Metal–ligand bifunctional reactivity and catalysis of protic N-heterocyclic carbene and pyrazole complexes featuring β-NH units

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 92, 2014, Pages 14290-14300

  Kuwata, Shigeki ^a   Ikariya, Takao ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRAZOLE DERIVATIVE; CARBOLINE DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; DICARBINE; LIGAND; METAL; PYRAZOLE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ACIDITY; ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHELATION; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; CYCLOPROPANATION; HECK REACTION; HYDROGEN BOND; HYDROGENATION; HYDROLYSIS; HYDROSILYLATION; NUCLEOPHILICITY; PROTON TRANSPORT; SONOGASHIRA REACTION; TAUTOMERIZATION; CHEMISTRY;

CARBOLINES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; LIGANDS; METALS; PYRAZOLES; PYRIDINES;

EID: 84908259841     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc04457f     Document Type: Article

References (157)

1. Y. Nicolet, A. L. de Lacey, X. Vernède, V. M. Fernandez, E. C. Hatchikian, J. C. Fontecilla-Camps, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596
2. N. Wang, M. Wang, L. Chen, L. Sun, Dalton Trans. 2013, 42, 12059
3. D. Schilter, T. B. Rauchfuss, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13518
4. A. D. Wilson, R. H. Newell, M. J. McNevin, J. T. Muckerman, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358
5. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62
6. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974
7. D. L. DuBois, R. M. Bullock, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017
8. J. Y. Yang, S. E. Smith, T. Liu, W. G. Dougherty, W. A. Hoffert, W. S. Kassel, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9700
9. C. Gunanathan, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
10. T. Zell, P. Milko, K. L. Fillman, Y. Diskin-Posner, T. Bendikov, M. A. Iron, G. Leitus, Y. Ben-David, M. L. Neidig, D. Milstein, Chem. - Eur. J. 2014, 20, 4403
11. M. Vogt, A. Nerush, M. A. Iron, G. Leitus, Y. Diskin-Posner, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17004
12. D. Srimani, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Commun. 2013, 49, 6632
13. T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1
14. P. A. Dub, T. Ikariya, ACS Catal. 2012, 2, 1718
15. B. Zhao, Z. Han, K. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4744
16. P. E. Sues, K. Z. Demmans, R. H. Morris, Dalton Trans. 2014, 43, 7650
17. M. L. Clarke, Synlett. 2014, 1371
18. M. C. Warner, J.-E. Bäckvall, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2545
19. B. L. Conley, M. K. Pennington-Boggio, E. Boz, T. J. Williams, Chem. Rev. 2010, 110, 2294
20. R. Karvembu, R. Prabhakaran, K. Natarajan, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 911
21. M. Raynal, P. Ballester, A. Vidal-Ferran, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1660
22. S. R. Flynn, D. F. Wass, ACS Catal. 2013, 3, 2574
23. J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1776
24. O. R. Luca, R. H. Crabtree, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1440
25. O. Eisenstein, R. H. Crabtree, New J. Chem. 2013, 37, 21
26. V. K. K. Praneeth, M. R. Ringenberg, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11228
27. D. Gelman, S. Musa, ACS Catal. 2012, 2, 2456
28. B. Askevold, H. W. Roesky, S. Schneider, ChemCatChem. 2012, 4, 307
29. J. I. van der Vlugt, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 363
30. G. Bauer, K. A. Kirchner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5798
31. D. B. Grotjahn, Chem. Lett. 2010, 39, 908
32. S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. - Eur. J. 2011, 17, 3542
33. F. E. Hahn, ChemCatChem. 2013, 5, 419
34. S. J. Houk, L.-A. Schaper, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5073
