The coordination chemistry of the CF unit in fluorocarbons

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 8, 1997, Pages 3363-3384

  Plenio, Herbert ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000801195     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr970465g     Document Type: Article

References (334)

1. (1) The terms "noncoordinating anions" or "noncoordinating solvents" are still found in the literature even though Rosenthal and Strauss (ref 2) have convincingly argued that such attributes are meaningless: Rosenthal, M. R. J. Chem. Educ. 1973, 50, 331.
2. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
3. Bochmann, M. Angew. Chem. 1992, 104, 1206; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1181.
4. Bochmann, M. Angew. Chem. 1992, 104, 1206; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1181.
5. Seppelt, K. Angew. Chem. 1993, 105, 1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025.
6. Seppelt, K. Angew. Chem. 1993, 105, 1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025.
7. Lawrance, G. A. Chem. Rev. 1986, 86, 17.
8. Beck, W.; Sünkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405.
9. Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J., Eds.; Pergamon Press: London, 1987.
10. Chemical Hardness, Structure and Bonding; Sen, K. D., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, New York, 1993; Vol. 80.
11. (a) Glendening, E. D.; Feller, D.; Thompson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657.
12. (b) Glendening, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 118, 2473.
13. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206.
14. Bakar, W. A. W. A.; Davidson, J. L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 991.
15. Plenio, H.; Diodone, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 356.
16. Auterhoff, H.; Knabe, J.; Höltje, H.-D. Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, Wiss. Verlagsges.: Stuttgart, 1994.
17. (a) Kaim, W.; Schwederski, B. Bioanorganische Chemie; Teubner Verlag: Stuttgart, 1994.
18. (b) daSilva, J. J. R. F; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements; Clarendon Press: Oxford, 1993.
19. (c) Bioinorganic Chemistry; Bertini, I., Gray, H. B., Lippard, S. J., Valentine, J. S., Eds.; Univ. Science Books: Sausalito, California, 1994.
20. Kiplinger, J. P.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373.
21. Burdeniuc, J.; Jedlicka, B.; Crabtree, R. H. Chem. Ber. 1997, 130, 145.
22. Kulawiec, R. J.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 89.
23. 19F-NMR Spektroskopie; Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Vol. 4.
24. (b) Multinuclear NMR Spectroscopy; Mason, J., Ed.; Plenum Press: New York, 1987.
25. Plenio, H.; Diodone, R. Z. Naturforsch. 1995, 506, 1075.
26. (a) Shamsipur, M.; Popov, A. I. J. Phys. Chem. 1988, 92, 147.
27. (b) Li, Y.; Echegoyen, L.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6832.
28. (a) Detellier, C.; Briere, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2185.
29. (b) Detellier, C. In Modern NMR Techniques and their Application in Chemistry; Popov, A. I., Hallenga, K., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1990; Chapter 9.
30. (c) Graves, H. P.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6019.
31. Cambridge Crystallographic Database (April 1997 version) Allen, F. H.; Bellard, S. A.; Brice, M. D.; Cartwright, B. A.; Doubleday, A.; Higgs, H.; Hummelink, T.; Peters-Hummelink, B. G.; Kennard, O.; Motherwell, W. D. S.; Rogers, J. R.; Watson, D. G. Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 2331.
32. (a) Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell Univ. Press: Ithaca, 1942.
33. (b) Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
34. (c) Nyburg, S. C.; Faerman, C. H. Acta Crystallogr. Sect. B 1985, 41, 274.
35. (d) Huheey, J. E.; Kreiter, E. A.; Kreiter, R. L. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity; 4th ed.; Harper Collins: New York, 1993.
36. (e) Rowland, R. S.; Taylor, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
37. (a) Timms, P. L. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 93.
38. (b) Higgitt, C. L.; Klahn A. H.; Moore, M. H.; Oelckers, B.; Partridge, M. G.; Perutz R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1269.
39. (a) Bergstrom, D. E.; Swarling, D. J. Fluorine-Containing Molecules: Structure, Reactivity, Synthesis and Applications; VCH: Weinheim, 1988.
40. (b) Liebman, J. F.; Greenberg, A.; Dolbier, W. R. Fluorine-Containing Molecules; VCH: Weinheim, 1988.
41. (a) Boche, G. In Lithium Chemistry; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; J. Wiley: New York, 1995.
