Carbon-fluorine bond activation of tetrafluoroethylene on palladium(0) and nickel(0): Heat or lewis acidic additive promoted oxidative addition

Organometallics

Volumn 32, Issue 13, 2013, Pages 3631-3639

  Ohashi, Masato ^a   Shibata, Mitsutoshi ^a   Saijo, Hiroki ^a   Kambara, Tadashi ^a   Ogoshi, Sensuke ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-F BOND ACTIVATIONS; CROSS COUPLING REACTIONS; MONO-DENTATE PHOSPHINE; ORGANOMETALLIC REAGENT; OXIDATIVE ADDITIONS; OXIDATIVE CYCLIZATION; PHOSPHINE LIGANDS; TETRAFLUOROETHYLENE;

FLUORINE COMPOUNDS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; LIGANDS; NICKEL; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84880124375     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400255t     Document Type: Article

References (115)

1. Doherty, N. M.; Hoffmann, N. W. Chem. Rev. 1991, 91, 553-573
2. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373-431
3. Murphy, C. E.; Murugavel, R.; Roesky, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 3425-3468
4. Burdeniuc, J.; Jedlicka, B.; Crabtree, R. H. Chem. Ber. 1997, 130, 145-154
5. Richmond, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3241-3244
6. Braun, T.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2002, 38, 2749-2757
7. Jones, W. D. Dalton Trans. 2003, 3991-3995
8. Torrens, H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1957-1985
9. Meier, G.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1546-1548
10. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119-2183
11. Sun, A. D.; Love, J. A. Dalton Trans. 2010, 39, 10362-10374
12. Braun, T.; Wehmeier, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 613-625
13. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333-348
14. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3328-3348
15. Watson, P. L.; Tulip, T. H.; Williams, I. Organometallics 1990, 9, 1999-2009
16. Peterson, T. H.; Golden, J. T.; Bergman, R. G. Organometallics 1999, 18, 2005-2020
17. Kraft, B. M.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8559-8560
18. Huang, D.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Folting, K.; Young, V., Jr.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 2281-2290
19. Kirkham, M. S.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2001, 813-814
20. Kraft, B. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8681-8689
21. Ferrando-Miguel, G.; Gérard, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6440-6449
22. Clot, E.; Mégret, C.; Kraft, B. M.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5647-5653
23. Renkema, K. B.; Werner-Zwanziger, U.; Pagel, M. D.; Caulton, K. G. J. Mol. Catal. A 2004, 224, 125-131
24. Saeki, T.; Takashima, Y.; Tamao, K. Synlett 2005, 1771-1774
25. Vela, J.; Smith, J. M.; Yu, Y.; Ketterer, N. A.; Flaschenriem, C. J.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7857-7870
26. Huang, D.; Renkema, K. B.; Caulton, K. G. Polyhedron 2006, 25, 459-468
27. Peterson, A. A.; McNeill, K. Organometallics 2006, 25, 4938-4940
28. Yamada, S.; Noma, M.; Konno, T.; Ishihara, T. Org. Lett. 2006, 8, 843-845
29. Rieth, R. D; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2839-2847
30. Yamada, S.; Takahashi, T.; Konno, T.; Ishihara, T. Chem. Commun. 2007, 3679-3681
31. Braun, T.; Wehmeier, F.; Altenhöner, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5321-5324
32. Engman, M.; Diesen, J. S.; Paptchikhine, A.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4536-4537
33. Narumi, T.; Tomita, K.; Inokuchi, E.; Kobayashi, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Fujii, N. Org. Lett. 2007, 9, 3465-3468
34. Braun, T.; Salomon, M. A.; Altenhöner, K.; Hinze, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1818-1822
35. Peterson, A. A.; Thoreson, K. A.; McNeill, K. Organometallics 2009, 28, 5982-5991
36. Künnel, M. F.; Lentz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2933-2936
37. Kuehnel, M. F.; Schloeder, T.; Riedel, S.; Nieto-Ortega, B.; Ramirez, F. J.; Lopez Navarrete, J. T.; Casado, J.; Lentz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2218-2220
38. Kuehnel, M. F.; Holstein, P.; Kliche, M.; Krueger, J.; Matthies, S.; Nitsch, D.; Schutt, J.; Sparenberg, M.; Lentz, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10701-10714
39. Clark, H. C.; Tsang, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 529-533
40. Hacker, M. J.; Littlecott, G. W.; Kemmitt, R. D. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 47, 189-193
41. Howard, J. A. K.; Knox, S. A.R.; Terrill, N. J.; Yates, M. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 640-642
42. Anderson, D. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3741-3744
43. Ohashi, M.; Kambara, T.; Hatanaka, T.; Saijo, H.; Doi, R.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256-3259
44. Ohashi, M.; Saijo, H.; Shibata, M.; Ogoshi, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 443-447
45. Olah, G. A.; Kuhn, S. J. Org. Chem. 1964, 29, 2317-2320
46. Chen, M.-C.; Roberts, J. A. S.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 932-935
47. Frohn, H.-J.; Giesen, M.; Welting, D.; Bardin, V. V. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 922-932
48. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddaed, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788-5791
49. Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Organometallics 2012, 31, 27-30
50. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920-4928
51. Sladek, M. I.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Dalton Trans. 2002, 297-299
52. Burling, S.; Elliott, P. I.; Jasim, N. A.; Lindup, R. J.; McKenna, J.; Perutz, R. N.; Archibald, S. J.; Whitwood, A. C. Dalton Trans. 2005, 3686-3695
53. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964-15965
54. Schaub, T.; Fischer, P.; Steffen, A.; Braun, T.; Radius, U.; Mix, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304-9317
55. Johnson, S. A.; Taylor, E. T.; Cruise, S. J. Organometallics 2009, 28, 3842-3855
