Coordination versatility of sp3-hybridized pincer ligands toward ligand-metal cooperative catalysis

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 12, 2012, Pages 2456-2466

  Gelman, Dmitri ^a   Musa, Sanaa ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

catalysis; ligand metal cooperation; non innocent ligands; pincer complexes

Indexed keywords

CATALYTIC APPLICATIONS; COOPERATIVE CATALYSIS; LIGAND-METAL COOPERATION; NON-INNOCENT LIGANDS; PINCER COMPLEXES; PINCER LIGANDS; PINCER SYSTEM; STRUCTURAL CHANGE;

CATALYSIS; METAL COMPLEXES;

LIGANDS;

EID: 84870934392     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs3005083     Document Type: Article

References (105)

1. Shaw, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3856
2. Dehand, J.; Pfeffer, M. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 327
3. Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1986, 86, 451
4. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Major, Q.; Moore, B. Dalton Trans. 2011, 40, 8941
5. Moreno, I.; SanMartin, R.; Ines, B.; Churruca, F.; Dominguez, E. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1903
6. van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681
7. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201
8. Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443
9. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
10. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
11. Selander, N.; Szabo, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
12. Gunanathan, C.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 55
13. Mayer, H. A.; Kaska, W. C. Chem. Rev. 1994, 94, 1239
14. Morales-Morales, D. Reactivity of pincer complexes toward carbon monooxide. In Modern Carbonylation Methods; Kollár, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 27.
15. Limberg, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2270
16. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
17. Slagt, M. Q.; van Zwieten, D. A. P.; Moerkerk, A. J. C. M.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2275
18. Lang, H.; Packheiser, R.; Walfort, B. Organometallics 2006, 25, 1836
19. Zhao, C.-Q.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 2008, 1243
20. Wieczorek, B.; Dijkstra, H. P.; Egmond, M. R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 812
21. Guillena, G.; Kruithof, C. A.; Casado, M. A.; Egmond, M. R.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2003, 668, 3
22. Stiriba, S.-E.; Slagt, M. Q.; Kautz, H.; Klein Gebbink, R. J. M.; Thomann, R.; Frey, H.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1267
23. Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, 2141
24. Chen, Y.; Li, K.; Lu, W.; Chui, S. S.-Y.; Ma, C.-W.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9909
25. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Schamhart, D. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Dalton Trans. 2010, 39, 6198
26. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J.. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020
27. Creaser, C. S.; Kaska, W. C. Inorg. Chim. Acta 1978, 30, L325
28. van Koten, G.; Timmer, K.; Noltes, J. G.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 250
29. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3592
30. van de Kuil, L. A.; Luitjes, H.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; van der Linden, J. G. M.; Roelofsen, A. M.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 468
31. Mohammad, H. A. Y.; Grimm, J. C.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Speiser, B.; Novak, F.; Quintanilla, M. G.; Kaska, W. C.; Mayer, H. A. Organometallics 2002, 21, 5775
32. Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 1992, 11, 729
33. Gruetzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1814
34. Noyori, R.; Okhuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
35. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
36. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
37. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393
38. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
39. Schneider, S.; Meiners, J.; Askevold, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 412
40. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J. Organometallics 1985, 4, 1145
41. Clarke, Z. E.; Maragh, P. T.; Dasgupta, T. P.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Abdur-Rashid, K. Organometallics 2006, 25, 4113
42. Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601
43. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270
44. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116
45. Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009
46. Diez-Barra, E.; Guerra, J.; Lopez-Solera, I.; Merino, S.; Rodriguez-Lopez, J.; Sanchez-Verdu, P.; Tejeda, J. Organometallics 2003, 22, 541
47. Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822
48. Nilsson, P.; Wendt, O. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4197
49. Ma, L.; Woloszynek, R. A.; Chen, W.; Ren, T.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2006, 25, 3301
50. Olsson, D.; Arunachalampillai, A.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 5427
51. Morgan, B. P.; Galdamez, G. A.; Gilliard, R. J., Jr.; Smith, R. C. Dalton Trans. 2009, 2020
52. Niu, J.-L.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 5135
53. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A. Organometallics 1983, 2, 355
54. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A. Organometallics 1983, 2, 682
55. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803
56. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840
57. Iron, M. A.; Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Milstein, D. Dalton Trans. 2009, 9433
58. Gunanathan, C.; Gnanaprakasam, B.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14763
59. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1113
60. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790
61. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12240
62. Zeng, H.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1159
63. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Milstein, D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1755
64. Andrushko, N.; Andrushko, V.; Roose, P.; Moonen, K.; Boerner, A. ChemCatChem 2010, 2, 640
65. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853
66. Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756
67. Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11702
68. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609
69. Ben-Ari, E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390
70. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2010, 29, 3817
71. Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542
72. Kohl, S. W.; Weiner, L.; Schwartsburd, L.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Iron, M. A.; Milstein, D. Science 2009, 324, 74
73. Li, J.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584
74. Choualeb, A.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. Organometallics 2007, 26, 5224
75. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479
76. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
77. Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10339
78. Kaess, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905
79. Friedrich, A.; Drees, M.; Kaess, M.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5482
80. Askevold, B.; Nieto, J. T.; Tussupbayev, S.; Diefenbach, M.; Herdtweck, E.; Holthausen, M. C.; Schneider, S. Nat. Chem. 2011, 3, 532
81. Gregor, L. C.; Chen, C.-H.; Fafard, C. M.; Fan, L.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Gusev, D. G.; Ozerov, O. V. Dalton Trans. 2010, 39
82. Mayer, H. A.; Fawzi, R.; Steimann, M. Chem. Ber. 1993, 126, 1341
83. Gerber, R.; Fox, T.; Frech, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6771
84. Nemeh, S.; Flesher, R. J.; Gierling, K.; Maichle-Moessmer, C.; Mayer, H. A.; Kaska, W. C. Organometallics 1998, 17, 2003
85. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699
86. Weng, W.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. Organometallics 2006, 25, 5345
87. Hoskins, S. V.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1000
88. Azerraf, C.; Gelman, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10364
89. Empsall, H. D.; Hyde, E. M.; Markham, R.; McDonald, W. S.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 589
90. Crocker, C.; Errington, R. J.; McDonald, W. S.; Odell, K. J.; Shaw, B. L.; Goodfellow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 498
91. Bernard L, S. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 307
92. Errington, R. J.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1829
93. Vigalok, A.; Kraatz, H.-B.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 253
94. Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 5091
95. Winter, A. M.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Kaska, W. C.; Mayer, H. A. Organometallics 2005, 24, 1837
96. Winter, A. M.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Kaska, W. C.; Mayer, H. A. Dalton Trans. 2008, 527
97. Arunachalampillai, A.; Olsson, D.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2009, 8626
98. Zhao, J.; Goldman, A. S.; Hartwig, J. F. Science 2005, 307, 1080
99. Zhou, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5783
100. Musa, S.; Shpruhman, A.; Gelman, D. J. Organomet. Chem. 2012, 699, 92
101. Levy, R.; Azerraf, C.; Gelman, D.; Rueck-Braun, K.; Kapoor, P. N. Catal. Commun. 2009, 11, 298
102. Azerraf, C.; Shpruhman, A.; Gelman, D. Chem. Commun. 2009, 466
103. Azerraf, C.; Gelman, D. Organometallics 2009, 28, 6578
104. Musa, S.; Romm, R.; Azerraf, C.; Kozuch, S.; Gelman, D. Dalton Trans. 2011, 40, 8760-8763
105. Musa, S.; Shaposhnikov, I.; Cohen, S.; Gelman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3533