Cooperative catalysis with first-row late transition metals

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2012, Pages 363-375

  Van Der Vlugt, Jarl Ivar ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Cooperative catalysis; Dinuclear complexes; First row metals; Hemilabile ligands; Homogeneous catalysis; Ligand metal cooperativity; Noninnocent ligands

Indexed keywords

CATALYSIS; METAL COMPLEXES; OLEFINS; SCAFFOLDS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

COOPERATIVE CATALYSIS; COOPERATIVITY; DINUCLEAR COMPLEX; FIRST ROW TRANSITION METALS; FIRST-ROW METAL; HEMILABILE LIGAND; HOMOGENEOUS CATALYSIS; LATE TRANSITION METALS; LIGAND-METAL COOPERATIVITY; NON-INNOCENT LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 84856060025     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100752     Document Type: Review

References (309)

1. I. Bertini, H. B. Gray, S. J. Lippard, J. S. Valentine, Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994.
2. J. Stubbe, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
3. G. Parkin, Chem. Rev. 2004, 104, 699-768.
4. J. Weston, Chem. Rev. 2005, 105, 2151-2174.
5. D. Voet, J. G. Voet, Biochemistry, Wiley, New York, 2008.
6. N. Ito, S. E. V. Phillips, C. Stevens, Z. B. Ogel, M. J. McPherson, J. N. Keen, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, Nature 1991, 350, 87-90.
7. N. Ito, S. E. V. Phillips, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, J. Mol. Biol. 1994, 238, 794-814.
8. Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, Science 1998, 279, 537-540.
9. J. Müller, T. Weyhermüller, E. Bill, P. Hildebrandt, L. Ould-Moussa, T. Glaser, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1998, 110, 637;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 616-619.
11. J. W. Whittaker, Chem. Rev. 2003, 103, 2347-2363.
12. P. M. Vignais, B. Billoud, Chem. Rev. 2007, 107, 4206-4272.
13. J. C. Fontecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicolet, Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303. For model systems, see
14. C. Mealli, T. B. Rauchfuss, Angew. Chem. 2007, 119, 9100;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8942-8944.
16. F. Gloaguen, T. B. Rauchfuss, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108.
17. C. Tard, C. J. Pickett, Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274.
18. I. A. Koval, P. Gamez, C. Belle, K. Selmeczi, J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814-840.
19. J. I. van der Vlugt, F. Meyer, Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 191-240 for a recent model system, see
20. M. Rolff, J. N. Hamann, F. Tuczek, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6924-6927.
21. A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, P. Nordlund, Nature 1993, 366, 537-543.
22. B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2657.
23. S. Friedle, E. Reisner, S. J. Lippard, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768-2779.
24. C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288.
25. For a bioinspired NiFe system, see:, S. Yao, C. Herwig, Y. Xiong, A. Company, E. Bill, C. Limberg, M. Driess, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7054-7058.
26. J. S. Rieske, D. H. MacLennan, R. Coleman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1964, 15, 338-344.
27. J. S. Rieske, J. Biol. Chem. 1968, 239, 3017-3022.
28. T. A. Link, O. M. Hatzfeld, M. Saynovits, in Bioinorganic Chemistry (Ed.:, A. X. Trautwien), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1997, p. 312-325. For a synthetic structural model, see
29. J. C. Ballmann, A. Albers, S. Demeshko, S. Dechert, E. Bill, E. Bothe, U. Ryde, F. Meyer, Angew. Chem. 2008, 120, 9680;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9537-9541.
31. For a functional model, see:, J. C. Ballmann, A. Albers, S. Demeshko, S. Dechert, E. Bill, E. Bothe, U. Ryde, F. Meyer, Angew. Chem. 2008, 120, 9680;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9537-9541.
33. J. I. van der Vlugt, F. Meyer, Met. Ions Life Sci. 2007, 2, 181-240.
34. I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel, Handbook on Metalloproteins, Marcel Dekker, New York, 2001.
