Functionalization of fluorinated molecules by transition-metal-mediated C-F bond activation to access fluorinated building blocks

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 2, 2015, Pages 931-972

  Ahrens, Theresia ^a   Kohlmann, Johannes ^a   Ahrens, Mike ^a   Braun, Thomas ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL ACTIVATION; MOLECULES; TRANSITION METALS;

BOND ACTIVATION REACTIONS; C-F BOND ACTIVATIONS; CATALYTIC PROCESS; FLUORINATED MOLECULES; FUNCTIONALIZATIONS; HYDRODEFLUORINATION; STARTING COMPOUNDS; TRANSITION-METAL-MEDIATED;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 84921786374     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500257c     Document Type: Review

References (474)

1. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S. Fluorine in Bioorganic Chemistry; John Wiley & Sons: 1991.
2. Banks, R. E.; Smart, B. E.; Tatlow, J. C. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications; Springer: 1994.
3. Nakajima, T.; Žemva, B.; Tressaud, A. Advanced Inorganic Fluorides: Synthesis, Characterization and Applications; Elsevier Science: Amsterdam, 2000.
4. Banks, R. E. Fluorine Chemistry at the Millennium: Fascinated by Fluorine; Elsevier: Amsterdam, 2000.
5. Hiyama, T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications; Springer: 2000.
6. Ameduri, B.; Boutevin, B. Well-Architectured Fluoropolymers: Synthesis, Properties and Applications; Elsevier Science: 2004.
7. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570
8. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
9. Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; Blackwell, 2004.
10. Soloshonok, V. A., Ed. Fluorine-Containing Synthons; ACS Symposium Series 911; American Chemical Society: Washington, DC, 2005.
11. Nakajima, T.; Groult, H. Fluorinated Materials for Energy Conversion; Elsevier: 2005.
12. Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horvath, I. T. Handbook of Fluorous Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
13. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
14. Paquette, L. A. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Fluorine-Containing Reagents; Wiley: New York, 2007.
15. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
16. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
17. Tressaud, A.; Haufe, G. Fluorine and Health: Molecular Imaging, Biomedical Materials and Pharmaceuticals; Elsevier Science: 2008.
18. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Wiley, 2008.
19. Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, New York, 2008.
20. Petrov, V. A. Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications; Wiley: 2009.
21. Tressaud, A. Functionalized Inorganic Fluorides: Synthesis, Characterization and Properties of Nanostructured Solids; Wiley: 2010.
22. OHagan, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071
23. Lee, E.; Kamlet, A. S.; Powers, D. C.; Neumann, C. N.; Boursalian, G. B.; Furuya, T.; Choi, D. C.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Science 2011, 334, 639
24. Tredwell, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem. 2012, 124, 11590
25. Tredwell, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11426
26. Stenhagen, I. S. R.; Kirjavainen, A. K.; Forsback, S. J.; Jorgensen, C. G.; Robins, E. G.; Luthra, S. K.; Solin, O.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2013, 49, 1386
27. Reichenbacher, K.; Suss, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22
28. OHagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308
29. Braun, T. Organometallics 2012, 31, 1213
30. Grushin, V. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1006
31. Bobbio, C.; Gouverneur, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2065
32. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; Garcia-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
33. Gouverneur, V. Science 2009, 325, 1630
34. Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem. 2009, 121, 8762
35. Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8610
36. Furuya, T.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. Synthesis 2010, 2010, 1804
37. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
38. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160
39. Yoshida, S. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2010, 68, 755
40. Wang, W.; Jasinski, J.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem. 2010, 122, 7405
41. Wang, W.; Jasinski, J.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7247
42. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. 2011, 123, 1514
43. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
44. Furuya, T.; Ritter, T. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2011, 69, 48
45. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
46. Vigalok, A. Organometallics 2011, 30, 4802
47. Hollingworth, C.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2012, 48, 2929
48. Mankad, N. P.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2012, 3, 72
49. Liu, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6243
50. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem. 2013, 125, 8372
51. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
52. Kläring, P.; Braun, T. Angew. Chem. 2013, 125, 11302
53. Kläring, P.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11096
