Metal-Ligand Cooperation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 42, 2015, Pages 12236-12273

  Khusnutdinova, Julia R ^b   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b OKINAWA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY GRADUATE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

cooperating ligands; homogeneous catalysis; metal complexes

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST DEACTIVATION; CHEMICAL ACTIVATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; METALS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

BOND ACTIVATION; CHEMICALLY MODIFIED; COOPERATING LIGANDS; COORDINATION SPHERE; DEACTIVATION REACTIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; TAUTOMERIZATIONS; TRANSITION METAL CATALYSIS;

BIOACTIVITY;

EID: 84943198128     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201503873     Document Type: Review

References (252)

1. J. C. Gordon, G. J. Kubas, Organometallics 2010, 29, 4682;
2. J. I. van der Vlugt, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 363;
3. V. T. Annibale, D. Song, RSC Adv. 2013, 3, 11432;
4. D. L. DuBois, Inorg. Chem. 2014, 53, 3935.
5. B. Zhao, Z. Han, K. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4744;
6. Angew. Chem. 2013, 125, 4844.
7. R. H. Crabtree, New J. Chem. 2011, 35, 18.
8. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
9. R. Noyori, T. Okhuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40;
10. Angew. Chem. 2001, 113, 40.
11. R. Noyori, M. Koizumi, D. Ishii, T. Ohkuma, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 227;
12. R. Noyori, M. Kitamura, T. Ohkuma, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5356.
13. T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300;
14. T. Ikariya, I. D. Gridnev, Top. Catal. 2010, 53, 894;
15. T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1.
16. P. A. Dub, T. Ikariya, ACS Catal. 2012, 2, 1718;
17. H. Li, M. B. Hall, ACS Catal. 2015, 5, 1895;
18. O. Eisenstein, R. H. Crabtree, New J. Chem. 2013, 37, 21;
19. P. E. Sues, K. Z. Demmans, R. H. Morris, Dalton Trans. 2014, 43, 7650;
20. R. H. Morris, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1494;
21. L. A. Berben, Chem. Eur. J. 2015, 21, 2734;
22. H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1814;
23. Angew. Chem. 2008, 120, 1838.
24. T. Ohkuma, H. Ooka, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
25. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muniz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490.
26. D. Di Tommaso, S. A. French, A. Zanotti-Gerosa, F. Hancock, E. J. Palin, C. R. A. Catlow, Inorg. Chem. 2008, 47, 2674;
27. T. Leyssens, D. Peeters, J. N. Harvey, Organometallics 2008, 27, 1514.
28. S. Takebayashi, N. Dabral, M. Miskolzie, S. H. Bergens, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9666.
29. K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104;
30. M. Z.-D. Iuliis, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11263.
31. K. Muniz, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6622;
32. Angew. Chem. 2005, 117, 6780.
33. J. Takehara, S. Hashiguchi, A. Fujii, S.-i. Inoue, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Commun. 1996, 233.
34. M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
35. C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Org. Chem. 2003, 68, 1998.
36. C. Hedberg, K. Källström, P. I. Arvidsson, P. Brandt, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083;
37. J.-W. Handgraaf, E. J. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099.
38. W. W. N. O, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2012, 31, 2137.
39. W. W. N. O, R. H. Morris, ACS Catal. 2013, 3, 32.
40. W. W. N. O, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2011, 30, 1236.
41. P. Maire, T. Büttner, F. Breher, P. Le Floch, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6318;
42. Angew. Chem. 2005, 117, 6477.
43. T. Zweifel, J.-V. Naubron, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 559;
44. Angew. Chem. 2009, 121, 567;
45. T. Zweifel, J.-V. Naubron, T. Büttner, T. Ott, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3245;
46. Angew. Chem. 2008, 120, 3289;
47. S. P. Annen, V. Bambagioni, M. Bevilacqua, J. Filippi, A. Marchionni, W. Oberhauser, H. Schönberg, F. Vizza, C. Bianchini, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7229;
48. Angew. Chem. 2010, 122, 7387;
49. M. Trincado, H. Grützmacher, F. Vizza, C. Bianchini, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2751;
50. R. E. Rodríguez-Lugo, M. Trincado, M. Vogt, F. Tewes, G. Santiso-Quinones, H. Grützmacher, Nat. Chem. 2013, 5, 342;
51. N. Donati, M. Koenigsmann, D. Stein, L. Udino, H. Grützmacher, C. R. Chim. 2007, 10, 721.
52. T. Li, I. Bergner, F. N. Haque, M. Z.-D. Iuliis, D. Song, R. H. Morris, Organometallics 2007, 26, 5940.
53. W. Zuo, A. J. Lough, Y. F. Li, R. H. Morris, Science 2013, 342, 1080;
54. W. Zuo, S. Tauer, D. E. Prokopchuk, R. H. Morris, Organometallics 2014, 33, 5791;
55. A. A. Mikhailine, M. I. Maishan, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12266.
56. N. Blaquiere, S. Diallo-Garcia, S. I. Gorelsky, D. A. Black, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034.