35. R. C. Linck, T. B. Rauchfuss, in: Bioorganometallics (Ed.:, G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
36. T. G. Traylor, C. K. Chang, J. Geibel, A. Berzinis, T. Mincey, J. Cannon, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6716-6731.
37. E. B. Springman, E. L. Angleton, H. Birkedal-Hansen, H. E. van Wart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 364-368.
38. H. E. van Wart, H. Birkedal-Hansen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 5578-5582.
39. J. Wuerges, J.-W. Lee, Y.-I. Yim, H.-S. Yim, S.-O. Kang, K. Djinovic Carugo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8569-8574.
40. D. P. Barondeau, C. J. Kassmann, C. K. Bruns, J. A. Tainer, E. D. Getzoff, Biochemistry 2004, 43, 8038-8047.
41. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729-15735.
42. A. Silakov, B. Wenk, E. J. Reijerse, W. Lubitz, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6592-6599.
43. 2ase, see
44. C. A. Boyke, J. I. van der Vlugt, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, G. Zampella, L. De Gioia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11010-11018.
45. J. I. van der Vlugt, T. B. Rauchfuss, C. M. Whaley, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012-16013.
46. J. I. van der Vlugt, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 90-98.
47. A. K. Justice, G. Zampella, L. De Gioia, T. B. Rauchfuss, J. I. van der Vlugt, S. R. Wilson, Inorg. Chem. 2007, 46, 1655-1664.
48. F. Wang, M. Wang, X. Liu, K. Jin, W. Dong, G. Li, B. Åkermark, L. Sun, Chem. Commun. 2005, 3221-3223 for a recent dicobalt-catalyst, see:, N. K. Szymczak, L. A. Berben, J. C. Peters, Chem. Commun. 2009, 6729-6731.
49. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
51. D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7146-7153.
52. M. R. Ringenberg, S. L. Kokatam, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 788-789.
53. F. W. Patureau, M. Kuil, A. J. Sandee, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2008, 120, 3224;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3180-3183.
55. T. Zweifel, J.-V. Naubron, J. Grützmacher, Angew. Chem. 2009, 121, 567;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 559-563.
57. S. W. Kohl, L. Weiner, L. Schwartsburd, L. Konstantinovski, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, M. A. Iron, D. Milstein, Science 2009, 324, 74-77.
58. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 766-770.
59. Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459-1461.
60. A. L. E. Larsson, B. A. Persson, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem. 1997, 109, 1256;
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1211-1212.
62. J. S. M. Samec, A. H. Éll, J. B. Åberg, T. Privalov, L. Eriksson, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14293-14305.
63. C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817.
64. C. P. Casey, T. B. Clark, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11821-11827.
65. C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499-2507.
66. R. C. Linck, R. J. Pafford, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8856-8857.
67. J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P.-G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248.
68. M. Ito, T. Ikariya, Chem. Commun. 2007, 5134-5142.
69. Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14303-14310.
70. M. Ito, A. Sakaguchi, C. Kobayashi, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290-291.
71. M. R. Ringenberg, S. L. Kokatam, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 788-789.
72. Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3593-3600.
73. W. Kaim, Inorg. Chem. 2011, 50,.
74. W. I. Dzik, X. P. Zhang, B. de Bruin, Inorg. Chem. 2011, 50,.
75. C. S. Scarborough, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2011, 50,.
76. S. Sproules, K. Wieghardt, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1358-1382.
77. C. C. Lu, T. Weyhermüller, E. Bill, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2009, 48, 6055-6064.
78. S. Sproules, K. Wieghardt, Dalton Trans. 2007, 1552-1566.
79. A. M. Allgeier, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 1998, 110, 936;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 894-908.
81. K. Caulton, Eur. J. Inorg. Chem. 2012,.
82. B. de Bruin, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2000, 39, 2936-2947. See also
83. V. C. Gibson, C. Redshaw, G. A. Solan, Chem. Rev. 2007, 107, 1745-1776.
84. G. J. P. Britovsek, S. A. Cohen, V. C. Gibson, P. J. Maddox, M. van Meurs, Angew. Chem. 2002, 114, 507;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 489-491.