54. Ma, J.-A.; Li, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 712
55. Emer, E.; Pfeifer, L.; Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem. 2014, 126, 4265
56. Emer, E.; Pfeifer, L.; Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4181
57. Shen, Q.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2001, 3, 2213
58. Hughes, R. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4591
59. Hughes, R. P. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1059
60. Kuhnel, M. F.; Lentz, D. Dalton Trans. 2010, 39, 9745
61. Orbach, M.; Choudhury, J.; Lahav, M.; Zenkina, O. V.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Iron, M. A.; van der Boom, M. E. Organometallics 2011, 31, 1271
62. Gil-Rubio, J.; Guerrero-Leal, J.; Blaya, M.; Vicente, J.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2011, 31, 1287
63. Slaney, M. E.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2012, 31, 1384
64. Sgarbossa, P.; Scarso, A.; Strukul, G.; Michelin, R. A. Organometallics 2012, 31, 1257
65. Adams, J. J.; Arulsamy, N.; Roddick, D. M. Organometallics 2012, 31, 1439
66. Harrison, D. J.; Lee, G. M.; Leclerc, M. C.; Korobkov, I.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18296
67. Ojima, I.; Okabe, M.; Kato, K.; Kwon, H. B.; Horvath, I. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 150
68. Uneyama, K.; Amii, H. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 127
69. Liu, T.; Shen, Q. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6679
70. Landelle, G.; Panossian, A.; Pazenok, S.; Vors, J. P.; Leroux, F. R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2476
71. Barata-Vallejo, S.; Postigo, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3051
72. Chu, L.; Qing, F.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513
73. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757
74. Koller, R.; Stanek, K.; Stolz, D.; Aardoom, R.; Niedermann, K.; Togni, A. Angew. Chem. 2009, 121, 4396
75. Koller, R.; Stanek, K.; Stolz, D.; Aardoom, R.; Niedermann, K.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4332
76. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9322
77. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem. 2010, 122, 9510
78. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
79. Bakhmutov, V. I.; Bozoglian, F.; Gómez, K.; González, G.; Grushin, V. V.; Macgregor, S. A.; Martin, E.; Miloserdov, F. M.; Novikov, M. A.; Panetier, J. A.; Romashov, L. V. Organometallics 2011, 31, 1315
80. Morandi, B.; Cheang, J.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2011, 13, 3080
81. Amii, H. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2011, 69, 752
82. Fujikawa, K.; Fujioka, Y.; Kobayashi, A.; Amii, H. Org. Lett. 2011, 13, 5560
83. Kondo, H.; Oishi, M.; Fujikawa, K.; Amii, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1247
84. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744
85. Feng, C.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
86. Studer, A. Angew. Chem. 2012, 124, 9082
87. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
88. Chen, P. H.; Liu, G. S. Synthesis 2013, 45, 2919
89. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M. F.; Gooßen, L. J. Angew. Chem. 2013, 125, 8130
90. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M. F.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972
91. Lishchynskyi, A.; Berthon, G.; Grushin, V. V. Chem. Commun. 2014, 50, 10237
92. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373
93. Burdeniuc, J.; Jedicka, B.; Crabtree, R. H. Chem. Ber. 1997, 130, 145
94. Richmond, T. In Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, 1999; Vol. 3.
95. Richmond, T. G. Angew. Chem. 2000, 112, 3378
96. Richmond, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3241
97. Braun, T.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2002, 2749
98. Jones, W. D. Dalton Trans. 2003, 3991
99. Mazurek, U.; Schwarz, H. Chem. Commun. 2003, 1321
100. Braun, T.; Perutz, R. N. In Perspectives in Organometallic Chemistry; Screttas, C. G.; Steele, B. R., Eds.; Royal Soc Chemistry: Cambridge, 2003.
101. Torrens, H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1957
102. Perutz, R. N.; Braun, T. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Mingos, D. M. P.; Crabtree, R. H., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007.
103. Macgregor, S. A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 67
104. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119
105. Meier, G.; Braun, T. Angew. Chem. 2009, 121, 1575
106. Meier, G.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1546
107. Sun, A. D.; Love, J. A. Dalton Trans. 2010, 39, 10362
108. Braun, T.; Wehmeier, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 613
109. Paquin, J.-F. Synlett 2011, 2011, 289
110. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333
111. Johnson, S. A.; Hatnean, J. A.; Doster, M. E. Prog. Inorg. Chem.; Wiley: 2011.
112. Klahn, M.; Rosenthal, U. Organometallics 2012, 31, 1235
113. Nova, A.; Mas-Ballesté, R.; Lledós, A. Organometallics 2012, 31, 1245
114. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem. 2013, 125, 3412
115. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3328
116. Crespo, M. Organometallics 2012, 31, 1216
117. Keyes, L.; Love, J. A. In C-H and C-X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation; Ribas, X., Ed.; The Royal Society of Chemistry: 2013.
