Metallacyclic pyridylidene structures from reactions of terminal pyridylidenes with alkenes and acetylene

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 20, 2010, Pages 3496-3499

  Álvarez, Eleuterio ^a   Hernández, Yohar A ^a   López Serrano, Joaquín ^a   Maya, Celia ^a   Paneque, Margarita ^a   Petronilho, Ana ^a   Poveda, Manuel L ^a   Salazar, Verónica ^b   Vattier, Florencia ^a   Carmona, Ernesto ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

Author keywords

C N coupling; Cycloaddition reactions; Iridium; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

C-N COUPLING; COORDINATION SITES; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDITION REACTIONS; INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILIC ATTACK; NITROGEN HETEROCYCLES; PYRIDYL; PYRIDYL NITROGEN ATOMS; THERMAL ELIMINATIONS; UNSATURATED HYDROCARBONS;

ACETYLENE; BENZENE; CYCLOADDITION; IRIDIUM; NITROGEN; OLEFINS; REACTION INTERMEDIATES;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 77952403892     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201000608     Document Type: Article

References (74)

1. R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
2. a) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39;
3. b) E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239;
4. c) M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5467;
5. d) N. M. Scott, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815;
6. e) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122;
8. f) P. de Frémont, N. Marion, S. P. Nolan, Coord. Chem. Rev. 2008, 253, 862;
9. g) O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445.
10. G. Heydenrych, M. Hopffgarten, E. Stander, O. Schuster, H. Raubenheimer, G. Frenking, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1892.
11. a) P. J. Fraser, W. R. Roper, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 760;
12. b) U. Kirchgaessner, H. Piana, U. Schubert, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2228;
13. c) J. S. Owen, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247;
14. d) N. S. Piro, J. S. Owen, J. E. Bercaw, Polyhedron 2004, 23, 2797.
15. a) K. Isobe, Y. Nakamura, T. Miwa, S. Kawaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 149;
16. b) B. Crociani, M. Sala, A. Polo, G. Bombieri, Organometallics 1986, 5, 1369;
17. c) B. Crociani, F. Di Bianca, A. Gioveno, A. Berton, J. Organomet. Chem. 1987, 323, 123;
18. d) H. G. Raubenheimer, J. G. Toerien, G. J. Kruger, R. Otte, W. van Zyl, P. Olivier, J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291;
19. e) M. Albrecht, H. Stoeckli-Evans, Chem. Commun. 2005, 4705.
20. a) P. Castan, F. Dahan, S. Wimmer, F. L. Wimmer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 2971;
21. b) S.Wimmer, F. L.Wimmer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 879;
22. c) T. Koizumi, T. Tomon, K. Tanaka, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1258;
23. d) M. D. Ward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 1321;
24. e) T. Koizumi, T. Tomon, K. Tanaka, Organometallics 2003, 22, 970.
25. a) S. H. Wiedemann, J. C. Lewis, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452;
26. b) J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013;
27. c) M. A. Huertos, J. Pérez, L. Riera, A. Menéndez- Velázquez, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530;
28. d) M. A. Huertos, J. Pérez, L. Riera, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5662.
29. a) M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044;
30. b) M. L. Buil, M. A. Esteruelas, K. Garcés, M. Oliván, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998;
31. c) M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 5239.
32. a) J. Ruiz, B. F. Perandones, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298;
33. b) J. A. Cabeza, I. del Río, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez-García, Angew. Chem. 2009, 121, 563;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 555;
35. c) G. Song, Y. Li, S. Chen, X. Li, Chem. Commun. 2008, 3558;
36. d) G. Song, Y. Zhang, Y. Su, W. Deng, K. Han, X. Li, Organometallics 2008, 27, 6193;
37. e) A. Poulain, A. Neels, M. Albrecht, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1871;
38. f) M. Matena, T. Riehm, M. Stöhr, J. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2008, 120, 2448;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2414.
40. a) E. Álvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060;
41. b) E. Álvarez, S. Conejero, P. Lara, J. López, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, D. del Rio, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14 130;
42. c) S. Conejero, P. Lara, M. Paneque, A. Petronilho,M. L. Poveda, O. Serrano, F. Vattier, E. Álvarez, C. Maya, V. Salazar, E. Carmona, Angew. Chem. 2008, 120, 4452;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4380;
44. d) M. Paneque, M. L. Poveda, F. Vattier, E. Álvarez, E. Carmona, Chem. Commun. 2009, 5661.
45. -1, respectively; see: D. F. McMillen, D. M. Golden, Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
46. A structure search (CSD) shows an average value of 1.492 Å for C-N bond of ethylpyridinium salts.
47. R. Perutz, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. 2007, 119, 2630;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2578.
49. H. C. Brown, J. Chem. Soc. 1956, 1248.
50. E. Gutiérrez-Puebla, Á. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225.
51. a) S. Rodewald, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4491;
52. b) R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778;
53. c) R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1576;
54. d) B. Deelman, W. M. Stevels, J. H. Teuben, M. T. Lakin, A. L. Spek, Organometallics 1994, 13, 3881;
55. e) R. Duchateau, E. A. C. Brussee, A. Meetsma, J. H. Teuben, Organometallics 1997, 16, 5506.
56. For other reactions of metal pyridyl complexes involving participation of the σ-M-C bond, see, for example: a) T. W. Hayton, J. M. Boncella, B. L. Scott, K. A. Abboud, R. C. Mills, Inorg. Chem. 2005, 44, 9506;
57. b) C. H. Zambrano, A. K. McMullen, L. M. Kobriger, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6565;
58. c) J. Arnold, H. G. Woo, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, S. J. Geib, Organometallics 1988, 7, 2045.
59. a) C. Anaya de Parrodi, P. J. Walsh, Angew. Chem. 2009, 121, 4773;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4679;
61. b) E. Bustelo, P. H. Dixneuf, in Handbook of C-H Bond Transformations, Vol.1 (Ed.: G. Dycker), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, chap. 2.
62. See, for example: a) Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448;
63. b) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624.
64. a) D. B. Grotjahn, E. J. Kragulj, C. D. Zeinalipour-Yazdi, V. Miranda-Soto, D. A. Lev, A. L. Cooksy, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10860;
65. b) D. B. Grotjahn, V. Miranda-Soto, E. J. Kragulj, D. A. Lev, G. Erdogan, X. Zeng, A. L. Cooksy, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 20;
66. c) D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7146;
67. d) D. B. Grotjahn, D. A. Lev, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12232;
68. e) D. B. Grotjahn, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Angew. Chem. 2001, 113, 4002;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3884;
70. Erratum: D. B. Grotjahn, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Angew. Chem. 2001, 113, 4454;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4323;
72. f) V. Miranda-Soto, D. B. Grotjahn, A. G. DiPascale, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13200.
73. F. De Angelis, A. Sgamellotti, N. Re, Dalton Trans. 2004, 3225.
74. I. de los Ríos, M. J. Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.