42. (b) Hata, T.; Shimizu, M.; Hiyama, T.; Synlett. 1996, 831.
43. (c) Pelter, A.; Kvicala, J.; Parry, D. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2681.
44. (d) Boche, G.; Bosold, F.; Lohrenz, J. C. W.; Opel, A.; Zulauf, P. Chem. Ber. 1993, 126, 1873.
45. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
46. Gokel, G. W. Crown Ethers & Cryptands; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
47. It must be kept in mind that setting up a bond threshold is an arbitrary instrument to organize the literature data; it does not mean that CF⋯metal interactions shorter or longer than this value are bonded or nonbonded contacts. This is all the more true as the CF⋯metal interaction probably is predominantly of the dipole-ion type.
48. (a) Hay, B. P.; Rustad, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6316.
49. (b) Hay, B. P. Coord. Chem. Rev. 1993, 126, 177.
50. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. Sect. A 1976, 32, 751.
51. (a) Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2152.
52. (b) Wipff, G.; Weiner, P.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3249.
53. (c) Singh, U. C.; Brown, F. K.; Bash, P. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1607.
54. + (175 pm): Szentpaly, L. v.; Shamovsky, I. L.; Nefedova, V. V.; Zubkus, W. E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 308, 125.
55. (b) Batanov, S. S. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 18.
56. Stalke, D.; Klingebiel, U.; Sheldrick, G. M. Chem. Ber. 1988, 121, 1457.
57. Stalke, D.; Whitmire, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 833.
58. Barbarich, T. J; Handy, S. T.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Grieco, P. A.; Strauss, S. H. Organometallics 1996, 15, 3776.
59. Samuels, J. A.; Lobkovsky, E. B.; Streib, W. E.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Zwanziger, J. W.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5093.
60. Samuels, J. A.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Chem. of Mater. 1995, 7, 929.
61. Purdy, A. P.; George, C. F.; Callahan, J. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 2812.
62. Laurent, F.; Huffman, J. C.; Folting, K.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 3980.
63. Grey, C. P.; Poshni, F. I.; Gualtieri, A. F.; Norby, P.; Hanson, J. C.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1981.
64. (a) Peters, R. Endeavour 1954, 13, 147.
65. (b) Eanes, R. Z.; Skilleter, D. N.; Kun, E.J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 1618.
66. Vedavathi, B. M.; Vijayan, K. Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 946.
67. Brooker, S.; Edelmann, F. T.; Kottke, T.; Roesky, H. W.; Sheldrick, G. M.; Stalke, D.; Whitmire, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 144.
68. Dias, H. V. R.; Kim, H. J. Organometallics 1996, 15, 5374.
69. Dias, H. V. R.; Jin, W.; Kim, H. J.; Lu, H. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 2317.
70. Plenio, H.; Diodone, R. Chem. Ber. 1997, 130, 963.
71. Plenio, H.; Herrmann, J.; Diodone, R. Inorg. Chem., in press.
72. Cotton, F. A.; Lewis, G. E.; Mott, G. N. Inorg. Chem. 1983, 22, 1825.
73. Hurley, T. J.; Carrell, H. L.; Gupta, R. K.; Schwartz, J.; Glusker, J. P. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 193, 478.
74. Gipson, S. L.; Mullica, D. F.; Sappenfield, E. L.; Hander, M. L.; Leschnitzer, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 521.
75. Calvo-Perez, V.; Fehlner, T. P.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 7289.
76. (a) Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Villafranca, J. J.; Mildvan, A. S.; Dummel, R. J.; Kun, E. Science 1970, 170, 1412.
77. (b) Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Piercy, E. A.; Stallings, W. C.; Zacharias, D. E.; Davis, R. L.; Astbury, C.; Kennard, C. H. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8067.
78. Kawashima, T.; Iwama, N.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2507.
79. Kawashima, T.; Iwama, N.; Tokitoh, N.; Okazaki, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 491.
80. Kawashima, T.; Nishiwaki, Y.; Okazaki, R. J. Organomet. Chem 1995, 499, 143.
81. Kawashima, T.; Yamashita, N.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6142.
82. Dias, H. V. R.; Gorden, J. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 318.
83. Dias, H. V. R.; Lu, H.-L.; Ratcliff, H. L.; Bott, S. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1975.
84. Spek, A. L.; Lenstra, A. T. H. Cryst. Struct. Commun. 1981, 10, 1527.
85. Barnhart, D. M.; Lingafelter, E. C. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 733.
86. Roesky, H. W.; Lucas, J.; Keller, K.; Dhathathreyan, K. S.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M. Chem. Ber. 1985, 118, 2659.