86. T. M. Kooistra, Q. Knijnenburg, J. M. M. Smits, A. D. Horton, P. H. M. Budzelaar, A. W. Gal, Angew. Chem. 2001, 113, 4855;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4719-4722.
88. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. J. McTavish, G. A. Solan, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1998, 849-850.
89. B. L. Small, M. Brookhart, A. M. A. Bennett, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050.
90. W. I. Dzik, J. I. van der Vlugt, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3356-3358.
91. P. J. Chirik, K. Wieghardt, Science 2010, 327, 794-795.
92. S. K. Russell, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8858-8861.
93. S. K. Russell, C. Milsmann, E. Lobkovsky, T. Weyhermüller, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2011, 50, 3159-3169.
94. A. M. Tondreau, C. Milsmann, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2011, 50,.
95. S. K. Russell, J. M. Darmon, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2010, 49, 2782-2792.
96. K. T. Sylvester, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8777-8779.
97. M. M. P. Grutters, J. I. van der Vlugt, Y. Pei, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Müller, C. Moberg, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2199-2208.
98. See also:, M. M. P. Grutters, C. Müller, D. Vogt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7414-7415.
99. A. M. Tondreau, C. Milsmann, A. D. Patrick, H. M. Hoyt, E. Lobkovsky, J. Wieghardt, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15046-15059.
100. B. M. Wile, R. J. Trovitch, S. C. Bart, A. M. Tondreau, E. Lobkovsky, C. Milsmann, E. Bill, K. Wieghardt, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2009, 48, 4190-4200.
101. A. C. Bowman, S. C. Bart, F. W. Heinemann, K. Meyer, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2009, 48, 5587.
102. S. K. Russell, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 36.
103. R. J. Trovitch, E. Lobkovsky, M. W. Bouwkamp, P. J. Chirik, Organometallics 2008, 27, 6264-6278.
104. R. J. Trovitch, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11631-11640.
105. M. W. Bouwkamp, A. C. Bowman, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340-13341.
106. M. W. Bouwkamp, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2006, 45, 2-4.
107. A. L. Smith, K. I. Hardcastle, J. D. Soper, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14358.
108. See also:, A. L. Smith, L. A. Clapp, K. I. Hardcastle, J. D. Soper, Polyhedron 2010, 29, 164-169.
109. D. Adhikari, S. Mossin, F. Basuli, J. C. Huffman, R. K. Szilagyi, K. Meyer, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3676-3682.
110. J. C. Peters, S. B. Harkins, S. D. Brown, M. W. Day, Inorg. Chem. 2001, 40, 5083-5091.
111. S. B. Harkins, J. C. Peters, Organometallics 2002, 21, 1753-1755.
112. S. B. Harkins, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2006, 45, 4316-4318.
113. T. A. Betley, B. A. Qian, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2008, 47, 11570-11582.
114. D. L. M. Suess, J. C. Peters, Chem. Commun. 2010, 46, 6554-6556.
115. O. Vechorkin, V. Proust, X. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756-9766.
116. O. Vechorkin, Z. Csok, R. Scopelliti, X. Hu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3889-3999.
117. P. Ren, O. Vechorkin, K. von Allmen, R. Scopelliti, X. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084-7095.
118. H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
119. C. J. Moody, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,9148-9150.
120. M. P. Doyle, Angew. Chem. 2009, 121, 864;
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 850-852.
122. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704-724.
123. H. M. L. Davies, D. Morton, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857-1869.
124. Y. Chen, K. B. Fields, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718-14719.
125. Y. Chen, J. V. Ruppel, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12074-12075.
126. S. Zhu, J. V. Ruppel, H. Lu, L. Wojtas, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5042-5043.
127. W. I. Dzik, X. Xu, X. P. Zhang, J. N. H. Reek, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891-10902.
128. H. J. Lu, W. I. Dzik, X. Xu, L. Wojtas, B. de Bruin, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8518-8521.
129. A. I. Olivos-Suarez, H. Jiang, X. P. Zhang, B. de Bruin, Dalton Trans. 2011, 40, 5697-5705.
130. V. Lyaskovskyy, A. I. Olivos-Suarez, H. Lu, H. Jiang, X. P. Zhang, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273.
