Activation of carbon-hydrogen bonds and dihydrogen by 1,2-CH-addition across metal-heteroatom bonds

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 48, 2013, Pages 16646-16665

  Webb, Joanna R ^a   Burgess, Samantha A ^b   Cundari, Thomas R ^c   Gunnoe, T Brent ^b  

^a WEST VIRGINIA WESLEYAN COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXIDE COMPLEXES; ANALOGOUS REACTIONS; C-H BOND CLEAVAGE; CARBON-HYDROGEN BOND; DIHYDROGEN; FUNCTIONALIZED; IMIDO COMPLEXES;

HYDROGEN BONDS; TRANSITION METALS;

HYDROCARBONS;

EID: 84888240823     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52164h     Document Type: Review

References (152)

1. H. A. Wittcoff, B. G. Reuben and J. S. Plotkin, Industrial Organic Chemicals, John Wiley and Sons, Hoboken, N.J., 2nd edn, 2004
2. B. L. Conley W. J. Tenn III K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzales W. A. Goddard III R. A. Periana J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 8
3. K. I. Goldberg and A. S. Goldman, in ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, 2004, vol. 885
4. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
5. R. H. Crabtree J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2437
6. J. R. Webb T. Bolaño T. B. Gunnoe ChemSusChem 2011 4 37
7. V. N. Cavaliere D. J. Mindiola Chem. Sci. 2012 3 3356
8. B. A. Arndtsen R. G. Bergman T. A. Mobley T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154
9. R. A. Periana G. Bhalla W. J. Tenn III K. J. H. Young X. Y. Liu O. Mironov C. J. Jones V. R. Ziatdinov J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 7
10. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2180
11. N. A. Foley J. P. Lee Z. F. Ke T. B. Gunnoe T. R. Cundari Acc. Chem. Res. 2009 42 585
12. A. S. Goldman and K. I. Goldberg, in Activation and Functionalization of C-H Bonds, ed., K. I. Goldberg, and, A. S. Goldman, American Chemical Society, Washington, D. C., 2004, vol. 885, p. 1
13. R. H. Crabtree Chem. Rev. 1995 95 987
14. M. Lersch M. Tilset Chem. Rev. 2005 105 2471
15. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
16. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
17. B. G. Hashiguchi S. M. Bischof M. M. Konnick R. A. Periana Acc. Chem. Res. 2012 45 885
18. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
19. P. J. Perez, Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis, Springer, New York, 2012, vol. 38
20. A. E. Sherry B. B. Wayland J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1259
21. B. A. Vastine M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12068
22. R. N. Perutz S. Sabo-Etienne Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2578
23. J. Oxgaard W. J. Tenn III R. J. Nielson R. A. Periana W. A. Goddard III Organometallics 2007 26 1565
24. D. H. Ess W. A. Goddard R. A. Periana Organometallics 2010 29 6459
25. D. Conner K. N. Jayaprakash T. R. Cundari T. B. Gunnoe Organometallics 2004 23 2724
26. Y. Feng M. Lail K. A. Barakat T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14174
27. Y. Feng M. Lail N. A. Foley T. B. Gunnoe K. A. Barakat T. R. Cundari J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7982
28. T. R. Cundari T. V. Grimes T. B. Gunnoe J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13172
29. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, John Wiley and Sons, New York, 1997
30. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
31. M. P. Doyle, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed., E. W. Abel, G. A. Stone, and, G. Wilkinson, Elsevier Science Ltd, 1995, vol. 12, p. 421
32. M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez Chem. Rev. 2008 108 3379
33. C. Coperet Chem. Rev. 2010 110 656
34. J. G. Andino U. J. Kilgore M. Pink A. Ozarowski J. Krzystek J. Telser M. H. Baik D. J. Mindiola Chem. Sci. 2010 1 351
35. J. A. Flores V. N. Cavaliere D. Buck B. Pinter G. Chen M. G. Crestani M. H. Baik D. J. Mindiola Chem. Sci. 2011 2 1457
36. C. B. Pamplin P. Legzdins Acc. Chem. Res. 2003 36 223
37. P. A. Graham M. S. A. Buschhaus C. B. Pamplin P. Legzdins Organometallics 2008 27 2840
38. J. Cheon D. M. Rogers G. S. Girolami J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6804
39. M. P. Coles V. C. Gibson W. Clegg M. R. J. Elsegood P. A. Porrelli Chem. Commun. 1996 1963
40. P. J. Walsh F. J. Hollander R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8729
41. H. M. Hoyt F. E. Michael R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1018
42. C. C. Cummins S. M. Baxter P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8731
43. C. C. Cummins C. P. Schaller G. D. V. Duyne P. T. Wolczanski A. W. E. Chan R. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2985
44. C. P. Schaller P. T. Wolczanski Inorg. Chem. 1993 32 131
45. C. P. Schaller J. B. Bonanno P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4133
