. Bazan, T. Q. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3793-3810.
14. C. M. Zhong, C. H. Duan, F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Mater. 2011, 23, 326-340.
15. J.-S. Wu, C.-T. Lin, C.-L. Wang, Y.-J. Cheng, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2012, 24, 2391-2399.
16. H. Usta, A. Facchetti, T. Marks, J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510.
17. C. L. Wang, H. L. Dong, W. P. Hu, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267.
18. C. Zhu, L. Liu, Q. Yang, F. Lv, S. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 4687-4735.
19. (a), P. M. Beaujuge, C. M. Amb, J. R. Reynolds, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396-1407;
20. (b), B. Liu, X. Chen, Y. Zou, L. Xiao, X. Xu, Y. He, L. Li, Y. Li, Macromolecules, 2012, 45, 6898-6905;
21. (c), S. Beaupre, A. Pron, S. H. Drouin, A. Najari, L. G. Mercier, A. Robitaille, M. Leclerc, Macromolecules 2012, 45, 6906-6914.
22. J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
23. (a), J. B. You, X. H. Li, F. X. Xie, W. E. I. Sha, J. H. W. Kwong, G. Li, W. C. H. Choy, Y. Yang, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1203-1207;
24. (b), L. Dou, C.-C. Chen, K. Yoshimura, K. Ohya, W.-H. Chang, J. Gao, Y. Liu, E. Richard, Y. Yang, Macromolecules 2013, 46, 3384-3390.
25. X. H. Li, W. C. H. Choy, L. J. Huo, F. X. Xie, W. E. I. Sha, B. F. Ding, X. Guo, Y. F. Li, J. H. Hou, J. B. You, Y. Yang, Adv. Mater. 2012, 24, 3046-3052.
26. (a), Z. C. He, C. M. Zhong, S. J. Su, M. Xu, H. B. Wu, Y. Cao, Nat. Photon. 2012, 6, 591-595;
27. (b), Z. He, C. Zhong, X. Huang, W.-Y. Wong, H. Wu, L. Chen, S. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643.
28. (a), C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065;
29. (b), S. C. Price, A. C. Stuart, L. Q. Yang, H. X. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631.
30. (a), H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. Macdiarmid, C. K Chiang, A. Heeger, J. Chem. Commun. 1977, 578-580;
31. (b), A. A. El-Shehawy, N. I. Abdo, A. A. El-Barbary, J.-S. Lee, Eur. J. Org. Chem. 2011, 25, 4841-4852.
32. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. Macdiarmid, Phy. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
33. I. Osaka, R. D. McCullough, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202-1214.
34. T. Yokozawa, A. Yokoyama, Chem. Rev. 2009, 109, 5595-5619.
35. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376.
36. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508-524.
37. B. Carsten, F. He, H. J. Son, T. Xu, L. P. Yu, Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528.
38. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2457.
39. K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
40. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
41. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
42. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826.
43. (a), L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345;
44. (b), O. Ren, and, K. Fagnou, Org. Lett. 2010, 12, 2116-2119;
45. (c), T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200-206;
46. (d), B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834;
47. (e), M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497;
48. (f), J. J. Dong, J. Roger, C. Verrier, T. Martin, R. Le Goff, C. Hoarau, H. Doucet, Green Chem. 2010, 12, 2053-2063;
49. (g), D. J. Schipper, K. Fagnou, Chem. Mater. 2011, 23, 1594-1600.
