C-F bond activation of highly fluorinated molecules at rhodium: From model reactions to catalysis

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2011, Pages 613-625

  Braun, Thomas ^a   Wehmeier, Falk ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

C F activation; Fluorine; Fluoroorganics; Homogeneous catalysis; Rhodium

Indexed keywords

AROMATIZATION; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; RHODIUM COMPOUNDS; TEMPERATURE;

BOND CLEAVAGE REACTION; C-F ACTIVATION; C-F BOND ACTIVATIONS; C-F BONDS; DERIVATIZATIONS; FLUORINATED MOLECULES; FLUOROORGANIC; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MODEL REACTIONS; RHODIUM COMPLEXES;

FLUORINE;

EID: 79751519267     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201001184     Document Type: Review

References (283)

1. R. E. Banks (Ed.), Fluorine Chemistry at the Millenium. Fascinated by Fluorine, Elsevier, Amsterdam, 2000.
2. T. Hiyama, T. Kusumoto, Y. Morizawa, M. Shimizu, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, Springer, Berlin, 2000.
3. J. A. Gladysz, D. P. Curra, I. T. Horvath (Eds.), Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
4. R. D. Chambers (Ed.), Functionalized Inorganic Fluorides, John Wiley & Sons Ltd., Sussex, 2010.
5. D. B. Harper, D. O'Hagan, C. D. Murphy, The Handbook of Environmental Chemistry, vol. 3P (Ed.:, G. W. Gribble), Springer, Heidelberg, 2003, p. 141.
6. A. Tressaud, G. Haufe (Eds.), Fluorine and Health, Elsevier, Amsterdam, 2008.
7. A. Tressaud, Fluorine and the Environment, Elsevier, Amsterdam, 2006.
8. V. Gouverneur, M. Tredwell, Science of Synthesis Vol. 34: Fluorine (Ed.:, J. M. Percy), Thieme Verlag, Stuttgart, 2006.
9. A. M. Thayer, Chem. Eng. News 2006, 84, 15.
10. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881.
11. J.-P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New York, 2008.
12. M. P. Krafft, J. G. Riess, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1185.
13. S. Ebnesajiad, P. R. Khaladkar, Fluoropolymer Applications in Chemical Processing Industries: The Definitve User's Guide and Databook, William Andrew Publishing, Norwich, N. Y., 2004.
14. B. Ameduri, B. Boutevin (Eds.), Well-Architectured Fluoropolymers: Synthesis Properties and Applications, Elsevier, Amsterdam, 2004.
15. J. Scheirs, Fluoropolymers-Technology, Markets and Trends, Rapra, Shewbury, UK, 2001.
16. G. Hougham, P. E. Cassidy, K. Johns, T. Davidson (Eds.), Fluoropolymers 2: Properties, Kluwer/Plenum, New York, 1999.
17. S. Rüdiger, U. Gross, E. Kemnitz, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 353.
18. E. Kemnitz, D. H. Menz, Prog. Solid State Chem. 1998, 26, 97.
19. T. Krahl, E. Kemnitz, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 663.
20. B. E. Smart, Mol. Struct. Eng. 1986, 3, 141.
21. B. E. Smart in Fluorocarbons (Ed.:, S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1983, p. 603.
22. D. M. Lemal, J. Org. Chem. 2004, 69, 1.
23. D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
24. K. P. Shine, W. T. Sturges, Science 2007, 315, 1804.
25. R. L. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4090.
26. J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 22.
27. R. L. Scott, J. Phys. Chem. 1958, 62, 136.
28. D. Gudmundsen, E. G. Hope, D. R. Paige, A. M. Stuart, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 952.
29. J. Fawcett, E. G. Hope, A. M. Stuart, A. J. West, Polyhedron 2006, 25, 1182.
30. J. Fawcett, E. G. Hope, A. M. Stuart, A. J. West, Green Chem. 2005, 7, 316.
31. D. J. Adams, J. A. Bennett, D. J. Cole-Hamilton, E. G. Hope, J. Hopewell, J. Kight, P. Pogorzelec, A. M. Stuart, Dalton Trans. 2005, 3862.
