Isolation and reactivity of palladium hydrido complexes: Intermediates in the hydrodefluorination of pentafluoropyridine

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 32, 2010, Pages 7513-7520

  Breyer, David ^a   Braun, Thomas ^a   Penner, Anna ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRIDO COMPLEXES; OXIDATIVE ADDITION PRODUCTS; PENTAFLUOROPYRIDINE; PINACOLBORANE; REDUCTIVE ELIMINATION; TETRAMETHYL; TRIFLATO;

PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77955209785     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00086h     Document Type: Article

References (134)

1. Handbook of Fluorous Chemistry, ed. J. A. Gladysz, D. P. Curran, and, I. T. Horvath, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. T. Hiyama, K. Kanie, T. Kusumoto, Y. Morizawa, M. Shimizu, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, Springer, Berlin, 2000
3. P. Kirsch, Modern Fluororganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
4. J.-P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New York, 2008
5. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
6. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119 2183
7. T. Braun R. N. Perutz Chem. Commun. 2002 2749 2757
8. J. Burdeniuc B. Jedlicka R. H. Crabtree Chem. Ber. 1997 130 145 154
9. W. D. Jones Dalton Trans. 2003 3991 3995
10. J. L. Kiplinger T. G. Richmond C. E. Osterberg Chem. Rev. 1994 94 373 431
11. U. Mazurek H. Schwarz Chem. Commun. 2003 1321 1326
12. H. Torrens Coord. Chem. Rev. 2005 249 1957 1985
13. T. Braun, and R. N. Perutz, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol. I, ed., R. H. Crabtree, and M. P. Mingos, Elsevier, Oxford, 2007, pp. 725-758
14. G. Meier T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1546 1548
15. G. Meier T. Braun Angew. Chem. 2009 121 1575 1577
16. R. P. Hughes Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4591 4606
17. T. G. Driver Angew. Chem. 2009 121 8116 8119
18. T. G. Driver Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7974 7976
19. C. Douvris O. V. Ozerov Science 2008 321 1188 1190
20. R. Panisch M. Bolte T. Müller J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9676 9682
21. W. Gu M. R. Haneline C. Douvris O. V. Ozerov J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11203 11212
22. H. Guo F. Kong K. Kanno J. He K. Nakajima T. Takahashi Organometallics 2006 25 2045 2048
23. Y. Ishii N. Chatani S. Yorimitsu S. Murai Chem. Lett. 1998 157 158
24. T. J. Korn M. A. Schade S. Wirth P. Knochel Org. Lett. 2006 8 725 728
25. T. Wang J. A. Love Organometallics 2008 27 3290 3296
26. T. Saeki Y. Takashima K. Tamao Synlett 2005 1771 1771
27. M. Arisawa T. Suzuki T. Ishikawa M. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12214 12215
28. K. Fuchibe T. Kaneko K. Mori T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8070 8073
29. K. Fuchibe T. Kaneko K. Mori T. Akiyama Angew. Chem. 2009 121 8214 8217
30. X. Pigeon M. Bergeron F. Barabé P. Dubé H. N. Frost J.-F. Paquin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1123 1127
31. X. Pigeon M. Bergeron F. Barabé P. Dubé H. N. Frost J.-F. Paquin Angew. Chem. 2010 122 1141 1145
32. N. A. Jasmin R. N. Perutz A. C. Whitwood T. Braun J. Izundu B. Neumann S. Rothfeld H.-G. Stammler Organometallics 2004 23 6140 6149
33. T. Braun J. Izundu A. Steffen B. Neumann H.-G. Stammler Dalton Trans. 2006 5118 5123
34. T. Braun S. Parsons R. N. Perutz M. Voith Organometallics 1999 18 1710 1716
35. T. Braun S. Rothfeld V. Schorlemer A. Stammler H.-G. Stammler Inorg. Chem. Commun. 2003 6 752 755
36. A. Steffen M. I. Sladek T. Braun B. Neumann H.-G. Stammler Organometallics 2005 24 4057 4064
37. T. Braun M. I. Sladek R. N. Perutz Chem. Commun. 2001 2254 2255
38. T. Schaub M. Backes U. Radius J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15964 15965
39. S. Burling P. I. P. Elliott N. A. Jasim R. J. Lindup J. McKenna R. N. Perutz S. J. Archibald A. C. Whitwood Dalton Trans. 2005 3686 3695
40. M. I. Sladek T. Braun B. Neumann H.-G. Stammler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 297 299
41. T. Schaub P. Fischer A. Steffen T. Braun U. Radius A. Mix J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9304 9317
42. R. J. Lindup T. B. Marder R. N. Perutz A. C. Whitwood Chem. Commun. 2007 3664 3666