131. A. D. Pryde, B. L. Shaw, B. Weeks, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 322-327.
132. M. T. Whited, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607-1616.
133. D. Morales-Morales, C. M. Jensen, in the Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, Amsterdam, 2007.
134. L.-C. Liang, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1152-1177.
135. M. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
136. J. I. van der Vlugt, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 252-255.
137. Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201-9203.
138. A. M. Spokoyny, M. G. Reuter, C. L. Stern, M. A. Ratner, T. Seideman, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482-9483.
139. D. Benito-Garagorri, E. Becker, J. Wiedermann, W. Lackner, M. Pollak, K. Mereiter, J. Kisala, K. Kirchner, Organometallics 2006, 25, 1900-1913.
140. D. Benito-Garagorri, K. Kirchner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201-213.
141. W. Schirmer, U. Flörke, H.-J. Haupt, Z. Anorg. Allg. Chem. 1987, 545, 83-97.
142. W. H. Bernskoetter, S. Kloek Hanson, S. K. Buzak, Z. Davis, P. S. White, R. Swartz, K. I. Goldberg, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603-8613.
143. H. Salem, L. J. W. Shimon, Y. Diskin-Posner, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein, Organometallics 2009, 28, 4791-4806.
144. J. I. van der Vlugt, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2009, 121, 8990;
145. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846.
146. B. Askervold, J. Torres Nieto, S. Tussupbayev, M. Diefenbach, E. Herdtweck, M. C. Holthausen, S. Schneider, Nature Chem. 2011, 3, 532-537.
147. S. Musa, I. Shaposhnikov, S. Cohen, D. Gelman, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3533-3537.
148. K. Muñiz, A. Lishchynskyi, J. Streuff, M. Nieger, E. C. Escudero-Adán, M. Martínez Belmonte, Chem. Commun. 2011, 47, 4911-4913.
149. N. Nebra, N. Saffon, L. Maron, B. Martin-Vaca, D. Bourissou, Inorg. Chem. 2011, 50, 6378-6383.
150. N. Nebra, J. Lisena, N. Saffon, L. Maron, B. Martin-Vaca, D. Bourissou, Dalton Trans. 2011, 40, 8912-8921.
151. N. Tsoureas, Y.-Y. Kuo, M. F. Haddow, G. R. Owen, Chem. Commun. 2011, 46, 484-486.
152. P. Oulie, N. Nebra, N. Saffon, L. Maron, B. Martin-Vaca, D. Bourissou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3493-3498.
153. J. Zhang, M. Gandelman, D. Herrman, G. Leitus, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1955-1960.
154. E. M. Pelczar, T. J. Emge, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Organometallics 2008, 27, 5759-5767.
155. R. J. Trovitch, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Inorg. Chem. 2006, 45, 7252-7260.
156. R. Langer, G. Leitkus, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124 comprehensive highlight
157. G. Bauer, K. A. Kirchner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5798-5800.
158. R. M. Bullock, Catalysis without Precious Metals, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010. See also
159. B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511.
160. B. Plietker, Iron Catalysis in Organic Synthesis; Reactions and Applications, 2008, Wiley-VCH.
161. A. A. O. Sarhan, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730-2744.
162. J. I. van der Vlugt, M. Lutz, E. A. Pidko, D. Vogt, A. L. Spek, Dalton Trans. 2009, 1016-1023.
163. M. Lutz, J. I. van der Vlugt, D. Vogt, A. L. Spek, Polyhedron 2009, 28, 2341-2346.
164. J. I. van der Vlugt, E. A. Pidko, D. Vogt, M. Lutz, A. L. Spek, A. Meetsma, Inorg. Chem. 2008, 47, 4442-4444.
165. J. I. van der Vlugt, E. A. Pidko, D. Vogt, M. Lutz, A. L. Spek, Inorg. Chem. 2009, 48, 7513-7515.
166. J. I. van der Vlugt, E. A. Pidko, R. C. Bauer, Y. Gloaguen, M. K. Rong, M. Lutz, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3850-3854.
