Catalytic mechanisms of direct pyrrole synthesis via dehydrogenative coupling mediated by PNP-Ir or PNN-Ru pincer complexes: Crucial role of proton-transfer shuttles in the PNP-Ir system

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 13, 2014, Pages 4974-4991

  Qu, Shuanglin ^a   Dang, Yanfeng ^a   Song, Chunyu ^a   Wen, Mingwei ^a   Huang, Kuo Wei ^b   Wang, Zhi Xiang ^a,c  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; CYCLIZATION; DEHYDROGENATION; IRIDIUM; KETONES; POTASSIUM COMPOUNDS; PROTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALCOHOL DEHYDROGENATION; CATALYST LOADINGS; CATALYTIC MECHANISMS; DEHYDROGENATIVE COUPLING; ELECTRONIC AND GEOMETRIC STRUCTURES; HYDRIDE ELIMINATION; SECONDARY ALCOHOLS; THERMODYNAMIC DIFFERENCES;

LOADING;

ALCOHOL; CARBON; IMINE; IRIDIUM COMPLEX; KETONE; NITROGEN; PROTON; PYRROLE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DEHYDROGENATION; DEHYDROGENATIVE COUPLING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONICS; GEOMETRY; PROTON TRANSFER SHUTTLE; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84897549919     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411568a     Document Type: Article

References (176)

1. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 249
2. Marr, A. C. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 279
3. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
4. Choi, J.; MacArthur, A. H.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
5. Bower, J. F.; Krische, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 107
6. Watson, A. J.; Williams, J. M. Science 2010, 329, 635
7. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2009, 110, 681
8. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790
9. Nordstrøm, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
10. Chen, C.; Zhang, Y.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 10005
11. Zeng, H.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1159
12. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468
13. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem. 2011, 123, 12448
14. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12240.
15. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840
16. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
17. Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2012, 31, 5239
18. Nielsen, M.; Junge, H.; Kammer, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5711
19. Gunanathan, C.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146
20. Kossoy, E.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 497
21. Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174
22. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597
23. Zhang, M.; Fang, X.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11384
24. Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140
25. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012
26. Amishiro, N.; Nagamura, S.; Kobayashi, E.; Okamoto, A.; Gomi, K.; Saito, H. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1393
27. Amishiro, N.; Nagamura, S.; Kobayashi, E.; Okamoto, A.; Gomi, K.; Okabe, M.; Saito, H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1637
28. Demopoulos, V. J.; Rekka, E. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 79
29. Bürli, R. W.; McMinn, D.; Kaizerman, J. A.; Hu, W.; Ge, Y.; Pack, Q.; Jiang, V.; Gross, M.; Garcia, M.; Tanaka, R.; Moser, H. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1253
30. Wang, D.; Hu, X.; Zhao, G. Int. J. Food Sci. Technol. 2008, 43, 1880
31. Wang, M.-Z.; Xu, H.; Liu, T.-W.; Feng, Q.; Yu, S.-J.; Wang, S.-H.; Li, Z.-M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1463
32. Del Poeta, M.; Schell, W. A.; Dykstra, C. C.; Jones, S.; Tidwell, R. R.; Czarny, A.; Bajic, M.; Kumar, A.; Boykin, D.; Perfect, J. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2495
33. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5 th ed.; Wiley: New York, 2010.
34. Pfluger, P.; Krounbi, M.; Street, G. B.; Weiser, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3212
35. Gimenez, I. F.; Alves, O. L. J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 167
36. Reynolds, J. R.; Poropatic, P. A.; Toyooka, R. L. Macromolecules 1987, 20, 958
37. Niziurskimann, R. E.; Cava, M. P. Heterocycles 1992, 34, 2003
38. Chou, S.-S. P.; Yeh, Y.-H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1309
39. D'Silva, C.; Walker, D. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6715
40. Trautwein, A. W.; Süßmuth, R. D.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381
41. Calvo, L.; Gonzalez-Ortega, A.; Sanudo, M. C. Synthesis 2002, 2450
42. Matiychuk, V. S.; Martyak, R. L.; Obushak, N. D.; Ostapiuk, Y. V.; Pidlypnyi, N. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1218
43. Alberola, A.; González Ortega, A.; Luisa Sádaba, M.; Sañudo, C. Tetrahedron 1999, 55, 6555
44. Elghamry, I. Synth. Commun. 2002, 32, 897
45. Manley, J. M.; Kalman, M. J.; Conway, B. G.; Ball, C. C.; Havens, J. L.; Vaidyanathan, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 6447
46. Bellingham, R. K.; Carey, J. S.; Hussain, N.; Morgan, D. O.; Oxley, P.; Powling, L. C. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 279
47. Shiner, C. M.; Lash, T. D. Tetrahedron 2005, 61, 11628
48. Chiu, P.-K.; Lui, K.-H.; Maini, P. N.; Sammes, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 109
49. Chiu, P. K.; Sammes, M. P. Tetrahedron 1990, 46, 3439
50. Banik, B. K.; Samajdar, S.; Banik, I. J. Org. Chem. 2003, 69, 213
51. Chen, J.; Wu, H.; Zheng, Z.; Jin, C.; Zhang, X.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383
52. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 5277
53. Shiraishi, H.; Nishitani, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6234
54. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Milton, M. D.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2681
55. Dhawan, R.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 468
56. Tejedor, D.; González-Cruz, D.; Garcia-Tellado, F.; Marrero-Tellado, J. J.; Rodriguez, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390
57. Yamamoto, Y.; Hayashi, H.; Saigoku, T.; Nishiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10804
58. Larionov, O. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5664
59. St. Cyr, D. J.; Martin, N.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2007, 9, 449
60. Shimizu, M.; Takahashi, A.; Kawai, S. Org. Lett. 2006, 8, 3585
61. Bergner, I.; Opatz, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7083
62. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1811
63. Khalili, B.; Jajarmi, P.; Eftekhari-Sis, B.; Hashemi, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2090
64. Merkul, E.; Boersch, C.; Frank, W.; Mueller, T. J. J. Org. Lett. 2009, 11, 2269
65. Chen, X.; Hou, L.; Li, X. Synlett 2009, 828
66. Lu, Y.; Fu, X.; Chen, H.; Du, X.; Jia, X.; Liu, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 129
67. Kel'in, A. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2074
68. Braun, R. U.; Zeitler, K.; Muller, T. J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3297
69. Takaya, H.; Kojima, S.; Murahashi, S.-I. Org. Lett. 2001, 3, 421
70. Wang, Y.; Zhu, S. Org. Lett. 2003, 5, 745
71. Ramanathan, B.; Keith, A. J.; Armstrong, D.; Odom, A. L. Org. Lett. 2004, 6, 2957
72. Siriwardana, A. I.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Nakamura, I.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13898
73. Kamijo, S.; Kanazawa, C.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9260
74. Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260
75. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2005, 7, 2313
76. Martin, R.; Rodriguez Rivero, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079
77. Lu, L.; Chen, G.; Ma, S. Org. Lett. 2006, 8, 835
78. Binder, J. T.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 2151
79. Hiroya, K.; Matsumoto, S.; Ashikawa, M.; Ogiwara, K.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2006, 8, 5349
80. Istrate, F. M.; Gagosz, F. Org. Lett. 2007, 9, 3181
81. Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N.; Liang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 243
82. Aponick, A.; Li, C.-Y.; Malinge, J.; Marques, E. F. Org. Lett. 2009, 11, 4624
83. Maiti, S.; Biswas, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2010, 75, 1674
