Bond activation and catalysis by ruthenium pincer complexes

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 24, 2014, Pages 12024-12087

  Gunanathan, Chidambaram ^a   Milstein, David ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

^b WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; METAL COMPLEXES; PRODUCT DESIGN; RUTHENIUM; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

BOND ACTIVATION; CHARACTERISTIC PROPERTIES; EFFICIENT CATALYSTS; LOW-VALENT; PINCER COMPLEXES; SYNTHETIC METHODS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84919934290     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr5002782     Document Type: Review

References (412)

1. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020
2. Empsall, H. D.; Hyde, E. M.; Markham, R.; McDonald, W. S.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 589
3. Crocker, C.; Errington, R. J.; Markham, R.; Moulton, C. J.; Odell, K. J.; Shaw, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4373
4. Crocker, C.; Errington, R. J.; Markham, R.; Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 387
5. Crocker, C.; Empsall, H. D.; Errington, R. J.; Hyde, E. M.; McDonald, W. S.; Markham, R.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1217
6. Briggs, J. R.; Constable, A. G.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1225
7. Errington, R. J.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1829
8. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
9. Vigalock, A.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 798
10. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
11. Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837
12. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787
13. Szabó, K. J. Synlett 2006, 811
14. The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007.
15. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
16. Morales-Morales, D. Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 141
17. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201
18. Serrano-Becerra, J. M.; Morales-Morales, D. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 169
19. Moreno, I.; SanMartin, R.; Inés, B.; Herrero, M. T.; Domínguez, E. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 878
20. Selander, N.; Szabó, K. J. Dalton Trans. 2009, 6267
21. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832
22. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915
23. Review on iridium pincer complexes: Choi, J.; Roy MacArthur, A. M. H.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
24. Review on palladium pincer complexes: Selander, N.; Szabó, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
25. Gunanathan, C.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 55
26. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
27. Schneider, S.; Meiners, J.; Askevold, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 412
28. Dub, P. A.; Ikariya, T. ACS Catal. 2012, 2, 1718
29. Organometallic Pincer Chemistry; Van Koten, G.; Milstein, D., Eds.; Springer: Heidelberg, 2013.
30. Werkmeister, S.; Junge, K.; Beller, M. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 289
31. Hermann, D.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2002, 21, 812
32. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20, 1960
33. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 4026
34. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Dalton Trans. 2007, 107
35. Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 5716
36. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840
37. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468
38. Gunanathan, C.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8661
39. Salem, H.; Shimon, L. J. W.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2009, 28, 4791
40. Gargir, M.; Ben-David, Y.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2012, 31, 6207
41. Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756
42. Barrios-Francisco, R.; Balaraman, E.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 2973
43. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
44. Kuriyama, W.; Matsumoto, T.; Ogata, O.; Ino, Y.; Aoki, K.; Tanaka, S.; Ishida, K.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 166
45. He, L.-P.; Chen, T.; Xue, D.-X.; Eddaoudi, M.; Huang, K.-W. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 202
46. He, L.; Chen, T.; Gong, D.; Lai, Z.; Huang, K. Organometallics 2012, 31, 5208
47. Chen, T.; He, L.-P.; Gong, D.; Yang, L.; Miao, X.; Eppinger, J.; Huang, K.-W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4409
48. Benito-Garagorri, D.; Becker, E.; Wiedermann, J.; Lackner, W.; Pollak, M.; Mereiter, K.; Kisala, J.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 1900
