Reactions at the Ru-S bonds of coordinatively unsaturated ruthenium complexes with tethered 2,6-dimesitylphenyl thiolate

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 8-9, 2008, Pages 1625-1635

  Ohki, Yasuhiro ^a   Takikawa, Yuko ^a   Sadohara, Hitomi ^a   Kesenheimer, Christian ^a   Engendahl, Barthel ^a   Kapatina, Elissavet ^a   Tatsumi, Kazuyuki ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Hydrogenation; Ruthenium; Tethered ligands; Thiolates; Transition metal complexes

Indexed keywords

EID: 54849405143     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800106     Document Type: Article

References (105)

1. a) H. E. Bryndza, W. Tam, Chem. Rev. 1988, 88, 1163-1188;
2. b) R. G. Bergman, Polyhedron 1995, 14, 3227-3237;
3. c) J. R. Fulton, A. W. Holland, D. J. Fox, R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
4. a) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102;
5. b) M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478;
6. c) T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, C. A. Sandoval, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725;
7. d) C. A. Sandoval, T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, R. Noyori, Chem. Asian J. 2006, 1, 102-110;
8. e) T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
9. For examples, see: a) M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikariya, Organometallics 2001, 20, 379-381;
10. b) J. R. Fulton, S. Sklenak, M. W. Bouwkamp, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722-4737;
11. c) A. W. Holland, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684-14695;
12. d) M. Ito, M. Hirakawa, A. Osaku, T. Ikariya, Organometallics 2003, 22, 4190-4192;
13. e) M. Ito, A. Osaku, S. Kitahara, M. Hirakawa, T. Ikariya, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7521-7523;
14. f) M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7508-7509;
15. g) M. Watanabe, A. Ikagawa, H. Wang, K. Murata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148-11149;
16. h) D. Conner, K. N. Jayaprakash, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, Organometallics 2004, 23, 2724-2733;
17. i) T. Koike, T. Ikariya, Organometallics 2005, 24, 724-730;
18. j) M. Ito, S. Kitahara, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6172-6173;
19. k) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13048-13049;
20. l) M. Ito, A. Sakaguchi, C. Kobayashi, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290-291;
21. m) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14303-14310.
22. a) W. J. Tenn III, K. J. H. Young, G. Bhalla, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173;
23. b) Y. Feng, M. Lail, K. A. Barakat, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174-14175;
24. c) W. J. Tenn III, K. J. H. Young, J. Oxgaard, R. J. Nielsen, W. A. Goddard III, R. A. Periana, Organometallics 2006, 25, 5173-5175.
25. a) S. P. J. Albracht, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 1994, 1188, 167-204;
26. b) R. K. Thauer, A. R. Klein, G. C. Hartmann, Chem. Rev. 1996, 96, 3031-3042;
27. c) M. Y. Darensbourg, E. J. Lyon, J. J. Smee, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 533-561;
28. d) P. M. Vignais, B. Billoud, J. Meyer, FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 455-501;
29. e) M. Frey, ChemBioChem 2002, 3, 153-160;
30. f) D. J. Evans, C. J. Pickett, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268-275;
31. g) M. Y. Darensbourg, E. J. Lyon, X. Zhao, I. P. Georgakaki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3683-3688;
32. h) J. C. Fonecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicolet, Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303;
33. i) S. Shima, R. K. Thauer, Chem. Rec. 2007, 7, 37-46.
34. a) C. Darnault, A. Volbeda, E. J. Kim, P. Legrand, X. Vernède, P. A. Lindahl, J. C. Fontecilla-Camps, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 271-279;
35. b) V. Svetlitchnyi, H. Dobbek, W. Meyer-Klaucke, T. Meins, B. Thiele, P. Römer, R. Huber, O. Meyer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 46-451;
36. c) S. W. Ragsdale, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 165-195;
37. d) C. G. Riordan, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 509-510;
38. e) E. L. Hegg, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 775-783;
39. f) D. J. Evans, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1582-1595;
40. g) T. C. Harrop, P. K. Mascharak, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 3007-3024;
41. h) S. W. Ragsdale, Chem. Rev. 2006, 106, 3317-3337.
42. J. J. Ellison, K. Rhulandt-Senge, P. P. Power, Angew. Chem. 1994, 106, 1248-1250;
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1178-1180.
44. a) Y. Ohki, H. Sadohara, Y. Takikawa, K. Tatsumi, Angew. Chem. 2004, 116, 2340-2343;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2290-2293;
46. b) S. Ohta, Y. Ohki, Y. Ikagawa, R. Suizu, K. Tatsumi, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4792-4799;
47. c) Y. Ohki, Y. Ikagawa, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10457-10465.
48. B. S. Buyuktas, M. M. Olmstead, P. P. Power, Chem. Commun. 1998, 1689-1690.
49. a) K. Mashima, A. Mikami, A. Nakamura, Chem. Lett. 1992, 1473-1476;
50. b) K. Mashima, H. Kaneyoshi, S. I. Kaneko, A. Mikami, K. Tani, A. Nakamura, Organometallics 1997, 16, 1016-1025.
51. For examples, see: a) P. G. Jessop, S. J. Rettig, C. L. Lee, B. R. James, Inorg. Chem. 1991, 30, 4617;