43. R. P. Hughes R. B. Laritchev A. Williamson C. D. Incarvito L. N. Zakharov A. L. Rheingold Organometallics 2003 22 2134 2141
44. B. L. Edelbach A. K. Fazlur-Rahman R. J. Lachicotte W. D. Jones Organometallics 1999 18 3170 3177
45. L. Maron E. L. Werkema L. Perrin O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 279 292
46. N. Y. Adonin V. F. Starichenko Mendeleev Commun. 2000 10 60 61
47. B. M. Kraft R. J. Lachicotte W. D. Jones Organometallics 2002 21 727 731
48. S. A. Johnson E. T. Taylor S. J. Cruise Organometallics 2009 28 3842 3855
49. S. A. Prikhod'ko N. Y. Adonin D. E. Babushkin V. N. Parmon Mendeleev Commun. 2008 18 211 212
50. T. Braun K. Altenhöner F. Wehmeier Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5321 5324
51. T. Braun K. Altenhöner F. Wehmeier Angew. Chem. 2007 119 5415 5418
52. T. Braun M. Ahijado Salomon K. Altenhöner M. Teltewskoi S. Hinze Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1575 1577
53. T. Braun M. Ahijado Salomon K. Altenhöner M. Teltewskoi S. Hinze Angew. Chem. 2009 121 1850 1854
54. M. Aizenberg D. Milstein Science 1994 265 359 361
55. M. Aizenberg D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8674 8675
56. M. Teltewskoi J. A. Panetier S. A. Macgregor T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3947 3951
57. M. Teltewskoi J. A. Panetier S. A. Macgregor T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2010 122 4039 4043
58. J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter, Inorganic Chemistry, Harper Collins College Publishers, New York, 1993
59. E. F. Murphy R. Murugavel H. W. Roesky Chem. Rev. 1997 97 3425 3468
60. D. Noveski T. Braun M. Schulte B. Neumann H.-G. Stammler Dalton Trans. 2003 4075 4083
61. T. Braun D. Noveski B. Neumann H.-G. Stammler Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2745 2748
62. T. Braun D. Noveski B. Neumann H.-G. Stammler Angew. Chem. 2002 114 2870 2873
63. S. A. Macgregor Chem. Soc. Rev. 2007 36 67 76
64. A. Steffen T. Braun B. Neumann H.-G. Stammler Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8674 8878
65. A. Steffen T. Braun B. Neumann H.-G. Stammler Angew. Chem. 2007 119 8828 8832
66. B. L. Pagenkopf E. M. Carreira Chem.-Eur. J. 1999 5 3437 3442
67. H. W. Roesky I. Haiduc J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 2249 2264
68. P. Barthazy L. Hintermann R. M. Stoop M. Woerle A. Mezzetti A. Togni Helv. Chim. Acta 1999 82 2448 2453
69. N. M. Doherty N. W. Hoffman Chem. Rev. 1991 91 553 573
70. S. P. Reade M. F. Mahon M. K. Whittlesey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1847
71. J. Vela J. M. Smith Y. Yu N. A. Ketterer C. J. Flaschenriem R. J. Lachicotte P. L. Holland J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7857
72. U. Jäger-Fiedler M. Klahn P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg V. V. Burlakov U. Rosenthal J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 261 184 189
73. M. Klahn C. Fischer A. Spannenberg U. Rosenthal I. Krossing Tetrahedron Lett. 2007 48 8900
74. T. Braun D. Noveski M. Ahijado F. Wehmeier Dalton Trans. 2007 3820 3825
75. C. Di Bugno M. Pasquali P. Leoni P. Sabatino D. Braga Inorg. Chem. 1989 28 1390 1394
76. D. Braga P. Sabatino J. Organomet. Chem. 1987 334 C46 C48
77. T. Steinke B. K. Shaw H. Jong B. O. Patrick M. D. Fryzuk Organometallics 2009 28 2830 2836
78. R. Johansson O. F. Wendt Organometallics 2007 26 2426 2430
79. C. J. Moulton B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 1020 1024
80. E. Alvaro J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7858 7868
81. A. G. Sergeev A. Spannenberg M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15549 15563
82. S. Erhardt V. V. Grushin A. H. Kilpatrick S. A. Mcgregor W. J. Marshall D. C. Roe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4828 4845
83. C. M. Frech G. Leitus D. Milstein Organometallics 2008 27 894 899
84. M. M. Konnick B. A. Gandhi I. A. Guzei S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2904 2907
85. D. H. Nguyen G. Laurenczy M. Urrutigoity P. Kalck Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4215 4225
86. N. D. Clement K. J. Cavell C. Jones C. J. Elsevier Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1277 1279
87. O. V. Ozerov C. Guo L. Fan B. M. Foxman Organometallics 2004 23 5573 5580
88. W. Clegg G. R. Eastham M. R. J. Elsegood B. T. Heaton J. A. Iggo R. P. Tooze R. Whyman S. Zaccini J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3300 3308