49. Askevold, B.; Khusniyarov, M. M.; Herdtweck, E.; Meyer, K.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7566
50. Käß, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905
51. Prechtl, M. H. G.; Ben-David, Y.; Giunta, D.; Busch, S.; Taniguchi, Y.; Wisniewski, W.; Görls, H.; Mynott, R. J.; Theyssen, N.; Milstein, D.; Leitner, W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1539
52. Gunanathan, C.; Capelli, S. C.; Englert, U.; Hölscher, M.; Leitner, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5075
53. Nakajima, Y.; Okamoto, Y.; Chang, Y.-H.; Ozawa, F. Organometallics 2013, 32, 2918
54. Weng, W.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. Organometallics 2006, 25, 5345
55. Clarke, M. L.; Diaz-Valenzuela, M. B.; Slawin, A. M. Z. Organometallics 2007, 26, 16
56. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008, 27, 2898
57. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2009, 28, 1855
58. Hashiguchi, B. G.; Young, K. J. H.; Yousufuddin, M.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12542
59. Gallagher, M.; Wieder, N. L.; Dioumaev, V. K.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. Organometallics 2010, 29, 591
60. Yoo, H.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6038
61. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2002, 1376
62. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110
63. Hernández-Juárez, M.; Vaquero, M.; álvarez, E.; Salazar, V.; Suárez, A. Dalton Trans. 2013, 42, 351
64. Filonenko, G. A.; Cosimi, E.; Lefort, L.; Conley, M. P.; Copeŕet, C.; Lutz, M.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2014, 4, 2667
65. Zeng, F.; Yu, Z. Organometallics 2008, 27, 6025
66. Fogler, E.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 3826
67. Sun, Y. S.; Koehler, C.; Tan, R. Y.; Annibale, V. T.; Song, D. T. Chem. Commun. 2011, 47, 8349
68. del Pozo, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2011, 30, 2180
69. Page, M. J.; Wagler, J.; Messerle, B. A. Organometallics 2010, 29, 3790
70. Sutter, J.-P.; James, S. L.; Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 941
71. Karlen, T.; Dani, P.; Grove, D. M.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 5687
72. Amoroso, D.; Jabri, A.; Yap, G. P. A.; Gusev, D. G.; dos Santos, E. N.; Fogg, D. E. Organometallics 2004, 23, 4047
73. Bedford, R. B.; Betham, M.; Blake, M. E.; Coles, S. J.; Draper, S. M.; Hursthouse, M. B.; Scully, P. N. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1870
74. Gagliardo, M.; Chase, P. A.; Brouwer, S.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2007, 26, 2219
75. Gruver, B. C.; Adams, J. J.; Warner, S. J.; Arulsamy, N.; Roddick, D. M. Organometallics 2011, 30, 5133
76. Musa, S.; Fronton, S.; Vaccaro, L.; Gelman, D. Organometallics 2013, 32, 3069
77. Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6214
78. Baratta, W.; Bosco, M.; Chelucci, G.; Zotto, A. D.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2006, 25, 4611
79. Baratta, W.; Siega, K.; Rigo, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1633
80. Baratta, W.; Chelucci, G.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 726
81. Baratta, W.; Ballico, M.; Zotto, A. D.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Peloso, R.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2009, 28, 4421
82. Baratta, W.; Benedetti, F.; Zotto, A. D.; Fanfoni, L.; Felluga, F.; Magnolia, S.; Putignano, E.; Rigo, P. Organometallics 2010, 29, 3563
83. Baratta, W.; Ballico, M.; Baldino, S.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9148
84. Baratta, W.; Fanfoni, L.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1419
85. Zhang, S.; Baratta, W. Organometallics 2013, 32, 3339
86. Ito, J.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 2008, 1923
87. Ito, J.; Shiomi, T.; Nishiyama, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1235
88. Ito, J.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Organometallics 2009, 28, 630
89. Ito, J.; Asai, R.; Nishiyama, H. Org. Lett. 2010, 12, 3860
90. Komuro, T.; Tobita, H. Chem. Commun. 2010, 46, 1136
91. Zhang, Y.; Li, X.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1779
92. 2)) were reported. See: Sacco, A.; Vasapollo, G.; Nobile, C. F.; Piergiovanni, A.; Pellinghelli, M. A.; Lanfranchi, M. J. Organomet. Chem. 1988, 356, 397
93. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1113
94. Evans, D. J.; Pickett, C. J. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268
95. Whittaker, J. W. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 227
96. Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853
97. Bifunctional Molecular Catalysis; Ikariya, T.; Shibasaki, M., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2011.