32. M. Skalický, M. Rybáčková, O. Kysilka, M. Kvíčalová, J. Cvačka, J. Čejka, J. Kvíčala, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 966.
33. L. C. Štastná, K. Auerová, J. Kvíčala, J. Čermák, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1974.
34. J. Čermák, L. C. Št'astná, J. Sýkora, I. Císařová, J. Kvíčala, Organometallics 2004, 23, 2850.
35. T. Bříza, J. Kvíčala, O. Paleta, J. Čermák, Tetrahedron 2002, 58, 3841.
36. D. J. Cole-Hamilton, Science 2003, 299, 1702.
37. I. T. Horváth, J. Rábai, Science 1994, 266, 72.
38. J. A. Gladysz, Science 1994, 266, 55.
39. L. E. Manzer, Chem. Ind. 1994, 53, 411.
40. L. E. Manzer, Catal. Today 1992, 13, 13.
41. L. E. Manzer, Science 1990, 249, 31.
42. V. N. M. Rao, Organofluorine Chemistry. Principles and Commercial Applications (Eds.:, R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow), Plenum Press, New York, 1994.
43. E. I. Eger, J. Liu, D. D. Koblin, M. J. Laster, S. Taheri, M. J. Halsey, P. Ionescu, B. S. Chortkoff, T. Hudlicky, Anesth. Analg. 1994, 79, 245.
44. T. Braun, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2002, 2749.
45. J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 145.
46. W. D. Jones, Dalton Trans. 2003, 3991.
47. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373.
48. T. G. Richmond, Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 3 (Ed.:, S. Murai), Springer, Heidelberg, 1999, p. 243.
49. U. Mazurek, H. Schwarz, Chem. Commun. 2003, 1321.
50. H. Torrens, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1957.
51. R. N. Perutz, T. Braun, Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol. 1 (Eds.:, R. H. Crabtree, M. P. Mingos), Elsevier, Oxford, 2007, 725.
52. H. Amii, K. Uneyama, Chem. Rev. 2009, 109, 2119.
53. G. Meier, T. Braun, Angew. Chem. 2009, 121, 1575;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1546.
55. R. P. Hughes, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4591.
56. T. G. Driver, Angew. Chem. 2009, 121, 8116;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7974.
58. A. D. Sun, J. A. Love, Dalton Trans. 2010, 39, 10362.
59. T. G. Richmond, Angew. Chem. 2000, 112, 3378;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3241.
61. for hydrodefluorination reactions see for example
62. B. M. Kraft, W. D. Jones, J. Organomet. Chem. 2002, 658, 132.
63. E. Clot, C. Mégret, B. M. Kraft, O. Eisenstein, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5647.
64. R. P. Hughes, R. B. Laritchev, A. Williamson, C. D. Incarvito, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2003, 22, 2134.
65. B. L. Edelbach, A. K. Fazlur-Rahman, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 1999, 18, 3170.
66. L. Maron, E. L. Werkema, L. Perrin, O. Eisenstein, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 279.
67. N. Y. Adonin, V. F. Starichenko, Mendeleev Commun. 2000, 10, 60.
68. N. Y. Adonin, V. F. Starichenko, Mendeleev Commun. 2000, 10, 60.
69. S. A. Johnson, E. T. Taylor, S. J. Cruise, Organometallics 2009, 28, 3842.
70. S. A. Prikhod'ko, N. Y. Adonin, D. E. Babushkin, V. N. Parmon, Mendeleev Commun. 2008, 18, 211.
71. S. P. Reade, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1847.
72. A. R. Fout, J. Scott, D. L. Miller, B. C. Bailey, M. Pink, D. J. Mindiola, Organometallics 2009, 28, 331.
73. B. C. Bailey, J. C. Huffman, D. H. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5302.
74. V. I. Krasnov, V. E. Platonov, I. V. Beregoyava, L. N. Shohegolava, Tetrahedron 1997, 53, 1797.
75. M. F. Kühnel, D. Lentz, Angew. Chem. 2010, 122, 2995;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2933.
77. R. D. Rieth, W. W. Brennessel, W. D. Jones, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2839.
78. B. M. Kraft, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8681.
79. L. A. Watson, D. V. Yandulov, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 603.
80. B. M. Kraft, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8559.
81. P. A. Deck, M. M. Konaté, B. V. Kelly, C. Slebodnick, Organometallics 2004, 23, 1089.
82. M. W. Boukamp, J. deWolf, I. D. H. Morales, J. Gercama, A. Meetsma, S. I. Troyanov, B. Hessen, J. H. Teuben, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12956.