118. Weaver, J.; Senaweera, S. Tetrahedron 2014, http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2014.06.004.
119. Choi, J.; Wang, D. Y.; Kundu, S.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Science 2011, 332, 1545
120. Yow, S.; Gates, S. J.; White, A. J. P.; Crimmin, M. R. Angew. Chem. 2012, 124, 12727
121. Yow, S. H.; Gates, S. J.; White, A. J. P.; Crimmin, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12559
122. Fischer, P.; Gotz, K.; Eichhorn, A.; Radius, U. Organometallics 2012, 31, 1374
123. Li, J.; Zheng, T.; Sun, H.; Li, X. Dalton Trans. 2013, 42, 13048
124. Zámostná, L.; Ahrens, M.; Braun, T. J. Fluorine Chem. 2013, 155, 132
125. Lv, H.; Cai, Y.-B.; Zhang, J.-L. Angew. Chem. 2013, 125, 3285
126. Lv, H.; Cai, Y.-B.; Zhang, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3203
127. He, Y.; Chen, Z.; He, C. Y.; Zhang, X. G. Chin. J. Chem. 2013, 31, 873
128. Konnick, M. M.; Bischof, S. M.; Periana, R. A.; Hashiguchi, B. G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 632
129. Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Nat. Commun. 2013, 4, 2553
130. Baumgartner, R.; Stieger, G. K.; McNeill, K. Environ. Sci. Technol. 2013, 47, 6545
131. Chen, Z.; He, C. Y.; Yin, Z.; Chen, L.; He, Y.; Zhang, X. Angew. Chem. 2013, 125, 5925
132. Chen, Z.; He, C. Y.; Yin, Z.; Chen, L.; He, Y.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5813
133. Ohashi, M.; Shibata, M.; Saijo, H.; Kambara, T.; Ogoshi, S. Organometallics 2013, 32, 3631
134. Xu, W.; Sun, H.; Xiong, Z.; Li, X. Organometallics 2013, 32, 7122
135. Akiyama, T.; Atobe, K.; Shibata, M.; Mori, K. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 81
136. Arevalo, A.; Tlahuext-Aca, A.; Flores-Alamo, M.; Garcia, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4634
137. Zhang, H.; Lin, J.-H.; Xiao, J.-C.; Gu, Y.-C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 581
138. Peterson, A. A.; McNeill, K. Organometallics 2006, 25, 4938
139. Peterson, A. A.; Thoreson, K. A.; McNeill, K. Organometallics 2009, 28, 5982
140. Harper, R. J.; Soloski, E. J.; Tamborski, C. J. Org. Chem. 1964, 29, 2385
141. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
142. Lafrance, M.; Shore, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2006, 8, 5097
143. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128
144. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
145. Doster, M. E.; Hatnean, J. A.; Jeftic, T.; Modi, S.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923
146. Li, H.; Liu, J.; Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 13, 276
147. Zhang, X.; Fan, S.; He, C.-Y.; Wan, X.; Min, Q.-Q.; Yang, J.; Jiang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506
148. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
149. René, O.; Fagnou, K. Org. Lett. 2010, 12, 2116
150. Li, Z.; Zhang, Y.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2011, 14, 74
151. Guihaumé, J.; Halbert, S.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Organometallics 2011, 31, 1300
152. Chen, F.; Min, Q.-Q.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2992
153. Johnson, S. A.; Doster, M. E.; Matthews, J.; Shoshani, M.; Thibodeau, M.; Labadie, A.; Hatnean, J. A. Dalton Trans. 2012, 41, 8135
154. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 5121
155. Yan, T.; Bheeter, C. B.; Doucet, H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 7152
156. Yan, T.; Chen, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 4177
157. Luo, Y.-R. Comprehensive handbook of chemical bond energies; CRC Press: 2010.
158. Maron, L.; Werkema, E. L.; Perrin, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 279
159. Clot, E.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817
160. Namazian, M.; Coote, M. L. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 621
161. Macgregor, S. A.; McKay, D.; Panetier, J. A.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2013, 42, 7386
162. Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429
163. Crespo, M.; Martinez, M.; de Pablo, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1231
164. Edelbach, B. L.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7734
165. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10178
166. Braun, T.; Cronin, L.; Higgitt, C. L.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N.; Reinhold, M. New J. Chem. 2001, 25, 19
167. Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Whitwood, A. C.; Braun, T.; Izundu, J.; Neumann, B.; Rothfeld, S.; Stammler, H. G. Organometallics 2004, 23, 6140
168. Clot, E.; Megret, C.; Kraft, B. M.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5647
169. Terao, J.; Begum, S. A.; Shinohara, Y.; Tomita, M.; Naitoh, Y.; Kambe, N. Chem. Commun. 2007, 855
170. Begum, S. A.; Terao, J.; Kambe, N. Chem. Lett. 2007, 36, 196
171. Schaub, T.; Fischer, P.; Steffen, A.; Braun, T.; Radius, U.; Mix, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304
172. Nova, A.; Erhardt, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Whitwood, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15499
173. Nova, A.; Mas-Balleste, R.; Ujaque, G.; Gonzalez-Duarte, P.; Lledos, A. Chem. Commun. 2008, 3130
174. Johnson, S. A.; Taylor, E. T.; Cruise, S. J. Organometallics 2009, 28, 3842
175. Kraft, B. M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1122
176. Goodman, J.; Macgregor, S. A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1295
177. Panetier, J. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem. 2011, 123, 2835
178. Panetier, J. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2783
179. Hatnean, J. A.; Johnson, S. A. Organometallics 2012, 31, 1361
180. Jin, Y. Z.; Wang, Y. C.; Geng, Z. Y.; Wang, H. J.; Gan, Y. Z. J. Organomet. Chem. 2012, 717, 195
181. Dub, P. A.; Wang, H.; Matsunami, A.; Gridnev, I. D.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 557
182. Gianetti, T. L.; Bergman, R. G.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8145
183. Ni, F.; Lee, C. C.; Hwang, C. S.; Hu, Y. L.; Ribbe, M. W.; McKenna, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10346
184. Lu, Y. Q.; Sun, H. J.; Zhang, D. J.; Li, X. Y. Comput. Theor. Chem. 2013, 1018, 115
185. Raza, A. L.; Panetier, J. A.; Teltewskoi, M.; Macgregor, S. A.; Braun, T. Organometallics 2013, 32, 3795
186. Nakamura, Y.; Yoshikai, N.; Ilies, L.; Nakamura, E. Org. Lett. 2012, 14, 3316
187. Yoshikai, N.; Mashima, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17978
188. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
189. Kiso, Y.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1973, 50, C12
190. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. 2001, 113, 3500
191. Böhm, V. P. W.; Gstottmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387
192. Pummer, W. J.; Wall, L. A. Science 1958, 127, 643
193. Banks, R. E.; Burgess, J. E.; Cheng, W. M.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1965, 575
194. Brooke, G. M. J. Fluorine Chem. 1997, 86, 1
195. Layeva, A. A.; Nosova, E. V.; Lipunova, G. N.; Charushin, V. N. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 947
196. Garg, S.; Twamley, B.; Zeng, Z.; Shreeve, J. n. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10554
197. Matsubara, K.; Ishibashi, T.; Koga, Y. Org. Lett. 2009, 11, 1765
198. Sharma, B.; VanDerveer, D. G.; Liff, S. M.; Smith, D. W., Jr. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3609
199. Liu, C.; Cao, L.; Yin, X.; Xu, H.; Zhang, B. J. Fluorine Chem. 2013, 156, 51
200. Xiong, Y.; Wu, J. J.; Xiao, S. H.; Xiao, J.; Cao, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 4599
201. Lu, F.; Sun, H.; Du, A.; Feng, L.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 772
202. Sharma, B.; Hill, S. C.; Liff, S. M.; Pennington, W. T.; Smith, D. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 232
203. Sun, Y.; Sun, H.; Jia, J.; Du, A.; Li, X. Organometallics 2014, 33, 1079
204. Saeki, T.; Takashima, Y.; Tamao, K. Synlett 2005, 1771
205. Ackermann, L.; Wechsler, C.; Kapdi, A. R.; Althammer, A. Synlett 2010, 294
206. Sladek, M. I.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, H. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 297
207. Steffen, A.; Sladek, M. I.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, H. G. Organometallics 2005, 24, 4057
208. Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822
209. Ackermann, L.; Althammer, A. Org. Lett. 2006, 8, 3457
210. Ackermann, L. Synlett 2007, 507
211. Jin, Z.; Li, Y.-J.; Ma, Y.-Q.; Qiu, L.-L.; Fang, J.-X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 446
212. Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121
213. Edelbach, B. L.; Kraft, B. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10327
214. Guo, H. Q.; Kong, F. Z.; Kanno, K.; He, J. J.; Nakajima, K.; Takahashi, T. Organometallics 2006, 25, 2045
215. Krasnov, V. I.; Platonov, V. E.; Beregovaya, I. V.; Shohegoleva, L. N. Tetrahedron 1997, 53, 1797
216. Miller, A. O.; Krasnov, V. I.; Peters, D.; Platonov, V. E.; Miethchen, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3817
217. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964
218. Schaub, T.; Radius, U. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5024
219. Schaub, T.; Fischer, P.; Steffen, A.; Braun, T.; Radius, U.; Mix, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304
220. Ohashi, M.; Saijo, H.; Shibata, M.; Ogoshi, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 443
221. Zheng, T.; Sun, H.; Chen, Y.; Li, X.; Dürr, S.; Radius, U.; Harms, K. Organometallics 2009, 28, 5771
222. Ohashi, M.; Doi, R.; Ogoshi, S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2040
223. Macgregor, S. A.; Roe, D. C.; Marshall, W. J.; Bloch, K. M.; Bakhmutov, V. I.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15304
224. Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Organometallics 1992, 11, 1288
225. Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. Organometallics 1993, 12, 4297
226. Crespo, M.; Martinez, M.; de Pablo, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1231
227. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
228. Bernhardt, P. V.; Gallego, C.; Martinez, M. Organometallics 2000, 19, 4862
229. Wang, T.; Love, J. A. Organometallics 2008, 27, 3290
230. Wang, T.; Alfonso, B. J.; Love, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 5629
231. Buckley, H. L.; Sun, A. D.; Love, J. A. Organometallics 2009, 28, 6622
232. Sun, A. D.; Love, J. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1237
233. Keyes, L.; Sun, A. D.; Love, J. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3985
234. Wang, T.; Keyes, L.; Patrick, B. O.; Love, J. A. Organometallics 2012, 31, 1397
235. Buckley, H. L.; Wang, T.; Tran, O.; Love, J. A. Organometallics 2009, 28, 2356
236. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444
237. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936
238. Evans, M. E.; Burke, C. L.; Yaibuathes, S.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13464
239. Tanabe, T.; Brennessel, W. W.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. Dalton Trans. 2010, 39, 10495
240. Yang, X.; Sun, H.; Zhang, S.; Li, X. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 36
241. Sun, A. D.; Love, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 2750
242. Sun, A. D.; Leung, K.; Restivo, A. D.; Laberge, N. A.; Takasaki, H.; Love, J. A. Chemistry 2014, 20, 3162
243. Lu, F.; Sun, H.; Li, X. Chin. J. Chem. 2013, 31, 927
244. Richmond, T. G.; Osterberg, C. E.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8091
245. Richmond, T. G. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 221
246. Osterberg, C. E.; King, M. A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Angew. Chem. 1990, 102, 960
247. Osterberg, C. E.; King, M. A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 888
248. Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King, M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400
249. Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1993, 12, 3382
250. Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Fechtenkötter, A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1996, 15, 5292
251. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Arif, A. M.; Dücker-Benfer, C.; van Eldik, R. Organometallics 1996, 15, 1545
252. Yu, D.; Shen, Q.; Lu, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1798
253. Yu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Org. Lett. 2013, 15, 940
254. Tobisu, M.; Xu, T.; Shimasaki, T.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19505
255. Widdowson, D. A.; Wilhelm, R. Chem. Commun. 2003, 578
256. Jakt, M.; Johannissen, L.; Rzepa, H. S.; Widdowson, D. A.; Wilhelm, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 576
257. Negishi, E.; Liu, F. Palladium- or nickel-catalyzed cross-coupling with organometals containing zinc, magnesium, aluminum, and zirconium; Wiley-VCH, Inc.: New York, 1998.
