Palladium catalyzed C3-arylation of 4-hydroxy-2-pyridones

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 52, 2014, Pages 6879-6882

  Anagnostaki, Elissavet E ^a   Fotiadou, Anna D ^a   Demertzidou, Vera ^a   Zografos, Alexandros L ^a  

^a ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRIDONE DERIVATIVE; 4 HYDROXY 2 PYRIDONE; BENZENEBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; PALLADIUM ACETATE; UNCLASSIFIED DRUG; 2,4-DIHYDROXYPYRIDINE; AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; COMPLEX FORMATION; CROSS COUPLING REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS; TEMPERATURE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRIDINES;

EID: 84901992686     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02166e     Document Type: Article

References (33)

1. W. Adam, J. Hartung, H. Okamoto, S. Marquardt, W. M. Nau, U. Pischel, C. R. Saha-Moller, K. Spehar, J. Org. Chem., 2002, 67, 6041.
2. F. Surup, O. Wagner, J. Frieling, M. Schleicher, S. Oess, P. Müller, S. Grond, J. Org. Chem., 2007, 72, 5085.
3. H. J. Jessen, K. Gademann, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 1168.
4. M. Torres, S. Gil, M. Parra, Curr. Org. Chem., 2005, 9, 1757.
5. M. D. Hill, M. Movassaghi, Chem. Eur. J., 2008, 14, 6836.
6. L. A. Hasvold, W. Wang, S. L. Gwaltney, T. W. Rockway, L. T. G. Nelson, R. A. Mantei, S. A. Fakhoury, G. M. Sullivan, Q. Li, N.-H. Lin, L. Wang, H. Zhang, J. Cohen, W.-Z. Gu, K. Marsh, J. Bauch, S. Rosenberg, H. L. Sham, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4001.
7. C. Bengtsson, F. Almqvist, J. Org. Chem., 2010, 75, 972.
8. T. Itahara, F. Ouseto, Synthesis, 1984, 488.
9. Y. Nakao, H. Idei, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15996.
10. R. Tamura, Y. Yamada, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5679.
11. H. Ge, M. J. Niphakis, G. I. Georg, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3708.
12. Y. Chen, F. Wang, A. Jia, X. Li, Chem. Sci., 2012, 3, 3231.
13. A. Nakatani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J., 2013, 19, 7691.
14. A. Nakatami, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2014, 79, 1377.
15. N. R. Irlapati, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, G. J. Pritchard, Org. Lett., 2003, 5, 2351.
16. N. R. Irlapati, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, G. J. Pritchard, A. R. Cowley, Tetrahedron, 2006, 62, 4603.
17. D. Conreaux, E. Bossharth, N. Monteiro, P. Desbordes, J.-P. Vors, G. Balme, Org. Lett., 2007, 9, 271.
18. D. Conreaux, T. Delaunay, P. Desbordes, N. Monteiro, G. Balme, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3299.
19. M. Lamblin, H. Bares, J. Dessolin, C. Marty, N. Bourgougnon, F.-X. Felpin, Eur. J. Org. Chem., 2012, 5525.
20. A. Fürstner, F. Feyen, H. Prinz, H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5361-5364.
21. E. E. Anagnostaki, A. L. Zografos, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 5613.
22. A. D. Fotiadou, A. L. Zografos, Org. Lett., 2011, 13, 4592.
23. W. R. H. Hurtley, J. Chem. Soc., 1929, 1870.
24. A. Bruggink, S. J. Ray, A. McKillop, Org. Synth., 1978, 58, 52.
25. K. Okuno, M. Furuune, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem., 1993, 58, 7606.
26. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2002, 4, 269.
27. H. J. Cristau, P. P. Cellier, J. F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J., 2004, 10, 5607.
28. X. A. Xie, Y. Chen, D. W. Ma, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16050.
29. S. F. Yip, H. Y. Cheung, Z. Zhou, F. Y. Kwong, Org. Lett., 2007, 9, 3469.
30. Z. Huang, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1028.
31. R. A. Altman, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2007, 9, 643.
32. P.-S. Wang, C.-K. Liang, M.-K. Leung, Tetrahedron, 2005, 61, 2931.
33. K. J. Filipski, J. T. Kohrt, A. Casimiro-Garcia, C. A. Van Huis, D. A. Dudley, W. L. Cody, C. F. Bigge, S. Desiraju, S. Sun, S. N. Maiti, M. R. Jaber, J. J. Edmunds, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7677.