83. C. Santamaría, R. Beckhaus, D. Haase, W. Saak, R. Koch, Chem. Eur. J. 2001, 7, 622.
84. L. Bareille, S. Becht, J. L. Cui, P. Le Gendre, C. Moïse, Organometallics 2005, 24, 5802.
85. M. Reinhold, J. E. McGrady, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5268.
86. D. R. Fahey, J. E. Mahan, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2501.
87. L. Cronin, C. L. Higgitt, R. Karch, R. N. Perutz, Organometallics 1997, 16, 4920.
88. T. Braun, L. Cronin, C. L. Higgitt, J. E. McGrady, R. N. Perutz, M. Reinhold, New J. Chem. 2001, 25, 19.
89. I. Bach, K. R. Pörschke, R. Goddard, C. Kopiske, C. Kruger, A. Rufinska, K. Seevogel, Organometallics 1996, 15, 4959.
90. A. Nova, M. Reinhold, R. N. Perutz, S. A. Macgregor, J. E. McGrady, Organometallics 2010, 29, 1824.
91. T. Schaub, P. Fischer, A. Steffen, T. Braun, U. Radius, A. Mix, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304.
92. T. Braun, S. Parsons, R. N. Perutz, M. Voith, Organometallics 1999, 18, 1710.
93. A. Steffen, M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 2005, 24, 4057.
94. T. Braun, M. I. Sladek, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2001, 2254.
95. T. Schaub, M. Backes, U. Radius, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964.
96. S. Burling, P. I. P. Elliott, N. A. Jasim, R. J. Lindup, J. McKenna, R. N. Perutz, S. J. Archibald, A. C. Whitwood, Dalton Trans. 2005, 3686.
97. M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 297.
98. S. A. Johnson, E. T. Taylor, S. J. Cruise, Organometallics 2009, 28, 3842.
99. M. E. Doster, S. A. Johnson, Angew. Chem. 2009, 121, 2219;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2185.
101. S. A. Johnson, C. W. Huff, F. Mustafa, M. Saliba, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17278.
102. S. J. Archibald, T. Braun, J. A. Gaunt, J. E. Hobson, R. N. Perutz, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2013.
103. N. A. Jasim, R. N. Perutz, A. C. Whitwood, T. Braun, J. Izundu, B. Neumann, S. Rothfeld, H.-G. Stammler, Organometallics 2004, 23, 6140.
104. T. Braun, J. Izundu, A. Steffen, B. Neumann, H.-G. Stammler, Dalton Trans. 2006, 5118.
105. M. R. Cargill, G. Sandford, A. J. Tadeusiak, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, P. Kilickiran, G. Nelles, J. Org. Chem. 2010, 75, 5860.
106. D. Breyer, T. Braun, A. Penner, Dalton Trans. 2010, 39, 7513.
107. M. Jakt, L. Johanissen, H. S. Rzepa, D. A. Widdowson, R. Wilhelm, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 576.
108. A. Nova, S. Erhardt, N. A. Jasim, R. N. Perutz, S. A. Macgregor, J. E. McGrady, A. C. Whitwoord, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15499.
109. S. A. Macgregor, D. C. Roe, W. J. Marshall, K. M. Bloch, V. I. Bakhmutov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15304.