258. Cargill, M. R.; Sandford, G.; Tadeusiak, A. J.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Kilickiran, P.; Nelles, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5860
259. Cargill, M. R.; Sandford, G.; Kilickiran, P.; Nelles, G. Tetrahedron 2013, 69, 512
260. Korn, T. J.; Schade, M. A.; Wirth, S.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 725
261. Kawamoto, K.; Kochi, T.; Sato, M.; Mizushima, E.; Kakiuchi, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5888
262. Ueno, S.; Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16516
263. Manabe, K.; Ishikawa, S. Synthesis 2008, 2645
264. Ishikawa, S.; Manabe, K. Synthesis 2008, 3180
265. Wang, J.-R.; Manabe, K. Org. Lett. 2009, 11, 741
266. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karacar, A.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 191
267. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karacar, A.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3215
268. Fawcett, J.; Friedrichs, S.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; McKee, V.; Nieuwenhuyzen, M.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1477
269. Atherton, M. J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1998, 558, 209
270. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Martin, S. M.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 67
271. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 163
272. Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 292
273. Bellabarba, R. M.; Saunders, G. C. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 139
274. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 512
275. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 78
276. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. Organometallics 2002, 21, 5726
277. Bellabarba, R. M.; Saunders, G. C.; Scott, S. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 15
278. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. Organometallics 2003, 22, 1802
279. Bellabarba, R. M.; Saunders, G. C. Polyhedron 2004, 23, 2659
280. Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C.; Smyth, E. C. M. S. Organometallics 2006, 25, 996
281. Marr, A. C.; Nieuwenhuyzen, M.; Pollock, C. L.; Saunders, G. C. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 407
282. Barnes, N. A.; Brisdon, A. K.; Nieuwenhuyzen, M.; Pritchard, R. G.; Saunders, G. C. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 943
283. Marr, A. C.; Nieuwenhuyzen, M.; Pollock, C. L.; Saunders, G. C. Organometallics 2007, 26, 2659
284. Pollock, C. L.; Saunders, G. C.; Smyth, E. C. M. S.; Sorokin, V. I. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 142
285. McGibbon, A.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 495
286. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 5678
287. Erhardt, S.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15490
288. Teltewskoi, M.; Panetier, J. A.; Macgregor, S. A.; Braun, T. Angew. Chem. 2010, 122, 4039
289. Teltewskoi, M.; Panetier, J. A.; Macgregor, S. A.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3947
290. Nova, A.; Reinhold, M.; Perutz, R. N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E. Organometallics 2010, 29, 1824
291. Jiao, E.; Xia, F.; Zhu, H. Comput. Theor. Chem. 2011, 965, 92
292. Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Nat. Commun. 2013, 4, 2553
293. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920
294. Hatnean, J. A.; Johnson, S. A. Organometallics 2012, 31, 1361
295. Bell, S. L.; Chambers, R. D.; Musgrave, W. K. R.; Thorpe, J. G. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 51
296. Emara, A. A. A.; Schrobilgen, G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 257
297. Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848
298. Archibald, S. J.; Braun, T.; Gaunt, J. A.; Hobson, J. E.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2013
299. Huhmann-Vincent, J.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 115
300. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
301. Weissman, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 3931
302. Atkinson, R. C. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2004, 23, 2744
303. Kwong, F. Y.; Chan, A. S. C. Synlett 2008, 1440
304. Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem. 2010, 122, 4165
305. Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4071
306. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1983
307. Breyer, D.; Berger, J.; Braun, T.; Mebs, S. J. Fluorine Chem. 2012, 143, 263
308. Doherty, N. M.; Hoffmann, N. W. Chem. Rev. 1991, 91, 553
309. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
310. Murphy, E. F.; Murugavel, R.; Roesky, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 3425
311. Braun, T.; Parsons, S.; Perutz, R. N.; Voith, M. Organometallics 1999, 18, 1710
312. Nilsson, P.; Plamper, F.; Wendt, O. F. Organometallics 2003, 22, 5235
313. Vicente, J.; Gil-Rubio, J.; Guerrero-Leal, J.; Bautista, D. Organometallics 2004, 23, 4871
314. Pierrat, P.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2005, 7, 697
