Aliphatic carbon-fluorine bond activation using (C5Me5)2ZrH2 [1]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 35, 2000, Pages 8559-8560

  Kraft, Bradley M ^a   Lachicotte, Rene J ^a   Jones, William D ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; FLUORINE DERIVATIVE; FLUOROCARBON; ORGANIC COMPOUND;

CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DECHLORINATION; DEFLUORINATION; HYDROGENATION; LETTER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033829402     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja001006r     Document Type: Letter

References (24)

1. Smart, B. E. Mol. Struct. Energ. 1986, 3, 141-191.
2. Burdeniuc J.; Jedlicka, B.; Crabtree, R. H. Chem. Ber/Recl. 1997, 130, 145.
3. There are several recent reviews on C-F activation by metal reagents, see: (a) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373. (b) Richmond, T. G. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer: New York, 1999; Vol. 3, 243.
4. There are several recent reviews on C-F activation by metal reagents, see: (a) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373. (b) Richmond, T. G. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer: New York, 1999; Vol. 3, 243.
5. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
6. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
7. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
8. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
9. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
10. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
11. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
12. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
13. Aromatic C-F references: (a) Deacon, G. B.; Koplick, A. J.; Raverty, W. D.; Vince, D. G. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 121. (b) Deacon, G. B.; Mackinnon, P. I.; Tuong, T. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 43. (c) Edelbach, B. L.; Rahman, A. K. F.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 3170. (d) Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429. (e) Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 264. (f) Hofmann, P.; Unfried, G. Chem. Ber. 1992, 125, 659. (g) Lucht, B. L.; Poss, M. J.; King M. A.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 400. (h) Crespo, M.; Martinez, M.; Sales, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 822. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920.
14. Aliphatic C-F references: (a) Kiplinger, J. L.; Richmond, Chem. Commun. 1996, 1115. (b) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1805.
15. Aliphatic C-F references: (a) Kiplinger, J. L.; Richmond, Chem. Commun. 1996, 1115. (b) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1805.
16. (a) Burger, B. J. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1987.
17. (b) Booij, M.; Deelman, B.-J.; Duchateau, R.; Postma, D. S.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 3531.
18. (a) Bercaw, J. E. Advances in Chemistry Series, 167; American Chemical Society: Washington, DC, 1978; p 136.
19. (b) Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2716.
20. (c) Hillhouse, G. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5472.
21. 2ZrHF, the Cp*-Zr-Cp* angle is 141.0°.
22. 2 is omitted from these reactions.
23. CFC = chlorofluorocarbon. HFC = hydrofluorocarbon.
24. Sanner, R. D.; Miller, F. D. Organometallics 1988, 7, 818.