110. M. Crespo, J. Granell, M. Font-Badia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3088.
111. M. Crespo, M. Martines, J. Sales, Organometallics 1993, 12, 4297.
112. C. M. Anderson, M. Crespo, G. Ferguson, A. J. Lough, R. J. Puddephatt, Organometallics 1992, 11, 1177.
113. M. Crespo, M. Martinez, J. Sales, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822.
114. O. Lõpez, M. Crespo, M. Font-Bardía, X. Solans, Organometallics 1997, 16, 1233.
115. M. Crespo, M. Martinez, E. de Pablo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1231.
116. H. L. Buckley, A. D. Sun, J. A. Love, Organometallics 2009, 28, 6622.
117. H. L. Buckley, T. Wang, O. Tran, J. A. Love, Organometallics 2009, 28, 2356.
118. H. L. Buckley, T. Wang, O. Tran, J. A. Love, Organometallics 2009, 28, 2356.
119. T. Wang, B. J. Alfonso, J. A. Love, Org. Lett. 2007, 9, 5629.
120. P. Hofmann, G. Unfried, Chem. Ber. 1992, 125, 659.
121. A. Nova, P. González-Duarte, A. Lledõs, R. Mas-Ballesté, G. Ujaque, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3736.
122. U. Mazurek, H. Schwarz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1321.
123. X. Li, H. Sun, F. Yu, U. Flörke, H.-F. Klein, Organometallics 2006, 25, 4695.
124. T. Zheng, H. Sun, Y. Chen, X. Li, S. Dürr, U. Radius, K. Harms, Organometallics 2009, 28, 5771.
125. T. Zheng, H. Sun, J. Ding, Y. Zhang, X. Li, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1873.
126. Z. Lian, X. Xu, H. Sun, Y. Chen, T. Zheng, X. Li, Dalton Trans. 2010, 39, 9523.
127. I. M. Piglosiewicz, S. Kraft, R. Beckhaus, D. Haase, W. Saak, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 938.
128. M.-D. Su, S.-Y. Chu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10178.
129. M.-D. Su, S.-Y. Chu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1045.
130. M. Aizenberg, D. Milstein, Science 1994, 265, 359.
131. J. Vela, J. M. Smith, Y. Yu, N. A. Ketterer, C. J. Flaschenriem, R. J. Lachicotte, P. L. Holland, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7857.
132. D. Noveski, T. Braun, M. Schulte, B. Neumann, H.-G. Stammler, Dalton Trans. 2003, 4075.
133. T. Braun, F. Wehmeier, K. Altenhöner, Angew. Chem. 2007, 119, 5415;
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5321.
135. R. J. Lindup, T. B. Marder, R. N. Perutz, A. C. Whitwood, Chem. Commun. 2007, 3664.
136. J. Yang, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12656.
137. S. P. Reade, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1847.
138. T. Braun, M. Ahijado-Salomon, K. Altenhöner, M. Teltewskoi, S. Hinze, Angew. Chem. 2009, 121, 1850;
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1818.
140. M. Teltewskoi, J. A. Panetier, S. A. Macgregor, T. Braun, Angew. Chem. 2010, 122, 4039;
141. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3947.
142. U. Jäger-Fiedler, M. Klahn, P. Arndt, W. Baumann, A. Spannenberg, V. V. Burlakov, U. Rosenthal, J. Mol. Catal. A 2007, 261, 184.
143. M. Ali, L.-P. Liu, G. B. Hammond, B. Xu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4078.
144. M. Klahn, C. Fischer, A. Spannenberg, U. Rosenthal, I. Krossing, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8900.
145. J. Terao, S. A. Begum, Y. Shinohara, M. Tomita, Y. Naitoh, N. Kambe, Chem. Commun. 2007, 855.
146. M. Aizenberg, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8674.
147. T. Braun, D. Noveski, B. Neumann, H.-G. Stammler, Angew. Chem. 2002, 114, 2870;
148. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2745.
149. P. J. Albietz, J. F. Houlis, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2002, 41, 2001.
150. M. K. Whittlesey, R. N. Perutz, M. H. Moore, Chem. Commun. 1996, 787.
151. D. Noveski, T. Braun, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, Dalton Trans. 2004, 4106.
152. P. K. Chan, W. K. Leong, Organometallics 2008, 27, 1247.
153. see also:, S. Rüdiger, E. Kemnitz, Dalton Trans. 2008, 1117.
154. R. Bosque, E. Clot, S. Fantacci, F. Maseras, O. Eisenstein, R. N. Perutz, K. B. Renkema, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12634.