57. M. D. Fryzuk, C. D. Montgomery, S. J. Rettig, Organometallics 1991, 10, 467;
58. M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, Organometallics 1983, 2, 682;
59. M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, S. J. Rettig, Organometallics 1985, 4, 1145;
60. M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, S. J. Rettig, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803.
61. B. Askevold, H. W. Roesky, S. Schneider, ChemCatChem 2012, 4, 307.
62. S. Schneider, J. Meiners, B. Askevold, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 412;
63. S. Chakraborty, W. W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564;
64. S. Chakraborty, H. Dai, P. Bhattacharya, N. T. Fairweather, M. S. Gibson, J. A. Krause, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869.
65. S. Werkmeister, K. Junge, B. Wendt, E. Alberico, H. Jiao, W. Baumann, H. Junge, F. Gallou, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8722;
66. Angew. Chem. 2014, 126, 8867.
67. Z. E. Clarke, P. T. Maragh, T. P. Dasgupta, D. G. Gusev, A. J. Lough, K. Abdur-Rashid, Organometallics 2006, 25, 4113;
68. X. Chen, W. Jia, R. Guo, T. W. Graham, M. A. Gullons, K. Abdur-Rashid, Dalton Trans. 2009, 1407;
69. T. J. Schmeier, G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, N. Hazari, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274.
70. M. Bertoli, A. Choualeb, A. J. Lough, B. Moore, D. Spasyuk, D. G. Gusev, Organometallics 2011, 30, 3479.
71. W. Kuriyama, T. Matsumoto, Y. Ino, O. Ogata, (Takasago Int.), WO 2011048727, 2011.
72. B. Askevold, J. T. Nieto, S. Tussupbayev, M. Diefenbach, E. Herdtweck, M. C. Holthausen, S. Schneider, Nat. Chem. 2011, 3, 532.
73. M. Nielsen, A. Kammer, D. Cozzula, H. Junge, S. Gladiali, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9593;
74. Angew. Chem. 2011, 123, 9767.
75. M. Käß, A. Friedrich, M. Drees, S. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 905;
76. Angew. Chem. 2009, 121, 922;
77. A. N. Marziale, A. Friedrich, I. Klopsch, M. Drees, V. R. Celinski, J. Schmedt auf der Guenne, S. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13342.
78. A. Choualeb, A. J. Lough, D. G. Gusev, Organometallics 2007, 26, 5224;
79. S. Bi, Q. Xie, X. Zhao, Y. Zhao, X. Kong, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 633.
80. D. Spasyuk, S. Smith, D. G. Gusev, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2772;
81. Angew. Chem. 2012, 124, 2826.
82. A. Friedrich, M. Drees, M. Kaess, E. Herdtweck, S. Schneider, Inorg. Chem. 2010, 49, 5482.
83. S. Chakraborty, P. O. Lagaditis, M. Forster, E. A. Bielinski, N. Hazari, M. C. Holthausen, W. D. Jones, S. Schneider, ACS Catal. 2014, 4, 3994.
84. E. Alberico, P. Sponholz, C. Cordes, M. Nielsen, H.-J. Drexler, W. Baumann, H. Junge, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14162;
85. Angew. Chem. 2013, 125, 14412.
86. E. A. Bielinski, M. Forster, Y. Zhang, W. H. Bernskoetter, N. Hazari, M. C. Holthausen, ACS Catal. 2015, 5, 2404.
87. L. C. Gregor, C.-H. Chen, C. M. Fafard, L. Fan, C. Guo, B. M. Foxman, D. G. Gusev, O. V. Ozerov, Dalton Trans. 2010, 39, 3195.
