O2 Activation by Metal-Ligand Cooperation with IrI PNP Pincer Complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 14, 2015, Pages 4634-4637

  Feller, Moran ^a   Ben Ari, Eyal ^a   Diskin Posner, Yael ^a   Carmieli, Raanan ^a   Weiner, Lev ^a   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CHEMICAL ACTIVATION; LIGANDS; MOLECULAR OXYGEN;

ATOM TRANSFER; BINUCLEAR MECHANISM; EXPERIMENTAL EVIDENCE; HYDROXO COMPLEXES; MASS ANALYSIS; METAL LIGANDS; OXYGEN ACTIVATIONS; PINCER COMPLEXES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

METAL COMPLEX; OXYGEN; PYRIDINE DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; METAL BINDING; METAL LIGAND COOPERATION; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84927945751     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b01585     Document Type: Article

References (93)

1. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899
2. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
3. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803
4. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
5. Bakac, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2046
6. Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 4781
7. Scheuermann, M. L.; Goldberg, K. I. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14556
8. Bailey, W. D.; Parkes, M. V.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. In Pincer and Pincer-Type Complexes: Applications in Organic Synthesis and Catalysis; Szabo, K. J.; Wendt, O. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2014; p 281.
9. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320
10. Geletii, Y. V.; Shilov, A. E. Kinet. Katal. 1983, 24, 486
11. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 97
12. Shan, X.; Que, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5340
13. Zhao, M.; Helms, B.; Slonkina, E.; Friedle, S.; Lee, D.; DuBois, J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Fréchet, J. M. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4352
14. Chiang, C.-W.; Kleespies, S. T.; Stout, H. D.; Meier, K. K.; Li, P.-Y.; Bominaar, E. L.; Que, L.; Münck, E.; Lee, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10846
15. Hetterscheid, D. G. H.; Klop, M.; Kicken, R. J. N. A. M.; Smits, J. M. M.; Reijerse, E. J.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3386
16. Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 291
17. Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Organometallics 2003, 22, 3022
18. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11900
19. Look, J. L.; Wick, D. D.; Mayer, J. M.; Goldberg, K. I. Inorg. Chem. 2009, 48, 1356
20. Bakac, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 3548
21. Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10726
22. Endicott, J. F.; Wong, C.-L.; Inoue, T.; Natarajan, P. Inorg. Chem. 1979, 18, 450
23. Bakac, A. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 132, 87
24. Keith, J. M.; Muller, R. P.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I.; Goddard, W. A.; Oxgaard, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9631
25. Denney, M. C.; Smythe, N. A.; Cetto, K. L.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2508
26. Chowdhury, S.; Himo, F.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4178
27. Heiden, Z. M.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14303
28. Szajna-Fuller, E.; Bakac, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 781
29. Konnick, M. M.; Gandhi, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2904
30. Konnick, M. M.; Decharin, N.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2011, 2, 326
31. Konnick, M. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753
32. Rostovtsev, V. V.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3608
33. Rostovtsev, V. V.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Lasseter, T. L.; Goldberg, K. I. Organometallics 1998, 17, 4530
34. Sberegaeva, A. V.; Liu, W.-G.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4761
35. Liu, W.-G.; Sberegaeva, A. V.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2335
36. Qu, F.; Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Chem. Commun. 2014, 50, 3036
37. Tang, F.; Zhang, Y.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Organometallics 2012, 31, 6690
38. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2414
39. Boisvert, L.; Denney, M. C.; Hanson, S. K.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802
40. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5900
41. Grice, K. A.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 953
42. Petersen, A. R.; Taylor, R. A.; Vicente-Hernández, I.; Mallender, P. R.; Olley, H.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14089
43. Albrecht, M.; Lindner, M. M. Dalton Trans. 2011, 40, 8733
44. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
45. Gunanathan, C.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 55
46. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832
47. van der Vlugt, J. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 363
48. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712
49. Gunanathan, C.; Milstein, D. Chem. Rev. 2014, 114, 12024
50. Ben-Ari, E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390
51. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2010, 29, 3817
52. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Ben-Ari, E.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 2721
53. Musa, S.; Filippov, O. A.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Silantyev, G. A.; Ackermann, L.; Gelman, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16906
54. Bichler, B.; Holzhacker, C.; Stöger, B.; Puchberger, M.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Organometallics 2013, 32, 4114
55. Prechtl, M. H. G.; Hölscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Loschen, R.; Milstein, D.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2269
56. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736
57. Hanson, S. K.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2012, 27, 1454
58. de Boer, S. Y.; Gloaguen, Y.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 336
59. Kohl, S. W.; Weiner, L.; Schwartsburd, L.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Iron, M. A.; Milstein, D. Science 2009, 324, 74
60. Scharf, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A. Inorg. Chem. 2014, 53, 12
61. van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Bauer, R. C.; Gloaguen, Y.; Rong, M. K.; Lutz, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3850
62. van der Vlugt, J. I.; Lutz, M.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Spek, A. L. Dalton Trans. 2009, 1016
63. Feller, M.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-Ari, E.; Milstein, D. Organometallics 2012, 31, 4083
64. Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542
65. Chang, Y.-H.; Nakajima, Y.; Tanaka, H.; Yoshizawa, K.; Ozawa, F. Organometallics 2014, 33, 715
66. Chang, Y.-H.; Nakajima, Y.; Tanaka, H.; Yoshizawa, K.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11791
67. Myers, T. W.; Berben, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9988
68. de Boer, S. Y.; Gloaguen, Y.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Dalton Trans. 2012, 41, 11276
69. Anaby, A.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Feller, M.; Milstein, D. Organometallics 2014, 33, 3716
70. Vogt, M.; Gargir, M.; Iron, M. A.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9194
71. Vogt, M.; Rivada-Wheelaghan, O.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 300
72. Huff, C. A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2012, 31, 4643
73. Montag, M.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10325
74. Vogt, M.; Nerush, A.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17004
75. Iron, M. A.; Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Milstein, D. Dalton Trans. 2009, 9433
76. HR-MS and DOSY NMR experiments are in line with the monomeric structure of 3, although dimeric hydroxo-bridged structures for 3 and 4 cannot be excluded. See SI.
77. Xiao, J.; Santarsiero, B. D.; Vaartstra, B. A.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3212
78. Kelley, M. R.; Rohde, J.-U. Chem. Commun. 2012, 48, 2876
79. Ho, D. G.; Ismail, R.; Franco, N.; Gao, R.; Leverich, E. P.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Selke, M. Chem. Commun. 2002, 6, 570
80. Ciriano, M. A.; Lopez, J. A.; Oro, L. A.; Perez-Torrente, J. J.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Camellini, M. T. Organometallics 1995, 14, 4764
81. Lawson, H. J.; Atwood, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3680
82. Rees, W. M.; Churchill, M. R.; Li, Y. J.; Atwood, J. D. Organometallics 1985, 4, 1162
83. Hayward, P. J.; Blake, D. M.; Wilkinson, G.; Nyman, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5873
84. Lawson, H. J.; Atwood, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6223
85. Siegl, W. O.; Lapporte, S. J.; Collman, J. P. Inorg. Chem. 1971, 10, 2158
86. Truscott, B. J.; Nelson, D. J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2014, 50, 286
87. Lohr, T. L.; Piers, W. E.; Parvez, M. Dalton Trans. 2013, 42, 14742
88. Merritt, M. V.; Johnson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3713
89. Sankar, M.; Nowicka, E.; Carter, E.; Murphy, D. M.; Knight, D. W.; Bethell, D.; Hutchings, G. J. Nat. Commun. 2014, 5, 4332/1
90. Swauger, J. E.; Dolan, P. M.; Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Kensler, T. W. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 223
91. 2, a new signal was obtained with higher intensity and other EPR values as mentioned above. See SI.
92. 2 binding by 5 may be reversible. Although reversibility was not observed directly, the fact that 5, in the absence of 1, yields 3 at 263 K (although together with several unidentified complexes) may support this assumption.
93. Scheuermann, M. L.; Boyce, D. W.; Grice, K. A.; Kaminsky, W.; Stoll, S.; Tolman, W. B.; Swang, O.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6492