Synthesis of unsymmetrical biaryl ethers through nickel-promoted coupling of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 68, 2012, Pages 8553-8555

  Zhang, Jian ^a   Wu, Jingjing ^a   Xiong, Yang ^a   Cao, Song ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; NICKEL; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; UNSYMMETRICAL BIARYL ETHER;

ARTICLE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84864468626     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33755j     Document Type: Article

References (31)

1. F. González-Bobes, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
2. L. Xu, B. J. Li, Z. Wu, K. Zhao, Z. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 884.
3. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, J. Org. Chem. 1996, 61, 2346.
4. Y. Yamamoto, R. Suzuki, K. Hattori, H. Nishiyama, Synlett, 2006, 1027.
5. A. Prastaro, P. Ceci, E. Chiancone, A. Boffi, G. Fabrizi, S. Cacchi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2550.
6. J. Simon, S. Salzbrunn, G. K. S. Prakash, N. A. Petasis, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2001, 66, 633.
7. A. D. Chowdhury, S. M. Mobin, S. Mukherjee, S. Bhaduri, G. K. Lahiri, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3232.
8. A. D. Sagar, R. H. Tale, R. N. Adude, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7061.
9. F. Theil, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2345.
10. D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R. Wang, M. P. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
11. D. A. Evans, J. L. Katz, T. R. West, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
12. S. Wacharasindhu, S. Bardhan, Z. Wan, K. Tabei, T. S. Mansour, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4174.
13. X. Zheng, J. Ding, J. Chen, W. Gao, M. Liu, H. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 1726.
14. W. Wu, J. Xu, S. Huang, W. Su, Chem. Commun. 2011, 47, 9660.
15. G. Mann, C. Incarvito, A. L. Rheingold, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
16. J. Liu, M. J. Robins, Org. Lett. 2004, 6, 3421.
17. J. Liu, M. J. Robins, Org. Lett. 2005, 7, 1149.
18. L. H. Jones, A. Randall, O. Barba, M. D. Selby, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3431.
19. H. Behniafar, M. Sedaghatdoost, J. Fluorine Chem. 2011, 132, 276.
20. H. Amii, K. Uneyama, Chem. Rev. 2009, 109, 2119.
21. E. Clot, O. Eisenstein, N. Jasim, S. A. Macgregor, J. E. Mcgrady, R. N. Perutz, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333.
22. A. Steffen, M. I. Sladek, T. Braun, B. Neumann, H. G. Stammler, Organometallics, 2005, 24, 4057.
23. N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590.
24. T. Schaub, U. Radius, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964.
25. C. Adamo, C. Amatore, I. Ciofini, A. Jutand, H. Lakmini, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6829.
26. K. S. Yoo, C. H. Yoon, K. W. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16384.
27. A. C. Negrete-Raymond, B. Weder, L. P. Wackett, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 4263.
28. K. Hosoi, Y. Kuriyama, S. Inagi, T. Fuchigami, Chem. Commun. 2010, 46, 1284.
29. P. Y. S. Lam, D. Bonne, G. Vincent, C. G. Clark, A. P. Combs, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1691.
30. Y. Q. Zou, J. R. Chen, X. P. Liu, L. Q. Lu, R. L. Davis, K. A. Jórgensen, W. J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 784.
31. M. Suzuki, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 609.