56. Doster, M. E.; Johnson, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2185-2187
57. Fahey, D. R.; Mahan, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2501-2508
58. Bach, I.; Pörschke, K.-R.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Krüger, C.; Rufinska, A.; Seevogel, K. Organometallics 1996, 15, 4959-4966
59. Yamamoto, T.; Abla, M. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 209-211
60. Braun, T.; Foxon, S. P.; Perutz, R. N.; Walton, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3326-3329
61. Braun, T.; Cronin, L.; Higgitt, C. L.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N.; Reinhold, M. New J. Chem. 2001, 25, 19-21
62. Schaub, T.; Radius, U. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5024-5030
63. Johnson, S. A.; Huff, C. W.; Mustafa, F.; Saliba, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17278-17280
64. Greco, A.; Green, M.; Shakshooki, S. K.; Stone, F. G. A. Chem. Commun. 1970, 1374-1375
65. Cundy, C. S.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1970, 1647-1653
66. Green, M.; Shakshooki, S. K.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1971, 2828-2834
67. Mapies, P. K.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 388-392
68. Davies, C. H.; Game, C. H.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 357-363
69. Tolman, C. A.; Seidel, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2774-2780
70. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2780-2789
71. Browning, J.; Penfold, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 198-199
72. Van Der Linde, R.; De Jongh, R. O. Chem. Commun. 1971, 563-564
73. Musco, A.; Kuran, W.; Silvani, A.; Anker, M. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 938-939
74. Otsuka, S.; Yoshida, T.; Matsumoto, M.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5850-5858
75. Herrmann, W. A.; Thiel, W. R.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Priermeier, T.; Scherer, W. J. Organomet. Chem. 1993, 461, 51-60
76. Visser, A.; van der Linde, R.; de Jongh, R. O. Inorg. Synth. 1976, 16, 127
77. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1979, 19, 220-223
78. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
79. Hitchcock, P. B.; McPartlin, M.; Mason, R. Chem. Commun. 1969, 1367-1368
80. Evans, J. A.; Russell, D. R. Chem. Commun. 1971, 197-198
81. Guggenberger, L. J.; Cramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3779-3786
82. Green, M.; Howard, J. A. K.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 449-451
83. Russell, D. R.; Tucker, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1752-1757
84. Howard, J. A. K.; Mitrprachachon, P.; Roy, A. J. Organomet. Chem. 1982, 235, 375-381
85. Burch, R. R.; Harlow, R. L.; Ittel, S. D. Organometallics 1987, 6, 982-987
86. Kaschube, W.; Schröder, W.; Pörschke, K. R.; Angermund, K.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1990, 389, 399-408
87. Burrell, A. K.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Ware, D. C. J. Organomet. Chem. 1990, 398, 133-158
88. Burrell, A. K.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 609-614
89. Curnow, O. J.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3153-3155
90. Curnow, O. J.; Hughes, R. P.; Mairs, E. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 3102-3108
91. Lentz, D.; Bach, A.; Buschmann, J.; Luger, P.; Messerschmidt, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5059-5066
92. Carlos, J. L., Jr.; Karl, R. R., Jr.; Bauer, S. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 177-187
93. Stalick, J. K.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5333-5338
94. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83
95. Burch, R. R.; Calabrese, J. C.; Ittel, S. D. Organometallics 1988, 7, 1642-1648
96. 3: Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1994, 66, 81-85
97. Xu, C.; Chen, S.; Lu, L.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 10314-10320
98. Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Whitwood, A. C.; Braun, T.; Izundu, J.; Neumann, B.; Rothfeld, S.; Stammler, H.-G. Organometallics 2004, 23, 6140-6149
99. Macgregor, S. A.; Roe, D. C.; Marshall, W. J.; Bloch, K. M.; Bakhmutov, V. I.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15304-15321
100. Braun, T.; Steffen, A.; Schorlemer, V.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Dalton Trans. 2005, 3331-3336
101. Cargill, M. R.; Sandford, G.; Tadeusiak, A. J.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Kilickiran, P.; Nelles, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5860-5866
102. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Dalton Trans. 2010, 39, 632-640
103. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 918-919
104. Rheingold, A. L.; Wu, G.; Heck, R. F. Inorg. Chim. Acta 1987, 131, 147-150
105. Chernyshova, E. S.; Goddard, R.; Pörschke, K.-R. Organometallics 2007, 26, 3236-3251
106. Babbini, D. C.; Schulhauser, H. R.; Kramer, F. R.; Nichol, G. S.; Hurst, S. K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3143-3149
107. Banger, K. K.; Brisdon, A. K.; Brain, P. T.; Parsons, S.; Rankin, D. W. H.; Robertson, H. E.; Smart, B. A.; Bühl, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 5894-5900
108. Kickbusch, R.; Lentz, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2118-2120
109. Barnes, N. A.; Brisdon, A. K.; Cross, W. I.; Fay, J. G.; Greenall, J. A.; Pritchard, R. G.; Sherrington, J. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 96-105
110. Ristic-Petrovic, D.; Wang, M.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2002, 21, 5172-5181
111. Brisdon, A. K.; Crossley, I. R.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 4748-4755
112. Finze, M.; Bernhardt, E.; Za1hres, M.; Willner, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 490-505
113. Staley, R. H.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1604-1606
114. Brown, H. C.; Mihm, X. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1723-1726
115. Taube, R.; Wache, S. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 335-347 Technology