88. Y. Zhu, C.-H. Chen, C. M. Fafard, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, Inorg. Chem. 2011, 50, 7980.
89. C. C. Cummins, S. M. Baxter, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731;
90. P. J. Walsh, F. J. Hollander, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729.
91. J. R. Webb, S. A. Burgess, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, Dalton Trans. 2013, 42, 16646.
92. S. Kuwata, T. Ikariya, Dalton Trans. 2010, 39, 2984.
93. T. Kimura, N. Koiso, K. Ishiwata, S. Kuwata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8880.
94. K. Ishiwata, S. Kuwata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5001.
95. S. Musa, I. Shaposhnikov, S. Cohen, D. Gelman, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3533;
96. Angew. Chem. 2011, 123, 3595;
97. G. A. Silantyev, O. A. Filippov, S. Musa, D. Gelman, N. V. Belkova, K. Weisz, L. M. Epstein, E. S. Shubina, Organometallics 2014, 33, 5964.
98. S. Musa, S. Fronton, L. Vaccaro, D. Gelman, Organometallics 2013, 32, 3069.
99. B. Saha, S. M. W. Rahaman, P. Daw, G. Sengupta, J. K. Bera, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6542.
100. A. Bartoszewicz, R. Marcos, S. Sahoo, A. K. Inge, X. Zou, B. Martin-Matute, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14510.
101. W.-Y. Chu, X. Zhou, T. B. Rauchfuss, Organometallics 2015, 34, 1619.
102. Z. K. Sweeney, J. L. Polse, R. G. Bergman, R. A. Andersen, Organometallics 1999, 18, 5502.
103. T. I. Gountchev, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12831.
104. R. C. Linck, R. J. Pafford, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8856.
105. A. Ienco, M. J. Calhorda, J. Reinhold, F. Reineri, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Vizza, C. Mealli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11954.
106. K. D. Hesp, R. McDonald, M. J. Ferguson, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16394.
107. Y. Ohki, M. Sakamoto, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11610.
108. M. Sakamoto, Y. Ohki, G. Kehr, G. Erker, K. Tatsumi, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2820.
109. J. Tao, S. Li, Dalton Trans. 2010, 39, 857.
110. Y. Ohki, Y. Takikawa, H. Sadohara, C. Kesenheimer, B. Engendahl, E. Kapatina, K. Tatsumi, Chem. Asian J. 2008, 3, 1625.
111. T. Stahl, K. Müther, Y. Ohki, K. Tatsumi, M. Oestreich, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10978.
112. H. F. T. Klare, M. Oestreich, J.-i. Ito, H. Nishiyama, Y. Ohki, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3312.
113. H. Kameo, H. Nakazawa, Chem. Asian J. 2013, 8, 1720.
114. J. B. Bonanno, T. P. Henry, P. T. Wolczanski, A. W. Pierpont, T. R. Cundari, Inorg. Chem. 2007, 46, 1222.
115. N. Tsoureas, Y.-Y. Kuo, M. F. Haddow, G. R. Owen, Chem. Commun. 2011, 47, 484.
116. W. H. Harman, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5080.
117. H. Fong, M.-E. Moret, Y. Lee, J. C. Peters, Organometallics 2013, 32, 3053.
118. B. R. Barnett, C. E. Moore, A. L. Rheingold, J. S. Figueroa, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10262.
119. B. E. Cowie, D. J. H. Emslie, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16899.
120. N. Curado, C. Maya, J. Lopez-Serrano, A. Rodriguez, Chem. Commun. 2014, 50, 15718.
121. H. D. Empsall, E. M. Hyde, R. Markham, W. S. McDonald, M. C. Norton, B. L. Shaw, B. Weeks, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 589;
122. C. Crocker, R. J. Errington, R. Markham, C. J. Moulton, K. J. Odell, B. L. Shaw, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4373;
123. C. Crocker, R. J. Errington, R. Markham, C. J. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982, 387;
124. C. Crocker, H. D. Empsall, R. J. Errington, E. M. Hyde, W. S. McDonald, R. Markham, M. C. Norton, B. L. Shaw, B. Weeks, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982, 1217;
125. C. Crocker, R. J. Errington, W. S. McDonald, K. J. Odell, B. L. Shaw, R. J. Goodfellow, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 498.