98. Noyori, R.; Okhuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
99. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
100. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
101. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
102. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393
103. Gunanathan, C.; Gnanaprakasam, B.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14763
104. Gunanathan, C.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146
105. Friedrich, A.; Drees, M.; Käss, M.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5482
106. Friedrich, A.; Drees, M.; auf der Günne, J. S.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17552
107. Such proton migration is also observed in PNP Ir(I) complex. See: Ben-Ari, E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390
108. Fogler, E.; Iron, M.; Zhang, J.; Ben-David, Y.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 11469
109. Kuznetsov, V. F.; Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388
110. Watson, L. A.; Ozerov, O. V.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8426
111. Walstrom, A.; Pink, M.; Tsvetkov, N. P.; Fan, H.; Ingleson, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16780
112. Yang, X.; Walstrom, A.; Tsvetkov, N.; Pink, M.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 4612
113. Walstrom, A. N.; Pink, M.; Yang, X.; Tomaszewski, J.; Baik, M. H.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5330
114. MacInnis, M. C.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tobisch, S.; Turculet, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13622
115. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724
116. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609
117. Friedrich, A.; Drees, A.; Schneider, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10339
118. Iron, M. A.; Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Milstein, D. Dalton Trans. 2009, 9433
119. Zeng, G.; Guo, Y.; Li, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10257
120. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803
121. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D.; Rettig, S. J. Organometallics 1991, 10, 467
122. Koridze, A. A.; Polezhaev, A. V.; Safronov, S. V.; Sheloumov, A. M.; Dolgushin, F. M.; Ezernitskaya, M. G.; Lokshin, B. V.; Petrovskii, P. V.; Peregudov, A. S. Organometallics 2010, 29, 4360
123. Gusev, D. G.; Madott, M.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y. Organometallics 2000, 19, 1734
124. Gusev, D. G.; Dolgushin, F. M.; Antipin, M. Y. Organometallics 2000, 19, 3429
125. Dijkstra, H. P.; Albrecht, M.; Medici, S.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1135
126. Gusev, D. G.; Fontaine, F.-G.; Lough, A. J.; Zargarian, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 216
127. Fukui, S.; Kajihara, A.; Hirano, T.; Sato, F.; Suzuki, N.; Nagao, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4713
128. Kuznetsov, V. F.; Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Gusev, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388
129. Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601
130. Ben-Ari, E.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4714
131. Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2006, 25, 3190
132. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13192
133. Kuznetsov, V. F.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. Chem. Commun. 2002, 2432
134. Ingleson, M. J.; Yang, X.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10846
135. Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542
136. Feller, M.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-Ari, E.; Milstein, D. Organometallics 2012, 31, 4083
137. de Boer, S. Y.; Gloaguen, Y.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Dalton Trans. 2012, 41, 11276
138. Montag, M.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10325
139. This mechanism was proposed by Milstein for a saturated Ir(III)-alkoxo complex, see: Blum, O.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 479
140. Such a mechanism was suggested on the basis of the computational studies on the PNN-Ru(II) system, see: Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 5233
141. Kohl, S. W.; Weiner, L.; Schwartsburd, L.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Iron, M. A.; Milstein, D. Science 2009, 324, 74
142. For highlights, see: Hetterscheid, D. G. H.; van der Vlugt, J. I.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8178
143. Li, J.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584
144. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 120
145. Chen, Y.; Fang, W. H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10334
146. Sandhya, K. S.; Suresh, C. H. Organometallics 2011, 30, 3888
147. Zeng, G.; Li, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 10572
148. Cantilo, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3008
149. Cho, D.; Ko, K. C.; Lee, J. Y. Organometallics 2013, 32, 4571
150. Anaby, A.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Feller, M.; Milstein, D. Organometallics 2014, 33, 3716
151. Huff, C. A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Chem. Commun. 2013, 49, 7147
152. van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Lutz, M.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 7513
153. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510
154. Sakakura, T.; Choi, J.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365
155. Leitner, W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257
156. Vogt, M.; Gargir, M.; Iron, M. A.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9194
157. Although not reported, we observed this in late 2007.
158. Huff, C. A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2012, 31, 4643
159. Huff, C. A.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 2412
160. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; Vol. 885.