46. C. P. Schaller C. C. Cummins P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1996 118 591
47. J. L. Bennett P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10696
48. D. F. Schafer P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4881
49. L. M. Slaughter P. T. Wolczanski T. R. Klinckman T. R. Cundari J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7953
50. T. R. Cundari T. R. Klinckman P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1481
51. J. D. de With A. D. Horton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 903
52. W. J. Tenn III K. J. H. Young G. Bhalla J. Oxgaard W. A. Goddard III R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14172
53. W. J. Tenn III K. J. H. Young J. Oxgaard R. J. Nielson W. A. Goddard III R. A. Periana Organometallics 2006 25 5173
54. S. M. Kloek D. M. Heinekey K. I. Goldberg Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4736
55. S. K. Hanson D. M. Heinekey K. I. Goldberg Organometallics 2008 27 1454
56. J. E. Bercaw N. Hazari J. A. Labinger Organometallics 2009 28 5489
57. T. S. Ahmed I. A. Tonks J. A. Labinger J. E. Bercaw Organometallics 2013 32 3322
58. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754
59. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaij S. A. Macgregor M. Polleth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4210
60. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
61. K. H. Theopold A. Gunay Chem. Rev. 2010 110 1060
62. M. H. Baik M. Newcomb R. A. Friesner S. J. Lippard Chem. Rev. 2003 103 2385
63. P. R. Ortiz de Montellano Chem. Rev. 2010 110 932
64. R. T. Jonas T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8566
65. B. Samuelsson S. E. Dahlen J. A. Lindgren C. A. Rouzer C. N. Serhan Science 1987 237 1171
66. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441
67. C. R. Goldsmith R. T. Jonas T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2001 124 83
68. C.-M. Che Pure Appl. Chem. 1995 67 225
69. C.-M. Che V. W.-W. Yam Adv. Inorg. Chem. 1992 39 233
70. S.-M. Au S.-B. Zhang W.-H. Fung W.-Y. Yu C.-M. Che K.-K. Cheung Chem. Commun. 1998 2677
71. M. M. Diaz-Requejo T. R. Belderrain M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Perez J. Am. Chem. Soc. 2002 124 896
72. M. M. Diaz-Requejo T. R. Belderrain M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Perez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12078
73. W. Liu J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12847
74. Y. M. Badiei A. Dinescu X. Dai R. M. Palomino F. W. Heinemann T. R. Cundari T. H. Warren Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9961
75. S. Wiese Y. M. Badiei R. T. Gephart S. Mossin M. S. Varonka M. M. Melzer K. Meyer T. R. Cundari T. H. Warren Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8850
76. E. Kogut H. L. Wiencko L. Zhang D. E. Cordeau T. H. Warren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11248
77. E. T. Hennessy T. A. Betley Science 2013 340 591
78. E. R. King G. T. Sazama T. A. Betley J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17858
79. N. A. Eckert J. M. Smith R. J. Lachicotte P. L. Holland Inorg. Chem. 2004 43 3306
80. D. J. Mindiola G. L. Hillhouse J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4623
81. W. Liu X. Y. Huang M. J. Cheng R. J. Nielsen W. A. Goddard J. T. Groves Science 2012 337 1322
82. Y. G. Liu X. G. Guan E. L. M. Wong P. Liu J. S. Huang C. M. Che J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7194
83. J. C. Wang Y. Zhang Z. J. Xu V. K. Y. Lo C. M. Che ACS Catal. 2013 3 1144
84. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
85. J. T. Groves J. Chem. Educ. 1985 62 928
86. J. T. Groves G. A. Mcclusky J. Am. Chem. Soc. 1976 98 859
87. S. N. Brown J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12119
88. B. L. Conley S. K. Ganesh J. M. Gonzales W. J. Tenn III K. J. H. Young J. Oxgaard W. A. Goddard III R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9018
89. R. A. Periana S. M. Bischof M. J. Cheng R. J. Nielsen T. B. Gunnoe W. A. Goddard III Organometallics 2011 30 2079
90. T. M. Figg T. R. Cundari T. B. Gunnoe Organometallics 2011 30 3779
91. K. M. Koo G. L. Hillhouse A. L. Rheingold Organometallics 1995 14 456
92. K. Kamaraj D. Bandyopadhyay Organometallics 1999 18 438
93. P. L. Alsters H. T. Teunissen J. Boersma A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1993 12 4691
94. M. J. Pouy E. M. Milczek T. M. Figg B. M. Otten B. M. Prince T. B. Gunnoe T. R. Cundari J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12920
95. J. Mei K. M. Carsch C. R. Freitag T. B. Gunnoe T. R. Cundari J. Am. Chem. Soc. 2013 135 424
96. T. M. Figg J. R. Webb T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2332
97. M. J. Cheng S. M. Bischof R. J. Nielsen W. A. Goddard T. B. Gunnoe R. A. Periana Dalton Trans. 2012 41 3758
98. J. W. Lauher R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1729
