Factors favoring efficient bifunctional catalysis. Study of a ruthenium(II) hydrogenation catalyst containing an N-heterocyclic carbene with a primary amine donor

Organometallics

Volumn 31, Issue 6, 2012, Pages 2137-2151

  O, Wiley W N ^a   Lough, Alan J ^a   Morris, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; ALKOXIDES; AMINE COMPLEXES; AMINE GROUPS; BENZYLAMINES; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; BIFUNCTIONAL MECHANISMS; COMPUTATIONAL STUDIES; COORDINATION SPHERE; CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DEUTERIUM LABELING; DONOR LIGANDS; DOUBLE BONDS; ELECTRON-RICH; HETEROLYTIC SPLITTING; HIGH ACTIVITY; HYDRIDE TRANSFERS; HYDROGENATION CATALYST; METAL HYDRIDES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILICITIES; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; PHOSPHINE COMPLEX; PRECATALYSTS; PRIMARY AMINES; PROTON SHUTTLE; TURNOVER FREQUENCY; WAVE NUMBERS;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DEUTERIUM; HYDRIDES; HYDROGENATION; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PYRIDINE; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84859128637     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300108p     Document Type: Article

References (139)

1. de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vols. 1 - 3.
2. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152-4205
3. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248
4. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753-762
5. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108
6. Conley, B. L.; Pennington-Boggio, M. K.; Boz, E.; Williams, T. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2294-2312
7. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944
8. Ito, M.; Endo, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2008, 27, 6053-6055
9. Kuwata, S.; Ikariya, T. Dalton Trans. 2010, 39, 2984-2992
10. Lough, A. J.; Park, S.; Ramachandran, R.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356-8357
11. Chu, H. S.; Lau, C. P.; Wong, K. Y.; Wong, W. T. Organometallics 1998, 17, 2768-2777
12. Lee, D. H.; Patel, B. P.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 1999, 297-298
13. Ayllon, J. A.; Sayers, S. F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B.; Clot, E. Organometallics 1999, 18, 3981-3990
14. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002-3010
15. Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1814-1818
16. Kayaki, Y.; Ikeda, H.; Tsurumaki, J. I.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1053-1061
17. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155-284
18. Morris, R. H. Can. J. Chem. 1996, 74, 1907-1915
19. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237
20. Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6622-6627
21. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406
22. Ito, M.; Ikariya, T. Chem. Commun. 2007, 5134-5142
23. Guo, R.; Morris, R. H.; Song, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 516-517
24. Ikariya, T.; Gridnev, I. D. Top. Catal. 2010, 53, 894-901
25. Gridnev, I. D.; Watanabe, M.; Wang, H.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16637-16650
26. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840-10841
27. Zweifel, T.; Naubron, J. V.; Grutzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559-563
28. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790-792
29. Gnanaprakasam, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1682-1685
30. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915-923
31. Rosales, M. Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 249-280
32. Maire, P.; Buttner, T.; Breher, F.; Le Floch, P.; Grutzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6318-6323
33. Friedrich, A.; Drees, M.; auf der Gunne, J. S.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17552-17553
34. Kass, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905-907
35. Picot, A.; Dyer, H.; Buchard, A.; Auffrant, A.; Vendier, L.; Le Floch, P.; Sabo-Etienne, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 1310-1312
36. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Sandoval, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725
37. Cheung, F. K.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Graham, M. A.; Lin, C. X.; Criville, A. L.; Wills, M. Dalton Trans. 2010, 39, 1395-1402
38. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Major, Q.; Moore, B. Dalton Trans. 2011, 40, 8941-8949
39. Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580-9588
40. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478
41. Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J.; Dierkes, P.; Kamer, P. C. J.; Brussee, J.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818-2829
42. Handgraaf, J. W.; Reek, J. N. H.; Meijer, E. J. Organometallics 2003, 22, 3150-3157
43. Hedberg, C.; Kallstrom, K.; Arvidsson, P. I.; Brandt, P.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083-15090
44. Di Tommaso, D.; French, S. A.; Catlow, C. R. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 812, 39-49
45. Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099-3103
46. Chen, Y.; Liu, S. B.; Lei, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13524-13527
47. Puchta, R.; Dahlenburg, L.; Clark, T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8898-8903
48. Chen, Y.; Tang, Y. H.; Lei, M. Dalton Trans. 2009, 2359-2364
49. Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11263-11269
50. Lei, M.; Zhang, W. C.; Chen, Y.; Tang, Y. H. Organometallics 2010, 29, 543-548
51. Li, H. X.; Lu, G.; Jiang, J. L.; Huang, F.; Wang, Z. X. Organometallics 2011, 30, 2349-2363
52. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503
53. Hamilton, R. J.; Leong, C. G.; Bigam, G.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4152-4153
54. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2006, 1, 102-110
55. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118
56. Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4954-4967
57. Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870-1882
58. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474
59. Abdur-Rashid, K.; Guo, R. W.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Song, D. T. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 571-579
60. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11979-11987
61. Takebayashi, S.; Dabral, N.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9666-9669
62. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479-3482
63. Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479-481
64. Hadzovic, A.; Song, D.; MacLaughlin, C. M.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5987-5999
65. Standfest-Hauser, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Xiao, L.; Weissensteiner, W. Dalton Trans. 2001, 2989-2995
66. Ito, M.; Hirakawa, M.; Murata, K.; Ikariya, T. Organometallics 2001, 20, 379-381