161. Goldman, A. S.; Ghosh, R. In Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2005; Vol. 2.
162. Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1996, 2083
163. Dobson, A.; Robinson, S. D. J. Organomet. Chem. 1975, 87, C52
164. Dobson, A.; Robinson, S. D. Inorg. Chem. 1977, 16, 137
165. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J.; Utuk, I. D.; Paneque-Sosa, M.; Lopez-Poveda, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 489
166. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1154
167. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 248
168. Delgado-Lieta, E.; Luke, M. A.; Jones, R. F.; Cole-Hamilton, D. J. Polyhedron 1982, 1, 839
169. Itagaki, H.; Shinoda, S.; Saito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2291
170. Shinoda, S.; Itagaki, H.; Saito, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 860
171. Shinoda, S.; Kojima, T.; Saito, Y. J. Mol. Catal. 1983, 18, 99
172. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3474
173. Nielsen, M.; Kammer, A.; Cozzula, D.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593
174. Muthaiah, S.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3045
175. Chornet, E.; Czernik, S. Nature 2002, 418, 928
176. Rostrup-Nielsen, J. R. Science 2005, 308, 1421
177. Schüth, F. Nature 2005, 434, 712
178. Navarro, R. M.; PeÇa, M. A.; Fierro, J. L. G. Chem. Rev. 2007, 107, 3952
179. Eberle, U.; Felderhoff, M.; Schüth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6608
180. Armaroli, N.; Balzani, V. ChemSusChem 2011, 4, 21
181. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, DOI: 10.1126/science.1229712.
182. Nielsen, M.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Nature 2013, 495, 85
183. Yang, X. ACS Catal. 2013, 3, 2684
184. Yang, X. ACS Catal. 2014, 4, 1129
185. Monney, A.; Barsch, E.; Sponholz, P.; Junge, H.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem. Commun. 2014, 50, 707
186. Hu, P.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. ACS Catal. 2014, 4, 2649
187. Bernskoetter, W. H.; Brookhart, M. Organometallics 2008, 27, 2036
188. Wang, Z.; Belli, J.; Jensen, C. M. Faraday Discuss. 2011, 151, 297
189. Gu, X.-Q.; Chen, W.; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 119
190. Tseng, K. T.; Rizzi, A. M.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16352
191. Dorn, H.; Singh, R. A.; Massey, J. A.; Nelson, J. M.; Jaska, C. A.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6669
192. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170
193. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048
194. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A. P. M.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; auf der Günne, J. S.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
195. Marziale, A. N.; Friedrich, A.; Klopsch, I.; Drees, M.; Celinski, V. R.; auf der Günne, J. S.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13342
196. Bäckvall, J. E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105
197. Zhang, X.; Tang, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
198. Chowdhury, R. L.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1063
199. Mizushima, E.; Yamaguchi, M.; Yamagishi, T. Chem. Lett. 1997, 237
200. Baratta, W.; Da Ros, P.; Del Zotto, A.; Sechi, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3584
201. Sortais, J. B.; Ritleng, V.; Voelklin, A.; Holuigue, A.; Smail, H.; Barloy, L.; Sirlin, C.; Verzijl, G. K. M.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Pfeffer, M. Org. Lett. 2005, 7, 1247
202. Sortais, J. B.; Barloy, L.; Sirlin, C.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Pfeffer, M. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 457
203. Zassinovich, G.; Mestroni, G.; Gladiali, S. Chem. Rev. 1992, 92, 1051
204. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
205. Gladiali, S.; Mestroni, G. In Transfer Hydrogenations in Transition Metals for Organic Synthesis; Bolm, C.; Beller, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 2, p 97.