126. D. Gelman, S. Musa, ACS Catal. 2012, 2, 2456.
127. D. G. Gusev, A. J. Lough, Organometallics 2002, 21, 2601.
128. R. J. Burford, W. E. Piers, M. Parvez, Organometallics 2012, 31, 2949.
129. D. V. Gutsulyak, W. E. Piers, J. Borau-Garcia, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11776.
130. C. C. Comanescu, V. M. Iluc, Organometallics 2014, 33, 6059.
131. L. E. Doyle, W. E. Piers, J. Borau-Garcia, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2187.
132. A. M. Winter, K. Eichele, H.-G. Mack, W. C. Kaska, H. A. Mayer, Dalton Trans. 2008, 527.
133. C. Gunanathan, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588.
134. E. Ben-Ari, G. Leitus, L. J. W. Shimon, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390.
135. M. Feller, A. Karton, G. Leitus, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12400;
136. L. Schwartsburd, M. A. Iron, L. Konstantinovski, Y. Diskin-Posner, G. Leitus, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Organometallics 2010, 29, 3817.
137. M. A. Iron, E. Ben-Ari, R. Cohen, D. Milstein, Dalton Trans. 2009, 9433.
138. G. Zeng, Y. Guo, S. Li, Inorg. Chem. 2009, 48, 10257.
139. C. Gunanathan, D. Milstein, Chem. Rev. 2014, 114, 12024;
140. C. Gunanathan, D. Milstein, Science 2013, 341, 1229712;
141. C. Gunanathan, D. Milstein, in Pincer and Pincer-type Complexes, Applications in Organic Synthesis and Catalysis (Eds.:, K. J. Szabo, O. F. Wendt,), Wiley, New York, pp. 1-30, 2014;
142. C. Gunanathan, D. Milstein, Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 55;
143. D. Milstein, Top. Catal. 2010, 53, 915.
144. T. Zell, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2015, DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00027.
145. J. Zhang, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1113;
146. Angew. Chem. 2006, 118, 1131.
147. J. Zhang, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840.
148. C. Gunanathan, Y. Ben-David, D. Milstein, Science 2007, 317, 790.
149. X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 120.
150. Y. Sun, C. Koehler, R. Tan, V. T. Annibale, D. Song, Chem. Commun. 2011, 47, 8349.
151. S. W. Kohl, L. Weiner, L. Schwartsburd, L. Konstantinovski, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, M. A. Iron, D. Milstein, Science 2009, 324, 74.
152. J. Li, Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584;
153. K. S. Sandhya, C. H. Suresh, Organometallics 2011, 30, 3888.
154. D. Milstein, Philos. Trans. R. Soc. A 2015, 373, 20140189.
155. D. E. Prokopchuk, B. T. H. Tsui, A. J. Lough, R. H. Morris, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16960.
156. E. Balaraman, C. Gunanathan, J. Zhang, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Nat. Chem. 2011, 3, 609.
157. E. Balaraman, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11702;
158. Angew. Chem. 2011, 123, 11906.
159. J. R. Khusnutdinova, J. A. Garg, D. Milstein, ACS Catal. 2015, 5, 2416.
160. E. Balaraman, E. Khaskin, G. Leitus, D. Milstein, Nat. Chem. 2013, 5, 122.
161. E. Fogler, J. A. Garg, P. Hu, G. Leitus, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2014, 20, 15727.
162. M. Vogt, A. Nerush, Y. Diskin-Posner, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Sci. 2014, 5, 2043.
163. E. Khaskin, M. A. Iron, L. J. W. Shimon, J. Zhang, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542.
164. M. Feller, Y. Diskin-Posner, L. J. W. Shimon, E. Ben-Ari, D. Milstein, Organometallics 2012, 31, 4083.
165. M. Montag, J. Zhang, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10325.
166. C. A. Huff, J. W. Kampf, M. S. Sanford, Chem. Commun. 2013, 49, 7147.
167. M. Vogt, M. Gargir, M. A. Iron, Y. Diskin-Posner, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9194.
168. C. A. Huff, J. W. Kampf, M. S. Sanford, Organometallics 2012, 31, 4643.
169. M. Vogt, A. Nerush, M. A. Iron, G. Leitus, Y. Diskin-Posner, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17004.
170. G. A. Filonenko, E. Cosimi, L. Lefort, M. P. Conley, C. Copéret, M. Lutz, E. J. M. Hensen, E. A. Pidko, ACS Catal. 2014, 4, 2667.
171. G. A. Filonenko, D. Smykowski, B. M. Szyja, G. Li, J. Szczygiel, E. J. M. Hensen, E. A. Pidko, ACS Catal. 2015, 5, 1145.