167. S. Y. de Boer, Y. Gloaguen, M. Lutz, J. I. van der Vlugt, Inorg. Chim. Acta 2011;.
168. Y. Shvo, D. Czarkie, Y. Rahamim, D. F. Chodosh, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400-7402.
169. B. L. Conley, M. K. Pennington-Boggio, E. Boz, T. J. Williams, Chem. Rev. 2010, 110, 2294-2312.
170. T. C. Johnson, G. H. Clarkson, M. Wills, Organometallics 2011, 30, 1859-1868.
171. H. Zhang, D. Chen, Y. Zhang, G. Zhang, J. Liu, Dalton Trans. 2010, 39, 1972-1978.
172. U. J. Kilgore, J. A. S. Roberts, D. H. Pool, A. M. Appel, M. P. Stewart, M. Rakowski DuBois, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872.
173. D. L. DuBois, R. M. Bullock, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017-1027.
174. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, in: Catalysis without Precious Metals (Ed.:, R. M. Bullock), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010, p. 165-180.
175. E. S. Wiedner, J. Y. Yang, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Organometallics 2010, 29, 5390-5401.
176. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982.
177. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72.
178. G. M. Jacobsen, J. Y. Yang, B. Twamley, A. D. Wilson, R. M. Bullock, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174.
179. M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, C. R. Chim. 2008, 11, 805-817.
180. A. Le Goff, V. Artero, B. Jousselme, P. D. Tran, N. Guillet, R. Métayé, A. Fihri, S. Palacin, M. Fontecave, Science 2009, 326, 1384-1387.
181. P. D. Tran, A. Le Goff, J. Heidkamp, B. Jousselme, N. Guillet, S. Palacin, H. Dau, M. Fontecave, V. Artero, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1371-1374.
182. M. P. McLaughlin, T. M. McCormick, R. Eisenberg, P. L. Holland, Chem. Commun. 2011, 47, 7989-7991.
183. S. Ezzaher, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, N. Kervarec, Inorg. Chem. 2009, 48, 2-4 see also
184. N. Wang, M. Wang, T. Zhang, P. Li, J. Liua, L. Sun, Chem. Commun. 2008, 5800-5802.
185. N. Wang, M. Wang, T. Zhang, P. Li, J. Liua, L. Sun, Inorg. Chem. 2009, 48, 11551-11558.
186. S. Kaur-Ghumaan, L. Schwartz, R. Lomoth, M. Stein, S. Ott, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8033-8036.
187. R. D. Adams, F. A. Cotton, Catalysis by Di-and Polynuclear Metal Cluster Complexes, Wiley-VCH, New York, 1998.
188. For a recent review, see:, M. R. Kember, A. Buchard, C. K. Williams, Chem. Commun. 2011, 47, 141-163.
189. See also:, M. R. Kember, A. Buchard, C. K. Williams, Chem. Commun. 2011, 47, 141-163.
190. R. G. Konsler, J. Karl, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10780-10781.
191. R. Breinbauer, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3640-3607.
192. R. M. Haak, S. J. Wezenberg, A. W. Kleij, Chem. Commun. 2010, 46, 2713-2723.
193. R. M. Haak, M. Martínez Belmonte, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Dalton Trans. 2010, 39, 593-602.
194. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056;
195. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
196. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
197. J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302-1315.
198. L. Liang, D. Astruc, Coord. Chem. Rev. 2011,.
199. B. A. Rodriguez, M. Delferro, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5902-5919.
200. For a general review, see:, J. Klingele, S. Dechert, F. Meyer, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2698-2741. For specific examples for Ni, see
201. T. Graef, J. Galezowska, S. Dechert, F. Meyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4161-4167.
202. A. Sachse, S. Demeshko, S. Dechert, V. Daebel, A. Lange, F. Meyer, Dalton Trans. 2010, 39, 3903-3914.
203. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, F. Meyer, H. Pritzkow, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1581-1590.