155. A. C. Albéniz, P. Espinet, B. Martín-Ruiz, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11504.
156. R. Lõpez-Fernández, N. Carrera, A. C. Albéniz, P. Espinet, Organometallics 2009, 28, 4996.
157. A. C. Albéniz, P. Espinet, B. Martín-Ruiz, D. Milstein, Organometallics 2005, 24, 3679.
158. N. A. Barnes, A. K. Brisdon, M. Nieuwenhuyzen, R. G. Pritchard, G. C. Saunders, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 943.
159. D. G. Ho, R. Ismail, N. Franco, R. Gao, E. P. Leverich, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. Selke, Chem. Commun. 2002, 570.
160. M. Ahijado, T. Braun, D. Noveski, N. Kocher, B. Neumann, D. Stalke, H.-G. Stammler, Angew. Chem. 2005, 117, 7107;
161. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6947.
162. M. Ahijado-Salomon, T. Braun, A. Penner, Angew. Chem. 2008, 120, 8999;
163. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8867.
164. J. Vicente, J. Gil-Rubio, J. Guerrero-Leal, D. Bautista, Dalton Trans. 2009, 3854.
165. M. Ahijado-Salomon, A.-K. Jungton, T. Braun, Dalton Trans. 2009, 7669.
166. D. M. Roundhill, D. N. Lawson, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 845.
167. R. P. Hughes, P. R. Rose, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 3109.
168. P. M. Treichel, E. Pitcher, F. G. A. Stone, Inorg. Chem. 1962, 1, 511.
169. R. P. Hughes, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1059.
170. M. Ahijado-Salomon, T. Braun, I. Krossing, Dalton Trans. 2008, 5197.
171. D. Lentz, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 853.
172. D. Lentz, N. Nickelt, S. Willemsen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1205.
173. T. Braun, B. Blöcker, V. Schorlemer, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2213.
174. M. Ahijado, T. Braun, Angew. Chem. 2008, 120, 2996;
175. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2954.
176. M. F. Kühnel, D. Lentz, Dalton Trans. 2010, 39, 9745.
177. E. Clot, B. Oelckers, A. H. Klahn, O. Eisenstein, R. N. Perutz, Dalton Trans. 2003, 4065.
178. E. Clot, B. M. Besora, F. Maseras, C. Mégret, O. Eisenstein, B. Oelckers, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2003, 490.
179. E. Clot, C. Mégret, O. Eisenstein, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817.
180. G. Yagupsky, C. K. Brown, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. C 1969, 1244.
181. J. Galinkina, E. Rusanov, C. Wagner, H. Schmidt, D. Strohl, S. Tobisch, D. Steinborn, Organometallics 2003, 22, 4873.
182. S. T. Belt, S. B. Duckett, M. Helliwell, R. N. Perutz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 928.
183. W. D. Jones, M. G. Partridge, R. N. Perutz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264.
184. C. L. Higgitt, A. H. Klahn, M. H. Moore, B. Oelckers, M. G. Partridge, R. N. Perutz, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1269.
185. S. T. Belt, M. Helliwell, W. D. Jones, M. G. Partridge, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429.
186. M. Ballhorn, M. G. Partridge, R. N. Perutz, M. K. Whittlesey, Chem. Commun. 1996, 961.
187. A. D. Selmeczy, W. D. Jones, M. G. Partridge, R. N. Perutz, Organometallics 1994, 13, 522.
188. B. L. Edelbach, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7734.
189. M. J. Atherton, J. Fawcett, J. H. Holloway, E. G. Hope, A. Karaçar, D. R. Russell, G. C. Saunders, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 191.
190. M. J. Atherton, J. Fawcett, J. H. Holloway, E. G. Hope, A. Karaçar, D. R. Russell, G. C. Saunders, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3215.
191. J. Fawcett, S. Friedrichs, J. H. Holloway, E. G. Hope, V. McKee, M. Nieuwenhuyzen, D. R. Russell, G. C. Saunders, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1477.
192. M. J. Atherton, J. Fawcett, J. H. Holloway, E. G. Hope, S. M. Martin, D. R. Russell, G. C. Saunders, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 67.