315. Burling, S.; Elliott, P. I. P.; Jasim, N. A.; Lindup, R. J.; McKenna, J.; Perutz, R. N.; Archibald, S. J.; Whitwood, A. C. Dalton Trans. 2005, 3686
316. Braun, T.; Steffen, A.; Schorlemer, V.; Neumann, B.; Stammler, H. G. Dalton Trans. 2005, 3331
317. Braun, T.; Izundu, J.; Steffen, A.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Dalton Trans. 2006, 5118
318. Lindup, R. J.; Marder, T. B.; Perutz, R. N.; Whitwood, A. C. Chem. Commun. 2007, 3664
319. Steffen, A.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew. Chem. 2007, 119, 8828
320. Steffen, A.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8674
321. Braun, T.; Ahijado Salomon, M.; Altenhöner, K.; Teltewskoi, M.; Hinze, S. Angew. Chem. 2009, 121, 1850
322. Braun, T.; Ahijado Salomon, M.; Altenhoener, K.; Teltewskoi, M.; Hinze, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1818
323. Fawcett, J.; Harding, D. A. J.; Hope, E. G.; Singh, K.; Solan, G. A. Dalton Trans. 2009, 6861
324. Coleman, K. S.; Fawcett, J.; Harding, D. A. J.; Hope, E. G.; Singh, K.; Solan, G. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 4130
325. Breyer, D.; Braun, T.; Kläring, P. Organometallics 2012, 31, 1417
326. Kläring, P.; Jungton, A.-K.; Braun, T.; Müller, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1430
327. Braun, T.; Perutz, R. N.; Sladek, M. I. Chem. Commun. 2001, 2254
328. Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 1149
329. Yoshida, T.; Thorn, D. L.; Okano, T.; Otsuka, S.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6451
330. Noveski, D.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G. Dalton Trans. 2004, 4106
331. Aizenberg, M.; Milstein, D. Science 1994, 265, 359
332. Aizenberg, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8674
333. Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N.; Moore, M. H. Chem. Commun. 1996, 787
334. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Pignolet, L. H. Organometallics 1984, 3, 855
335. Macdougall, J. K.; Simpson, M. C.; Cole-Hamilton, D. J. Polyhedron 1993, 12, 2877
336. Gonsalvi, L.; Adams, H.; Sunley, G. J.; Ditzel, E.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11233
337. Rankin, J.; C. Benyei, A.; J. Cole-Hamilton, D.; D. Poole, A. Chem. Commun. 1997, 1835
338. Heitz, W.; Knebelkamp, A. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1991, 12, 69
339. Fujiwara, M.; Ichikawa, J.; Okauchi, T.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7261
340. Anderson, D. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Angew. Chem. 2007, 119, 3815
341. Anderson, D. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3741
342. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 4647
343. Ichikawa, J.; Sakoda, K.; Mihara, J.; Ito, N. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 489
344. Ichikawa, J.; Nadano, R.; Ito, N. Chem. Commun. 2006, 4425
345. Ichitsuka, T.; Fujita, T.; Arita, T.; Ichikawa, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7564
346. Ichitsuka, T.; Fujita, T.; Arita, T.; Ichikawa, J. Angew. Chem. 2014, 126, 7694
347. Ohashi, M.; Kambara, T.; Hatanaka, T.; Saijo, H.; Doi, R.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256
348. Xu, W.; Sun, H.; Xiong, Z.; Li, X. Organometallics 2013, 32, 7122
349. Ishii, Y.; Chatani, N.; Yorimitsu, S.; Murai, S. Chem. Lett. 1998, 157
350. Arisawa, M.; Suzuki, T.; Ishikawa, T.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214
351. Macnicol, D. D.; Mallinson, P. R.; Murphy, A.; Sym, G. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4131
352. Arisawa, M.; Ichikawa, T.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2012, 14, 5318
353. Zhou, Q.; Zhang, B.; Du, T.; Gu, H.; Jiang, H.; Chen, R. Tetrahedron 2012, 68, 4233
354. Yu, C.; Zhang, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1953
355. Yu, C.; Hu, G.; Zhang, C.; Wu, R.; Ye, H.; Yang, G.; Shi, X. J. Fluorine Chem. 2013, 153, 33
356. Keyes, L.; Sun, A. D.; Love, J. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3985
357. Zhang, J.; Wu, J.; Xiong, Y.; Cao, S. Chem. Commun. 2012, 48, 8553
358. Sun, L.; Rong, M.; Kong, D.; Bai, Z.; Yuan, Y.; Weng, Z. J. Fluorine Chem. 2013, 150, 117
359. Deck, P. A.; Konate, M. M.; Kelly, B. V.; Slebodnick, C. Organometallics 2004, 23, 1089
360. Cochran, F. V.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R. Organometallics 2000, 19, 2414
361. Schrock, R. R.; Adamchuk, J.; Ruhland, K.; Lopez, L. P. H. Organometallics 2003, 22, 5079
362. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018
363. Arroyo, M.; Bernes, S.; Ceron, M.; Cortina, V.; Mendoza, C.; Torrens, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 4857
364. Mendoza, C.; Bernes, S.; Torrens, H.; Arroyo, M. Organometallics 2010, 29, 2646
365. Scharf, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A. Organometallics 2012, 31, 1275
366. Gandioso, A.; Valle-Sistac, J.; Rodriguez, L.; Crespo, M.; Font-Bardia, M. Organometallics 2014, 33, 561
367. Mohr, W.; Stark, G. A.; Jiao, H.; Gladysz, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 925
