Experimental study of the reaction of a Ni(PEt 3) 2 synthon with polyfluorinated pyridines: Concerted, phosphine-assisted, or radical C-F bond activation mechanisms?

Organometallics

Volumn 31, Issue 4, 2012, Pages 1361-1373

  Hatnean, Jillian A ^a   Johnson, Samuel A ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-F ACTIVATION; C-F BONDS; C-H ACTIVATION; DINUCLEAR; EPR SPECTRA; EXPERIMENTAL STUDIES; FIRST ORDER; OXIDATIVE ADDITIONS; PENTAFLUOROPYRIDINE; SYNTHONS; TOLUENE SOLUTION;

ACTIVATION ANALYSIS; ANTHRACENE; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS COMPOUNDS; TOLUENE;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 84857574295     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200990g     Document Type: Article

References (95)

1. Jeschke, P. Pest Manag. Sci. 2009, 66, 10
2. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
3. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
4. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013
5. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305
6. Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303
7. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
8. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
9. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
10. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
11. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
12. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
13. Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259
14. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
15. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
16. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
17. Tunge, J. A.; Foresee, L. N. Organometallics 2005, 24, 6440
18. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
19. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
20. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
21. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
22. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
23. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
24. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
25. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 7, 949
26. Sezen, B.; Sames, D. Handbook of C-H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Vol. 1.
27. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
28. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
29. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
30. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
31. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
32. Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2001, 2437
33. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
34. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
35. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119
36. Perutz, R. N. In Comprehensive Organometallic Chemsitry III; Crabtree, R. H.; Mingos, M. P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007; Vol. 1, p 725.
37. Torrens, H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1957
38. Jones, W. D. Dalton Trans. 2003, 3991
39. Richmond, T. G. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 243
40. Burdeniuc, J.; Jedlicka, B.; Crabtree, R. H. Chem. Ber. 1997, 130, 145
41. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373
42. Sun, A. D.; Love, J. A. Dalton Trans. 2010, in press.
43. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; MacGregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333
44. Fahey, D. R.; Mahan, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2501
45. Johnson, S. A.; Hatnean, J. A.; Doster, M. E. Prog. Inorg. Chem. 2012, 57, 255
46. Johnson, S. A.; Taylor, E. T.; Cruise, S. J. Organometallics 2009, 28, 3842
47. Johnson, S. A.; Mroz, N. M.; Valdizon, R. V.; Murray, S. Organometallics 2011, 30, 441
48. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14338
49. Johnson, S. A.; Huff, C. W.; Mustafa, F.; Saliba, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17278
50. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920
51. Burling, S.; Elliott, P. I. P.; Jasim, N. A.; Lindup, R. J.; McKenna, J.; Perutz, R. N.; Archibald, S. J.; Whitwood, A. C. Dalton Trans. 2005, 3686
52. Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Whitwood, A. C.; Braun, T.; Izundu, J.; Neumann, B.; Rothfeld, S.; Stammler, H.-G. Organometallics 2004, 23, 6140
53. Jaeger-Fiedler, U.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2842
54. Schaub, T.; Fischer, P.; Steffen, A.; Braun, T.; Radius, U.; Mix, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304
55. Brooke, G. M. J. Fluorine Chem. 1997, 86, 1
56. Teltewskoi, M.; Panetier, J. A.; MacGregor, S. A.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3947
57. Brooke, G. M. J. Fluorine Chem. 1997, 86, 1
58. Banks, R. E.; Jondi, W.; Tipping, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1268
59. Braun, T.; Parsons, S.; Perutz, R. N.; Voith, M. Organometallics 1999, 18, 1710
60. Nova, A.; Reinhold, M.; Perutz, R. N.; MacGregor, S. A.; McGrady, J. E. Organometallics 2010, 29, 1824
61. Erhardt, S.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15490
62. Goodman, J.; Macgregor, S. A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1295
63. Nova, A.; Erhardt, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Whitwood, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15499
64. Blum, O.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 258
65. Hatnean, J. A.; Beck, R.; Borrelli, J. D.; Johnson, S. A. Organometallics 2010, 29, 6077
66. Kanyiva, K. S.; Kashihara, N.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. Dalton Trans. 2010, 39, 10483
67. Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5268
68. Braun, T.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2002, 2749
69. Keen, A. L.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1806
70. Keen, A. L.; Doster, M.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 810
71. Doster, M. E.; Hatnean, J. A.; Jeftic, T.; Modi, S.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923
72. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
73. Atesin, T. A.; Li, T.; Lachaize, S.; Garcia, J. J.; Jones, W. D. Organometallics 2008, 27, 3811
74. Li, T.; Garcia, J. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 2430
75. Clot, E.; Oelckers, B.; Klahn, A. H.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2003, 4065
76. Bach, I.; Poerschke, K.-R.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Krueger, C.; Rufinska, A.; Seevogel, K. Organometallics 1996, 15, 4959
77. Hinsberg, W.; Houle, F.; Allen, F.; Yoon, E. Chemical Kinetics Simulator 1.01; International Business Machines Corp., 1996.
78. Aresta, M.; Nobile, C. F.; Sacco, A. Inorg. Chim. Acta 1975, 12, 167
79. Cundy, C. S. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 305
80. Schunn, R. A. Inorg. Chem. 1976, 15, 208
81. Tolman, C. A.; Gerlach, D. H.; Jesson, J. P.; Schunn, R. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C23
82. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gosser, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 53
83. Schaub, T.; Fischer, P.; Meins, T.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 3122
84. Braun, T.; Perutz, R. N.; Sladek, M. I. Chem. Commun. 2001, 2254
85. Tsou, T. T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6319
86. Marlier, E. E.; Tereniak, S. J.; Ding, K.; Mulliken, J. E.; Lu, C. C. Inorg. Chem. 2011, 50, 9290
87. Saraev, V. V.; Kraikivskii, P. B.; Svoboda, I.; Kuzakov, A. S.; Jordan, R. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12449
88. Braun, T.; Cronin, L.; Higgitt, C. L.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N.; Reinhold, M. New J. Chem. 2001, 25, 19
89. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
90. Johnson, S. A.; Huff, C. W.; Mustafa, F.; Saliba, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17278
91. Krysan, D. J.; Mackenzie, P. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4229
92. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
93. Chan, J. C. C.; Eckert, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 535
94. Fukaya, H.; Ono, T. J. Comput. Chem. 2003, 25, 51
95. Sanders, L. K.; Oldfield, E. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8098