Catalytic hydrogenation of CO2 to formates by a lutidine-derived Ru-CNC pincer complex: Theoretical insight into the unrealized potential

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 1145-1154

  Filonenko, Georgy A ^a   Smykowski, Daniel ^a,b   Szyja, Bartłomiej M ^c   Li, Guanna ^a   Szczygieł, Jerzy ^b   Hensen, Emiel J M ^a   Pidko, Evgeny A ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

catalyst deactivation; DFT calculations; hydrogenation; metal ligand cooperation; N heterocyclic carbene; ruthenium

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CATALYST ACTIVITY; CATALYST DEACTIVATION; CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGENATION; LIGANDS; METALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

CATALYTIC HYDROGENATION; DFT CALCULATION; GEOMETRIC CONSTRAINT; HETEROLYTIC DISSOCIATION; HIGH CATALYTIC PERFORMANCE; HYDROGENATION OF CO; METAL LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

RUTHENIUM;

EID: 84922743203     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501990c     Document Type: Article

References (67)

1. Centi, G.; Quadrelli, E. A.; Perathoner, S. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1711-1731 10.1039/c3ee00056g
2. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537 10.1002/anie.201102010
3. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387 10.1021/cr068357u
4. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903 10.1021/ja3045053
5. Ohishi, T.; Zhang, L.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8114-8117 10.1002/anie.201101769
6. Lejkowski, M. L.; Lindner, R.; Kageyama, T.; Bódizs, G. é.; Plessow, P. N.; Müller, I. B.; Schäfer, A.; Rominger, F.; Hofmann, P.; Futter, C.; Schunk, S. A.; Limbach, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14017-14025 10.1002/chem.201201757
7. Hendriksen, C.; Pidko, E. A.; Yang, G.; Schäffner, B.; Vogt, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12037-12040 10.1002/chem.201404082
8. Yang, G.; Schäffner, B.; Blug, M.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ChemCatChem 2014, 6, 800-807 10.1002/cctc.201301051
9. Zhang, L.; Cheng, J.; Carry, B.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314-14317 10.1021/ja3063474
10. Whiteoak, C. J.; Kielland, N.; Laserna, V.; Escudero-Adán, E. C.; Martin, E.; Kleij, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1228-1231 10.1021/ja311053h
11. Chatelet, B.; Joucla, L.; Dutasta, J.-P.; Martinez, A.; Szeto, K. C.; Dufaud, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5348-5351 10.1021/ja402053d
12. Sakai, T.; Tsutsumi, Y.; Ema, T. Green Chem. 2008, 10, 337-341 10.1039/b718321f
13. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2636-2639 10.1002/anie.200462121
14. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Goeppert, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12881-12898 10.1021/ja202642y
15. Wesselbaum, S.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499-7502 10.1002/anie.201202320
16. Wesselbaum, S.; Moha, V.; Meuresch, M.; Brosinski, S.; Thenert, K. M.; Kothe, J.; vom Stein, T.; Englert, U.; Hoelscher, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Chem. Sci. 2014, 6, 693 10.1039/C4SC02087A
17. Williams, R.; Crandall, R. S.; Bloom, A. Appl. Phys. Lett. 1978, 33, 381-383 10.1063/1.90403
18. Joó, F. ChemSusChem 2008, 1, 805-808 10.1002/cssc.200800133
19. Boddien, A.; Gaertner, F.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6411-6414 10.1002/anie.201101995
20. Boddien, A.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Laurenczy, G.; Beller, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8907-8911 10.1039/c2ee22043a
21. Boddien, A.; Mellmann, D.; Gärtner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Science 2011, 333, 1733-1736 10.1126/science.1206613
22. Fellay, C.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3966-3968 10.1002/anie.200800320
23. Reutemann, W.; Kieczka, H. Formic Acid. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
24. Schaub, T.; Paciello, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7278-7282 10.1002/anie.201101292
25. Zhang, Z.; Hu, S.; Song, J.; Li, W.; Yang, G.; Han, B. ChemSusChem 2009, 2, 234-238 10.1002/cssc.200800252
26. Bredig, G.; Carter, S. R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 541-545 10.1002/cber.19140470188