368. Battioni, P.; Brigaud, O.; Desvaux, H.; Mansuy, D.; Traylor, T. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2893
369. Arroyo, M.; Bernes, S.; Brianso, J. L.; Mayoral, E.; Richards, R. L.; Rius, J.; Torrens, H. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 170
370. Plenio, H. Chem. Rev. 1997, 97, 3363
371. Villanueva, L.; Arroyo, M.; Bernes, S.; Torrens, H. Chem. Commun. 2004, 1942
372. Uson, R.; Fornies, J.; Espinet, P.; Garcia, A.; Tomas, M.; Focesfoces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1985, 282, C35
373. Park, S.; Pontierjohnson, M.; Roundhill, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3101
374. Park, S.; Pontierjohnson, M.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 2689
375. Pachal, S. R.; Saunders, G. C.; Weston, J. K. Inorg. Chim. Acta 2013, 394, 558
376. Braun, T.; Foxon, S. P.; Perutz, R. N.; Walton, P. H. Angew. Chem. 1999, 111, 3543
377. Braun, T.; Foxon, S. P.; Perutz, R. N.; Walton, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3326
378. Braun, T.; Schorlemer, V.; Neumann, B.; Stammler, H. G. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 367
379. Kemmitt, R. D. W.; Peacock, R. D.; Stocks, J. J. Chem. Soc. A 1971, 846
380. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. Angew. Chem. 2002, 114, 4656
381. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4476
382. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. Organometallics 2007, 26, 4997
383. Braun, T.; Rothfeld, S.; Schorlemer, V.; Stammler, A.; Stammler, H. G. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 752
384. Breyer, D.; Braun, T.; Penner, A. Dalton Trans. 2010, 39, 7513
385. Teltewskoi, M.; Kallaene, S. I.; Braun, T.; Herrmann, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 5762
386. Kallane, S. I.; Braun, T.; Braun, B.; Mebs, S. Dalton Trans 2014, 43, 6786
387. Archibald, S. J.; Braun, T.; Gaunt, J. A.; Hobson, J. E.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2013
388. Chambers, R. D.; Hoskin, P. R.; Sandford, G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2788
389. Chambers, R. D.; Hoskin, P. R.; Kenwright, A. R.; Khalil, A.; Richmond, P.; Sandford, G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2137
390. Adamson, A. J.; Jondi, W. J.; Tipping, A. E. J. Fluorine Chem. 1996, 76, 67
391. Benmansour, H.; Chambers, R. D.; Hoskin, P. R.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 133
392. Piglosiewicz, I. M.; Kraft, S.; Beckhaus, R.; Haase, D.; Saak, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 938
393. Jager-Fiedler, U.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2842
394. Blum, O.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 258
395. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3068
396. Macgregor, S. A.; Wondimagegn, T. Organometallics 2007, 26, 1143
397. Hughes, R. P.; Smith, J. M.; Incarvito, C. D.; Lam, K. C.; Rhatigan, B.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 2136
398. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; LiableSands, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11544
399. Clark, G. R.; Hoskins, S. V.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1982, 234, C9
400. Burch, R. R.; Calabrese, J. C.; Ittel, S. D. Organometallics 1988, 7, 1642
401. Brothers, P. J.; Roper, W. R. Chem. Rev. 1988, 88, 1293
402. Hughes, R. P.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6084
403. Garratt, S. A.; Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Ward, A. J.; Willemsen, S.; Zhang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15585
404. Hughes, R. P.; Laritchev, R. B.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6325
405. Hughes, R. P.; Zhang, D.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 4902
406. Reger, D. L.; Dukes, M. D. J. Organomet. Chem. 1978, 153, 67
407. Richmond, T. G.; Shriver, D. F. Organometallics 1983, 2, 1061
408. Richmond, T. G.; Crespi, A. M.; Shriver, D. F. Organometallics 1984, 3, 314
409. Richmond, T. G.; Shriver, D. F. Organometallics 1984, 3, 305
410. Michelin, R. A.; Facchin, G.; Ros, R. J. Organomet. Chem. 1985, 279, C25
411. Appleton, T. G.; Berry, R. D.; Hall, J. R.; Neale, D. W. J. Organomet. Chem. 1989, 364, 249
412. Michelin, R. A.; Ros, R.; Guadalupi, G.; Bombieri, G.; Benetollo, F.; Chapuis, G. Inorg. Chem. 1989, 28, 840
413. Koola, J. D.; Roddick, D. M. Organometallics 1991, 10, 591
414. Hughes, R. P.; Rose, P. R.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 3109
415. Burrell, A. K.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 261
416. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 363
417. Giffin, K. A.; Harrison, D. J.; Korobkov, I.; Baker, R. T. Organometallics 2013, 32, 7424
418. Braun, T.; Blocker, B.; Schorlemer, V.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2213
419. Sakoda, K.; Mihara, J.; Ichikawa, J. Chem. Commun. 2005, 4684
420. Noveski, D.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H. G. Dalton Trans. 2004, 4106
421. Braun, T.; Noveski, D.; Ahijado, M.; Wehmeier, F. Dalton Trans. 2007, 3820