35. P. G. Edwards, F. E. Hahn, Dalton Trans. 2011, 40, 10278
36. M. A. Halcrow, New J. Chem. 2014, 38, 1868
37. M. A. Halcrow, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2880
38. M. A. Halcrow, Dalton Trans. 2009, 2059
39. J. Pérez, L. Riera, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4913
40. K. Riener, S. Haslinger, A. Raba, M. P. Högerl, M. Cokoja, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Chem. Rev. 2014, 114, 5215
41. C. Valente, M. Pompeo, M. Sayah, M. G. Organ, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 180
42. O. Songis, C. S. J. Cazin, Synlett. 2013, 1877
43. L. Zhang, Z. Hou, Chem. Sci. 2013, 4, 3395
44. M. Yus, I. M. Pastor, Chem. Lett. 2013, 42, 94
45. H. D. Velazquezd, F. Verpoort, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032
46. A. Kumar, P. Ghosh, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3955
47. L. Delaude, A. Demonceau, Dalton Trans. 2012, 41, 9257
48. J. Tornatzky, A. Kannenberg, S. Blechert, Dalton Trans. 2012, 41, 8215
49. G. A. McGibbon, C. Heinemann, D. J. Lavorato, H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1478
50. G. Sini, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, Inorg. Chem. 2002, 41, 602
51. L. J. L. Häller, S. A. Macgregor, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2000
52. C.-O. Ng, S.-M. Yiu, C.-C. Ko, Inorg. Chem. 2014, 53, 3022
53. J. Ruiz, L. García, C. Mejuto, M. Vivanco, M. R. Diaz, S. García-Granda, Chem. Commun. 2014, 50, 2129
54. C.-H. Chen, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, J.-T. Chen, S.-T. Liu, Dalton Trans. 2012, 41, 2747
55. T. Kösterke, T. Pape, F. E. Hahn, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2112
56. R. Das, C. G. Daniliuc, F. E. Hahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1163
57. D. Brackemeyer, A. Hervé, C. Shulte to Brinke, M. C. Jahnke, F. E. Hahn, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7841
58. N. Meier, F. E. Hahn, T. Pape, C. Siering, S. R. Waldvogel, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1210
59. X. Wang, H. Chen, X. Li, Organometallics. 2007, 26, 4684
60. V. Yu Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771
61. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
62. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
63. J. C. Lewis, S. H. Wiedermann, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35
64. J. C. Lewis, A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493
65. K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964
66. K. L. Tan, S. Park, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Org. Chem. 2004, 69, 7329
67. S. H. Wiedermann, J. C. Lewis, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
68. K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202
69. K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685
70. K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Organometallics. 2008, 27, 2176
71. V. Miranda-Soto, D. B. Grotjahn, A. L. Cooksy, J. A. Golen, C. E. Moore, A. L. Rheingold, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 631
72. G. J. Kubas, J. Organomet. Chem. 2014, 751, 33
73. R. H. Crabtree, New J. Chem. 2011, 35, 18
74. J. C. Gordon, G. J. Kubas, Organometallics. 2010, 29, 4682
75. M. Ito, T. Ikariya, Chem. Commun. 2007, 5134
76. V. Miranda-Soto, D. B. Grotjahn, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13200
77. F. E. Hahn, A. R. Naziruddin, A. Hepp, T. Pape, Organometallics. 2010, 29, 5283
78. B. Eguillor, M. A. Esteruelas, J. García-Raboso, M. Oliván, E. Oñate, I. M. Pastor, I. Peñafiel, M. Yus, Organometallics. 2011, 30, 1658
79. O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445
80. D. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3405
81. E. álvarez, S. Conejero, P. Lara, J. A. López, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, D. del Río, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