87. Mattes, R.; Dorau, A. Z. Naturforsch. B 1986, 41, 808.
88. Turowsky, L.; Seppelt, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 2135.
89. Mattes, R.; Gohler, D. J. Mol. Struct. 1980, 68, 59.
90. Golic, L.; Speakman, J. C. J. Chem. Soc. 1965, 2530.
91. Brauer, D. J.; Bürger, H.; Pawelke, G. Inorg. Chem. 1977, 16, 2305.
92. (a) Gowda, D. S. S.; Rudman, R. Acta Crystallogr. Sect. C 1983, 39, 582.
93. (b) Griffin, R. G.; Yeung, H.-N.; LaPrade, M. D.; Waugh, J. S. J. Chem. Phys. 1973, 59, 777.
94. Farrugia, L. J.; Lawlor, F. J.; Norman, N. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1163.
95. Carrell, H. L.; Glusker, J. P. Acta Crystallogr. Sect. B 1973, 29, 674.
96. Macintyre, W. M.; Zirakzadeh, M. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1305.
97. Fenton, D. E.; Nave, C.; Truter, M. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2188.
98. Davoy, K. T.; Gramstad, T.; Husebye, S. Acta Chem. Scand. Ser. A 1979, 33, 359.
99. Boyd, A. S. F., Davidson, J. L.; McIntosh, C. H.; Leverd, P. C.; Lindsell, W. E.; Simpson, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2531.
100. Davidson, J. L.; McIntosh, C. H.; Leverd, P. C.; Lindsell, W. E.; Simpson, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2423.
101. Davidson, J. L.; Holz, B.; Lindsell, W. E.; Simpson, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4011.
102. Bakar, W. A. W. A., Davidson, J. L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 61.
103. (a) Bakar, W. A. W. A.; Davidson, J. L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J.; Muir, K. W. J. Organomet. Chem. 1987, 322, C1.
104. (b) Bakar, W. A. W. A.; Davidson, J. L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 991.
105. Plenio, H.; Diodone, R. Angew. Chem. 1997, 109, 130; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 156.
106. Plenio, H.; Diodone, R. Angew. Chem. 1997, 109, 130; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 156.
107. (a) Brown, I. D.; Shannon, R. D. Acta Crystallogr. A 1973, 29, 266.
108. (b) Brown, I. D.; Wu, K. K. Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 1957.
109. (c) O'Keefe, M.; Brese, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3226.
110. o = 2.228 (Cs-F), and N = 6.6 are constants for the respective metal-ligand bond, R is the actual distance metal-ligand. For details see ref. 80.
111. Viets, D.; Heilemann, W.; Waterfeld, A.; Mews, R.; Besser, S.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M.; Stohrer, W.-D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1017.
112. Brauer, D. J.; Bürger, H.; Pawelke, G. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 305.
113. Burns, J. H.; Danford, M. D. Inorg. Chem. 1969, 8, 1780.
114. Bennett, M. J.; Cotton, F. A.; Legzdins, P.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1968, 7, 1770.
115. Soling, H. Acta Chem. Scand. Ser. A 1975, 29, 523.
116. Arlt, J.; Jansen, M. Chem. Ber. 1991, 124, 321.
117. (a) Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 727.
118. (b) Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540.
119. (c) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
120. Purdy, A. P.; George, C. F. Inorg. Chem. 1991, 30, 1969.
121. Bradley, D. C.; hasan, M.; Hursthouse, M. B.; Khan, O. F. Z.; Pritchard, R. G.; Williams, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 575.
122. Drozdov, A.; Troyanov, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1619.
123. Huang, L.; Turnipseed, S. B.; Haltiwanger, R. C.; Barkley, R. M.; Sievers, R. E. Inorg. Chem. 1994, 33, 798.
124. Vincent, H.; Labrize, F.; Hubert-Pfalzgraf, L. G. Polyhedron 1994, 13, 3323.
125. Labrize, F.; Hubert-Pfalzgraf, L. G.; Daran, J.-C.; Halut, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1556.