193. M. J. Atherton, J. H. Holloway, E. G. Hope, G. C. Saunders, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 209.
194. M. Nieuwenhuyzen, G. C. Saunders, J. Organomet. Chem. 2000, 595, 292.
195. N. A. Barnes, A. K. Brisdon, M. Nieuwenhuyzen, R. G. Pritchard, G. C. Saunders, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 943.
196. R. P. Hughes, D. C. Lindner, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11544.
197. R. P. Hughes, D. C. Lindner, J. M. Smith, D. Zhang, C. D. Incarvito, K.-C. Lam, L. M. Liable-Sands, R. D. Sommer, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2270.
198. R. P. Hughes, I. Kovacik, D. C. Lindner, J. M. Smith, S. Willemsen, D. Zhang, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, Organometallics 2001, 20, 3190.
199. R. P. Hughes, T. Le Husebo, S. M. Maddock, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 243.
200. R. P. Hughes, D. C. Lindner, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Organometallics 2001, 20, 363.
201. R. P. Hughes, D. C. Lindner, A. L. Rheingold, G. P. A. Yap, Organometallics 1996, 15, 5678.
202. T. G. Richmond, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3241.
203. R. P. Hughes, J. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6084.
204. R. P. Hughes, J. M. Smith, L. M. Liable-Sands, T. E. Concolino, K.-C. Lam, C. Incarvito, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 873.
205. R. P. Hughes, J. M. Smith, C. D. Incarvito, K.-C. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 2136.
206. R. P. Hughes, S. Willemsen, A. Williamson, D. Zhang, Organometallics 2002, 21, 3085.
207. R. P. Hughes, D. Zhang, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 4902.
208. R. P. Hughes, D. Zhang, A. J. Ward, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6169.
209. R. P. Hughes, R. B. Larichev, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6325.
210. S. A. Garratt, R. P. Hughes, I. Kovacik, A. J. Ward, S. Willemsen, D. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15585.
211. R. P. Hughes, R. B. Larichev, J. Yuan, J. A. Golen, A. N. Rucker, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15020.
212. C. J. Bourgeois, S. A. Garratt, R. P. Hughes, R. B. Larichev, J. M. Smith, A. J. Ward, S. Willemsen, D. Zhang, A. G. Di-Pasquale, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2006, 25, 3474.
213. R. P. Hughes, R. B. Larichev, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2006, 25, 3943.
214. C. J. Bourgeois, H. Huang, R. B. Larichev, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, R. P. Hughes, Organometallics 2007, 26, 264.
215. R. P. Hughes, A. Williamson, R. D. Sommer, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7443.
216. R. P. Hughes, R. B. Larichev, A. Williamson, C. D. Incarvato, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 4873.
217. R. P. Hughes, R. B. Larichev, A. Williamson, C. D. Incarvato, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2003, 22, 2134.
218. M. E. van der Boom, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652.
219. M. E. van der Boom, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Commun. 1998, 917.
220. J. Goodman, V. V. Grushin, R. B. Larichev, S. A. Macgregor, W. J. Marshall, D. C. Roe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4236.
221. D. J. Huang, P. R. Koren, K. Folting, E. R. Davidson, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8916.
222. D. J. Huang, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3185.
223. D. Huang, K. B. Renkema, K. G. Caulton, Polyhedron 2006, 25, 459.
224. S. Erhardt, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15490.
225. A. Nova, M. Reinhold, R. N. Perutz, S. A. Macgregor, J. E. McGrady, Organometallics 2010, 29, 1824.
226. S. A. Macgregor, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 67.
227. O. Blum, F. Frolow, D. Milstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 258.
228. S. A. Macgregor, T. Wondimagegn, Organometallics 2007, 26, 1143.
229. J. Goodman, S. A. Macgregor, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1295.
230. see also
231. V. V. Grushin, W. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3068.
232. S. A. Macgregor, D. C. Roe, W. J. Marshall, K. M. Bloch, V. I. Bakhmutov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15304.
233. D. Ristic-Petrovic, M. Wang, R. McDonald, M. Cowie, Organometallics 2002, 21, 5172.
234. D. J. Anderson, R. McDonald, M. Cowie, Angew. Chem. 2007, 119, 3815;
235. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3741.