99. T. R. Cundari J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7879
100. T. R. Cundari J. Am. Chem. Soc. 1994 116 340
101. A. S. Guram R. F. Jordan D. F. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1833
102. M. E. Thompson S. M. Baxter A. R. Bulls B. J. Burger M. C. Nolan B. D. Santarsiero W. P. Schaefer J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1987 109 203
103. Y.-W. Chao P. M. Rodgers D. E. Wigley J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6326
104. Z. Lin M. B. Hall Coord. Chem. Rev. 1993 123 149
105. T. R. Cundari Organometallics 1994 13 2987
106. M. T. Benson T. R. Cundari E. W. Moody J. Organomet. Chem. 1995 504 1
107. D. F. Schafer P. T. Wolczanski E. B. Lobkovsky Organometallics 2011 30 6518
108. D. F. Schafer P. T. Wolczanski E. B. Lobkovsky Organometallics 2011 30 6539
109. D. F. Schafer P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4881
110. T. R. Cundari Int. J. Quantum Chem. 1992 793
111. M. L. Steigerwald W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 1984 106 308
112. H. Rabaa J. Y. Saillard R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4327
113. D. H. Ess R. J. Nielsen W. A. Goddard III R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11686
114. T. R. Cundari J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10557
115. T. R. Cundari N. Matsunaga E. W. Moody J. Phys. Chem. 1996 100 6475
116. T. R. Cundari M. S. Gordon J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4210
117. T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper Collins Publishers, New York, 3rd edn, 1987
118. B. F. Wicker H. J. Fan A. K. Hickey M. G. Crestani J. Scott M. Pink D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20081
119. T. B. Gunnoe Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1185
120. J. M. Mayer Comments Inorg. Chem. 1988 8 125
121. K. G. Caulton New J. Chem. 1994 18 25
122. J. R. Fulton A. W. Holland D. J. Fox R. G. Bergman Acc. Chem. Res. 2002 35 44
123. D. J. Fox R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8984
124. J. R. Fulton S. Sklenak M. W. Bouwkamp R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4722
125. D. J. Fox R. G. Bergman Organometallics 2004 23 1656
126. D. Conner K. N. Jayaprakash M. B. Wells S. Manzer T. B. Gunnoe P. D. Boyle Inorg. Chem. 2003 42 4759
127. D. Conner K. N. Jayaprakash T. B. Gunnoe P. D. Boyle Inorg. Chem. 2002 41 3042
128. K. N. Jayaprakash D. Conner T. B. Gunnoe Organometallics 2001 20 5254
129. J. Zhang T. B. Gunnoe J. L. Petersen Inorg. Chem. 2005 44 2895
130. J. D. Soper B. K. Bennett S. Lovell J. M. Mayer Inorg. Chem. 2001 40 1888
131. Y. Feng T. B. Gunnoe T. V. Grimes T. R. Cundari Organometallics 2006 25 5456
132. M. D. Fryzuk C. D. Montgomery S. J. Rettig Organometallics 1991 10 467
133. K. Abdur-Rashid M. Faatz A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7473
134. G. R. Fulmer R. P. Muller R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1346
135. G. R. Fulmer A. N. Herndon W. Kaminsky R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17713
136. R. Johansson L. Ohrstrom O. F. Wendt Cryst. Growth Des. 2007 7 1974
137. J. R. Webb A. W. Pierpont C. Munro-Leighton T. B. Gunnoe T. R. Cundari P. D. Boyle J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4520
138. J. R. Webb C. Munro-Leighton A. W. Pierpont J. T. Gurkin T. B. Gunnoe T. R. Cundari M. Sabat J. L. Petersen P. D. Boyle Inorg. Chem. 2011 50 4195
139. J. F. Riehl Y. Jean O. Eisenstein M. Pelissier Organometallics 1992 11 729
140. S. M. Bischof D. H. Ess S. K. Meier J. Oxgaard R. J. Nielsen G. Bhalla W. A. Goddard R. A. Periana Organometallics 2010 29 742
141. D. H. Ess S. M. Bischof J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2008 27 6440
142. B. G. Hashiguchi K. J. H. Young M. Yousufuddin W. A. Goddard III R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12542
143. D. H. Ess T. B. Gunnoe T. R. Cundari W. A. Goddard III R. A. Periana Organometallics 2010 29 6801
144. J. Oxgaard R. P. Muller W. A. Goddard III R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2004 126 352
145. J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11658
146. M. Lail B. N. Arrowood T. B. Gunnoe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7506
147. M. Lail C. M. Bell D. Conner T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. L. Petersen Organometallics 2004 23 5007
148. T. L. Lohr W. E. Piers M. Parvez Chem. Sci. 2013 4 770
149. T. B. Gunnoe, in Physical Inorganic Chemistry: Reactions, Processes, and Applications, ed., A. Bakac, Wiley and Sons, 2010, p. 495
150. W. D. Jones F. J. Feher Acc. Chem. Res. 1989 22 91
151. G. Choi J. Morris W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9276
152. T. O. Northcutt D. D. Wick A. J. Vetter W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7257