126. Drozdov, A.; Pozhitkov, A.; Troyanov, S.; Pisarevsky, A. Polyhedron 1996, 15, 1731.
127. Rheingold, A. L.; Allen, M. B., private communication to C.S.D., 1996.
128. Plenio, H.; Burth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2297.
129. Plenio, H.; Diodone, R. Angew. Chem. 1994, 106, 2267; Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2175.
130. Plenio, H.; Diodone, R. Angew. Chem. 1994, 106, 2267; Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2175.
131. +: (a) Bram, A.; Bruederl, G.; Burzlaff, H.; Lange, J.; Rothammel, W.; Spengler, R.; Karayannis, M. I.; Veltsistas, P. G. Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 178. (b) Nardelli, M.; Pelizzi, G.; Staibano, G.; Zucchi, E. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 259. (c)Benchekroun, R.; Savariault, J.-M. Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 186. (d) Vepsalainen, J. J.; Kivikoski, J.; Ahlgren, M.; Nupponen, H. E.; Pohjala, E. K. Tetrahedron 1995, 51, 6805.
132. +: (a) Bram, A.; Bruederl, G.; Burzlaff, H.; Lange, J.; Rothammel, W.; Spengler, R.; Karayannis, M. I.; Veltsistas, P. G. Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 178. (b) Nardelli, M.; Pelizzi, G.; Staibano, G.; Zucchi, E. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 259. (c)Benchekroun, R.; Savariault, J.-M. Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 186. (d) Vepsalainen, J. J.; Kivikoski, J.; Ahlgren, M.; Nupponen, H. E.; Pohjala, E. K. Tetrahedron 1995, 51, 6805.
133. +: (a) Bram, A.; Bruederl, G.; Burzlaff, H.; Lange, J.; Rothammel, W.; Spengler, R.; Karayannis, M. I.; Veltsistas, P. G. Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 178. (b) Nardelli, M.; Pelizzi, G.; Staibano, G.; Zucchi, E. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 259. (c)Benchekroun, R.; Savariault, J.-M. Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 186. (d) Vepsalainen, J. J.; Kivikoski, J.; Ahlgren, M.; Nupponen, H. E.; Pohjala, E. K. Tetrahedron 1995, 51, 6805.
134. +: (a) Bram, A.; Bruederl, G.; Burzlaff, H.; Lange, J.; Rothammel, W.; Spengler, R.; Karayannis, M. I.; Veltsistas, P. G. Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 178. (b) Nardelli, M.; Pelizzi, G.; Staibano, G.; Zucchi, E. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 259. (c)Benchekroun, R.; Savariault, J.-M. Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 186. (d) Vepsalainen, J. J.; Kivikoski, J.; Ahlgren, M.; Nupponen, H. E.; Pohjala, E. K. Tetrahedron 1995, 51, 6805.
135. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
136. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
137. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
138. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
139. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
140. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
141. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
142. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
143. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
144. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
145. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
146. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
147. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
148. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
149. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
150. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
151. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
152. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
153. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
154. +: Balch, A. L.; Neve, F.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3395.
155. 2+: Dewan, J. C. Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 1935.
156. 2+: Dewan, J. C. Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 1935.
157. 2+: Dewan, J. C. Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 1935.
158. 2+: Dewan, J. C. Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 1935.
159. Plenio, H.; Diodone, R. Chem. Ber. 1996, 129, 1211.
160. (a) Lin, T. Y.; Bailey, W. I.; Lagow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1350.
161. (b) Lin, T. Y.; Bailey, W. I.; Lagow, R. J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 473.
162. (c) Clark, W. D.; Lin, T. Y.; Maleknia, S. D.; Lagow, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5933.
163. (d) Lin, T. Y.; Lagow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 12.
164. (e) Lin, T. Y.; Lin, W. H.; Clark, W. D.; Lagow, R. J.; Larson, S. B.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. M.; Brodbelt, J. S.; Maleknia, S. D.; Liou, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 16, 5172.
165. (a) Farnham, W. B.; Roe, D. C.; Dixon, D. D.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7707.
166. (b) Hung, M. H.; Farnham, W. B.; Feiring, A. E.; Rozen, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8954.