89. J. C. Calabrese E. E. Bunel Organometallics 2001 20 337 345
90. M. D. Fryzuk B. R. Lloyd G. K. B. Clentsmith S. J. Rettig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3804 3812
91. P. Leoni M. Sommovigo M. Pasquali S. Midollini D. Braga P. Sabatino Organometallics 1991 10 1038 1044
92. M. Sommovigo M. Pasquali P. Leoni P. Sabatino D. Braga J. Organomet. Chem. 1991 418 119 126
93. H. C. Clark A. B. Goel S. Goel Inorg. Chem. 1979 18 2803 2808
94. M. L. Schneider H. M. M. Shearer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 354 356
95. L. Fan O. V. Ozerov Chem. Commun. 2005 4450 4452
96. T.-Y. Cheng D. J. Szalda J. Zhang R. M. Bullock Inorg. Chem. 2006 45 4712 4720
97. R. R. Smardzewski W. B. Fox J. Am. Chem. Soc. 1974 96 304 306
98. B. E. Mann A. Musco J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975 1673 1677
99. M. A. García-Monforte P. J. Alonso J. Forníes B. Menjón Dalton Trans. 2007 3347 3359
100. M. Ahijado Salomon T. Braun I. Krossing Dalton Trans. 2008 5197 5206
101. M. Ahijado T. Braun Angew. Chem. 2008 120 2996 3000
102. M. Ahijado T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2954 2958
103. T. Braun B. Blöcker V. Schorlemer B. Neumann A. Stammler H.-G. Stammler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2213 2218
104. M. Ahijado T. Braun D. Noveski N. Kocher B. Neumann D. Stalke H.-G. Stammler Angew. Chem. 2005 117 7107 7111
105. M. Ahijado T. Braun D. Noveski N. Kocher B. Neumann D. Stalke H.-G. Stammler Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6947 4951
106. M. Ahijado-Salomon T. Braun A. Penner Angew. Chem. 2008 120 8999 9003
107. M. Ahijado-Salomon T. Braun A. Penner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8867 8871
108. T. Braun M. I. Sladek B. Neumann H.-G. Stammler New J. Chem. 2003 27 313 318
109. M. Ahijado Salomon A. Jungton T. Braun Dalton Trans. 2009 7669 7677
110. W. H. Lam K. C. Lam Z. Lin S. Shimada R. N. Perutz T. B. Marder Dalton Trans. 2004 1556 1562
111. H. Braunschweig K. Gruss K. Radacki K. Uttinger Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1462 1466
112. M. Aresta A. Dibenedetto I. Papai G. Schubert A. Macchioni D. Zuccaccia Chem. Eur. J. 2004 10 3708 3716
113. G. A. Boswell, Jr. A. L. Johnson J. P. McDevitt J. Org. Chem. 1971 36 575 581
114. G. A. Boswell, Jr. J. Org. Chem. 1966 31 991 1000
115. J. P. Gratz D. Rosenthal Steroids 1969 14 729 753
116. B. L. Dyatkin E. P. Mochalina R. A. Bekker S. R. Sterlin I. L. Knunyants Tetrahedron 1967 23 4291 4298
117. M. T. Olsen A. K. Justice F. Gloaguen T. B. Rauchfuss S. R. Wilson Inorg. Chem. 2008 47 11816 11824
118. M. A. Bennett S. K. Bhargava A. M. Bond V. Bansal C. M. Forsyth S.-X. Guo S. H. Priver Inorg. Chem. 2009 48 2593 2604
119. C. Gaviglio Y. Ben-David L. J. W. Shimon F. Doctorovich D. Milstein Organometallics 2009 28 1917 1926
120. L. Fan B. M. Foxman O. V. Ozerov Organometallics 2004 23 326 328
121. C. M. Fafard O. V. Ozerov Inorg. Chim. Acta 2007 360 286 292
122. D. Noveski T. Braun B. Neumann A. Stammler H.-G. Stammler Dalton Trans. 2004 4106 4119
123. S. J. Archibald T. Braun J. F. Gaunt J. E. Hobson R. N. Perutz J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2013 2018
124. T. A. Vaganova S. Z. Kusov V. I. Rodionov I. K. Shundrina E. V. Malykhin Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007 56 2239 2246
125. C. Bobbio T. Rausis M. Schlosser Chem. Eur. J. 2005 11 1903 1910
126. S. S. Laev V. D. Shteingarts J. Fluorine Chem. 1999 96 175 185
127. D. Tomita M. Kanai M. Shibasaki Chem. Asian J. 2006 1-2 161 166
128. V. V. Grushin W. J. Marshall J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3068 3069
129. S. Erhardt S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15490 15498
130. A. Nova S. Erhardt N. A. Jasim R. N. Perutz S. A. Macgregor J. E. McGrady A. C. Whitwood J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15499 15511
131. A. Nova M. Reinhold R. N. Perutz S. A. Macgregor J. E. McGrady Organometallics 2010 29 1824 1831
132. S. A. Macgregor D. C. Roe W. J. Marshall K. M. Bloch V. I. Bakhmutov V. V. Grushin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15304 15321
133. S. A. Macgregor T. Wondimagegn Organometallics 2007 26 1143 1149
134. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997