206. Yang, H.; Alvarez, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1721
207. MacInnis, M. C.; MacLean, D. F.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Turculet, L. Organometallics 2007, 26, 6522
208. Baratta, W.; Rigo, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4041
209. Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743
210. Medici, S.; Gagliardo, M.; Williams, S. B.; Chase, P. A.; Gladiali, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 694
211. Cuervo, D.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 425
212. Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362
213. Prechtl, M. H. G.; Hoelscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Milstein, D.; Leitner, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 22, 3493
214. Prechtl, M. H. G.; Hoelscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Loschen, R.; Milstein, D.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2269
215. Khaskin, E.; Milstein, D. ACS Catal. 2013, 3, 448
216. Balaraman, E.; Khaskin, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Nat. Chem. 2013, 5, 122
217. Annen, S.; Zweifel, T.; Ricatto, F.; Grützmacher, H. ChemCatChem 2010, 2, 1286
218. Li, H.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 383
219. Rodriguez-Lugo, R. E.; Trincado Vogt, M.; Tewes, F.; Santiso-Quinones, G.; Grützmacher, H. Nat. Chem. 2013, 5, 342
220. Blum, Y.; Shvo, Y. J. Organomet. Chem. 1985, 282, C7
221. Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Ito, K.; Maeda, Y.; Taki, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 4319
222. Ito, T.; Horino, H.; Koshiro, Y.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 504
223. Menashe, N.; Shvo, Y. Organometallics 1991, 10, 3885
224. Nielsen, M.; Junge, H.; Kammer, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5711
225. Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2012, 31, 5239
226. Prechtl, M. H. G.; Wobser, K.; Theyssen, N.; Ben-David, Y.; Milstein, D.; Leitner, W. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2039
227. Musa, S.; Shaposhnikov, I.; Cohen, S.; Gelman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3533
228. Tseng, K. T.; Kampf, J. W.; Szymczak, N. K. Organometallics 2013, 32, 2046
229. Srimani, D.; Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2043
230. Otera, J. Chem. Rev. 1993, 93, 1449
231. Otera, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 288
232. Grasa, G. A.; Singh, R.; Nolan, S. P. Synthesis 2004, 971
233. Hoydonckx, H. E.; De Vos, D. E.; Chavan, S. A.; Jacobs, P. A. Top. Catal. 2004, 27, 83
234. Gnanaprakasam, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3169
235. Zhao, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 2005, 24, 2441
236. Hunsicker, D. M.; Dauphinais, B. C.; Mc Ilrath, S. P.; Robertson, N. J. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 232
237. Suing, A. L.; Dewan, C. R.; White, P. S.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 6080
238. Kossoy, E.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 497
239. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471
240. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1992.
241. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations, 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1996.
242. Smith, B. Compendium of Organic Synthetic Methods; Wiley-VCH: New York, 2001; Chapter 9, p 100.
243. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790
244. Milstein, D.; Gunanathan, C.; Ben-David, Y. U.S. Patent US 2009/0112005A1, 2012.
245. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12240
246. Basso, A.; Banfi, L.; Riva, R.; Guanti, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 575
247. Nordstrøm, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
248. Ghosh, S. C.; Muthaiah, S.; Zhang, Y.; Xu, X.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2643
249. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667
250. Zweifel, T.; Naubron, J.-V.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559
251. Shimizu, K.; Ohshima, K.; Satsuma, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9977
252. Dam, J. H.; Osztrovszky, G.; Nordstrom, L. U.; Madsen, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6820
253. Muthaiah, S.; Ghosh, S. C.; Jee, J.-E.; Chen, C.; Zhang, J.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3002
254. Zhang, Y.; Chen, C.; Ghosh, S. C.; Li, Y. X.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 1374
255. Nova, A.; Balcells, D.; Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2010, 29, 6548
256. Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174
257. Chen, C.; Zhang, Y.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 10005
258. Liu, X.; Jensen, K. F. Green Chem. 2012, 14, 1471
259. Ortega, N.; Richter, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 1776
260. Kang, B.; Fu, Z.; Hong, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11704
261. Schleker, P. P. M.; Honeker, R.; Klankermayer, J.; Leitner, W. ChemCatChem 2013, 5, 1762
262. Saha, B.; Sengupta, G.; Sarbajna, A.; Dutta, I.; Bera, J. K. J. Organomet. Chem. 2014, 771, 124
263. Shimizu, K.; Ohshima, K.; Satsuma, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9977
264. Zhou, L.; Freyschlag, C. G.; Xu, B. J.; Friend, C. M.; Madix, R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 704
265. Zhu, J.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3178
266. Oldenhuis, N. J.; Dong, V. M.; Guan, Z. Tetrahedron 2014, 70, 4213
267. Gnanaprakasam, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1682
268. Srimani, D.; Balaraman, E.; Hu, P.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2525
269. Liu, S.; Gu, W.; Lo, D.; Ding, X.; Ujiki, M.; Adrian, T. E.; Soff, G. A.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 3630
270. Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 105, 4441
271. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452
272. Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658
273. Qin, C.; Bu, X.; Zhong, X.; Ng, N. L. J.; Guo, Z. J. J. Comb. Chem. 2004, 6, 398
274. Dartois, V.; Sanchez-Quesada, J.; Cabezas, E.; Chi, E.; Dubbelde, C.; Dunn, C.; Granja, J.; Gritzen, C.; Weinberger, D.; Ghadiri, M. R.; Parr, T. R., Jr. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 3302
275. Zeng, H.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1159
276. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Milstein, D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1755
277. Metzke, M.; OConnor, N.; Maiti, S.; Nelson, E.; Guan, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6529
278. Hayes, K. S. Appl. Catal., A 2001, 221, 187
279. Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties and Applications; Cambridge University Press: Cambridge, 2005.