167. Shionoya, M.; Kimura, E.; Iitaka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9237.
168. Plenio, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 6123.
169. Jameson, C. J. Ann. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 135.
170. Emsley, J. W.; Phillips, L.; Wray, V. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1977, 10, 1.
171. Ishikawa, N.; Butler, S.; Maruta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3084.
172. Yamazaki, T.; Kitazume, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1996, 54, 665. Review in Japanese with the title "Interaction of Fluorine with Protons and Metals" (118 references).
173. Yamazaki, T.; Haga, Kitazume, T.; Nakamura, S. Chem. Lett. 1991, 2171.
174. Yamazaki, T.; Shinohara, N.; Kitazume, T.; Sato, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8140.
175. Yamazaki, T.; Hiraoka, S.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5100.
176. Morizawa, Y.; Yasuda, A.; Uchida, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1833.
177. Hanamoto, T.; Fuchikami, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 4969.
178. Kuroboshi, M.; Ishihara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1185.
179. Wong, S. S.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 327.
180. Qian, C. P.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4602.
181. Aoki, K.; Noguchi, H.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5105.
182. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Rock, M. H. Synlett. 1995, 659.
183. vanEikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem. 1992, 104, 768; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 755.
184. vanEikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem. 1992, 104, 768; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 755.
185. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093.
186. Onciul, A. v.; Clark, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1082.
187. Harder, S.; Streitwieser, Petty, J. T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3253.
188. de Wolf, J. M.; Gercama, J. M.; Troyanov, S. I.; Meetsma, A.; Teuben, J. H., J. Am. Chem. Soc., to be published.
189. (a) Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Sequeira, L. J.; Dillon, K. B.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2151.
190. (b) Dillon, K. B.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Redshaw, C.; Sequeira, L.; Yao, J. W. J. Organomet. Chem. 1997, 528, 179.
191. Thompson, J. S.; Sorrell, T.; Marks, T. J.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4193.
192. Brooker, S.; Bertel, N.; Stalke, D.; Noltemeyer, M.; Roesky, H. W.; Sheldrick, G. M.; Edelmann, F. T. Organometallics 1992, 11, 192.
193. Grützmacher, H.; Steiner, M.; Pritzkow, H.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Sebald, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2199.
194. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625.
195. (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R; Rieger, B.; Waymouth, R. Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 31, 1143.
196. (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R; Rieger, B.; Waymouth, R. Angew. Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 31, 1143.
197. (b) Huang, J.; Rempel, G. L. Prog. Polym. Sci. 1995, 20, 459.
198. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, Sept. 11, 15.
199. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910.
200. (a) Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Angew. Chem. 1992, 104, 1406; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 37, 1375.
201. (a) Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Angew. Chem. 1992, 104, 1406; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 37, 1375.
202. (b) Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
203. (a) Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 76, 842.
204. (b) Jia, L.; Yang, X.; Ishihara, A.; Marks, T. J. Organometallics 1995, 14, 3135.
205. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Lamanna, W. M.; Huffman, J. C. Organometallics 1993, 12, 1491.
206. (a) Temme, B.; Karl, J.; Erker, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 919.
207. (b) Temme, B.; Erker, G.; Karl, J.; Luftmann, H.; Fröhlich, R.; Kotila, S. Angew. Chemie 1995, 107, 1867; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755.
208. (b) Temme, B.; Erker, G.; Karl, J.; Luftmann, H.; Fröhlich, R.; Kotila, S. Angew. Chemie 1995, 107, 1867; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755.
209. Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27.
210. Ruwwe, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. Angew. Chemie 1996, 108, 108; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 80.
211. Ruwwe, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. Angew. Chemie 1996, 108, 108; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 80.
212. Sun, Y.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5132.
213. Memmler, H.; Walsh, K.; Gade, L. H.; Lauber, J. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 4062.
214. Findeis, B.; Schubart, M.; Gade, L. H.; Möller, F.; Scowen, I.; McPartlin, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 125.
215. Memmler, H.; Kauper, U.; Gade, L. H.; Scowen, I. J.; McPartlin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1751.
216. (a) Uson, R.; Forniés, J. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 165.
217. (b) Uson, R.; Forniés, J. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 525.
218. Uson, R.; Forniés, J. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 219.
219. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Ara, I.; Casas, J. M.; Martin, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2253.