204. M. Jarenmark, E. Csapõ, J. Singh, S. Wöckel, E. Farkas, F. Meyer, M. Haukka, E. Nordlander, Dalton Trans. 2010, 39, 8183-8194.
205. M. Jarenmark, M. Haukka, S. Demeshko, F. Tuczek, L. Zuppiroli, F. Meyer, E. Nordlander, Inorg. Chem. 2011, 50, 3866-3887.
206. L. V. Penkova, A. Maciag, E. V. Rybak-Akimova, M. Haukka, V. A. Pavlenko, T. S. Iskenderov, H. Kozlowski, F. Meyer, I. O. Fritzky, Inorg. Chem. 2009, 48, 6960-6971.
207. B. Bauer-Siebenlist, S. Dechert, F. Meyer, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5343-5352.
208. B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, S. Dechert, F. Meyer, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4349-4360.
209. B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, J. A. C. Seijo, R. Herbst-Irmer, H. Pritzkow, Inorg. Chem. 2004, 43, 4189-4202.
210. A. Prokofieva, S. Dechert, C. Grosse, G. M. Sheldrick, F. Meyer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4994-4997.
211. A. Prokofieva, A. I. Prikhod'ko, S. Dechert, F. Meyer, Chem. Commun. 2008, 1005-1007.
212. J. Ackermann, S. Buchler, F. Meyer, C. R. Chim. 2007, 10, 421-432.
213. J. Ackermann, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 2002, 8, 247-258.
214. M. Stollenz, H. Gehring, V. Konstanzer, S. Fischer, S. Dechert, C. Grosse, F. Meyer, Organometallics 2011, 31, 3708-3725.
215. A. K. Singh, J. I. van der Vlugt, S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3431-3439.
216. J. I. van der Vlugt, S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, Inorg. Chem. 2008, 47, 1576-1585.
217. M. Stollenz, C. Grosse, F. Meyer, Chem. Commun. 2008, 1744-1746.
218. C. M. Fafard, D. Adhikari, B. M. Foxman, D. J. Mindiola, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10318-10319.
219. S. B. Harkins, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2885-2893.
220. S. B. Harkins, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2030-2031.
221. N. P. Mankad, E. Rivard, S. B. Harkins, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16032-16033.
222. S. B. Harkins, N. P. Mankad, A. J. M. Miller, R. K. Szilagyi, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3478-3485.
223. J. C. Deaton, S. C. Switalski, D. Y. Kondakov, R. H. Young, T. D. Pawlik, D. J. Giesen, S. B. Harkins, A. J. M. Miller, S. F. Mickenberg, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499-9508.
224. M. Mazzeo, M. Lamberti, A. Massa, A. Scettri, C. Pellecchia, J. C. Peters, Organometallics 2008, 27, 5741.
225. M. Mazzeo, M. Lamberti, I. d'Auria, S. Milione, J. C. Peters, C. Pellecchia, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2010, 48, 1374.
226. M. Mazzeo, M. Strianese, O. Kühl, J. C. Peters, Dalton Trans. 2011, 40, 9026-9033.
227. R. C. Bauer, Y. Gloaguen, M. Lutz, J. N. H. Reek, B. de Bruin, J. I. van der Vlugt, Dalton Trans. 2011, 40, 8822-8829.
228. A. R. Fout, F. Bauli, H. Fan, J. Tomaszewski, J. C. Huffman, M.-H. Baik, D. J. Mindiola, Angew. Chem. 2006, 118, 3369;
229. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3291-3295.
230. U. Christmann, R. Vilar, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1294-1295.
231. U. Christmann, D. A. Pantazis, J. Benet-Buchholz, J. E. McGrady, F. Maseras, R. Vilar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376-390.
