Efficient catalyst for acceptorless alcohol dehydrogenation: Interplay of theoretical and experimental studies

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 1010-1020

  Zeng, Guixiang ^a   Sakaki, Shigeyoshi ^a   Fujita, Ken Ichi ^b   Sano, Hayato ^b   Yamaguchi, Ryohei ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

acceptorless alcohol dehydrogenation; cooperative catalysis; iridium; rhodium; ruthenium; theoretical calculation

Indexed keywords

ALCOHOL DEHYDROGENATION; COOPERATIVE CATALYSIS; DIHYDROGEN COMPLEXES; EFFICIENT CATALYSTS; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; THEORETICAL CALCULATIONS;

CATALYSTS; DEHYDROGENATION; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; RHODIUM; RUTHENIUM;

IRIDIUM;

EID: 84896753077     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs401101m     Document Type: Article

References (85)

1. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681-70
2. Cheng, C.; Hong, S. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 20-26
3. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712-1-1229712-1
4. Friedrich, A.; Schneider, S. ChemCatChem 2009, 1, 72-73
5. Johnson, T. C.; Morris, D. J.; Wills, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 81-88
6. Junge, H.; Loges, B.; Beller, M. Chem. Commun. 2007, 522-524
7. Nielsen, M.; Kammer, A.; Cozzula, D.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593-9597
8. Dobson, A.; Robinson, S. D. J. Organomet. Chem. 1975, 87, C52-C53
9. Dobson, A.; Robinson, S. D. Inorg. Chem. 1977, 16, 137-142
10. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 248-249
11. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1154-1156
12. Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, R. H.; Donners, M. P. J.; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1507-1509
13. Adair, G. R. A.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8233-8235
14. Robles-Dutenhefner, P. A.; Moura, E. M.; Gama, G. J.; Siebald, H. G. L.; Gusevskaya, E. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 164, 39-47
15. Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 395-397
16. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3474-3481
17. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162-1167
18. Musa, S.; Shaposhnikov, I.; Cohen, S.; Gelman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3533-3537
19. Sieffert, N.; Bühl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056-8070
20. Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 5716-5724
21. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840-10841
22. Gunanathan, W.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146-3147
23. Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756-16758
24. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 4026-4033
25. Srimani, D.; Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2403-2406
26. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
27. Zhang, G.; Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8668-8681
28. Zhang, G.; Hanson, S. K. Org. Lett. 2013, 15, 650-653
29. Fujita, K.; Tanino, N.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2007, 9, 109-111
30. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410-8412
31. Fujita, K.; Yoshida, T.; Imori, Y.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278-2281
32. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3643-3646
33. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12790-12794
34. Nieto, I.; Livings, M. S.; Sacci, J. B. I.; Reuther, L. E.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2011, 30, 6339-6342
35. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383-388
36. Moore, C. M.; Szymczak, N. K. Chem. Commun. 2012, 49, 400-402
37. DePasquale, J.; Nieto, I.; Reuther, L. E.; Herbst-Gervasoni, C. J.; Paul, J. J.; Mochalin, V.; Zeller, M.; Thomas, C. M.; Addison, A. W.; Papish, E. T. Inorg. Chem. 2013, 52, 9175-9183
38. Badiei, Y. M.; Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12576-12586
39. Zeng, G.; Li, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 10572-10580
40. Li, H.; Lu, G.; Jiang, J.; Huang, F.; Wang, Z. Organometallics 2011, 30, 2349-2363
41. Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z. Organometallics 2011, 30, 5233-5247
42. Li, H.; Wang, X.; Wen, M.; Wang, Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5011-5020
43. Li, H.; Wang, Z. Sci. China: Chem. 2012, 55, 1991-2008
44. Li, H.; Jiang, J.; Lu, G.; Huang, F.; Wang, Z. Organometallics 2011, 30, 3131-3141
45. Lu, G.; Li, H.; Zhao, L.; Huang, F.; Schleyer, P. v. R.; Wang, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2038-2043
46. Hashiguchi, S.; Noyori, R. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
47. Murata, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2186-2187
48. Mashima, K.; Abe, T.; Tani, K. Chem. Lett. 1998, 1201-1202
49. Mashima, K.; Abe, T.; Tani, K. Chem. Lett. 1998, 1199-1200
50. Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 215-218
51. Palmer, M.; Walsgrove, T.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5226-5228
52. Alonso, D. A.; Guijarro, D.; Pinho, P.; Temme, O.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2749-2751
53. Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3817-3818
54. Carmona, D.; Viguri, F.; Lamata, M. P.; Ferrer, J.; Bardají, E.; Lahoz, F. J.; García-Orduña, P.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2012, 41, 10298-10308
55. Ogo, S.; Abura, T.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 2964-2969
56. Ogo, S.; Kabe, R.; Hayashi, H.; Harada, R.; Fukuzumi, S. Dalton Trans. 2006, 4657-4663
57. Bennett, M. A.; Mitchell, T. R. B.; Stevens, M. R.; Willis, A. C. Can. J. Chem. 2001, 79, 655-669
58. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237
59. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871
60. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
61. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
63. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids, 91 th ed.; Ziesche, P.; Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
64. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P., Ed.; Plenum: New York, 1998.
65. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
66. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
67. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872 and see http://www.tc.uni-koeln.de/cgi-bin/pp.pl?language=en,job=getrefs for a complete reference list.
68. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229
69. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
70. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
71. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
72. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
73. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
74. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3821-3830
75. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 8154-8163
76. Zeng, G.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 5290-5297
77. Zeng, G.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 4597-4605
78. Aono, S.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 13045-13062
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
80. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
81. Trucks, G. W.; Watts, J. D.; Salter, E. A.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 490-495
82. Trucks, G. W.; Salter, E. A.; Sosa, C.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 359-366
83. Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenzano, L.; Ugliengo, P. CrystEngComm 2008, 10, 405-410
84. Eisen, M. S.; Haskel, A.; Chen, H.; Olmstead, M. M.; Smith, D. P.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. Organometallics 1995, 14, 2806-2812
85. Umemoto, T.; Nagayoshi, M.; Adachi, K.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 3379-3385