220. Casas, J. M.; Forniés, J.; Martin, A.; Menjon, B.; Tomas, M. Polyhedron 1996, 15, 3599.
221. (a) Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2482.
222. (b) Uson, R.; Forniés, J.; Menjon, B.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Tomas, M. Inorg. Chem. 1985, 24, 4651.
223. (a) Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Casas, J. M.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2556.
224. b) Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Casas, J. M.; Ara, I. Inorg. Chem. 1987, 26, 1366.
225. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Casas, J. M.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Llusar, R. Organometallics 1988, 7, 2279.
226. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Casas, J. M.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3482.
227. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Ara, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3151.
228. Forniés, J.; Navarro, R.; Tomas, M.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 1993, 12, 940.
229. Uson, R.; Forniés, J.; Falvello, L. R.; Tomas, M.; Casas, J. M.; Martin, A. Inorg. Chem. 1993, 32, 5212.
230. Garcia, M. P.; Jimenez, M. V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 2153.
231. Ara, I.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T.; Tomas, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2397.
232. Forniés, J.; Martinez, F.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 1996, 15, 1813.
233. Casas, J. M.; Falvello, L. R.; Forniés, J.; Martin, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 7867.
234. For the comparison of CF⋯Ag and CCl⋯Ag Uson used a bond length based parameter p = [d(Ag-X)]/[r(Ag) + r(X)]; X = F, Cl; d(Ag-X) is the distance Ag-X; r(Ag) and r(X) are the covalent radii of the respective elements.
235. Butts, M. D.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11831 and references therein.
236. (a) Casas, J. M.; Falvello, L.; Forniés, J.; Martin, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 56.
237. (b) Peng, T. S.; Winter, C. H.; Gladysz, J. A. Inorg. K. Chem. 1994, 33, 2534.
238. (c) Harrison, R.; Arif, A. M.; Wulfsberg, G.; Russell, L.; Ju, T.; Kiss, G.; Hoff, C. D.; Richmond, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1374.
239. (d) Gomes-Carneiro, T. M.; Jackson, R. D.; Downing, J. H.; Open, A. G.; Pringle, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 317.
240. (e) Colsman, M. R.; Newbound, T. D.; Marshall, L. J.; Noirot, M.; Miller, M. M.; Wulfsberg, G. P.; Frye, J. S.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2349.
241. (f) VanSeggen, D. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1992, 37, 2987.
242. (g) Bown, M.; Waters, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2442.
243. (h) Nakatani, K.; Sletten, J.; Halut-Desporte, S.; Jeannin, S.; Jeannin, Y.; Kahn, O. Inorg. Chem. 1991, 30, 164.
244. (i) Annan, T. A.; Kickham, J. E.; Tuck, D. G.; Can. J. Chem. 1991, 69, 251.
245. (j) Wesolek, M.; Meyer, D.; Osborn, J. A.; DeCian, A.; Fischer, J.; Derory, A.; Legoll, P.; Drillon, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1592.
246. (k) Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Goldberg, I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549.
247. (l) Mautner, F. A.; Goher, M. A. S. Polyhedron 1992, 11, 2537.
248. (m) Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E. Jun. Acta Crystallogr. Sect. C 1993, 49, 1743.
249. (n) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044.
250. (o) Adams, H.; Bailey, N. A.; Fenton, D. E.; Papageorgiou, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1883.
251. (p) Valdes-Martinez, J.; Toscano, R. A.; Zentella-Dehesa, A.; Salberg, M. M.; Bain, G. A.; West, D. X. Polyhedron 1996, 15, 427.
252. Jeffries, P. M.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. J. Organomet. Chem. 1993, 449, 203.
253. (a) Catala, R. M.; Cruz-Garritz, D.; Hills, A.; Hughes, D. L.; Richards, R. L.; Sosa, P.; Torrens, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 261.
254. (b) Catala, R.-M.; Cruz-Garritz, D.; Sosa, P.; Terreros, P.; Torrens, H.; Hills, A.; Hughes, D. L.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 219.
255. Perera, S. D.; Shaw, B. L. Inorg. Chim. Acta 1995, 228, 127.
256. McKeer, I. R.; Sherlock, S. J.; Cowie, M. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 205.
257. Uson, R.; Forniés, J.; Falvello, L. R.; Uson, M. A.; Uson, I.; Herrero, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1066.