280. Milstein, D.; Gunanathan, C. Patent WO 2010/018570 A1, 2010.
281. Walther, G.; Deutsch, J.; Martin, A.; Baumann, F.-E.; Fridag, D.; Franke, R.; Köckritz, A. ChemSusChem 2011, 4, 1052
282. Ye, X.; Plessow, P. N.; Brinks, M. K.; Schelwies, M.; Schaub, T.; Rominger, F.; Paciello, R.; Limbach, M.; Hofmann, P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5923
283. Pingen, D.; Müller, C.; Vogt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8130
284. Imm, S.; Bähn, S.; Neubert, L.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8126
285. Khusnutdinova, J. R.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6269
286. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555
287. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753
288. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611
289. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853
290. Agrawal, S.; Lenormand, M.; Martín-Matute, B. Org. Lett. 2012, 14, 1456
291. Khusnutdinova, J. R.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2998
292. Li, H.; Wang, X.; Wen, M.; Wang, Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5011
293. Maggi, A.; Madsen, R. Organometallics 2012, 31, 451
294. Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468
295. Zhang, G.; Hanson, S. K. Org. Lett. 2013, 15, 650
296. Rigoli, J. W.; Moyer, S. A.; Pearce, S. D.; Schomaker, J. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1746
297. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5 th ed.; Wiley-Blackwell: New York, 2010.
298. Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
299. Hill, M. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12052
300. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012
301. Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140
302. Iida, K.; Miura, T.; Ando, J.; Saito, S. Org. Lett. 2013, 15, 1436
303. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597
304. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 2013, 49, 6632
305. Michlik, S.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6326
306. Ito, M.; Ootsuka, T.; Watari, R.; Shiibashi, A.; Himizu, A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4240
307. Blaser, H.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103
308. Lennon, I. C.; Casy, G.; Johnson, N. B. Chem. Today 2003, 63
309. Lennon, I. C.; Moran, P. H. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 855
310. Noyori, R.; Kitamura, M.; Ohkuma, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5356
311. Noyori, R.; Sandoval, C. A.; Muñiz, K.; Ohkuma, T. Philos. Trans. R. Soc., A 2005, 363, 901
312. Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856
313. Clarke, M. L.; Roff, G. J. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2007; Vol. 1, p 413.
314. Rieke, R. D.; Thakur, D. S.; Roberts, B. D.; White, G. T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1997, 74, 333
315. Rieke, R. D.; Thakur, D. S.; Roberts, B. D.; White, G. T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1997, 74, 341
316. Pouilloux, Y.; Autin, F.; Barrault, J. Catal. Today 2000, 63, 87 and references therein
317. Turek, T.; Trimm, D. L.; Cant, N. W. Catal. Rev. 1994, 36, 645
318. Tahara, K.; Nagahara, E.; Itoi, Y.; Nishiyama, S.; Tsuruya, S.; Masai, M. Appl. Catal., A 1997, 154, 75
319. Voeste, T.; Buchold, H. J. Am. Oil Chem. 1984, 61, 350
320. Connor, R.; Folkers, K.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 2012
321. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A.; Corsi, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 783
322. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7536
323. 3]: Linn, D. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2969
324. Matteoi, U.; Bianchi, M.; Menchi, G.; Frediani, P.; Piacenti, F. J. Mol. Catal. 1984, 22, 353
325. Matteoi, U.; Menchi, G.; Bianchi, M.; Frediani, P.; Piacenti, F. J. Organomet. Chem. 1986, 299, 233
326. Matteoi, U.; Menchi, G.; Bianchi, M.; Frediani, P.; Piacenti, F. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 177 and references therein