27. Guyer, A.; Bieler, A.; Züger, E. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1308-1312 10.1002/hlca.19550380533
28. Guyer, A.; Bieler, A.; Züger, E. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 2027-2030 10.1002/hlca.19550380742
29. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259-272 10.1021/cr00034a001
30. Joó, F. ChemCatChem 2014, 10.1002/cctc.201402591
31. Schuchmann, K.; Müller, V. Science 2013, 342, 1382-1385 10.1126/science.1244758
32. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704 10.1021/ja307924a
33. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952 10.1002/anie.201104542
34. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780 10.1002/anie.201004263
35. Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254-6257 10.1002/anie.201000533
36. Angermund, K.; Baumann, W.; Dinjus, E.; Fornika, R.; Görls, H.; Kessler, M.; Krüger, C.; Leitner, W.; Lutz, F. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 755-764 10.1002/chem.19970030516
37. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Kasuga, K. Organometallics 2007, 26, 702-712 10.1021/om060899e
38. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168-14169 10.1021/ja903574e
39. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742-6750 10.1021/om2010172
40. Jessop, P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344-355 10.1021/ja953097b
41. Munshi, P.; Main, A. D.; Linehan, J. C.; Tai, C.-C.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7963-7971 10.1021/ja0167856
42. Urakawa, A.; Jutz, F.; Laurenczy, G.; Baiker, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3886-3899 10.1002/chem.200601339
43. Huff, C. A.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 2412-2416 10.1021/cs400609u
44. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602 10.1021/ar2000265
45. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201-213 10.1021/ar700129q
46. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846 10.1002/anie.200903193
47. Friedrich, A.; Drees, M.; Käss, M.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5482-5494 10.1021/ic100358m
48. Yang, X. ACS Catal. 2011, 1, 849-854 10.1021/cs2000329
49. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609-614 10.1038/nchem.1089
50. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1113-1115 10.1002/anie.200503771
51. Vogt, M.; Gargir, M.; Iron, M. A.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9194-9197 10.1002/chem.201201730
52. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840-10841 10.1021/ja052862b
53. Huff, C. A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2012, 31, 4643-4645 10.1021/om300403b
54. Filonenko, G. A.; Conley, M. P.; Copéret, C.; Lutz, M.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2013, 3, 2522-2526 10.1021/cs4006869
55. Filonenko, G. A.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3474-3485 10.1039/C4CY00568F
56. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
57. Nolan, S. P.; Clavier, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3305-3316 10.1039/b912410c
58. Velazquez, H. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032-7060 10.1039/c2cs35102a
59. Sun, Y.; Koehler, C.; Tan, R.; Annibale, V. T.; Song, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8349-8351 10.1039/c1cc12601f
60. Hernandez-Juarez, M.; Vaquero, M.; Alvarez, E.; Salazar, V.; Suarez, A. Dalton Trans. 2013, 42, 351-354 10.1039/c2dt31907a
61. Filonenko, G. A.; Cosimi, E.; Lefort, L.; Conley, M. P.; Coperet, C.; Lutz, M.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2014, 4, 2667-2671 10.1021/cs500720y
62. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170 10.1063/1.478522
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
64. Li, G.; Pidko, E. A.; van Santen, R. A.; Li, C.; Hensen, E. J. M. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 413-426 10.1021/jp310374k
65. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324-333 10.1021/ct800386d
66. Valero, R.; Costa, R.; de P. R. Moreira, I.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114103 10.1063/1.2838987
67. Müller, C.; Pidko, E. A.; Staring, A. J. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Santen, R. A.; Vogt, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4899-4905 10.1002/chem.200800175