232. A. Velian, S. Lin, A. J. M. Miller, M. W. Day, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296-6297.
233. S. Lin, M. W. Day, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3828-3831.
234. S. T. Chao, N. C. Lara, S. Lin, M. W. Day, T. Agapie, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7529-7532.
235. For related terphenyl-based diphosphanes, see:, J. I. van der Vlugt, R. van Duren, G. D. Batema, R. den Heeten, A. Meetsma, J. Fraanje, K. Goubitz, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, D. Vogt, Organometallics 2005, 24, 5377-5382.
236. C. A. Laskowski, G. L. Hillhouse, Chem. Sci. 2011, 2, 321-325.
237. R. Beck, S. A. Johnson, Chem. Commun. 2011, 47, 9233-9235.
238. C. Moberg, Angew. Chem. 1998, 110, 260;
239. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248-268.
240. S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Chem. Commun. 2006, 3045-3062 see also
241. J. Wassenaar, M. A. Siegler, A. L. Spek, B. de Bruin, J. N. H. Reek, J. I. van der Vlugt, Inorg. Chem. 2010, 49, 6495-6508.
242. M. M. P. Grutters, J. I. van der Vlugt, Y. Pei, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Müller, C. Moberg, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2199-2208.
243. M. Ciclosi, J. Lloret, F. Estevan, P. Lauerta, M. Sanaú, J. Pérez-Prieto, Angew. Chem. 2006, 118, 6893;
244. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6741-6744.
245. G. Ionescu, J. I. van der Vlugt, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3970-3975.
246. J. I. van der Vlugt, M. M. P. Grutters, J. Ackerstaff, R. W. J. M. Hanssen, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8301-8305.
247. Q. Zhao, T. A. Betley, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 709-712.
248. T. M. Powers, A. R. Fout, S.-L. Zheng, T. A. Betley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3336-3338.
249. Q. Zhao, T. D. Harris, T. A. Betley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8293-8306.
250. T. D. Harris, T. A. Betley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,.
251. R. Duchateau, Chem. Rev. 2002, 102, 3525-3542.
252. J. R. Severn, J. C. Chadwick, R. Duchateau, N. Friederichs, Chem. Rev. 2005, 105, 4073-4147 see also
253. J. I. van der Vlugt, J. Ackerstaff, T. W. Dijkstra, A. M. Mills, H. Kooijman, A. L. Spek, A. Meetsma, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 399-412.
254. J. I. van der Vlugt, M. Fioroni, J. Ackerstaff, R. W. J. M. Hanssen, A. M. Mills, A. L. Spek, A. Meetsma, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Organometallics 2003, 22, 5297-5306.
255. H. C. L. Abbenhuis, Chem. Eur. J. 2000, 6, 25-32.
256. E. Y. Tsui, M. W. Day, T. Agapie, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1668-1672.
257. E. Y. Tsui, J. S. Kanady, M. W. Day, T. Agapie, Chem. Commun. 2011, 47, 4189-4191.
258. See also:, J. S. Kanady, E. Y. Tsui, M. W. Day, T. Agapie, Science 2011, 333, 733-736.
259. R. Angamuthu, P. Byers, M. Lutz, A. L. Spek, E. Bouwman, Science 2010, 327, 313-315.
260. J. C. Jeffrey, T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 1979, 18, 2658. This paper described the first hemilabile coordination of (o-diphenylphosphanyl)anisole. For related bisphosphanes with this motif, see
261. J. I. van der Vlugt, J. M. Bonet, A. M. Mills, A. L. Spek, D. Vogt, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4389-4392.
262. J. I. van der Vlugt, M. M. P. Grutters, A. M. Mills, H. Kooijman, A. L. Spek, D. Vogt, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4361-4369.
263. P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. 2001, 113, 702;
264. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
265. P. Braunstein, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3953-3967.
266. C. S. Slone, D. A. Weinberger, C. A. Mirkin, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233.
267. nd ed., Wiley-Interscience, New York, 1992, pp. 70.
268. W. Keim, Angew. Chem. 1990, 102, 251;
269. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 235-244.