84. Liu, W.; Jiang, H.; Huang, L. Org. Lett. 2009, 12, 312
85. Gao, M.; He, C.; Chen, H.; Bai, R.; Cheng, B.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6958
86. Ke, J.; He, C.; Liu, H.; Li, M.; Lei, A. Chem. Commun. 2013, 49, 7549
87. Meng, L.; Wu, K.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Commun. 2013, 49, 5853
88. Iron, M. A.; Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Milstein, D. Dalton Trans 2009, 9433
89. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2010, 29, 3817
90. Paul, A.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8153
91. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2201
92. Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3992
93. Cui, X.; Fan, Y.; Hall, M. B.; Burgess, K. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6859
94. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 120
95. Balcells, D.; Nova, A.; Clot, E.; Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2008, 27, 2529
96. Krogh-Jespersen, K.; Czerw, M.; Summa, N.; Renkema, K. B.; Achord, P. D.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11404
97. Zhu, K.; Achord, P. D.; Zhang, X.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044
98. Cantillo, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 3008
99. Sandhya, K. S.; Suresh, C. H. Organometallics 2013, 32, 2926
100. Hasanayn, F.; Baroudi, A. Organometallics 2013, 32, 2493
101. Zeng, G.; Li, S. Inorg Chem 2011, 50, 10572
102. Johansson, A. J.; Zuidema, E.; Bolm, C. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13487
103. Muniz Filho, R. C. D.; de Moura, E. M.; de Souza, A. A.; Rocha, W. R. Theochem-J. Mol. Struct. 2007, 816, 77
104. Sieffert, N.; Bühl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056
105. Johansson, A. J.; Zuidema, E.; Bolm, C. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13487
106. Fristrup, P.; Tursky, M.; Madsen, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2569
107. Li, J.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584
108. Chen, Y.; Fang, W.-H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10334
109. Cho, D.; Ko, K. C.; Lee, J. Y. Organometallics 2013, 32, 4571
110. Li, H.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 383
111. Yang, X. ACS Catal. 2013, 3, 2684
112. Yang, X. ACS Catal. 2014, 4, 1129
113. Zeng, G.; Sakaki, S.; Fujita, K.-i.; Sano, H.; Yamaguchi, R. ACS Catal. 2014, 4, 1010
114. Li, H.; Lu, G.; Jiang, J.; Huang, F.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 2349
115. Li, H.; Jiang, J.; Lu, G.; Huang, F.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 3131
116. Li, H.; Wen, M.; Wang, Z. X. Inorg Chem 2012, 51, 5716
117. Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 5233
118. Li, H.; Wang, X.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 5011
119. Li, H.; Wang, Z. Sci. China-Chem. 2012, 55, 1991
120. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K.-i. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410
121. Fujita, K.-i.; Tanino, N.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2007, 9, 109
122. Wang, Z. X.; Zhao, L.; Lu, G.; Li, H.; Huang, F. Top Curr Chem 2013, 332, 231
123. Lu, G.; Li, H.; Zhao, L.; Huang, F.; Schleyer, P. v. R.; Wang, Z.-X. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2038
124. Li, H.; Wen, M.; Lu, G.; Wang, Z. X. Dalton Trans 2012, 41, 9091
125. Montag, M.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10325
126. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168
127. Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254
128. Fujita, E.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 1031
129. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948
130. Filonenko, G. A.; Conley, M. P.; Copéret, C.; Lutz, M.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2013, 2522
131. Yang, X. ACS Catal. 2011, 1, 849
132. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742
133. Ahlquist, M. S. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 3
134. Kulkarni, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325
135. Sliwa, P.; Handzlik, J. Chem. Phys. Lett. 2010, 493, 273
136. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324
137. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
138. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
139. Harihara, Pc; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
140. Harihara, Pc; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213
141. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
142. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
143. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
144. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123
145. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
146. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
147. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
148. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
149. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
150. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062
151. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
152. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511
153. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
154. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
155. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565
156. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1222
157. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 10070
158. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4361
159. Chen, Y.; Ye, S.; Jiao, L.; Liang, Y.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10773
160. Yu, Z. X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13825
161. Wen, M.; Huang, F.; Lu, G.; Wang, Z.-X. Inorg. Chem. 2013, 52, 12098
162. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
163. Balaraman, E.; Gnanaprakasam, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756
164. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609
165. Qu, S.; Dang, Y.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3827
166. Erdtman, E.; Bushnell, E. A. C.; Gauld, J. W.; Eriksson, L. A. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 479
167. Lim, C.-H.; Holder, A. M.; Musgrave, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 142
168. Zimmerman, P. M.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 8724
169. Liu, X.-Q.; Jin, L.; Kim, C. K.; Xue, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 355, 102
170. Xue, X.; Yu, A.; Cai, Y.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6054
171. Hall, N. E.; Smith, B. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3985
172. Hall, N. E.; Smith, B. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4930
173. He, L.-P.; Chen, T.; Xue, D.; Eddaoudi, M.; Huang, K.-W. J. Organomet. Chem 2012, 700, 202
174. Chen, T.; He, L.; Gong, D.; Yang, L.; Maio, X.; Eppinger, J.; Huang, K.-W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4409
175. He, L.-P.; Chen, T.; Gong, D.; Lai, Z.-P.; Huang, K.-W. Organometallics 2012, 31, 5208
176. Zeng, G.; Chen, T.; He, L.-P; Pinnau, I.; Lai, Z.-P.; Huang, K.-W. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 15940