327. Hara, Y.; Inagaki, H.; Nishimura, S.; Wada, K. Chem. Lett. 1992, 1983
328. Teunissen, H. T.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 1997, 667
329. Nomura, K.; Ogura, H.; Imanishi, Y. J. Mol. Catal. A 2002, 178, 105
330. Kuriyama, W.; Matsumoto, T.; Ino, Y.; Ogata, O. Patent WO2011048727A1, Takasago International Corp., Japan, 2011.
331. Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Akutagawa, S.; Sakaguchi, T.; Tsuruta, H. J. Chem. Soc. Jpn., Chem. Ind. Chem. 1997, 835
332. Filonenko, G. A.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3474
333. Sumi, K.; Kumobayashi, H. Top. Organomet. Chem. 2004, 6, 63
334. Green, C. B.; Nakatsu, T.; Ishizaki, T.; Lupo, A. T. U.S. Patent Appl. 2002/0198412 A1, Takasago International Corp., 2002.
335. Otsuka, T.; Ishii, A.; Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9600
336. Gusev, D. G.; Spasyuk, D.; Smith, S. Provisional Patent Application 2012/61593840, 2012.
337. Gusev, D. G.; Spasyuk, D.; Smith, S. Provisional Patent Application 2011/61524815, 2012.
338. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2538
339. Takebayashi, S.; Bergens, S. H. Organometallics 2009, 28, 2349
340. Kuriyama, W.; Ino, Y.; Ogata, O.; Sayo, N.; Saito, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 92
341. Ino, Y.; Kuriyama, W.; Ogata, O.; Matsumoto, T. Top. Catal. 2010, 53, 1019
342. Ino, Y.; Yoshida, A.; Kuriyama, W. Patent EP1970360A1, Takasago International Corp., Japan, 2008.
343. Ito, M.; Ikariya, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2008, 66, 1042
344. Ikariya, T.; Ito, M.; Shiibashi, A.; Ootsuka, T. Patent WO2010004883A1, Tokyo Institute of Technology, Japan, Central Glass Co., Ltd., 2010.
345. Junge, K.; Wendt, B.; Westerhaus, F. A.; Spannenberg, A.; Jiao, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9011
346. Wylie, W. N. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Chem. Commun. 2010, 46, 8240
347. Saudan, L. A.; Saudan, C.; Becieux, C.; Wyss, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7473
348. Saudan, L.; Dupau, P.; Riedhauser, J.-J.; Wyss, P. Patent WO 2006106483, Firmenich SA, 2006.
349. Saudan, L.; Dupau, P.; Riedhauser, J.-J.; Wyss, P.; Patent US 2010280273, Firmenich SA, 2010.
350. Gormley, R. J.; Rao, V. U. S.; Soong, Y.; Iwasa, N.; Terashita, M.; Arai, M.; Takezawa, N. React. Kinet. Catal. Lett. 2001, 74, 93 and references therein
351. Balaraman, E.; Fogler, E.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 1111
352. Krall, E. M.; Klein, T. W.; Andersen, R. J.; Nett, A. J.; Glasgow, R. W.; Reader, D. S.; Dauphinais, B. C.; Mc Ilrath, S. P.; Fischer, A. A.; Carney, M. J.; Hudson, D. J.; Robertson, N. J. Chem. Commun. 2014, 50, 4884
353. Hasanayn, F.; Baroudi, A. Organometallics 2013, 32, 2493
354. Seyden-Penne, J. Reductions by the Alumino- and Borohydride in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
355. Cheng, C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11304
356. Li, B.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Chem. Commun. 2013, 49, 3691
357. Reeves, J. T.; Tan, Z.; Marsini, M. A.; Han, Z. S.; Xu, Y.; Reeves, D. C.; Lee, H.; Luand, B. Z.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 47
358. Milstein, D.; Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Gnanaprakasam, B.; Zhang, J. Patent WO 2012/052996A2, 2012.