236. M. E. Slaney, D. J. Anderson, M. J. Ferguson, R. McDonald, M. Cowie, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16544.
237. R. J. Young Jr., V. V. Grushin, Organometallics 1999, 18, 294.
238. T. Braun, D. Noveski, M. Ahijado, F. Wehmeier, Dalton Trans. 2007, 3820-3825.
239. Y. Ishii, N. Chatani, S. Yorimitsu, S. Murai, Chem. Lett. 1998, 157.
240. G. M. Brooke, J. Fluorine Chem. 1997, 86, 1.
241. T. Braun, A. Steffen, V. Schorlemer, B. Neumann, H.-G. Stammler, Dalton Trans. 2005, 3331.
242. T. Braun, S. Rothfeld, V. Schorlemer, A. Stammler, H.-G. Stammler, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 752.
243. T. Braun, V. Schorlemer, B. Neumann, H.-G. Stammler, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 367.
244. M. Arisawa, T. Suzuki, T. Ishikawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214.
245. A. A. Peterson, K. McNeill, Organometallics 2006, 25, 4938.
246. A. A. Peterson, K. A. Thoreson, K. McNeill, Organometallics 2009, 28, 5982.
247. A. Mezzetti, C. Becker, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2686.
248. V. V. Grushin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1006.
249. V. V. Grushin, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160.
250. E. F. Murphy, R. Murugavel, H. W. Roesky, Chem. Rev. 1997, 97, 3425.
251. B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437.
252. H. W. Roesky, I. Haiduc, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2249.
253. P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Wörle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448.
254. N. M. Doherty, N. W. Hoffman, Chem. Rev. 1991, 91, 553.
255. A. Steffen, T. Braun, H.-G. Stammler, Angew. Chem. 2007, 119, 8828;
256. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8674.
257. V. V. Grushin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1006.
258. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovsky, Y. Zhang, J. Garcia-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009, 325, 1661.
259. T. Furuya, D. Benitez, E. Tkatchouk, A. E. Strom, P. Tang, W. A. Goddard III, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793.
260. N. D. Ball, M. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796.
261. A. W. Kaspi, A. Yahav-Levi, I. Goldberg, A. Vigalok, Inorg. Chem. 2008, 47, 5.
262. P. Barthazy, R. M. Stoop, M. Wörle, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2000, 19, 2844.
263. D. V. Yandulov, N. T. Tran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1342.
264. V. V. Grushin, W. J. Marshall, Organometallics 2007, 26, 4997.
265. T. Fuyura, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060.
266. T. Fuyura, A. E. Strom, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662.
267. T. Furuya, H. M. Kaiser, T. Ritter, Angew. Chem. 2008, 120, 6082;
268. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5993.
269. D. Noveski, T. Braun, S. Krückemeier, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 959.
270. K. Fuchibe, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1434.
271. K. Fuchibe, Y. Ohshima, K. Mitomi, T. Akiyama, Org. Lett. 2007, 9, 1497.
272. K. Fuchibe, K. Mitomi, R. Suzuki, T. Akiyama, Chem. Asian J. 2008, 3, 261.
273. K. Fuchibe, K. Mitomi, T. Akiyama, Chem. Lett. 2007, 36, 24.
274. K. Fuchibe, T. Kaneko, K. Mori, T. Akiyama, Angew. Chem. 2009, 121, 8214;
275. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8070.
276. V. J. Scott, R. Çelenligil-Çetin, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2852.
277. C. Douvris, E. S. Stoyanov, F. S. Tham, C. A. Reed, Chem. Commun. 2007, 1145.
278. C. Douvris, O. V. Ozerov, Science 2008, 321, 1188.
279. C. Douvris, C. M. Nagaraja, C.-H. Chen, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4946.
280. see also:, S. Duttwyler, C. Douvris, N. L. P. Fackler, F. S. Tham, C. A. Reed, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2010, 122, 7681;
281. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7519.
282. R. Panisch, M. Bolte, T. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9676.
283. N. Lühmann, R. Panisch, T. Müller, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 533.