82. S. Conejero, J. López-Serrano, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, F. Vattier, E. Alvarez, E. Carmona, Chem. - Eur. J. 2012, 18, 4644
83. E. Alvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
84. M. Paneque, M. L. Poveda, F. Vattier, E. Alvarez, E. Carmona, Chem. Commun. 2009, 5561
85. S. Conejero, C. Maya, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, F. Vattier, E. álvarez, E. Carmona, A. Laguna, O. Crespo, Dalton Trans. 2012, 41, 14126
86. M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
87. M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, Organometallics. 2007, 26, 5239
88. M. L. Buil, M. A. Esteruelas, K. Garcés, M. Oliván, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
89. M. L. Buil, M. A. Esteruelas, K. Garcés, M. Oliván, E. Oñate, Organometallics. 2008, 27, 4680
90. M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, Organometallics. 2008, 27, 6236
91. M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, M. Oliván, E. Oñate, Organometallics. 2009, 28, 2276
92. S. Bajo, M. A. Esteruelas, A. M. López, E. Oñate, Organometallics. 2012, 31, 8618
93. G. Song, Y. Li, S. Chen, X. Li, Chem. Commun. 2008, 3558
94. G. Song, Y. Su, R. A. Periana, R. H. Crabtree, K. Han, H. Zhang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 912
95. B. Crociani, F. Di Bianca, A. Giovenco, A. Scrivanti, J. Organomet. Chem. 1983, 251, 393
96. K. Isobe, Y. Nakamura, T. Miwa, S. Kawaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 149
97. H. G. Raubenheimer, J. G. Toerien, G. J. Kruger, R. Otte, W. van Zyl, P. Olivier, J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291
98. A. Poulain, A. Neels, M. Albrecht, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1871
99. E. álvarez, Y. A. Hernández, J. López-Serrano, C. Maya, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, V. Salazar, F. Vattier, E. Carmona, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3496
100. C. Cristóbal, Y. A. Hernández, J. López-Serrano, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, V. Salazar, F. Vattier, E. álvarez, C. Maya, E. Carmona, Chem. - Eur. J. 2013, 19, 4003
101. T. J. Ahmed, S. M. M. Knapp, D. R. Tyler, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 949
102. R. García-álvarez, P. Crochet, V. Cadierno, Green Chem. 2013, 15, 46
103. Y. A. Hernández, J. López-Serrano, M. Paneque, M. L. Poveda, F. Vattier, V. Salazar, E. álvarez, E. Carmona, Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9302
104. C. Cristóbal, E. álvarez, M. Paneque, M. L. Poveda, Organometallics. 2013, 32, 714
105. F. Vattier, V. Salazar, M. Paneque, M. L. Poveda, E. Oñate, Organometallics. 2014, 33, 498
106. D. G. Johnson, J. M. Lynam, N. S. Mistry, J. M. Slattery, R. J. Thatcher, A. C. Whitwood, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2222
107. M. Murakami, S. Hori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4720
108. A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2010, 75, 7863
109. Y. Su, G. Song, K. Han, X. Li, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1640
110. D. B. Grotjahn, Dalton Trans. 2008, 6497
111. E. Theuergarten, J. Schlösser, D. Schlüns, M. Freytag, C. G. Daniliuc, P. G. Jones, M. Tamm, Dalton Trans. 2012, 41, 9101
112. Y. Kashiwame, M. Watanabe, K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 251
113. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. - Eur. J. 2010, 16, 766
114. F. Zeng, Z. Yu, Organometallics. 2008, 27, 6025
115. W. Jin, L. Wang, Z. Yu, Organometallics. 2012, 31, 5664
116. W. Ye, M. Zhao, Z. Yu, Chem. - Eur. J. 2012, 18, 10843
117. F. Zeng, Z. Yu, Organometallics. 2008, 27, 2898
118. F. Zeng, Z. Yu, Organometallics. 2009, 28, 1855
119. W. Du, Q. Wang, L. Wang, Z. Yu, Organometallics. 2014, 33, 974