270. M. J. Wiester, P. A. Ulmann, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 114-137.
271. H. Jae Yoon, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11590-11591.
272. C. G. Oliveri, P. I. A. Ulmann, M. J. Wiester, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618-1629.
273. H. J. Yoon, J. Heo, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14182-14183.
274. M. S. Masar III, N. C. Gianneschi, C. G. Oliveri, C. L. Stern, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10149-10158.
275. H. J. Yoon, J. Kuwabara, J.-H. Kim, C. A. Mirkin, Science 2010, 330, 66-69.
276. C. Gunanathan, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602.
277. R. Lindner, B. van den Bosch, M. Lutz, J. N. H. Reek, J. I. van der Vlugt, Organometallics 2011, 30, 499-510. For related examples of such hybrid PNN-ligands (but without studies on their hemilabile character), see
278. N. G. Leonard, P. G. Williard, W. H. Bernskoetter, Dalton Trans. 2011, 40, 4300-4306.
279. A. Choualeb, A. J. Lough, D. G. Gusev, Organometallics 2007, 26, 5224-5229.
280. W.-Y. Lee, L.-C. Liang, Dalton Trans. 2005, 1952-1956.
281. J. I. van der Vlugt, J. N. H. Reek, in: Phosphorus Ligands: Design and Synthesis (Eds.: P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, in press
282. F. W. Patureau, S. de Boer, P.-A. R. Breuil, J. Meeuwissen, M. A. Siegler, A. L. Spek, A. J. Sandee, B. de Bruin, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6683-6685.
283. W. Seiche, B. Breit, in: Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis (Ed.:, A. Börner), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, p. 1379-1404.
284. B. Breit, in: Supramolecular Catalysis (Ed.:, P. W. N. M. van Leeuwen,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, p. 29-56.
285. J. N. H. Reek, in: Supramolecular Catalysis (Ed.:, P. W. N. M. van Leeuwen,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, p. 199-234.
286. A. S. Borovik, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870-1874.
287. R. L. Shook, A. S. Borovik, Chem. Commun. 2008, 6095-6107.
288. R. L. Shook, S. M. Peterson, J. Greaves, C. Moore, A. L. Rheingold, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5810-5817.
289. M. de Greef, B. Breit, Angew. Chem. 2009, 121, 559;
290. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 551-554.
291. J. Meeuwissen, J. N. H. Reek, Nature Chem. 2010, 2, 615-621.
292. S. Das, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, Science 2006, 312, 1941-1943.
293. J.-W. Park, J.-H. Park, C.-H. Jun, J. Org. Chem. 2008, 73, 5598-5601.
294. J.-H. Park, J.-W. Park, C.-H. Jun, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222-234.
295. N. R. Vautravers, D. D. Regent, B. Breit, Chem. Commun. 2011, 47, 6635-6637.
296. T. Šmejkal, D. Gribkov, J. Geier, M. Keller, B. Breit, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2470-2478.
297. L. Diab, T. Šmejkal, J. Geier, B. Breit, Angew. Chem. 2009, 121, 8166;
298. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8022-8026.
299. P.-A. R. Breuil, F. W. Patureau, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2009, 121, 2196;
300. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2162-2165.
301. P. Dydio, W. I. Dzik, M. Lutz, B. de Bruin, J. N. H. Reek, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 396-400.
302. J. I. van der Vlugt, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2302-2322.
303. J. L. Klinkenberg, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 86-95.
304. E. Khaskin, M. A. Iron, L. J. W. Shimon, J. Zhang, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542-8543.
305. M. R. Ringenberg, S. Latha Kokatam, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 788-789.
306. W. Cui, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8266-8274.
307. J. Wassenaar, B. de Bruin, M. A. Siegler, A. L. Spek, J. N. H. Reek, J. I. van der Vlugt, Chem. Commun. 2010, 46, 1232-1234.
308. D. G. H. Hetterscheid, J. I. van der Vlugt, B. de Bruin, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2009, 121, 8324;
309. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8178-818.