52. b) L. D. Field, T. W. Hambley, B. C. K. Yau, Inorg. Chem. 1994, 33, 2009;
53. c) M. J. Burn, M. G. Fickes, F. J. Hollander, R. G. Bergman, Organometallics 1995, 14, 137;
54. d) K. Mashima, S. Kaneko, K. Tani, H. Kaneyoshi, A. Nakamura, J. Organomet. Chem. 1997, 545, 345;
55. e) T. Y. Bartucz, A. Golombek, A. J. Lough, P. A. Maltby, R. H. Morris, R. Ramachandran, M. Schlaf, Inorg. Chem. 1998, 37, 1555;
56. f) J. Huang, C. Li, S. P. Nolan, J. L. Petersen, Organometallics 1998, 17, 3516;
57. g) A. Coto, I. D. I. Rios, M. J. Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4309.
58. M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe, Jr., Organometallics 1992, 11, 3920-3922.
59. a) V. N. Sapunov, R. Schmid, K. Kirchner, H. Nagashima, Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 363-382;
60. b) M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17-32.
61. a) M. McKenna, L. L. Wright, D. J. Miller, L. Tanner, R. C. Haltiwanger, M. R. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5329-5337;
62. b) D. Sellmann, G. Binker, M. Moll, C. E. Campana, Inorg. Chim. Acta 1987, 130, 221-230;
63. c) M. T. Ashby, J. H. Enemark, D. L. Lichtenberger, Inorg. Chem. 1988, 27, 191-197;
64. d) R. J. Smith, S. N. Salek, M. J. Went, P. J. Blower, N. J. Barnard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 3165-3170;
65. e) U. Grand, M. Rombach, J. Seebacher, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem. 2001, 40, 6151-6157;
66. f) C. A. Grapperhaus, S. Poturovic, M. S. Mashuta, Inorg. Chem. 2002, 41, 4309-4311;
67. g) R. Y. C. Shin, G. K. Tan, L. L. Koh, L. Y. Goh, Organometallics 2004, 23, 6293-6298;
68. h) R. Y. C. Shin, L. Y. Goh, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 301-313;
69. i) T. Matsumoto, Y. Nakaya, K. Tatsumi, Organometallics 2006, 25, 4835-4845.
70. a) M. Sakurada, M. Kajitani, K. Dohki, T. Akiyama, A. Sugimori, J. Organomet. Chem. 1992, 423, 141-161;
71. b) J. H. Won, H. G. Lim, B. Y. Kim, J. D. Lee, C. Lee, Y. J. Lee, S. Cho, J. Ko, S. O. Kang, Organometallics 2002, 21 570-5712.
72. M. R. J. Elsegood, K. E. Holmes, P. F. Kelly, J. Parr, J. M. Stonehouse, New J. Chem. 2002, 26, 202-206.
73. a) T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Rev. 2000, 100, 3205-3220;
74. b) H. Kuniyasu, H. Kurosawa, Chem. Eur. J. 2002, 12, 2661-2665.
75. a) C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311-323;
76. b) M. C. Puerta, P. Valerga, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 977-1025;
77. c) H. Katayama, F. Ozawa, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1703-1715;
78. d) C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. 2006, 118, 2232-2260;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2176-2203.
80. a) S. Niu, L. M. Thomson, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4000-4007;
81. b) P. Amara, A. Volbeda, J. C. Fontecilla-Camps, M. J. Field, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4468-4477;
82. c) M. J. Maroney, P. A. Bryngelson, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 453-459.
83. For model complexes for [NiFe] hydrogenases, see: a) C. H. Lai, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg, Angew. Chem. 1996, 108, 2551-2554;
84. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2390-2393;
85. b) F. Osterloh, W. Saak, D. Hasse, S. Pohl, Chem. Commun. 1997, 979-980;
86. c) S. C. Davis, D. J. Evans, D. L. Hughes, S. Longhurst, J. R. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1935-1936;
87. d) W. F. Liaw, C. Y. Chiang, G. H. Lee, S. M. Peng, C. H. Lai, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 2000, 39, 480-484;
88. e) M. C. Smith, J. E. Barclay, S. P. Cramer, S. C. Davies, W. W. Gu, D. L. Hughes, S. Longhurst, D. J. Evans, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2641-2647;
89. f) D. Sellmann, F. Geipel, F. Lauderbach, F. W. Heinemann, Angew. Chem. 2002, 114, 654-656;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 632-634;
91. g) W. F. Liaw, N. H. Lee, H. B. Gau, C. H. Chen, S. J. Jung, C. H. Hung, W. Y. Chen, C. H. Hu, G. H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1680-1688;
92. h) Z. Li, Y. Ohki, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8950-8951;
93. i) W. Zhu, A. C. Marr, Q. Wang, F. Neese, D. J. E. Spencer, A. J. Blake, P. A. Cooke, C. Wilson, M. Schröder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 18280-18285;
94. j) P. A. Stenson, A. Marin-Becerra, C. Wilson, A. J. Blake, J. McMaster, M. Schröder, Chem. Commun. 2006, 317-319;
95. k) Y. Ohki, K. Yasumura, K. Kuge, S. Tanino, M. Ando, Z. Li, K. Tatsumi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 7652-7657.
96. a) M. Schlaf, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 1996, 15, 4423-4436;
97. b) D. Sellmann, G. H. Rackelmann, F. W. Heinemann, Chem. Eur. J. 1997, 3, 2071-2080;
98. c) D. Sellmann, T. Gottschalk-Gaudig, F. W. Heinemann, Inorg. Chem. 1998, 37, 3982-3988;
99. d) D. Sellmann, F. Geipel, M. Moll, Angew. Chem. 2000, 112, 570-572;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 561-563;
101. e) D. Sellmann, R. Prakash, F. W. Heinemann, M. Moll, M. Klimowicz, Angew. Chem. 2004, 116, 1913-1916;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1877-1880;
103. f) T. Matsumoto, Y. Nakaya, K. Tatsumi, Angew. Chem. 2008, 120, 1939-1941;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1913-1915;
105. g) T. Matsumoto, Y. Nakaya, N. Itakura, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2458-2459.