120. T. Kuwahara, T. Fukuyama, I. Ryu, RSC Adv. 2013, 3, 13702
121. K. Muller, Y. Sun, A. Heimermann, F. Menges, G. Niedner-Schatteburg, C. van Wüllen, W. R. Thiel, Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7825
122. L. Bellarosa, J. Díez, J. Gimeno, A. Lledós, F. J. Suárez, G. Ujaque, C. Vicent, Chem. - Eur. J. 2012, 18, 7749
123. J. Díez, J. Gimeno, A. Lledós, F. J. Suárez, C. Vicent, ACS Catal. 2012, 2, 2087
124. A. Satake, T. Nakata, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10391
125. Y. Sun, W. R. Thiel, Inorg. Chim. Acta. 2006, 359, 4807
126. V. Montoya, J. Pons, V. Branchadell, J. Garcia-Antón, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Ros, Organometallics. 2008, 27, 1084
127. C. Chen, H. Qin, W. Chen, Inorg. Chem. 2011, 50, 8671
128. A. P. Martínez, M. J. Fabra, M. P. García, F. J. Lahoz, L. A. Oro, S. J. Teat, Inorg. Chim. Acta. 2005, 358, 1635
129. I. Gryca, B. Machura, J. G. Matecki, L. S. Shul'pina, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, Dalton Trans. 2014, 43, 5759
130. C.-C. Hsieh, C.-J. Lee, Y.-C. Horng, Organometallics. 2009, 28, 4923
131. M. Arroyo, P. Gómez-Iglesias, J. M. Martín-Alvarez, C. M. Alvarez, D. Miguel, F. Villafañe, Inorg. Chem. 2012, 51, 6070
132. í. Ferrer, J. Rich, X. Fontrodona, M. Rodríguez, I. Romero, Dalton Trans. 2013, 42, 13461
133. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Organometallics. 2012, 31, 8444
134. S. Tobisch, Chem. - Eur. J. 2012, 18, 7248
135. K. Umehara, S. Kuwata, T. Ikariya, Inorg. Chim. Acta. 2014, 413, 136
136. J. S. Costa, S. Rodríguez-Jiménez, G. A. Craig, B. Barth, C. M. Beavers, S. J. Teat, G. Aromí, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3869
137. I.-R. Jeon, J. G. Park, C. R. Haney, T. D. Harris, Chem. Sci. 2014, 5, 2461
138. X. Wang, F. Y. Bai, Y. H. Xing, L. J. Wan, Q. L. Guan, Y. N. Hou, R. Zhang, Inorg. Chim. Acta. 2014, 416, 171
139. T. D. Roberts, M. A. Little, L. J. K. Cook, M. A. Halcrow, Dalton Trans. 2014, 43, 7577
140. A. K. Hui, B. J. Cook, D. J. Mindiola, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 2014, 53, 3307
141. G. A. Craig, M. Schütze, D. Aguilà, O. Roubeau, J. Ribas-Ariño, S. Vela, S. J. Teat, G. Aromí, Inorg. Chem. 2014, 53, 3290
142. T. Shiga, M. Noguchi, H. Sato, T. Matsumoto, G. N. Newton, H. Oshio, Dalton Trans. 2013, 42, 16185
143. X. Zhang, N. Xing, F. Bai, L. Wan, H. Shan, Y. Hou, Y. Xing, Z. Shi, CrystEngComm. 2013, 15, 9135
144. C. Chen, Q. Sun, D.-X. Ren, R. Zhang, F.-Y. Bai, Y.-H. Xing, Z. Shi, CrystEngComm. 2013, 15, 5561
145. A. Yoshinari, A. Tazawa, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. - Asian J. 2012, 7, 1417
146. T. Jozak, D. Zabel, A. Schubert, Y. Sun, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5135
147. L. Wang, Q. Yang, H. Chen, R.-X. Li, Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1884
148. S. Günnaz, N. özdemir, S. Dayan, O. Dayan, B. Çetinkaya, Organometallics. 2011, 30, 6145
149. O. Dayan, N. özdemir, Z. Şerbetci, M. Dinçer, B. Çetinkaya, O. Büyükgüngör, Inorg. Chim. Acta. 2012, 392, 246
150. O. Dayan, S. Dayan, İ. Kani, B. Çetinkaya, Adv. Organomet. Chem. 2012, 26, 663
151. L. T. Ghoochany, S. Farsadpour, Y. Sun, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3431
152. L.-L. Miao, H.-X. Li, M. Yu, W. Zhao, W.-J. Gong, J. Gao, Z.-G. Ren, H.-F. Wang, J.-P. Lang, Dalton Trans. 2012, 41, 3424
153. Y.-Y. Fang, W.-J. Gong, X.-J. Shang, H.-X. Li, J. Gao, J.-P. Lang, Dalton Trans. 2014, 43, 8282
154. Q. Yang, L. Wang, L. Lei, X.-L. Zheng, H.-Y. Fu, M.-L. Yuan, H. Chen, R.-X. Li, Catal. Commun. 2012, 29, 194
155. K. Umehara, S. Kuwata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6754
156. T. Toda, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. - Eur. J. 2014, 20, 9539
157. S. A. Diener, A. Santoro, C. A. Kilner, J. J. Loughrey, M. A. Halcrow, Dalton Trans. 2012, 41, 3731