Catalytic hydrodefluorination of fluoromethanes at room temperature by silylium-ion-like surface species

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 20, 2013, Pages 5328-5332

  Ahrens, Mike ^a   Scholz, Gudrun ^a   Braun, Thomas ^a   Kemnitz, Erhard ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

C F activation; fluorine; heterogeneous catalysis; Lewis acids; silanes

Indexed keywords

C-F ACTIVATION; C-F BONDS; HYDRODEFLUORINATION; LEWIS ACID; ROOM TEMPERATURE; SURFACE BOUNDS; SURFACE SPECIES;

FLUORINE; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; METHANE; SILANES;

CATALYSIS;

EID: 84877266677     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201300608     Document Type: Article

References (64)

1. J. Burdeniuc, B. Jedlicka, R. H. Crabtree, Chem. Ber. 1997, 130, 145-154
2. G. Meier, T. Braun, Angew. Chem. 2009, 121, 1575-1577
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1546-1548
4. H. Amii, K. Uneyama, Chem. Rev. 2009, 109, 2119-2183
5. T. Braun, F. Wehmeier, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 613-625
6. E. Clot, O. Eisenstein, N. Jasim, S. A. Macgregor, J. E. McGrady, R. N. Perutz, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333-348
7. L. Keyes, A. D. Sun, J. A. Love, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3985-3994
8. J. L. Kiplinger, T. G. Richmond, C. E. Osterberg, Chem. Rev. 1994, 94, 373-431
9. A. D. Sun, J. A. Love, Dalton Trans. 2010, 39, 10362-10374
10. J.-F. Paquin, Synlett 2011, 289-293
11. H. Torrens, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1957-1985
12. W. D. Jones, Dalton Trans. 2003, 3991-3995
13. M. F. Kühnel, D. Lentz, T. Braun, Angew. Chem. 2013, 125, 3412-3433
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3328-3348.
15. M. Teltewskoi, J. A. Panetier, S. A. Macgregor, T. Braun, Angew. Chem. 2010, 122, 4039-4043
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3947-3951
17. T. Braun, F. Wehmeier, K. Altenhöner, Angew. Chem. 2007, 119, 5415-5418
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5321-5324
19. T. Braun, M. A. Salomon, K. Altenhöner, M. Teltewskoi, S. Hinze, Angew. Chem. 2009, 121, 1850-1854
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1818-1822
21. M. F. Kühnel, D. Lentz, Angew. Chem. 2010, 122, 2995-2998
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2933-2936
23. G. Haufe, S. Suzuki, H. Yasui, C. Terada, T. Kitayama, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. 2012, 124, 12441-12445
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12275-12279
25. M. F. Kühnel, T. Schlöder, S. Riedel, B. Nieto-Ortega, F. J. Ramírez, J. T. L. Navarette, J. Casado, D. Lentz, Angew. Chem. 2012, 124, 2261-2263
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2218-2220
27. T. Schaub, M. Backes, U. Radius, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964-15965
28. T. Braun, R. N. Perutz, M. I. Sladek, Chem. Commun. 2001, 2254-2255
29. M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 297-299
30. A. Steffen, M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 2005, 24, 4057-4064
31. T. Braun, V. Schorlemer, B. Neumann, H.-G. Stammler, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 367-372.
32. W. Han, Y. Li, H. Tang, H. Liu, J. Fluorine Chem. 2012, 140, 7-16
33. K. P. Shine, W. T. Sturges, Science 2007, 315, 1804-1805.
34. O. Allemann, S. Duttwyler, P. Romanato, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, Science 2011, 332, 574-577
35. C. Douvris, C. M. Nagaraja, C.-H. Chen, B. M. Foxman, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4946-4953
36. C. Douvris, O. V. Ozerov, Science 2008, 321, 1188-1190
37. S. Duttwyler, C. Douvris, N. L. P. Fackler, F. S. Tham, C. A. Reed, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2010, 122, 7681-7684
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7519-7522
39. W. Gu, M. R. Haneline, C. Douvris, O. V. Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11203-11212
40. M. Klahn, C. Fischer, A. Spannenberg, U. Rosenthal, I. Krossing, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8900-8903
41. R. Panisch, M. Bolte, T. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9676-9682
42. H. F. T. Klare, M. Oestreich, Dalton Trans. 2010, 39, 9176-9184
43. C. Douvris, E. S. Stoyanov, F. S. Tham, C. A. Reed, Chem. Commun. 2007, 1145-1147
44. C. B. Caputo, D. W. Stephan, Organometallics 2012, 31, 27-30.
45. J. Shi, J. He, H.-J. Wang, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 65-73.
46. D. G. Gusev, O. V. Ozerov, Chem. Eur. J. 2011, 17, 634-640.
47. K. B. Wiberg, P. R. Rablen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 614-625.
48. J. Choi, D. Y. Wang, S. Kundu, Y. Choliy, T. J. Emge, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Science 2011, 332, 1545-1548.
49. B. M. Kraft, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10973-10979.
50. T. Iida, R. Hashimoto, K. Aikawa, S. Ito, K. Mikami, Angew. Chem. 2012, 124, 9673-9676
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9535-9538.
52. S. P. Decker, J. S. Klabunde, A. Khaleel, K. J. Klabunde, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 762-768
53. X. Fu, W. A. Zeltner, Q. Yang, M. A. Anderson, J. Catal. 1997, 168, 482-490.
54. A. Vakulka, G. Tavcar, T. Skapin, J. Fluorine Chem. 2012, 142, 52-59.
55. H. H. Cornehl, G. Hornung, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9960-9965.
56. T. Krahl, E. Kemnitz, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 663-678
57. V. A. Petrov, C. G. Krespan, B. E. Smart, J. Fluorine Chem. 1996, 77, 139-142
58. T. Krahl, R. Stösser, E. Kemnitz, G. Scholz, M. Feist, G. Silly, J.-Y. Buzaré, Inorg. Chem. 2003, 42, 6474-6483.
59. V. A. Petrov, C. G. Krespan, B. E. Smart, J. Fluorine Chem. 1998, 89, 125-130.
60. M. H. G. Prechtl, M. Teltewskoi, A. Dimitrov, E. Kemnitz, T. Braun, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14385-14388.
61. J. K. Murthy, U. Gross, S. Rüdiger, V. V. Rao, V. V. Kumar, A. Wander, C. L. Bailey, N. M. Harrison, E. Kemnitz, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8314-8319.
62. M. Aizenberg, D. Milstein, Science 1994, 265, 359-361
63. Y. Ishii, N. Chatani, S. Yorimitsu, S. Murai, Chem. Lett. 1998, 27, 157-158
64. R. J. Lindup, T. B. Marder, R. N. Perutz, A. C. Whitwood, Chem. Commun. 2007, 3664-3666.