The mechanism of borane-amine dehydrocoupling with bifunctional ruthenium catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 36, 2013, Pages 13342-13355

  Marziale, Alexander N ^c   Friedrich, Anja ^a   Klopsch, Isabel ^d   Drees, Markus ^a   Celinski, Vinicius R ^b   Schmedt Auf Der Günne, Jörn ^b   Schneider, Sven ^a,c,d  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL HYDROGEN STORAGE; DEHYDROCOUPLINGS; HOMOGENEOUS CATALYST; INORGANIC MATERIALS; MODEL SUBSTRATES; POLYMER CHARACTERIZATION; RUTHENIUM CATALYSTS; THEORETICAL STUDY;

CATALYSIS; EXPERIMENTS; HYDROGEN STORAGE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERS; RUTHENIUM; SUBSTRATES;

CATALYSTS;

AMINE; BORANE DERIVATIVE; CARBENOID; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; CROSS COUPLING REACTION; DEHYDROGENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLID STATE; STOICHIOMETRY; THEORETICAL STUDY;

EID: 84884197296     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311092c     Document Type: Article

References (114)

1. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Dalton Trans 2007, 2613
2. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279
3. Smythe, N. C.; Gordon, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 509
4. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
5. Davis, B. L.; Dixon, D. A.; Garner, E. B.; Gordon, J. C.; Matus, M. H.; Scott, B.; Stephens, F. H. Angew. Chem. 2009, 121, 6944
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6812.
7. Sutton, A. D.; Burrell, A. K.; Dixon, D. A.; Garner, E. B., III; Gordon, J. C.; Nakagawa, T.; Ott, K. C.; Robinson, P.; Vasiliu, M. Science 2011, 331, 1426
8. Reller, C.; Mertens, F. O. R. L. Angew. Chem. 2012, 124, 11901
9. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11731.
10. Clark, T. J.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8634
11. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023
12. Whittell, G. R.; Manners, I. Angew. Chem. 2011, 123, 10470
13. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10288.
14. Bluhm, M. E.; Bradley, M. G.; Butterick, R., III; Kusari, U.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7748
15. Stephens, F. H.; Baker, R. T.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Angew. Chem. 2007, 119, 760
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 746.
17. Himmelberger, D. W.; Yoon, C. W.; Bluhm, M. E.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14101
18. Spielmann, J.; Bolte, M.; Harder, S. Chem. Commun. 2009, 6934
19. Liptrot, D. J.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; MacDougall, D. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8508
20. Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 1709
21. Clark, T. J.; Russell, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9582
22. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun 2007, 3297
23. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831
24. Miyazaki, T.; Tanabe, Y.; Yuki, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2011, 30, 2394
25. Beweries, T.; Thomas, J.; Klahn, M.; Heller, D.; Schulz, A.; Rosenthal, U. ChemCatChem 2011, 3, 1865
26. Jiang, Y.; Berke, H. Chem Commun. 2007, 3571
27. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493
28. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
29. Vance, J. R.; Robertson, A. P. M.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4099
30. Mal, S. S.; Stephens, F. H.; Baker, R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 2922
31. Wright, W. R. H.; Berkeley, E. R.; Alden, L. R.; Baker, R. T.; Sneddon, L. G. Chem. Commun. 2011, 47, 3177
32. Ledger, A. E. W.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Williams, J. M. J.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8704
33. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Commun. 2001, 962
34. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
35. Jaska, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1334
36. Jaska, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9776
37. Chen, Y.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3254
38. Fulton, J. F.; Linehan, J. C.; Autrey, T.; Balasubramanian, M.; Chen, Y.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11936
39. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432
40. Sloan, M. E.; Clark, T. J.; Manners, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 2429
41. Rousseau, R.; Schenter, G. K.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Linehan, M. K.; Engelhard, M. K.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10516
42. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763
43. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048
44. Dietrich, B. L.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Autrey, T.; Linehan, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8583
45. Staubitz, A.; Presa Soto, A.; Manners, I. Angew. Chem. 2008, 120, 6308
46. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6212.
47. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Schmedt auf der Günne, J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
48. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076
49. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
50. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597
51. Vogt, M.; de Bruin, B.; Berke, H.; Trincado, M.; Grützmacher, H. Chem. Sci 2011, 2, 723
52. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem. 2010, 122, 7326
53. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170.
54. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432
55. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem. 2009, 121, 7007
56. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6875.
57. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Tsim, J.; Weller, A. S. Chem Commun. 2010, 46, 3092
58. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 1111
59. Alcaraz, G.; Vendier, L.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem. 2010, 122, 930
60. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 918.
61. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Angew. Chem. 2010, 122, 933
62. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 921.
63. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578
64. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076
65. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem. 2010, 122, 473
66. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 581.
67. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440
68. Stephens, C. J.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Macgregor, S. A.; Ward, B.; McKay, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3011
69. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598
70. Dietrich, B. L.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Autrey, T.; Linehan, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8583
71. Chen, X.; Zhao, J.-C.; Shore, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10658
72. Paul, A.; Musgrave, C. B. Angew. Chem. 2007, 119, 8301
73. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8153.
74. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1798
75. Yang, X.; Hall, M. B. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2831
76. Kwon, C. T.; McGee, H. A. Inorg. Chem. 1970, 9, 2458
77. Wang, J. S.; Geneangel, R. A. Inorg. Chim. Acta 1988, 148, 185
78. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 1069
79. Shaw, W. J.; Linehan, J. C.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Yonker, C.; Camaioni, D. M.; Baker, R. T.; Autrey, T. Angew. Chem. 2008, 120, 7603
80. Angew. Chem. 2008, 47, 7493.
81. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
82. Käß, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem. 2009, 121, 922
83. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905.
84. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826
85. Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P.-H.; Maguire, S.; Murugesu, M.; Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598
86. Conley, B. L.; Williams, T. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4815
87. Lu, Z.; Conley, B. L.; Williams, T. J. Organometallics 2012, 31, 6705
88. Conley, B. L.; Guess, D.; Williams, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14212
89. Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10339
90. Friedrich, A.; Drees, M.; Käß, M.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5482
91. Friedrich, A.; Drees, M.; Schmedt auf der Günne, J.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17552
92. Swinnen, S.; Nguyen, V. S.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 2011, 513, 195
93. Ewing, W. C.; Marchione, A.; Himmelberger, D. W.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17093
94. Shresta, R. P.; Diyabalanage, H. V. K.; Semelsberger, T. A.; Ott, K. C.; Burrell, A. K. Int. J. Hydrogen Energy 2009, 34, 2616
95. Kim, D.-P.; Moon, K.-T.; Kho, J.-G.; Economy, J.; Gervais, C.; Babonneau, F. Polym. Adv. Technol. 1999, 10, 702
96. Gervais, C.; Babonnaeu, F. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 75
97. Baumann, J.; Baitalow, J.; Wolf, G. Thermochim. Acta 2005, 430, 9
98. Nöth, H.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber 1966, 99, 1049
99. Sana, M.; Leroy, G. Int. J. Quantum Chem. 1993, 48, 89
100. Avadhut, Y. S.; Schneider, D.; Schmedt auf der Günne, J. J. Magn. Reson. 2009, 201, 1
101. Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19322
102. Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741
103. Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11263
104. Harris, R. K.; Becker, E. D.; Cabral de Menezes, S. M.; Granger, P.; Hoffman, R. E.; Zilm, K. W. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 59
105. Fernandez, C.; Amoureux, J. P. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1996, 5, 315
106. Amoureux, J.-P.; Fernandez, C.; Steuernagel, S. J. Magn. Reson. A 1996, 123, 116
107. Herreros, B.; Metz, A. W.; Harbison, G. S. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2000, 16, 141
108. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
109. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
110. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789
111. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
112. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
113. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
114. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852