67. Leong, C. G.; Akotsi, O. M.; Ferguson, M. J.; Bergens, S. H. Chem. Commun. 2003, 750-751
68. Ma, G. B.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G.; Patrick, B. O.; James, B. R.; Hu, T. Q. Organometallics 2007, 26, 846-854
69. Lundgren, R. J.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Schatte, G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4732-4735
70. Baratta, W.; Ballico, M.; Esposito, G.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5588-5595
71. Sandoval, C. A.; Shi, Q. X.; Liu, S. S.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2009, 4, 1221-1224
72. Phillips, S. D.; Fuentes, J. A.; Clarke, M. L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8002-8005
73. Soni, R.; Cheung, F. K.; Clarkson, G. C.; Martins, J. E. D.; Graham, M. A.; Wills, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3290-3294
74. Casey, C. P.; Johnson, J. B.; Singer, S. W.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100-3109
75. Heiden, Z. M.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3593-3600
76. Casey, C. P.; Johnson, J. B.; Jiao, X. D.; Beetner, S. E.; Singer, S. W. Chem. Commun. 2010, 46, 7915-7917
77. Guo, R.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Song, D. Organometallics 2004, 23, 5524-5529
78. Ito, M.; Hirakawa, M.; Osaku, A.; Ikariya, T. Organometallics 2003, 22, 4190-4192
79. Jia, W. L.; Chen, X. H.; Guo, R. W.; Sui-Seng, C.; Amoroso, D.; Lough, A. J.; Abdur-Rashid, K. Dalton Trans. 2009, 8301-8307
80. Saudan, L. A.; Saudan, C. M.; Debieux, C.; Wyss, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7473-7476
81. Clarke, M. L.; Diaz-Valenzuela, M. B.; Slawin, A. M. Z. Organometallics 2007, 26, 16-19
82. Kuriyama, W.; Ino, Y.; Ogata, O.; Sayo, N.; Saito, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 92-96
83. Ito, M.; Sakaguchi, A.; Kobayashi, C.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290-291
84. Ito, M.; Kobayashi, C.; Himizu, A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11414-11415
85. Lee, H. M.; Lee, C. C.; Cheng, P. Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491-1524
86. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
87. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
88. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781-2800
89. Corberan, R.; Mas-Marza, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700-1716
90. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R.; Houghton, J.; Kariuki, B. M.; Simonovic, S. Dalton Trans. 2004, 3528-3535
91. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 6755-6761
92. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2011, 30, 1236-1252
93. Arnold, P. L.; Mungur, S. A.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5981-5984
94. Douthwaite, R. E.; Houghton, J.; Kariuki, B. M. Chem. Commun. 2004, 698-699
95. Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Can. J. Chem. 2008, 86, 803-810
96. Busetto, L.; Cassani, M. C.; Femoni, C.; Macchioni, A.; Mazzoni, R.; Zuccaccia, D. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2579-2591
97. Wei, W.; Qin, Y.; Luo, M.; Xia, P.; Wong, M. S. Organometallics 2008, 27, 2268-2272
98. Arnold, P. L.; McMaster, J.; Liddle, S. T. Chem. Commun. 2009, 818-820
99. Dyson, G.; Frison, J. C.; Whitwood, A. C.; Douthwaite, R. E. Dalton Trans. 2009, 7141-7151
100. Cross, W. B.; Daly, C. G.; Ackerman, R. L.; George, I. R.; Singh, K. Dalton Trans. 2011, 40, 495-505
101. Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2011, 30, 2333-2341
102. Cross, W. B.; Daly, C. G.; Boutadla, Y.; Singh, K. Dalton Trans. 2011, 40, 9722-9730
103. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Chem. Commun. 2010, 46, 8240-8242
104. Chantler, V. L.; Chatwin, S. L.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 2603-2614
105. Lee, J. P.; Ke, Z. F.; Ramirez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Organometallics 2009, 28, 1758-1775
106. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112-5121
107. Casbai, P.; Joo, F. Organometallics 2004, 23, 5640-5643
108. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 10.1021/om300071v
109. Ito, M.; Kitahara, S.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6172-6173
110. Ikariya, T.; Gridnev, I. D. Chem. Rec. 2009, 9, 106-123
111. Bosson, J.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13146-13149
112. Martín-Matute, B.; Edin, M.; Bogár, K.; Kaynak, F. B.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8817-8825
113. Warner, M. C.; Verho, O.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2820-2823
114. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936-2941
115. Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2008, 27, 2795-2802
116. Sortais, J. B.; Ritleng, V.; Voelklin, A.; Holuigue, A.; Smail, H.; Barloy, L.; Sirlin, C.; Verzijl, G. K. M.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Pfeffer, M. Org. Lett. 2005, 7, 1247-1250
117. Sortais, J. B.; Barloy, L.; Sirlin, C.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Pfeffer, M. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 457-462
118. Pannetier, N.; Sortais, J. B.; Dieng, P. S.; Barloy, L.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Organometallics 2008, 27, 5852-5859
119. Bosch, E.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Bertran, J. Chem. Phys. Lett. 1989, 160, 543-548
120. Koseki, S.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 118-125
121. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700-13701
122. Ito, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1047-1053
123. Ito, M.; Ootsuka, T.; Watari, R.; Shiibashi, A.; Himizu, A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4240-4242
124. Bassetti, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4473-4482
125. Abdur-Rashid, K.; Fong, T. P.; Greaves, B.; Gusev, D. G.; Hinman, J. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155-9171
126. Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3555-3565
127. Chen, S. T.; Rousseau, R.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118 and references therein
128. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707
129. Boren, B. C.; Narayan, S.; Rasmussen, L. K.; Zhang, L.; Zhao, H. T.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923-8930
130. Cahill, J. P.; Bohnen, F. M.; Goddard, R.; Kruger, C.; Guiry, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3831-3839
131. Frisch, M. J., Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
132. Frisch, M. J., Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
133. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Plenum: New York, 1997.
134. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
135. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
136. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059
137. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
138. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384-1388
139. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269