172. S. Perdriau, D. S. Zijlstra, H. J. Heeres, J. G. de Vries, E. Otten, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4236;
173. Angew. Chem. 2015, 127, 4310.
174. A. Anaby, B. Butschke, Y. Ben-David, L. J. W. Shimon, G. Leitus, M. Feller, D. Milstein, Organometallics 2014, 33, 3716.
175. M. Feller, E. Ben-Ari, Y. Diskin-Posner, R. Carmieli, L. Weiner, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4634.
176. H. Li, B. Zheng, K.-W. Huang, Coord. Chem. Rev. 2014, 293-294, 116.
177. D. Benito-Garagorri, K. Mereiter, K. Kirchner, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4374.
178. B. Bichler, C. Holzhacker, B. Stoeger, M. Puchberger, L. F. Veiros, K. Kirchner, Organometallics 2013, 32, 4114.
179. N. Gorgas, B. Stoeger, L. F. Veiros, E. Pittenauer, G. Allmaier, K. Kirchner, Organometallics 2014, 33, 6905.
180. S. Qu, Y. Dang, C. Song, M. Wen, K.-W. Huang, Z.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4974.
181. T. Chen, H. Li, S. Qu, B. Zheng, L. He, Z. Lai, Z.-X. Wang, K.-W. Huang, Organometallics 2014, 33, 4152.
182. D. Srimani, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4012;
183. Angew. Chem. 2013, 125, 4104;
184. S. Michlik, R. Kempe, Nat. Chem. 2013, 5, 140.
185. J. Frank, A. R. Katritzky, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 1428;
186. L. Forlani, G. Cristoni, C. Boga, P. E. Todesco, E. Del Vecchio, S. Selva, M. Monari, ARKIVOC 2002, 198;
187. H. W. Yang, B. M. Craven, Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 912.
188. W. Lubitz, H. Ogata, O. Rüdiger, E. Reijerse, Chem. Rev. 2014, 114, 4081;
189. C. d. Tard, C. J. Pickett, Chem. Rev. 2009, 109, 2245.
190. C. M. Moore, E. W. Dahl, N. K. Szymczak, Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 25, 9.
191. S. Shima, O. Pilak, S. Vogt, M. Schick, M. S. Stagni, W. Meyer-Klaucke, E. Warkentin, R. K. Thauer, U. Ermler, Science 2008, 321, 572;
192. T. Hiromoto, K. Ataka, O. Pilak, S. Vogt, M. S. Stagni, W. Meyer-Klaucke, E. Warkentin, R. K. Thauer, S. Shima, U. Ermler, FEBS Lett. 2009, 583, 585.
193. X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10901.
194. A. M. Royer, T. B. Rauchfuss, D. L. Gray, Organometallics 2010, 29, 6763.
195. A. J. Lough, S. Park, R. Ramachandran, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
196. J. F. Hull, Y. Himeda, W.-H. Wang, B. Hashiguchi, R. Periana, D. J. Szalda, J. T. Muckerman, E. Fujita, Nat. Chem. 2012, 4, 383.
197. Y. Suna, M. Z. Ertem, W.-H. Wang, H. Kambayashi, Y. Manaka, J. T. Muckerman, E. Fujita, Y. Himeda, Organometallics 2014, 33, 6519.
198. W.-H. Wang, J. T. Muckerman, E. Fujita, Y. Himeda, ACS Catal. 2013, 3, 856.
199. G. Zeng, S. Sakaki, K.-i. Fujita, H. Sano, R. Yamaguchi, ACS Catal. 2014, 4, 1010.
200. C. Gunanathan, B. Gnanaprakasam, M. A. Iron, L. J. W. Shimon, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14763.
201. C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8661;
202. Angew. Chem. 2008, 120, 8789;
203. J. R. Khusnutdinova, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6269;
204. Angew. Chem. 2013, 125, 6389.
205. C. Gunanathan, L. J. W. Shimon, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146.
206. X. Ye, P. N. Plessow, M. K. Brinks, M. Schelwies, T. Schaub, F. Rominger, R. Paciello, M. Limbach, P. Hofmann, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5923.