359. Kita, Y.; Higuchi, T.; Mashima, K. Chem. Commun. 2014, 50, 11211
360. Coetzee, J.; Dodds, D. L.; Klankermayer, J.; Brosinski, S.; Leitner, W.; Slawin, A. M. Z.; Cole-Hamilton, D. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11039
361. Miura, T.; Held, I. E.; Oishi, S.; Naruto, M.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2674
362. John, J. M.; Bergens, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10377
363. Lormand, C. Ind. Eng. Chem. 1925, 17, 430
364. Ma, J.; Sun, N.; Zhang, X.; Zhao, N.; Xiao, F.; Wei, W.; Sun, Y. Catal. Today 2009, 148, 221
365. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259
366. Ballivet-Tkatchenko, D.; Dibenedetto, A. In Carbon Dioxide as Chemical Feedstock; Aresta, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010; Chapter 7, p 169.
367. Girolamo, M. D.; Lami, M.; Marchionna, M.; Sanfilippo, D. Catal. Lett. 1996, 38, 127
368. Delledonne, D.; Rivetti, F.; Romano, U. J. Organomet. Chem. 1995, 448, C15
369. Delledonne, D.; Rivetti, F.; Romano, U. Appl. Catal., A 2001, 221, 241
370. Schaffner, B.; Schaffner, F.; Verevkin, S. P.; Borner, A. Chem. Rev. 2010, 110, 4554
371. Han, Z.; Rong, L.; Wu, J.; Zhang, L.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13041
372. Yang, X. ACS Catal. 2012, 2, 964
373. Li, H.; Wen, M.; Wang, Z. Inorg. Chem. 2012, 51, 5716
374. Hasanayn, F.; Baroudi, A.; Bengali, A. A.; Goldman, A. S. Organometallics 2013, 32, 6969
375. Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11702
376. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122
377. Wesselbaum, S.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499
378. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14168
379. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742
380. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948
381. Koike, T.; Ikariya, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 37
382. Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254
383. Filonenko, G. A.; Conley, M. P.; Copéret, C.; Lutz, M.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2013, 3, 2522
384. Filonenko, G. A.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3474
385. Filonenko, G. A.; van Putten, R.; Schulpen, E. N.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ChemCatChem 2014, 6, 1526
386. Gunanathan, C.; Hölscher, M.; Leitner, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3381
387. Beatty, R. P.; Paciello, R. A. WO Patent 96/23802-804, 1996.
388. Takemoto, S.; Kawamura, H.; Yamada, Y.; Okada, T.; Ono, A.; Yoshikawa, E.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 2002, 21, 3897
389. Toti, A.; Frediani, P.; Salvini, A.; Rosi, L.; Giolli, C.; Giannelli, C. C. R. Chim. 2004, 7, 769
390. Li, T.; Bergner, I.; Haque, F. N.; Zimmer-De Iuliis, M.; Song, D.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5940
391. Addis, D.; Enthaler, S.; Junge, K.; Wendt, B.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3654
392. Enthaler, S.; Addis, C.; Junge, K.; Erre, G.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9491
393. Enthaler, S.; Junge, K.; Addis, D.; Erre, G.; Beller, M. ChemSusChem 2008, 1, 1006
394. Reguillo, R.; Grellier, M.; Vautravers, N.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7854
395. Srimani, D.; Feller, M.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 11853
396. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Science 2003, 301, 76
397. Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Nature 2004, 427, 527
398. Arashiba, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Nat. Chem. 2011, 3, 120
399. Askevold, B.; Nieto, J. T.; Tussupbayev, S.; Diefenbach, M.; Herdtweck, E.; Holthausen, M. C.; Schneider, S. Nat. Chem. 2011, 3, 532
400. Brown, H. C. Hydroboration; W. A. Benjamin: New York, 1962.
401. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
402. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
403. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Er, J. A. V.; Vu, P. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Tetrahedron 2008, 64, 6853
404. Mirzayans, P. M.; Pouwer, R. H.; Williams, C. M.; Bernhardt, P. V. Tetrahedron 2009, 65, 8297
405. Molander, G. A.; Ellis, N. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6841
406. Ohmura, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4990
407. Cid, J.; Carbó, J. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1512
408. Gunanathan, C.; Hölscher, M.; Pan, F.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14349
409. Ito, J.; Fuji, K.; Nishiyama, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 601
410. Çelenligil-Çetin, R.; Watson, L. A.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 186
411. Rozenel, S. S.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 9730
412. While this manuscript was under review, another review appeared on this topic. See: Younus, H. A.; Ahmad, N.; Su, W.; Verpoort, F. Coord. Chem. Rev. 2014, 276, 112