422. Braun, T.; Noveski, D.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew. Chem. 2002, 114, 2870
423. Braun, T.; Noveski, D.; Neumann, B.; Stammler, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2745
424. Noveski, D.; Braun, T.; Schulte, M.; Neumann, B.; Stammler, H. G. Dalton Trans. 2003, 4075
425. Braun, T.; Wehmeier, F.; Altenhöner, K. Angew. Chem. 2007, 119, 5415
426. Braun, T.; Wehmeier, F.; Altenhoener, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5321
427. Thorn, D. L.; Harlow, R. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 2017
428. Watson, P. L.; Tulip, T. H.; Williams, I. Organometallics 1990, 9, 1999
429. Peterson, T. H.; Golden, J. T.; Bergman, R. G. Organometallics 1999, 18, 2005
430. Huang, D. J.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Folting, K.; Young, V.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 2281
431. Kraft, B. M.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8559
432. Kirkham, M. S.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2001, 813
433. Kraft, B. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8681
434. Ferrando-Miguel, G.; Gerard, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6440
435. Renkema, K. B.; Werner-Zwanziger, U.; Pagel, M. D.; Caulton, K. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 224, 125
436. Huang, D. J.; Renkema, K. B.; Caulton, K. G. Polyhedron 2006, 25, 459
437. Yamada, S.; Noma, M.; Konno, T.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. Org. Lett. 2006, 8, 843
438. Engman, M.; Diesen, J. S.; Paptchikhine, A.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4536
439. Narumi, T.; Tomita, K.; Inokuchi, E.; Kobayashi, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Fujii, N. Org. Lett. 2007, 9, 3465
440. Rieth, R. D.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2839
441. Yamada, S.; Takahashi, T.; Konno, T.; Ishihara, T. Chem. Commun. 2007, 3679
442. Kühnel, M. F.; Lentz, D. Angew. Chem. 2010, 122, 2995
443. Kuhnel, M. F.; Lentz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2933
444. Kuehnel, M. F.; Schlöder, T.; Riedel, S.; Nieto-Ortega, B.; Ramírez, F. J.; López Navarrete, J. T.; Casado, J.; Lentz, D. Angew. Chem. 2012, 124, 2261
445. Kuehnel, M. F.; Holstein, P.; Kliche, M.; Krueger, J.; Matthies, S.; Nitsch, D.; Schutt, J.; Sparenberg, M.; Lentz, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10701
446. Kuehnel, M. F.; Schloeder, T.; Riedel, S.; Nieto-Ortega, B.; Ramirez, F. J.; Lopez Navarrete, J. T.; Casado, J.; Lentz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2218
447. Volpin, M. E.; Shevchenko, N. y. V.; Bolestova, G. I.; Zeifman, Y. V.; Fialkov, Y. A.; Parnes, Z. N. Mendeleev Commun. 1991, 1, 118
448. Scott, V. J.; Celenligil-Cetin, R.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2852
449. Panisch, R.; Bolte, M.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9676
450. Douvris, C.; Stoyanov, E. S.; Tham, F. S.; Reed, C. A. Chem. Commun. 2007, 1145
451. Klahn, M.; Fischer, C.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Krossing, I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8900
452. Douvris, C.; Ozerov, O. V. Science 2008, 321, 1188
453. Perutz, R. N. Science 2008, 321, 1168
454. Gu, W.; Haneline, M. R.; Douvris, C.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11203
455. Ali, M.; Liu, L.-P.; Hammond, G. B.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4078
456. Douvris, C.; Nagaraja, C. M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4946
457. Duttwyler, S.; Douvris, C.; Fackler, N. L. P.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Angew. Chem. 2010, 122, 7681
458. Duttwyler, S.; Douvris, C.; Fackler, N. L. P.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7519
459. Klare, H. F. T.; Oestreich, M. Dalton Trans. 2010, 39, 9176
460. Gu, W.; Ozerov, O. V. Inorg. Chem. 2011, 50, 2726
461. Allemann, O.; Duttwyler, S.; Romanato, P.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Science 2011, 332, 574
462. Gusev, D. G.; Ozerov, O. V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 634
463. Luehmann, N.; Hirao, H.; Shaik, S.; Mueller, T. Organometallics 2011, 30, 4087
464. Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Organometallics 2012, 31, 27
465. Schulz, A.; Villinger, A. Angew. Chem. 2012, 124, 4602
466. Schulz, A.; Villinger, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4526
467. Takikawa, H. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2012, 70, 395
468. Ahrens, M.; Scholz, G.; Braun, T.; Kemnitz, E. Angew. Chem. 2013, 125, 5436
469. Ahrens, M.; Scholz, G.; Braun, T.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5328
470. Caputo, C. B.; Hounjet, L. J.; Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. Science 2013, 341, 1374
471. Azhakar, R.; Roesky, H. W.; Wolf, H.; Stalke, D. Chem. Commun. 2013, 49, 1841
472. Stahl, T.; Klare, H. F. T.; Oestreich, M. ACS Catal. 2013, 3, 1578
473. Stahl, T.; Klare, H. F. T.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1248
474. Pan, B.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9564