207. J. R. Khusnutdinova, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2998.
208. R. M. Moriarty, R. K. Vaid, M. P. Duncan, M. Ochiai, M. Inenaga, Y. Nagao, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6913;
209. X.-F. Wu, M. Sharif, A. Pews-Davtyan, P. Langer, K. Ayub, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2783;
210. X.-F. Wu, M. Sharif, J.-B. Feng, H. Neumann, A. Pews-Davtyan, P. Langer, M. Beller, Green Chem. 2013, 15, 1956;
211. X.-F. Wu, C. B. Bheeter, H. Neumann, P. H. Dixneuf, M. Beller, Chem. Commun. 2012, 48, 12237;
212. Y. Wang, H. Kobayashi, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Chem. Commun. 2012, 48, 2642;
213. W. Xu, Y. Jiang, H. Fu, Synlett 2012, 23, 801;
214. E. R. Klobukowski, M. L. Mueller, R. J. Angelici, L. K. Woo, ACS Catal. 2011, 1, 703;
215. K. Tanaka, S. Yoshifuji, Y. Nitta, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3125;
216. A. Nishinaga, T. Shimizu, T. Matsuura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 970.
217. U. Gellrich, J. R. Khusnutdinova, G. M. Leitus, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4851.
218. J. G. Salway, Metabolism at a Glance, 3rd ed., Wiley, New York, 2013.
219. R. Langer, I. Fuchs, M. Vogt, E. Balaraman, Y. Diskin-Posner, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3407.
220. E. Stepowska, H. Jiang, D. Song, Chem. Commun. 2010, 46, 556.
221. A. Scharf, I. Goldberg, A. Vigalok, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 967.
222. A. Scharf, I. Goldberg, A. Vigalok, Inorg. Chem. 2014, 53, 12.
223. M. L. Scheuermann, A. T. Luedtke, S. K. Hanson, U. Fekl, W. Kaminsky, K. I. Goldberg, Organometallics 2013, 32, 4752.
224. A. D. Phillips, G. b. Laurenczy, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2007, 26, 1120.
225. F. A. LeBlanc, A. Berkefeld, W. E. Piers, M. Parvez, Organometallics 2012, 31, 810.
226. M. L. Scheuermann, U. Fekl, W. Kaminsky, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 4749.
227. S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Commun. 2014, 50, 14290.
228. K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Organometallics 2008, 27, 2176.
229. S. Conejero, J. Lõpez-Serrano, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, F. Vattier, E. Álvarez, E. Carmona, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4644.
230. C. Cristõbal, Y. A. Hernández, J. Lõpez-Serrano, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, V. Salazar, F. Vattier, E. Álvarez, C. Maya, E. Carmona, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4003.
231. E. Álvarez, Y. A. Hernández, J. Lõpez-Serrano, C. Maya, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, V. Salazar, F. Vattier, E. Carmona, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3496;
232. Angew. Chem. 2010, 122, 3574.
233. K. Umehara, S. Kuwata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6754.
234. M. A. Rankin, G. Schatte, R. McDonald, M. Stradiotto, Organometallics 2008, 27, 6286.
235. N. Nebra, J. Monot, R. Shaw, B. Martin-Vaca, D. Bourissou, ACS Catal. 2013, 3, 2930.
236. A. A. Koridze, A. V. Polezhaev, S. V. Safronov, A. M. Sheloumov, F. M. Dolgushin, M. G. Ezernitskaya, B. V. Lokshin, P. V. Petrovskii, A. S. Peregudov, Organometallics 2010, 29, 4360.
237. A. M. Sheloumov, F. M. Dolgushin, M. V. Kondrashov, P. V. Petrovskii, K. A. Barbakadze, O. I. Lekashvili, A. A. Koridze, Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1757.
238. R. Karvembu, R. Prabhakaran, K. Natarajan, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 911;
239. J. S. M. Samec, J.-E. Backvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237;
240. B. L. Conley, M. K. Pennington-Boggio, E. Boz, T. J. Williams, Chem. Rev. 2010, 110, 2294.
241. Y. Blum, Y. Shvo, Isr. J. Chem. 1984, 24, 144.
242. Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459.
243. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090;
244. C. P. Casey, J. B. Johnson, Can. J. Chem. 2005, 83, 1339.
245. J. B. Johnson, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2003, 68, 7681.
246. C. P. Casey, J. B. Johnson, S. W. Singer, Q. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100.
247. C. P. Casey, T. E. Vos, S. W. Singer, I. A. Guzei, Organometallics 2002, 21, 5038.
248. C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816.
249. H.-J. Knölker, E. Baum, H. Goesmann, R. Klauss, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2064;
250. Angew. Chem. 1999, 111, 2196.
251. C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499.
252. S. Kusumoto, M. Akiyama, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18726.