Efficient hydrogenation of ketones and aldehydes catalyzed by well-defined iron(II) PNP pincer complexes: Evidence for an insertion mechanism

Organometallics

Volumn 33, Issue 23, 2014, Pages 6905-6914

  Gorgas, Nikolaus ^a   Stöger, Berthold ^a   Veiros, Luis F ^b   Pittenauer, Ernst ^a   Allmaier, Günter ^a   Kirchner, Karl ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSTS; HYDROGENATION; KETONES; LIGANDS; PYRIDINE; SCAFFOLDS;

CHEMOSELECTIVE HYDROGENATION; DFT CALCULATION; EFFICIENT CATALYSTS; HYDRIDE COMPLEXES; INSERTION MECHANISM; METAL ALKOXIDES; PINCER COMPLEXES; PYRIDINE RINGS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84916623524     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5009814     Document Type: Article

References (93)

1. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40-73
2. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 79-92
3. de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds. Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
4. Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291-1299
5. Dub, P. A.; Ikariya, T. ACS Catal. 2012, 2, 1718-1741
6. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291
7. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321
8. Gaillard, S.; Renaud, J.-L. ChemSusChem 2008, 1, 505-509
9. Bauer, G.; Kirchner, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5798-5800
10. Bullock, R. M. Science 2013, 342, 1054-1055
11. Sues, P. E.; Demmans, Z.; Morris, R. H. Dalton Trans. 2014, 43, 7650-7667
12. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817
13. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499-2507
14. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124
15. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
16. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7196-7209
17. Zell, T.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8068-8072
18. Zell, T.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4685-4689
19. Berkessel, A.; Reichau, S.; von der Höh, A.; Leconte, N.; Neudörfl, J.-M. Organometallics 2011, 30, 3880-3887
20. Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940-943
21. Sui-Seng, C.; Haque, F. N.; Hadzovic, A.; Pütz, A.-M.; Reuss, V.; Meyer, N.; Lough, A. J.; Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 735-743
22. Lagaditis, P. O.; Sues, P. E.; Sonnenberg, J. F.; Wan, K. Y.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1367-1380
23. Zuo, W.; Tauer, S.; Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H. Organometallics 2014, 33, 5791-5801
24. Sonnenberg, J. F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2014, in press
25. Tlili, A.; Schranck, J.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15935-15939
26. Fleischer, S.; Zhou, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5120-5124
27. Crabtree, R. H. New J. Chem. 2011, 35, 18-23
28. Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1814-1818
29. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846
30. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
31. Gunanathan, C.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 55-84
32. Poverenov, E.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 21-47
33. Chang, Y.-H.; Nakajima, Y.; Tanaka, H.; Yoshizawa, K.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11791-11794
34. Bichler, B.; Glatz, M.; Stöger, B.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Dalton Trans. 2014, 43, 14517-15419
35. de Aguiar, S. R. M. M.; Öztopcu, Ö.; Stöger, B.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Pittenauer, E.; Allmaier, G.; Kirchner, K. Dalton Trans. 2014, 43, 14669-14679
36. Bichler, B.; Holzhacker, C.; Stöger, B.; Puchberger, M.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Organometallics 2013, 32, 4114-4121
37. Wienhöfer, G.; Westerhaus, F. A.; Junge, K.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7701-7707
38. Benito-Garagorri, D.; Alves, L. G.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J.; Carvalho, M. D.; Ferreira, L. P.; Godinho, M.; Kirchner, K. Organometallics 2009, 28, 6902-6914
39. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503
40. Bielinski, E. A.; Lagaditis, P. O.; Zhang, Y.; Mercado, B. Q.; Würtele, C.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10234-10237
41. Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564-8567
42. Yang, Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 12836-12843
43. Chakraborty, S.; Dai, H.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869-7872
44. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
45. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon: New York, 1988.
46. Benito-Garagorri, D.; Becker, E.; Wiedermann, J.; Lackner, W.; Pollak, M.; Mereiter, K.; Kisala, J.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 1900-1913
47. Öztopcu, Ö.; Holzhacker, C.; Puchberger, M.; Weil, M.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Organometallics 2013, 32, 3042-3052
48. Bruker computer programs: APEX2, SAINT, and SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2012.
49. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790
50. Petríçek, V.; Duşek, M.; Palatinus, L. JANA2006, the crystallographic computing system; Institute of Physics: Praha, Czeck Republic, 2006.
51. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
54. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
57. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211-1224
58. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535-7542
59. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059
60. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
61. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
62. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
63. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
64. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065
65. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
66. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
67. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56
68. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
69. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 169, 41-62
70. Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis. University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
71. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
72. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073
73. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740
74. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
75. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
76. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988; p 227.
77. McClean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
78. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
79. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
80. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
81. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065
82. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
83. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
84. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
85. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
86. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
87. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
88. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 1-13
89. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
90. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
91. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
92. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
93. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396