50. (a), M. Sevignon, J. Papillon, E. Schulz, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873-5876;
51. (b), Q. Wang, R. Takita, Y. Kikuzaki, F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420-11421;
52. (c), W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromolecules 2011, 44, 1252-1255;
53. (d), P. Berrouard, A. Najari, A. Pron, D. Gendron, P. O. Morin, J. R. Pouliot, J. Veilleux, M. Leclerc, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2068-2071;
54. (e), N. I. Abdo, A. A. El-Shehawy, A. A. El-Barbary, J.-S. Lee, Eur. J. Org. Chem., 2012, 2012, 5540-5551;
55. (f), N. I. Abdo, J. Ku, A. Elshehawy, H. S. Shim, J. K. Min, A. A. Elbarbary, Y. H. Jang, J.-S. Lee, J. Mater. Chem. A 2013, 35, 10306-10317;
56. (g), J. Kuwabara, Y. Nohara, S. J. Choi, Y. Fujinami, W. Lu, K. Yoshimura, J. Oguma, K. Suenobu, T. Kanbara, Polym. Chem. 2013, 4, 947-953;
57. (h), H. Zhao, C.-H. Liu, S.-C. Luo, B. Zhu, T.-H. Wang, H.-F. Hsu, H. Yu, Macromolecules 2012, 45, 7783-7790.
58. (a), R. Stalder, J. Mei, J. Subbiah, C. Grand, L. A. Estrada, F. So, J. R. Reynolds, Macromolecules 2011, 44, 6303-6310;
59. (b), K. Cao, Z. Wu, S. Li, B. Sun, G. Zhang, Q. Zhang, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 94-100;
60. (c), Z. Ma, E. Wang, M. E. Jarvid, P. Henriksson, O. Inganuäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314;
61. (d), M. Wan, H. Zhu, H. Deng, L. Jin, J. Guo, Y. Huang, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3477-3485;
62. (e), K. Mahmood, Z.-P. Liu, C. Li, Z. Lu, T. Fang, X. Liu, J. Zhou, T. Lei, J. Pei, Z. Bo, Polym. Chem. 2013, 4, 3563-3574;
63. (f), F. Grenier, P. Berrouard, J.-R. Pouliot, H.-R. Tseng, Alan J. Heeger, M. Leclerc, Polym. Chem. 2013, 4, 1836-1841;
64. (g), P. Sonar, H.-S. Tan, S. Sun, Y. M. Lam, A. Dodabalapur, Polym. Chem. 2013, 4, 1983-1994;
65. (h), W. Elsawy, C.-L. Lee, S. Cho, S. H. Oh, S. H. Moon, A. Elbarbary, J.-S. Lee, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 15193-15203.
66. (a), J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807;
67. (b), S. Subramaniyan, F. S. Kim, G. Ren, H. Li, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2012, 45, 9029-9037;
68. (c), S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910-1916;
69. (d), A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565;
70. (e), M.-F. Falzon, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3178-3187;
71. (f), M. Karakus, D. H. Apaydbox drawings light down and leftn, D. E. Ybox drawings light down and leftldbox drawings light down and leftz, L. Toppare, A. Cirpan, Polymer 2012, 53, 1198-1202;
72. (g), X. Hu, L. Zuo, W. Fu, T. T. Larsen-Olsen, M. Helgesen, E. Bundgaard, O. Hagemann, M. Shi, F. C. Krebs, H. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15710-15716.
73. N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. N. Plesu, M. Bellette, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
74. A. Tsami, T. W. Bunnagel, T. Farrell, M. Scharber, S. A. Choulis, C. J. Brabec, U. Scherf, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1353-1355.
75. J. C. Li, H. Y. Lee, S. H. Lee, K. Zong, S. H. Jin, Y. Lee, Synth. Metals 2009, 159, 201-208.
76. J. A. Letizia, M. R. Salata, C. M. Tribout, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694.
77. (a), S. Millefiori, A. Alparone, J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 431, 59-78;
78. (b), K. Kamada, M. Ueda, H. Nagao, K. Tawa, T. Sugino, Y. Shimizu, K. Ohta, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4723-4734;
79. (c), M. Yoshino, M. Morinaga, A. Shimode, K. Okabayashi, H. Nakamatsu, R. Sekine, Mater. Trans. 2004, 45, 1968-1972.
80. (a), M. C. Scharber, D. M. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
81. K. Vandewal, A. Gadisa, W. D. Osterbaan, S. Bertho, F. Banishoeib, I. Vanderzande, J. V. Manca, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2064-2070.
82. M. D. Perez, C. Borek, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286.