258. Leoni, P.; Pasquali, M.; Sommovigo, M.; Laschi, F.; Zanello, P.; Albinati, A.; Lianza, F.; Pregosin, P. S.; Ruegger, H. Organometallics 1993, 12, 1702.
259. Strasdeit, H.; Busching, I.; Duhme, A.-K.; Pohl, S. Acta Crystallogr. Sect. C 1993, 49, 576.
260. Bartolome, C.; Espinet, P.; Villafane, F.; Giesa, S.; Martin, A.; Orpen, A. G. Organometallics 1996, 15, 2019.
261. Kulawiec, R. J.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 2559.
262. (a) Brown, C. E.; Ishikawa, Y.; Hackett, P. A.; Rayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2530.
263. (b) Bogdan, P. L.; Wells, J. R.; Weitz, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1294.
264. (c) Ishikawa, Y.; Brown, C. E.; Hackett, P. A.; Rayner, D. M. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 506.
265. Dobson, G. R.; Smit, J. P.; Ladogana, S.; Walton, W. B. Organometallics 1997, 16, 2858.
266. Zaric, S.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4646.
267. Perutz, R. N.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4791.
268. (a) Bonneau, R.; Kelly, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1220.
269. (b) Kelly, J. M.; Long, C.; Bonneau, R. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3344.
270. Nayak, S. K.; Burkey, T. J. Organometallics 1991, 10, 3745.
271. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125.
272. Castellanos, A.; Garcia, J. J.; Torrens, H.; Bailey, N.; de Barbarin, C. O. R.; Gutierrez, A.; del Rio, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2861.
273. Uson, R.; Fornés, J.; Falvello, L. R.; Ara, I.; Uson, I. Inorg. Chim. Acta 1993, 212, 105.
274. Filippo, J.; Nuzzo, R. G.; Romano, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2546.
275. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 840.
276. (a) Bradley, D. C.; Chuzynska, H.; Hammond, M. E.; Hursthouse, M. B.; Montevalli, M.; Ruowen, W. Polyhedron 1992, 11, 375.
277. (b) Bradley, D. C.; Chudzynska, H.; Hursthouse, M. B.; Motevalli, M.; Wu, R. Polyhedron 1994, 13, 1.
278. (a) Edelmann, F. T. Comments Inorg. Chem. 1992, 12, 259.
279. (b) Edelmann, F. T. Main Group Met. Chem. 1994, 17, 67.
280. Belgardt, T.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G. Angew. Chem. 1993, 105, 1101; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1056.
281. Belgardt, T.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G. Angew. Chem. 1993, 105, 1101; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1056.
282. Belgardt, T.; Waezsada, S. D.; Roesky, H. W.; Gornitzka, H.; Haming, L.; Stalke, D. Inorg. Chem. 1994, 33, 6247.
283. Schluter, R. D.; Isom, H. S.; Cowley, A. H.; Atwood, D. A.; Jones, R. A.; Olbrich, F.; Corbelin, S.; Lagow, R. J. Organometallics 1994, 13, 4058.
284. Schluter, R. D.; Cowley, A. H.; Atwood, D. A.; Jones, R. A.; Bond, M. R.; Carrano, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2070.
285. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Garde, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1837.
286. Samuels, J. A.; Zwanziger, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 4046.
287. Renn, O.; Venanzi, L. M.; Marteletti, A.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 993.
288. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1726.
289. Tachiyashiki, S.; Nakayama, H.; Kuroda, R.; Sato, S.; Saito, Y. Acta Cryst. Sect. B 1975, 31, 1483.
290. Labahn, D.; Pohl, E.; Herbst-Irmer, R.; Stalke, D.; Roesky, H. W.; Sheldrick, G. M. Chem. Ber. 1991, 124, 1127.
291. Henrick, K.; McPartlin, M.; Matthews, R. W.; Deacon, G. B.; Phillips, R. J.J. Organomet. Chem. 1980, 193, 13.
292. Rothfuss, H.; Folting, K.; Caulton, K. G. Inorg. Chim. Acta 1993, 212, 165.
293. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Garde, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 1383.
