Intramolecular dehydrofluorinative coupling of η5-pentamethylcyclopentadienyl and pentafluorophenylphosphine ligands in rhodium complexes

Organometallics

Volumn 21, Issue 26, 2002, Pages 5726-5737

  Bellabarba, Ronan M ^a   Nieuwenhuyzen, Mark ^a   Saunders, Graham C ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXES;

ADDITION REACTIONS; COMPLEXATION; ISOMERIZATION; PROTONS; RHODIUM; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038600777     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020612n     Document Type: Article

References (67)

1. Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
2. (a) Pryzuk, M. D.; Mao, S. H. S.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5336.
3. (b) Bosch, B. E.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1997, 16, 5449.
4. (c) Wang, T.-F.; Lai, C.-Y. J. Organomet. Chem. 1997, 546, 179
5. Kataoka, Y.; Iwato, Y.; Shibahara, A.; Yamagata, T.; Tani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 841.
6. Onitsuka, K.; Dodo, N.; Matsushima, Y.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 521.
7. (a) Bruce, M. I.; Gardner, R. C. F.; Goodall, B. L.; Stone, F. G. A.; Doedens, R. J.; Moreland, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 185.
8. (b) Bruce, M. I.; Gardner, R. C. F.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 81.
9. Barthel-Rosa, L. P.; Catalano, V. J.; Nelson, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1629.
10. Barthel-Rosa, L. P.; Catalano, V. J.; Maitra, K.; Nelson, J. H. Organometallics 1996, 15, 3924.
11. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karaçar, A.; Russell, D. R.; Saunders: G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3215.
12. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 163.
13. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Martin, S. M.; Russell, D. R.; Saunders: G. C. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 67.
14. (a) Atherton, M. J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Saunders: G. C. J. Organomet. Chem. 1998, 558, 209.
15. (b) Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 292.
16. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 512.
17. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 78.
18. Fawcett, J.; Friedrichs, S.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; McKee, V.; Nieuwenhuyzen, M.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1477.
19. Adrianov, V. G.; Chapovskii, Y. A.; Simeon, V. A.; Struchkov, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 282.
20. (a) Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R.; Stammler, H.-G.; Neumann B. Organometallics 1993, 12, 731.
21. (b) Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R. Chem. Ber. 1993, 126, 1963.
22. (c) Weber, L.; Kaminski, O.; Boese, R.; Bläser, D. Organometallics 1995, 14, 820.
23. (d) Weber, L.; Kirchhoff, R.; Quasdorff, B.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 329.
24. (e) Weber, L.; Quasdorff, B.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 469.
25. (f) Weber, L.; Scheffer, M. H.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 311.
26. Bellabarba, R. M.; Saunders: G. C. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 139.
27. (a) Gusev, O. V.; Rubeshov, A. Z.; Miguel-Garcia, J. A.; Maitlis, P. M. Mendeleev Commun. 1991, 121.
28. (b) Gusev, O. V.; Sergeev, S.; Saez, I. M.; Maitlis, P. M. Organometallics 1994, 13, 2059.
29. (a) Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; J. Wiley & Sons: New York, 1973; Chapter 9.
30. (b) Kobrina, L. S. Fluorine Chem. Rev. 1974, 7, 1.
31. (c) Brooke, G. M. J. Fluorine Chem. 1997, 87, 1.
32. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 5678.
33. Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Lindner, D. C.; Smith, J. M.; Willemsen, S.; Zhang, D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 3190.
34. Wozniak, K.; Krygowski, T. M.; Kariuki, B.; Jones, W.; Grech, E. J. Mol. Struct. 1990, 240, 111.
35. FitzGerald, Á. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 206.
36. Nichols, D. I. J. Chem. Soc. A 1969, 1471.
37. (a) Fild, M.; Glemser, O.; Hollenberg, I. Z. Naturforsch., Teil B 1966, 21, 920.
38. (b) Cowley, A. H.; Cushner, M.; Fild, M.; Gibson, J. A. Inorg. Chem. 1975, 14, 1831.
39. Ali, R.; Dillon, K. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2593.
40. Hope, E. G.; Kemmitt, R. D. W.; Stuart, A. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3765.
41. Davies, D. L.; Fawcett, J.; Garratt, S. A.; Russell, D. R. Organometallics 2001, 20, 3029.
42. Carmona, D.; Lahoz, F. J., Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; San José, E. Organometallics 1996, 15, 2961.
43. Corcoran, C.; Friedrichs, S.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Saunders, G. C.; Stuart, A. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 161.
44. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karaçar, A.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1995, 191.
45. (a) Bell, M. N.; Blake, A. J.; Schröder, M.; Stephenson, T. A. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1986, 471.
46. (b) Albrecht, M.; Scheiring, T.; Sixt, T.; Kaim, W. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 84.
47. (c) Valderama, M.; Contreras, R.; Arancibia, V.; Boys, D. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 256.
48. (a) Dahl, L. F.; Wei, C. H. Inorg. Chem. 1963, 2, 713.
49. (b) Bennett, M. J.; Churchill, M. R.; Gerloch, M.; Mason, R. Nature 1964, 201, 1318.
50. (c) Mingos, D. M. P.; Minshall, P. C.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; Willoughby, S. D. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 169.
51. (d) Rigby, W.; Lee, H. B.; Bailey, P. M.; McCleverty, J. A.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 387.
52. (a) Dapporto, P.; Stoppioni, P.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 273.
53. (b) Brost, R. D.; Bruce, G. C.; Grundy, S. L.; Stobart, S. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 5195.
54. (c) Keim, W.; Kraneburg, P.; Dahmen, G.; Deckers, G.; Englert, U.; Linn, K.; Spaniol, T. P.; Raabe, G.; Krüger, C. Organometallics 1994, 13, 3085.
55. (d) Han, X.-H.; Yamamoto, Y. J. Organomet. Chem. 1988, 561, 157.
56. (e) Fawcett, J.; Hope, E. G.; Kemmitt, R. D. W.; Paige, D. R.; Russell, D. R.; Stuart, A. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3751.
57. (f) Ma, J.-F.; Yamamoto, Y. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 148.
58. (g) Vézina, M.; Gagnon, J.; Villeneuve, K.; Drouin, M.; Harvey, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1073.
59. (h) Yamamoto, Y.; Sugawara, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2896.
60. (i) Durran, S. E.; Smith, M. B.; Slawin, A. M. Z.; Steed, J. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2771.
61. Rigby, J. H.; Laurent, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6742.
62. Kemmitt, R. D. W.; Nichols, D. I.; Peacock, R. D. J. Chem. Soc. A 1968, 2149.
63. Fild, M.; Glemser, O.; Hollenberg, I. Naturwissenschaften 1965, 52, 590.
64. Blin, J.; Braunstein, P.; Fischer, J.; Kickelbick, G.; Knorr, M.; Morise, X.; Wirth, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2159.
65. SAINT-NT; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1998.
66. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Germany 1996.
67. Sheldrick, G. M. SHELXTL; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1998.