294. Grützmacher, H.; Pritzkow, H.; Edelmann, F. T. Organometallics 1991, 10, 23.
295. Lay, U.; Pritzkow, H.; Grützmacher, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 260.
296. Benders, J. E.; Holl, M. M. B.; Kampf, J. W. Organometallics 1997, 16, 2743.
297. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Uson, I. Angew. Chem. 1990, 102, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1449.
298. Uson, R.; Forniés, J.; Tomas, M.; Uson, I. Angew. Chem. 1990, 102, 1518; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1449.
299. Birchall, T.; Manivannan, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1441.
300. Grützmacher, H.; Freitag, S.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M. Angew. Chem. 1992, 104, 459; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 37, 437.
301. Grützmacher, H.; Freitag, S.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M. Angew. Chem. 1992, 104, 459; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 37, 437.
302. Freitag, S.; Herbst-Irmer, R.; Ahlemann, J. T.; Roesky, H. W. Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 631.
303. Grützmacher, H.; Deck, W.; Pritzkow, H.; Sander, M. Angew. Chem. 1994, 106, 468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 456.
304. Grützmacher, H.; Deck, W.; Pritzkow, H.; Sander, M. Angew. Chem. 1994, 106, 468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 456.
305. Grützmacher, H.; Pritzkow, H. Angew. Chem. 1991, 103, 976; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1017.
306. Grützmacher, H.; Pritzkow, H. Angew. Chem. 1991, 103, 976; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1017.
307. Brooker, S.; Edelmann, F. T.; Stalke, D. Acta Crystallogr. Sect. C 1991, 47, 2527.
308. Van der Maelen Uria, J. F.; Belay, M.; Edelmann, F. T.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. C 1994, 50, 403.
309. Vij, A.; Kirchmeier, R. L.; Willett, R. D.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5456.
310. Uson, R.; Forniés, J.; Falvello, L. R.; Uson, M. A.; Uson, I. Inorg. Chem. 1992, 37, 3697.
311. Casas, J. M.; Forniés, J.; Martin, A.; Orera, V. M.; Orpen, A. G.; Rueda, A. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 6514.
312. Brooker, S.; Buijink, J.-K.; Edelmann, F. T. Organometallics 1991, 10, 25.
313. Labahn, D.; Bohnen, F. M.; Herbst-Irmer, R.; Pohl, E.; Stalke D.; Roesky, H. W.Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 41.
314. Jones, C. M.; Burkart, M. D.; Bachman, R. E.; Serra, D. L.; Hwu S.-J.; Whitmire, K. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 5136.
315. Whitmire, K. H.; Labahn, D.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M.; J. Organomet. Chem. 1991, 402, 55.
316. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer Verlag: Berlin, 1991.
317. Mattos, C.; Rasmussen, B.; Ding, X.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Struct. Biol. 1994, 1, 55.
318. Caminati, W. J. Mol. Spectrosc. 1982, 92, 101.
319. Dixon, D. A.; Smart, B. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1609.
320. Zoeren, E. v.; Eijck, B. P. v. J. Mol. Spectrosc. 1984, 103, 75.
321. Vajda, E.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5843.
322. Experimental results from Caminati (ref. 216) and Zoeren (ref. 218) microwave spectroscopy and Hargittai (ref. 219) gas-phase electron-diffraction indicate very weak internal hydrogen bonding.
323. Calculations: triple-ξ basis set augmented by two sets of polarization functions on C, F, and O and one set of polarization functions on H, correlation at MP-2 level.
324. Bakke, J. M.; Bjerkeseth, L. H.; Ronnow, E. C. L.; Steinsvoll, K. J. Mol. Struct. 1994, 321, 205.
325. Richmond, T. G. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 221.
326. O'Hagan, D.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 645.
327. (a) Shimoni, L.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1194.
328. (b) Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994, 5, 383.
329. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89.
330. Plenio, H.; Diodone, R. Chem. Ber. 1997, 130, 633.
331. Calculations: optimizations at MP2(FC)/6-31++G* or single point at MP4SDTQ(FC)/ 6-311++G** or QCISD-(T)/6-311++G** level.
332. Bernstein, J.; Etter, M. C.; Leiserowitz, L. In Structure Correlation; Buergi, H.-B., Dunitz, J. D., Eds.; VCH: Weinheim, 1994; Vol. 2, p. 432.
333. 3, Kaupp, M., personal communication.
334. Fenton, D. E. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon Press: London, 1987.